安息香縮合反應(yīng)全新

1、化學(xué)與環(huán)境學(xué)院有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)報(bào)告實(shí)驗(yàn)名稱(chēng) 安息香縮合反應(yīng)學(xué)生姓名 學(xué) 號(hào)專(zhuān) 業(yè)化學(xué)（師范）年級(jí)班級(jí)指導(dǎo)老師 日 期實(shí)驗(yàn)報(bào)告書(shū)寫(xiě)要求1實(shí)驗(yàn)報(bào)告應(yīng)妥善保存，避免水浸、墨污、卷邊，保 持整潔、完好、無(wú)破損、不丟失。不得缺頁(yè)或挖補(bǔ)； 如有缺、漏頁(yè)，詳細(xì)說(shuō)明原因。2實(shí)驗(yàn)報(bào)告應(yīng)用字規(guī)范， 字跡工整， 須用藍(lán)色或黑色 字跡的鋼筆或簽字筆書(shū)寫(xiě)，不得使用鉛筆或其它易褪 色的書(shū)寫(xiě)工具書(shū)寫(xiě)（實(shí)驗(yàn)裝置圖除外） 。 3實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象必須做到及時(shí)、真實(shí)、準(zhǔn)確、完整記錄， 防止漏記和隨意捏造。實(shí)驗(yàn)結(jié)果必須如實(shí)記錄，嚴(yán)禁 偽造數(shù)據(jù)。4實(shí)驗(yàn)前必須做好實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)【實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹繉W(xué)習(xí)安息香縮合的原理和應(yīng)用 VB1為催化劑合成安息香的實(shí)驗(yàn)方法：鞏

2、固 掌握配制溶液、加熱回流、冰浴冷卻、抽濾、重結(jié)晶、測(cè)熔點(diǎn)等操作?！緦?shí)驗(yàn)原理】（包括反應(yīng)機(jī)理）在一定條件下，一些芳醛可以縮合生成安息香，例如芳香醛在NaCN （或KCN ）作用下，分子間發(fā)生縮合生成安息香（二苯羥 乙酮）的反應(yīng)稱(chēng)為安息香縮合。因?yàn)?NaCN （或KCN）為劇毒藥品，使用不方 便，改用維生素B1代替氰化物催化安息香縮合反應(yīng)，反應(yīng)條件溫和、無(wú)毒且產(chǎn) 率高。反應(yīng)式如下：VBi早期使用的催化劑是劇毒的氰化物，極為不便。近年來(lái)，改用維生素B1（VB1）作為催化劑，價(jià)廉易得、操作安全、效果良好。VB1又叫硫胺素，它是一種生物輔酶，它在生化過(guò)程中主要是對(duì)a -酮酸的脫 羧和生成偶姻（a羥基酮

3、）等三種酶促反應(yīng)發(fā)揮輔酶的作用。VB1的結(jié)構(gòu)如下圖：CH3卄N+CH2CH2OHCHClVB i分子中右邊噻唑環(huán)上的氮原子和硫原子之間的氫有較大的酸性，在堿的作 用下易被出去形成碳負(fù)離子，從而催化苯偶姻的形成。反應(yīng)機(jī)理如下：第一步：堿作用下H3CRH3Cr/VB1內(nèi)鎓鹽第二步：親核加成烯醇加合物第三步：親核加成輔酶加合物H3CR/第四步：輔酶復(fù)原+HOH3CR/VB1【主要試劑及物理性質(zhì)】名稱(chēng)分子量熔點(diǎn)/ c沸點(diǎn)/c外觀苯甲醛106.12-26 C178 C無(wú)色液體安息香212.25137C344 C無(wú)色或白色晶體（作用：開(kāi)竅、 治昏厥、行氣活血、心腹疼痛、 產(chǎn)后血暈）乙醇46.07-114.

