專業(yè)有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)大綱

1、牧醫(yī)、園林、園藝、環(huán)保專業(yè)有機(jī)化學(xué)課程教學(xué) 大綱前言部分一、課程代碼：二、課程類別：考試課三、課程性質(zhì)：有機(jī)化學(xué)是畜牧獸醫(yī)專業(yè)、園林園藝及環(huán)保專業(yè)高職教育的專業(yè)重要基礎(chǔ) 課程，它的任務(wù)是為學(xué)生學(xué)習(xí)有關(guān)專業(yè)基礎(chǔ)課和專業(yè)課，以及今后從事教學(xué)、 生產(chǎn)和開發(fā)工作建立比較牢固的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)。通過本課程的學(xué)習(xí)，學(xué)生應(yīng) 掌握有機(jī)化學(xué)的基本理論、基本知識和基本技能，在分析問題和解決問題的 能力上有所提高。四、課程教學(xué)目標(biāo)：使學(xué)生在全面了解有機(jī)化學(xué)的歷史、現(xiàn)狀與發(fā)展趨勢的基礎(chǔ)上，深刻理解 有機(jī)化學(xué)的理論、觀點(diǎn)，系統(tǒng)掌握其研究方法、技術(shù)及基礎(chǔ)理論知識，在分 析問題和解決問題的能力上有所提高，為專業(yè)課的學(xué)習(xí)打下良好

2、的基礎(chǔ)。五、學(xué)習(xí)本課程的要求：1、掌握主要類型有機(jī)化合物的命名、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和主要的化學(xué)反應(yīng)及 其應(yīng)用。2、掌握主要類型有機(jī)化合物的構(gòu)型、構(gòu)象等立體化學(xué)基本知識；熟悉各種 類型的異構(gòu)現(xiàn)象。3、能夠分析幾類主要有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)與反應(yīng)性能之間的關(guān)系。4、熟悉碳水化合物、油脂、蛋白質(zhì)、核酸等天然有機(jī)物的基本結(jié)構(gòu)和主要 性質(zhì)。了解與專業(yè)有關(guān)的重要次生物質(zhì)和合成產(chǎn)物的基本化學(xué)知識。為了完成和達(dá)到有機(jī)化學(xué)的教學(xué)任務(wù)和要求，在整個(gè)教學(xué)環(huán)節(jié)中，要特別 注意培學(xué)生的獨(dú)立思考能力。教學(xué)內(nèi)容宜以有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為主線，加 強(qiáng)有機(jī)化學(xué)基本理論和基本知識的教學(xué)與訓(xùn)練。使學(xué)生能牢固和熟練地掌握和應(yīng)用它們。此外

3、，對于具體化合物的知識也不能削弱。只有掌握足夠的基礎(chǔ)知識，才能學(xué)好理論。為使學(xué)生牢固地掌握有機(jī)實(shí)驗(yàn)的基本原理、基本技能和基本操作技術(shù)，為 后續(xù)課程以及將來從事的專業(yè)工作奠定堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)，現(xiàn)已單獨(dú)開設(shè)化學(xué)實(shí)驗(yàn) 課。1 、掌握主要類型有機(jī)化合物的命名、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和主要的化學(xué)反應(yīng)及其應(yīng)用。2、掌握主要類型有機(jī)化合物的構(gòu)型、構(gòu)象等立體化學(xué)基本知識；熟悉各種 類型的異構(gòu)現(xiàn)象。3、能夠分析幾類主要有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)與反應(yīng)性能之間的關(guān)系。4、熟悉碳水化合物、油脂、蛋白質(zhì)、核酸等天然有機(jī)物的基本結(jié)構(gòu)和主要 性質(zhì)。了解與專業(yè)有關(guān)的重要次生物質(zhì)和合成產(chǎn)物的基本化學(xué)知識。為了完成和達(dá)到有機(jī)化學(xué)的教學(xué)任務(wù)和要求，

