[高三理化生]2012高考一輪復(fù)習(xí)烴的衍生物鹵代烴、苯酚、乙醇

1、烴的衍生物復(fù)習(xí)烴的衍生物復(fù)習(xí)n烴的衍生物烴的衍生物: 烴中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)所取烴中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)所取代代后后的產(chǎn)物的產(chǎn)物。n官能團(tuán)官能團(tuán): 決定有機(jī)化合物特殊性質(zhì)的原子或原子決定有機(jī)化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)團(tuán)。烴的衍生物復(fù)習(xí)烴的衍生物復(fù)習(xí)球棍模型比例模型一、鹵代烴一、鹵代烴 溴乙烷溴乙烷1 1、鹵代烴鹵代烴定義定義: :飽和一鹵代烴通式:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物. .C Cn nH H2n+12n+1X X溴乙烷分子組成和結(jié)構(gòu)：溴乙烷分子組成和結(jié)構(gòu)：CH3CH2Br 或或 C2H5Br分子式分子式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)

2、簡式結(jié)構(gòu)簡式 C2H5BrCCHHHBrHH-X(F-X(F、ClCl、BrBr、I)I)官能團(tuán)：n根據(jù)含鹵原子多少根據(jù)含鹵原子多少n根據(jù)烴基的種類根據(jù)烴基的種類脂肪鹵代烴脂肪鹵代烴芳香鹵代烴芳香鹵代烴多鹵代烴多鹵代烴一鹵代烴一鹵代烴n 根據(jù)含鹵原子不同根據(jù)含鹵原子不同飽和鹵代烴飽和鹵代烴不飽和鹵代烴不飽和鹵代烴2 2、鹵代烴鹵代烴分類分類: :氟代烴氟代烴氯代烴氯代烴溴代烴溴代烴3 3、鹵代烴物理性質(zhì)、鹵代烴物理性質(zhì)n難溶于水難溶于水, ,易溶于有機(jī)溶劑易溶于有機(jī)溶劑n熔沸點(diǎn)、密度均大于相應(yīng)的烴；熔沸點(diǎn)、密度均大于相應(yīng)的烴；溴乙烷：溴乙烷：無色液體，難溶于水無色液體，難溶于水, , 可溶于有

3、可溶于有機(jī)溶劑機(jī)溶劑, ,密度比水大密度比水大, , 沸點(diǎn)沸點(diǎn)38.438.4。乙烷：為無色氣體，沸點(diǎn)乙烷：為無色氣體，沸點(diǎn)88.6 88.6 。4 4、鹵代烴鹵代烴化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)取代反應(yīng)( (水解反應(yīng)水解反應(yīng)):):消去反應(yīng)消去反應(yīng): :溴乙烷化學(xué)性質(zhì)：溴乙烷化學(xué)性質(zhì)： 醇醇CH2CH2+NaOH HBrCH2=CH2+ NaBr + H2OCH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBrH2O CCHHHBrHH4 4、鹵代烴鹵代烴化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)取代反應(yīng)( (水解反應(yīng)水解反應(yīng)):):消去反應(yīng)消去反應(yīng): :有什么規(guī)律？有什么規(guī)律？有什么規(guī)律？有什么規(guī)律？ 連

4、鹵原子的碳原子的鄰位碳原子上必需有連鹵原子的碳原子的鄰位碳原子上必需有氫原子氫原子( (即：必須有即：必須有H H）。）。 R-X + NaOH R-OH + NaX所有鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)。所有鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)。練習(xí)：練習(xí)：下列物質(zhì)中，能發(fā)生消去反應(yīng)的是（下列物質(zhì)中，能發(fā)生消去反應(yīng)的是（ ）ADu實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)：證明實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)：證明C2H5Br分子中含有溴原子。分子中含有溴原子。C2H5BrC2H5BrC2H5BrAgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液NaOH溶液溶液加熱NaOH溶液溶液加熱加熱取上層清液足取上層清液足量硝酸酸化量硝酸酸化不合理不合理不合理不合理合理合理為何必

