阿司匹林的制備學(xué)習(xí)教案

1、會(huì)計(jì)學(xué)1阿司匹林的制備阿司匹林的制備第一頁(yè)，編輯于星期日：二十二點(diǎn) 四十五分。神神秘秘的的阿阿司司匹匹林林阿司匹林是一種歷史悠久的解熱鎮(zhèn)痛藥，誕生于1899年3月6日。用于治感冒、發(fā)熱、頭痛、牙痛、關(guān)節(jié)痛、風(fēng)濕病，還能抑制血小板聚集，用于預(yù)防和治療缺血性心臟病、心絞痛、心肺梗塞、腦血栓形成，應(yīng)用于血管形成術(shù)及旁路移植術(shù)也有效。 第1頁(yè)/共12頁(yè)第二頁(yè)，編輯于星期日：二十二點(diǎn) 四十五分。神神秘秘的的阿阿司司匹匹林林物化性質(zhì)性狀：白色結(jié)晶性粉末。無(wú)臭，微帶酸味。熔點(diǎn)：136-140沸點(diǎn)：321.4C at 760 mmHg閃點(diǎn)：131.1C水溶性：3.3 g/L (20)蒸汽壓：0.000124m

2、mHg at 25C溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿，也溶于氫氧化堿溶液或碳酸溶液，同時(shí)分解。第2頁(yè)/共12頁(yè)第三頁(yè)，編輯于星期日：二十二點(diǎn) 四十五分。神神秘秘的的阿阿司司匹匹林林安全危害說(shuō)明安全說(shuō)明： S26：萬(wàn)一接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗并送醫(yī)診治；S36/37/39：穿戴合適的防護(hù)服、手套并使用防護(hù)眼鏡或者面罩。1危險(xiǎn)品標(biāo)志： Xn：有害物質(zhì)危險(xiǎn)類別碼： R22：吞咽有害；R36/37/38：對(duì)眼睛、呼吸道和皮膚有刺激作用。危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)： UN1851第3頁(yè)/共12頁(yè)第四頁(yè)，編輯于星期日：二十二點(diǎn) 四十五分。實(shí)驗(yàn)?zāi)康?、了解阿司匹林制備的原理和方法，加深對(duì)酰 基化反應(yīng)的理解；

3、 2、進(jìn)一步鞏固重結(jié)晶的基本操作方法第4頁(yè)/共12頁(yè)第五頁(yè)，編輯于星期日：二十二點(diǎn) 四十五分?；驹硪阴Ｋ畻钏嵋阴Ｋ畻钏?m.t.:135136 )是水楊酸（是水楊酸（鄰羥基苯甲酸鄰羥基苯甲酸）和）和乙酸酐，在少量乙酸酐，在少量濃硫酸濃硫酸（或干燥的氯化氫，有機(jī)強(qiáng)酸等）催（或干燥的氯化氫，有機(jī)強(qiáng)酸等）催化下，脫水而制得的。乙酰水楊酸俗稱化下，脫水而制得的。乙酰水楊酸俗稱阿司匹林阿司匹林，為重要的，為重要的醫(yī)藥。具有退熱、鎮(zhèn)痛、抗風(fēng)濕等作用。近年來(lái)，又證明它具醫(yī)藥。具有退熱、鎮(zhèn)痛、抗風(fēng)濕等作用。近年來(lái)，又證明它具有抑制血小板凝聚、預(yù)防血栓形成、治療心血管疾病等作用。有抑制血小板凝聚、預(yù)防血栓形

4、成、治療心血管疾病等作用。主反應(yīng)：COOHOH(CH3CO)2OCH3COOHCOOHOOCCH3H+第5頁(yè)/共12頁(yè)第六頁(yè)，編輯于星期日：二十二點(diǎn) 四十五分。乙酰水楊酸能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成水溶性鈉鹽，而其副產(chǎn)物聚合物不能溶于碳酸氫鈉溶液。利用這種性質(zhì)上的差別，可純化阿司匹林。在生成乙酰水楊酸的同時(shí)，水楊酸分子間可發(fā)生縮合反應(yīng)，生成少量的聚合物。COOHOHnH+COOOCOOCOO+nnH2O副反應(yīng)一副反應(yīng)一第6頁(yè)/共12頁(yè)第七頁(yè)，編輯于星期日：二十二點(diǎn) 四十五分。副反應(yīng)二當(dāng)反應(yīng)溫度過(guò)高時(shí)，否則將增加副產(chǎn)物的生成OOHOH2OHCOOOOH+OH2OOHOCOCH3OOHOH+OCOCH3C

5、OOOOH水楊酰水楊酸酯乙酰水楊酰水楊酸酯第7頁(yè)/共12頁(yè)第八頁(yè)，編輯于星期日：二十二點(diǎn) 四十五分。實(shí)驗(yàn)操作（1）在100mL干燥的錐形瓶中依次加入水楊酸2g（0.014mol)及乙酸酐5.4g(5mL，0.05mol)充分振搖溶解后，振搖下滴加5滴濃硫酸。（注意：如不充分，水楊酸在濃硫酸的作用下，將生成副產(chǎn)物水楊酸水楊酯） （2） 在8085水浴上邊加熱邊振搖1520min。（3)靜置冷卻至室溫，至析出乙酰水楊酸結(jié)晶，若無(wú)結(jié)晶析出，可用玻璃棒摩擦器壁或?qū)⒀b有反應(yīng)物錐形瓶置于冰水冷卻至結(jié)晶析出，約15分鐘后至結(jié)晶完全。在攪拌下倒入50mL冷的去離子水。 抽濾粗品，每次用10mL冷的去離子水洗滌

6、兩次，抽干（其作用是洗去反應(yīng)生成的乙酸及反應(yīng)中的硫酸）第8頁(yè)/共12頁(yè)第九頁(yè)，編輯于星期日：二十二點(diǎn) 四十五分。 (4) 將阿司匹林的粗產(chǎn)物移至150mL燒杯中。攪拌下緩慢加入25mL飽和NaHCO3溶液,攪拌,直至無(wú)CO2氣泡產(chǎn)生,抽濾（或過(guò)濾）,用少量水洗滌,將洗滌液與濾液合并,并棄去濾渣。 (5)在另一小燒杯中放入約5mL濃鹽酸，并加入10mL水搖勻，將此鹽酸溶液攪拌下緩慢的倒入到上述濾液的燒杯中，阿司匹林復(fù)沉淀析出，冰水浴冷卻至結(jié)晶完全析出，抽濾，冷水洗滌，壓干濾餅，干燥(務(wù)必抽干再放烘箱去干燥，否則沒(méi)有抽干的少量水在高溫時(shí)會(huì)溶解產(chǎn)品，同時(shí)表面干燥而內(nèi)部包有大量水）。 (6) 用乙酸乙酯重結(jié)晶。計(jì)算產(chǎn)率。 （用1%三氯化鐵溶液檢驗(yàn)酚羥基是否存在）實(shí)驗(yàn)操作第9頁(yè)/共12頁(yè)第十頁(yè)，編輯于星期日：二十二點(diǎn) 四十五分。注注意意事事項(xiàng)項(xiàng)1、錐形瓶必須干燥，藥品最好事先經(jīng)干燥處理，醋酐要使用新蒸餾的，收集139140的餾分（實(shí)驗(yàn)室已經(jīng)處理）。2、水楊酸、乙酸酐和濃硫酸必須依次加入。3、本實(shí)驗(yàn)中要注意控制好溫度8085(水浴85),否則將增加副產(chǎn)物的生