4、在整個(gè)教學(xué)環(huán)節(jié)中，要特別注意培學(xué)生的獨(dú)立思考能力。教學(xué)內(nèi)容宜以有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為主線，加強(qiáng)有機(jī)化學(xué)基本理論和基本知識的教學(xué)與訓(xùn)練。使學(xué)生能牢固和熟練地掌握和應(yīng)用它們。此外，對于具體化合物的知識也不能削弱。只有掌握足夠的基礎(chǔ)知識，才能學(xué)好理論。為使學(xué)生牢固地掌握有機(jī)實(shí)驗(yàn)的基本原理、基本技能和基本操作技術(shù)，為后續(xù)課程以及將來從事的專業(yè)工作奠定堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)，現(xiàn)已單獨(dú)開設(shè)化學(xué)實(shí)驗(yàn) 課。六、學(xué)時(shí)分配參考表：（章節(jié)） 單元主要教學(xué)內(nèi)容學(xué)時(shí)分配合計(jì)理論學(xué)時(shí)實(shí)踐學(xué)時(shí)1有機(jī)化學(xué)概念及有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與分類332烷燒、烯燒、快煌的分類命名及性質(zhì)773環(huán)煌的分類命名及性質(zhì)554鹵代煌的分類命名和性質(zhì)335醇酚醛

5、的分類命名和性質(zhì)5276醛酮醍的分類命名和性質(zhì)6287竣酸及其衍生物的的分類命名和性質(zhì)5278胺和酰胺的的分類命名和性質(zhì)4269含磷含硫有機(jī)化合物的分類和命名2210雜環(huán)化合物和生物堿的的分類命名和性質(zhì)3311旋光異構(gòu)的特征及標(biāo)記方法4412糖類的的分類命名和性質(zhì)42613沸點(diǎn)測定技術(shù)2214熔點(diǎn)測定技術(shù)2214機(jī)動(dòng)22合 計(jì)67七、考核方法：設(shè)置期中、期末考試八、本課程與其它課程的聯(lián)系：有機(jī)化學(xué)是植物生理、土肥、微生物、動(dòng)物生理、藥理病理、飼料與營養(yǎng)等多學(xué)科都需要以有機(jī)化學(xué)理論為指導(dǎo)， 以有機(jī)化學(xué)為基礎(chǔ)，以化學(xué)計(jì)算和實(shí)驗(yàn)技 能為依靠。因此有機(jī)化學(xué)是農(nóng)林類高職高專教育中的一門非常重要的基礎(chǔ)課程

6、。九、推薦教材與教學(xué)參考書：教科書：張坐省主編.有機(jī)化學(xué).北京：中國農(nóng)業(yè)出版社，2003主要參考書：1 .汪小蘭主編.有機(jī)化學(xué)（第二版）高等教育出版社，1987 2、高職高?；瘜W(xué)教學(xué)編寫組有機(jī)化學(xué)（第二板）高等教育出版社。十、執(zhí)筆人： 錢淑鳳審定人：主體部分理論教學(xué)：第一章 緒論一、學(xué)習(xí)目的【目的要求】 ：1 、了解有機(jī)化學(xué)的發(fā)展簡史以及有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)等概念的涵義；2、掌握有機(jī)化合物的特性，并能從結(jié)構(gòu)上加以解釋。3、理解有機(jī)化合物按碳骨架和按官能團(tuán)分類的兩種方法，掌握官能團(tuán)概念的涵義以及一些官能團(tuán)的名稱，并能根據(jù)官能團(tuán)判斷有機(jī)化合物所屬類別。4、熟悉共價(jià)鍵理論概念，掌握共價(jià)鍵理論基本要點(diǎn)

7、；能夠應(yīng)用共價(jià)鍵理論基本概念定性地理解、解釋有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。5、掌握鍵長、鍵角、鍵能、極性共價(jià)鍵、非極性共價(jià)鍵、偶極矩等概念的函義；能夠區(qū)別鍵能和鍵的離解能以及根據(jù)元素電負(fù)性判斷鍵矩的方向。6、掌握有機(jī)化合物分子中的共價(jià)鍵的形成和斷裂方式以及掌握均裂、異裂、游離基型反應(yīng)、離子型反應(yīng)、親電反應(yīng)、親核反應(yīng)、親電試劑、親核試劑、過渡狀態(tài)和中間體等概念的涵義。重點(diǎn)： 1 、結(jié)合簡單的有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)，闡明原子軌道及其雜化類型。2 、 通過分子模型在不同方向的投影而得到同一分子在平面上的不同結(jié) 構(gòu)式的書寫方法，使學(xué)生初步建立起有機(jī)分子的立體概念。3 、 應(yīng)強(qiáng)調(diào)按官能團(tuán)不同對有機(jī)化合物進(jìn)行分類的意義，