5、須用硝酸酸化為何必須用硝酸酸化！因?yàn)橐驗(yàn)锳gAg+ +OH+OH=AgOH=AgOH（白色）（白色） 2 2AgOH=Ag2O( (褐色褐色) )+H+H2 2OO；褐色掩蔽褐色掩蔽AgBr的淺黃色，使的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)失敗。所以必須用硝酸酸化！產(chǎn)物檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)失敗。所以必須用硝酸酸化！為何必須用硝酸酸化為何必須用硝酸酸化？ 鹵代烴鹵代烴NaOH水溶液水溶液過量過量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀產(chǎn)生有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子說明有鹵素原子白白色色淡淡黃黃色色黃黃色色中和中和過量的過量的NaOH溶液，防止生成溶液，防止生成Ag2O暗褐色暗褐色沉淀，沉淀，影響影響X-檢驗(yàn)。檢驗(yàn)。 怎樣檢驗(yàn)鹵代烴

6、中的鹵原子？怎樣檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵原子？5 5、鹵代烴的用途、鹵代烴的用途制備醇：制備醇：R-X R-OH制備烯烴或炔烴：制備烯烴或炔烴： RCH2CH2X RCH=CH2強(qiáng)堿的強(qiáng)堿的醇醇溶液溶液強(qiáng)堿的強(qiáng)堿的水水溶液溶液溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng) 不飽和烴與鹵化氫或鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)不飽和烴與鹵化氫或鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)CH2=CH2 + HBr CH3CH2Br2. 要制取鹵代烴，上述哪種方法好，原因是什么？要制取鹵代烴，上述哪種方法好，原因是什么？CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2BrCH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl

7、 + HCl光照光照+ Br2Br+ HBrFeBr3 7. 鹵代烴的用途及危害鹵代烴的用途及危害(1)可用作有機(jī)溶劑、農(nóng)藥、致冷劑、可用作有機(jī)溶劑、農(nóng)藥、致冷劑、 滅火滅火 劑、麻醉劑、防腐劑等劑、麻醉劑、防腐劑等(2)氟利昂對大氣臭氧層的破壞氟利昂對大氣臭氧層的破壞如七氟丙烷滅火劑、如七氟丙烷滅火劑、CF2Cl2致冷劑、農(nóng)藥等。致冷劑、農(nóng)藥等。聚氯乙烯聚氯乙烯聚四氟乙烯聚四氟乙烯(商品名特氟?。┥唐访胤。?廣泛應(yīng)用廣泛應(yīng)用于不粘鍋的涂層。于不粘鍋的涂層。小結(jié)：小結(jié)：CH2=CH2 CH3CH2-Br CH3CH2-OH烴、鹵代烴、醇之間的衍變關(guān)系烴、鹵代烴、醇之間的衍變關(guān)系水解水解消去

8、消去加成加成？鹵代烴在有機(jī)合成方面的應(yīng)用：鹵代烴在有機(jī)合成方面的應(yīng)用： 引入官能團(tuán)引入官能團(tuán)碳碳雙鍵、碳碳雙鍵、-OH烴的衍生物復(fù)習(xí)烴的衍生物復(fù)習(xí)二、二、醇醇 乙醇乙醇1 1、醇的定義、醇的定義2 2、醇的分類、醇的分類OH與烴基或苯環(huán)與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈碳側(cè)鏈碳相連結(jié)的化合物相連結(jié)的化合物一元醇一元醇通式通式: R-OH飽和一元醇飽和一元醇通式通式: CnH2n+1OH或或CnH2n+2O按羥基的數(shù)目分：按羥基的數(shù)目分：按烴基的飽和度分：按烴基的飽和度分：按烴基連接方式分：按烴基連接方式分：一元醇、二元醇、多元醇一元醇、二元醇、多元醇飽和醇、不飽和醇飽和醇、不飽和醇脂肪醇（鏈烴醇）、脂環(huán)醇、脂肪

9、醇（鏈烴醇）、脂環(huán)醇、芳香醇、芳香醇、脂 肪 醇脂 環(huán) 醇芳 香 醇飽 和不 飽 和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OHCH3CH2CH2OHCH2CH2OHOHCHCH2OHOHCH2OH2OH4 4、幾種重要的醇、幾種重要的醇甲醇甲醇（CH3OH）乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇俗稱俗稱木精木精，有毒，人飲用，有毒，人飲用10ml就能使眼睛失就能使眼睛失明，再多則能致死?？勺鬈囉萌剂?，是新的明，再多則能致死。可作車用燃料，是新的可再生能源?？稍偕茉础o色、黏稠有甜味的液體，易溶于水和乙醇。無色、黏稠有甜味的液體，易溶于水和乙醇?？捎米髌嚳捎米髌嚪纼鰟?。防凍劑。俗稱俗稱甘油甘油