4、3 C78.4 C易揮發(fā)的無(wú)色透明液體VB 1300.81245-250 C白色晶體或結(jié)晶性粉末【儀器裝置】1、主要儀器、藥品：50ml圓底燒瓶，天平（稱(chēng)量紙），量筒，玻璃棒，燒杯，電 熱套，溫度計(jì)，冷凝管，抽濾瓶，布氏漏斗，錐形瓶 2個(gè)、 滴管、熱過(guò)濾漏斗、玻璃漏斗，酒精燈，廣口瓶，PH試紙VBi、乙醇，苯甲醛，氫氧化鈉，活性炭，沸石。2、實(shí)驗(yàn)裝置:抽濾裝置過(guò)濾裝置濾裝置樣熔點(diǎn)測(cè)定裝置【實(shí)驗(yàn)步驟及現(xiàn)象】反應(yīng)時(shí)間實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象1)和1)加料：1.75g的VB1+3.5ml蒸餾水2)共+15ml 的 95persent乙醇于 50ml 的溶液呈現(xiàn)白色用圓底燒瓶，搖勻后，置于冰水浴冷8min卻。

5、2)加料：5ml 的 lOpersentNaOHaq于試管中，同樣置于冰水浴冷卻3)用3)將2）中的NaOHaq逐滴滴入1）溶液由白色變成3min中。黃色。4)加料：10ml新蒸的苯甲醛，搖勻溶液顏色變淺黃4)、5)5)調(diào)PH值910（必要時(shí)加NaOHaq）色。6)共3分鐘不退色顏色變深，由黃10min6)去掉冰水浴，加幾粒沸石，裝回流色變橙色。冷凝裝置7)用7)水浴溫?zé)幔?075C） 1.5hour加熱溶液由橙色變黃，調(diào) 完P(guān)H值又變回橙1.5h后期溫度可以升到8090C，搖動(dòng)色，之后溶液為桔紅 色均相溶液。反應(yīng)瓶并保持PH值9-108)用8)自然冷卻至室溫后，置于冰水浴中桔紅色aq-桔黃色

6、 渾濁-有晶體析出，30min冷卻（宜緩慢冷卻，否則產(chǎn)物易呈溶液顏色變淺-隨 T下降，析出晶體有 多又快。9）用15min10）本次實(shí)驗(yàn)沒(méi)有測(cè)熔點(diǎn)油狀析出，此時(shí)可以重新加熱溶解后在慢慢冷卻結(jié)晶。）9）抽濾，洗滌，干燥，稱(chēng)重10）粗產(chǎn)物可以用95persent的乙醇重結(jié)晶，加入少量活性炭脫色，利用 b形管熔點(diǎn)測(cè)定裝置測(cè)熔點(diǎn)。書(shū)本 33頁(yè)圖（接近mplOC時(shí)，升溫速率應(yīng)為1-2 C /min，測(cè)兩次熔點(diǎn)， 第二次測(cè)注意油浴溫度低于 mp20C才放入，記錄始熔-全熔）粗產(chǎn)物為淺黃色晶體加入活性炭脫色 重結(jié)晶后，晶體 呈現(xiàn)白色針狀。實(shí)驗(yàn)結(jié)果】理論產(chǎn)量： n 苯甲醛 /2 *M 安息香 =0.098/2 *212.25=10.4g 實(shí)際產(chǎn)量： 4.83g產(chǎn)率：4.83/10.4*10 0% =46%【實(shí)驗(yàn)討論】按照書(shū)本上給出的產(chǎn)率應(yīng)該是 5.05.4g(48 %-52%) 來(lái)看，本次試驗(yàn)的產(chǎn)率不 在范圍內(nèi)，屬偏低?？隙ㄔ蚴牵合礈爝^(guò)程有損失，干燥后稱(chēng)量前有少量產(chǎn)品遺 留在濾紙上?？赡茉蚴牵篤B1和NaOHa在反應(yīng)前冰水冷卻不是十分的充分， 導(dǎo)致少量的VB1噻唑環(huán)在堿性條件下開(kāi)環(huán)?！舅伎碱}】1、 安息香縮合、羥醛縮合、歧化反應(yīng)有何不同？2、 本實(shí)驗(yàn)為什么要使用新蒸出的苯甲醛？為什么加入苯甲醛后，反