10、，是無色、黏稠有甜味的液體，吸，是無色、黏稠有甜味的液體，吸濕性強(qiáng)，具有護(hù)皮膚作用。能跟水、酒精以濕性強(qiáng)，具有護(hù)皮膚作用。能跟水、酒精以任意比混溶。任意比混溶。可用于可用于配制化妝品配制化妝品。CH2CH2OHOHCHCH2OHOHCH2OH第1課時(shí)1 1）乙醇物理性質(zhì)：）乙醇物理性質(zhì)：顏色狀態(tài)：顏色狀態(tài)：無色透明液體無色透明液體氣味：氣味：具有特殊香味具有特殊香味密度：密度：0.789g/cm3沸點(diǎn)沸點(diǎn)：78.5，易揮發(fā)，易揮發(fā)溶解性：溶解性：能與水以任意比互溶，能夠溶解多種無能與水以任意比互溶，能夠溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物，是一種良好的有機(jī)溶劑機(jī)物和有機(jī)物，是一種良好的有機(jī)溶劑 乙醇乙醇a.

11、發(fā)酵法發(fā)酵法b.乙烯水化法乙烯水化法CH2=CH2+H-OH CH3CH2OH催化劑催化劑加熱加熱 加壓加壓(C6H10O5)n nC6H12O6 C2H5OH水解水解淀粉淀粉酶酶催化劑催化劑葡萄糖葡萄糖酶酶催化劑催化劑C2H5OH2）乙醇的工業(yè)制法）乙醇的工業(yè)制法乙烯從石油的裂解氣而得乙烯從石油的裂解氣而得CCOHHHHH H結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式： CH3CH2OH 或或C2H5OH醇的官能團(tuán)醇的官能團(tuán)羥基羥基 寫作寫作OH化學(xué)式：化學(xué)式：3 3）乙醇的分子結(jié)構(gòu)）乙醇的分子結(jié)構(gòu)C2H6O結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式： H H | |H C C O H | | H H處斷裂處斷裂與活潑金屬發(fā)生與活潑金屬發(fā)生置

12、換置換反應(yīng)，反應(yīng)，或或酯化酯化反應(yīng)反應(yīng)處斷裂處斷裂去氫去氫氧化氧化，生成，生成C CO O雙鍵（醛）雙鍵（醛）處斷裂處斷裂消去消去反應(yīng)，生成反應(yīng)，生成C CC C雙鍵（烯烴）雙鍵（烯烴）處斷裂處斷裂與與HXHX發(fā)生發(fā)生取代取代反應(yīng)生成鹵代烴，反應(yīng)生成鹵代烴，乙醇結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系：乙醇結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系：4 4）乙醇的化學(xué)性質(zhì)）乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇與鈉反應(yīng)乙醇與鈉反應(yīng)乙醇的酯化反應(yīng)乙醇的酯化反應(yīng)乙醇與氫鹵酸反應(yīng)乙醇與氫鹵酸反應(yīng)乙醇的脫水反應(yīng)乙醇的脫水反應(yīng)a.分子內(nèi)脫水：分子內(nèi)脫水： 消去反應(yīng)消去反應(yīng)b.分子間脫水：分子間脫水：取代反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)乙醇的

13、氧化反應(yīng)乙醇的氧化反應(yīng)a.a.燃燒反應(yīng)燃燒反應(yīng)b.b.催化氧化催化氧化c. 被強(qiáng)氧化劑氧化被強(qiáng)氧化劑氧化第2課時(shí)醇的催化氧化醇的催化氧化規(guī)律：規(guī)律：1、 -OH所連所連碳上有碳上有2個(gè)個(gè)H的的醇醇 醛醛(RCHO) 氧化氧化2、-OH所連所連碳上有碳上有1個(gè)個(gè)H的的醇醇 酮酮(R-CO-R)氧化氧化3、醇、醇-OH所連所連碳上無碳上無H，則，則不能被氧化不能被氧化。如。如 R-C-OHRR”連羥基的碳的連羥基的碳的鄰位碳上有鄰位碳上有H才能發(fā)生消去反應(yīng)。才能發(fā)生消去反應(yīng)。醇的消去反應(yīng)醇的消去反應(yīng)規(guī)律規(guī)律 ：下列醇不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴的是（下列醇不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴的是（ ） 不能發(fā)生催

14、化氧化反應(yīng)生成醛的是（不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛的是（ ）ADBC烴的衍生物復(fù)習(xí)烴的衍生物復(fù)習(xí)三、三、酚酚 苯酚苯酚醇和酚在結(jié)構(gòu)上區(qū)別：醇和酚在結(jié)構(gòu)上區(qū)別：醇醇: :酚酚: :羥基羥基與與鏈烴基鏈烴基( (飽和碳原子飽和碳原子) )直接相連直接相連羥基羥基與與苯環(huán)苯環(huán)直接相連直接相連酚酚分子中羥基跟苯環(huán)分子中羥基跟苯環(huán)直接相連直接相連的有機(jī)化的有機(jī)化合物。合物。練習(xí)：練習(xí)：判斷下列化合物，分別屬于哪類有機(jī)物？判斷下列化合物，分別屬于哪類有機(jī)物？ CHCH3 3OHOHCHCH2 2CHCH2 2OHOHCH=CHCH=CH2 2OHOHOHOHOHOHCOOHCOOHABCDE酚酚醇醇二酚二酚

15、酚酚羧酸羧酸1. 苯酚的分子結(jié)構(gòu)苯酚的分子結(jié)構(gòu)化學(xué)式化學(xué)式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式 或或C6H5OHC6H6OO HCC HH CCHH CC HOHOH思考：思考：苯酚分子中共平苯酚分子中共平面的原子一定有幾個(gè)？面的原子一定有幾個(gè)？n純凈的苯酚是純凈的苯酚是 的的 ，具有，具有 的氣的氣味，熔點(diǎn)是味，熔點(diǎn)是4343。常溫時(shí)，苯酚在水中溶解。常溫時(shí)，苯酚在水中溶解度度 ，當(dāng)溫度高于，當(dāng)溫度高于6565時(shí)，能跟水以時(shí)，能跟水以 互溶。苯酚互溶。苯酚 乙醇，乙醚等有機(jī)乙醇，乙醚等有機(jī)溶劑。苯酚溶劑。苯酚 ，其濃溶液對皮膚有強(qiáng)烈，其濃溶液對皮膚有強(qiáng)烈的的 . .如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用如果

16、不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用 洗滌。洗滌。n純凈的苯酚露置在空氣中因小部分發(fā)生純凈的苯酚露置在空氣中因小部分發(fā)生 而而顯顯 。沒有顏色沒有顏色晶體晶體特殊特殊氧化氧化粉紅色粉紅色不大不大任意比任意比易溶于易溶于有毒有毒腐蝕性腐蝕性 酒精酒精 2、苯酚的物理性質(zhì)苯酚的物理性質(zhì) 3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1）苯酚的弱酸性）苯酚的弱酸性O(shè)HO-+ H+ （又名（又名石炭酸）石炭酸）OH + NaOH ONa + H2O 酸性酸性強(qiáng)弱強(qiáng)弱OHCH3COOH H2CO3 HCO3-ONa+ CO2 + H2OOH+NaHCO3ONa+ HClOH +NaCl酸性：酸性：OHCH3COOH H2CO3

17、 思考：思考：如何證明下列事實(shí)？如何證明下列事實(shí)？第2課時(shí)2）苯環(huán)上的取代反應(yīng)）苯環(huán)上的取代反應(yīng) 苯酚能跟鹵素、硝酸、硫酸等發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。苯酚能跟鹵素、硝酸、硫酸等發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。 OHOH+ 3Br+ 3Br2 2 OHOHBrBrBrBrBrBr+3HBr+3HBr2,4,6-2,4,6-三溴苯酚三溴苯酚, ,白色不溶于水白色不溶于水該實(shí)驗(yàn)非常靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)與定量測定該實(shí)驗(yàn)非常靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)與定量測定. .苯酚的硝化苯酚的硝化反應(yīng)反應(yīng)第3課時(shí)3）顯色反應(yīng)）顯色反應(yīng) 苯酚跟苯酚跟FeCl3溶液作用后能顯紫色。溶液作用后能顯紫色。6C6H5OH + Fe3

18、+ = Fe（C6H5O）63- + 6H+ 此反應(yīng)可用于苯酚或此反應(yīng)可用于苯酚或Fe3+的檢驗(yàn)。的檢驗(yàn)。 4）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng) 苯酚晶體在常溫下易被空氣中的氧氣氧化，也苯酚晶體在常溫下易被空氣中的氧氣氧化，也易被酸性易被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化.第3課時(shí)6）縮聚反應(yīng)）縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛在一定條件下反應(yīng)，生成酚苯酚與甲醛在一定條件下反應(yīng)，生成酚醛樹脂。醛樹脂。 酚醛樹酯是人們最早生產(chǎn)和使用的合成樹脂，俗酚醛樹酯是人們最早生產(chǎn)和使用的合成樹脂，俗稱稱“電木電木”。5）加成反應(yīng)）加成反應(yīng)+ 3H2OHOH催化劑催化劑 4 4、苯酚的主要用途、苯酚的主要用途制酚醛樹脂制酚醛樹脂( (電木電木

19、) )、合成、合成纖維、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥纖維、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥環(huán)境消毒環(huán)境消毒（與肥皂溶（與肥皂溶液的混合物，俗稱液的混合物，俗稱“來蘇兒來蘇兒”水），水），可制成洗劑和軟膏，可制成洗劑和軟膏，有殺菌、止痛作用有殺菌、止痛作用是合成阿司匹林的原是合成阿司匹林的原料料 注注:Aspirin:Aspirin成分為成分為乙酰水楊酸乙酰水楊酸 練習(xí)練習(xí)1 (05廣東廣東)： 化學(xué)工作者一直關(guān)注食品安全，化學(xué)工作者一直關(guān)注食品安全，發(fā)現(xiàn)有人將工業(yè)染料發(fā)現(xiàn)有人將工業(yè)染料“蘇丹紅蘇丹紅1號號”非法用作食用非法用作食用色素。蘇丹紅是一系列人工合成染料，其中色素。蘇丹紅是一系列人工合成染料，其中“蘇丹蘇丹紅紅4

20、號號”的結(jié)構(gòu)式如下的結(jié)構(gòu)式如下:CH3N=NCH3N=NHO下列關(guān)于下列關(guān)于“蘇丹紅蘇丹紅4號號”說法正確的是說法正確的是: A. 不能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生加成反應(yīng) B. 屬于芳香烴衍生物屬于芳香烴衍生物C. 可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色D. 屬于甲苯同系物屬于甲苯同系物BC練習(xí)練習(xí)2 2：用哪種試劑，可以把苯酚、乙醇、：用哪種試劑，可以把苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN四種溶液鑒別開來？現(xiàn)象分別如何？四種溶液鑒別開來？現(xiàn)象分別如何？FeCl3溶液溶液物物質(zhì)質(zhì)苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN現(xiàn)現(xiàn)象象紫色紫色溶液溶液無現(xiàn)無現(xiàn)象象紅褐色紅褐色沉淀沉淀血紅色血紅

21、色溶液溶液練習(xí)練習(xí)3.有關(guān)下列有機(jī)物敘述不正確的是有關(guān)下列有機(jī)物敘述不正確的是A它有酸性，能與純堿反應(yīng)它有酸性，能與純堿反應(yīng)B它可以水解，水解產(chǎn)物只有一種它可以水解，水解產(chǎn)物只有一種C1mol該有機(jī)物最多與該有機(jī)物最多與7molNaOH反應(yīng)反應(yīng)D能發(fā)生取代反應(yīng)能發(fā)生取代反應(yīng)HOCOHOHOOHOHCOHOOC乙醇與鈉反應(yīng)乙醇與鈉反應(yīng)2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2此反應(yīng)可檢驗(yàn)此反應(yīng)可檢驗(yàn)-OH的存在，可計(jì)算分子中的存在，可計(jì)算分子中-OH數(shù)目。數(shù)目。乙醇的酯化反應(yīng)乙醇的酯化反應(yīng)CH3COOH+HOC2H5濃硫酸濃硫酸CH3COOC2H5+H2O注意：注意：濃硫酸的作用：濃硫酸的作用：酯化反應(yīng)屬酯化反應(yīng)屬