8、 使學(xué)生了解物 質(zhì)分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間的依賴關(guān)系。難點(diǎn)： 1 、原子軌道及其雜化類型2、共價(jià)鍵的斷裂方式二、課程內(nèi)容第一節(jié) 有機(jī)化學(xué)的研究對象一、有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué)二、有機(jī)化合物的特性三、有機(jī)化學(xué)與農(nóng)林科學(xué)的關(guān)系第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與分類：一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)：價(jià)鍵理論和分子軌道理論；碳原子軌道的雜化；（7 鍵和冗鍵；共價(jià)鍵的屬性（鍵長、鍵能、鍵角、鍵的極性和極化作用）；共價(jià)鍵的均裂和異裂二、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式及其表示方法：價(jià)線式、簡化式、縮寫式三、有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)和有機(jī)化合物的分類（自學(xué)）第二章 鏈烴 （ 7 學(xué)時(shí)）【目的要求】 ：1 、掌握烴、烷烴、通式、同系列、同分異構(gòu)現(xiàn)象、構(gòu)

9、造異構(gòu)或碳鏈異構(gòu)。2、掌握各烴的命名方法。3、理解各烴的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。4 、 理解烷烴的沸點(diǎn)、 溶點(diǎn)、 比重、 溶解度與相對分子量和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系。5、理解烴的化學(xué)性質(zhì)和各種氫原子的相對活潑性。各烴的主要化學(xué)性質(zhì)。6、掌握烷烴的光鹵化反應(yīng)歷程，并能夠運(yùn)用過渡狀態(tài)理論解釋甲烷氯代反應(yīng)進(jìn)程。重點(diǎn)： 1 、有機(jī)化合物的 IUPAC 命名法及我國現(xiàn)用的系統(tǒng)命名原則及各種結(jié)構(gòu)式，并結(jié)合介紹有機(jī)化合物的常用習(xí)慣命名。2、詳細(xì)講解烯烴的幾種異構(gòu)方式，烯烴產(chǎn)生順反異構(gòu)的條件、順反異構(gòu)體的命名。3、冗鍵上的加成反應(yīng)。不僅詳細(xì)講解反應(yīng)歷程和取向，更應(yīng)介紹各種加成反應(yīng)的實(shí)際意義。 結(jié)合對加成反應(yīng)取向的解釋， 使學(xué)生

10、了解電子效應(yīng)的作用， 進(jìn)一步理解誘導(dǎo)效應(yīng)概念。 從碳正離子的結(jié)構(gòu)來闡明離子型反應(yīng)的中間體一碳正離子的穩(wěn)定性。 更可從碳正離子的穩(wěn)定性來說明親電加成反應(yīng)的取向問題。4、共軛二烯烴的共軛結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)。難點(diǎn)： 1 、烯烴產(chǎn)生順反異構(gòu)的條件、順反異構(gòu)體的命名。2、碳正離子的穩(wěn)定性3、共軛二烯烴的共軛結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)第一節(jié) 烷烴一、烷姓:結(jié)構(gòu)與命名：碳原子軌道的 SP3雜化；b鍵的形成及特點(diǎn) 系統(tǒng)命法及習(xí)慣命名法二 、烷烴的性質(zhì) 物理性質(zhì)： （自學(xué)） ；烷烴的化學(xué)性質(zhì)：鹵代反應(yīng)；游離基取代反應(yīng)歷程（游離基、鏈鎖反應(yīng)） ；氧化反應(yīng)及熱化學(xué)方程式三、重要的烷烴第二節(jié) 烯烴一、烯姓:和結(jié)構(gòu)：SP2雜化；冗鍵的

11、形成及其特點(diǎn)二、烯姓:冗鍵的形成及其特點(diǎn)冗鍵的形成及其特點(diǎn)姓:的同分異構(gòu)現(xiàn)象：烯 烴順反異構(gòu)體的命名（順反命名法和 Z 、 E 命名法） ；次序規(guī)則三、 烯烴的性質(zhì)物理性質(zhì)： （自學(xué)） ；烯烴的化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)（加氫、加鹵素、鹵化氫、硫酸、水、次鹵酸）聚合反應(yīng)；氧化反應(yīng)；a -氫的鹵代反應(yīng)。反馬氏加成。四、誘導(dǎo)效應(yīng)與馬氏規(guī)則的解釋第三節(jié) 炔烴一、烘姓:的結(jié)構(gòu)與命名：SP雜化，冗鍵的形成及其特點(diǎn)二、炔烴的化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)（親電加成與親核加成） ；氧化反應(yīng)；聚合反應(yīng)；金屬炔化物的生成。親電加成反應(yīng)歷程；親電加成反應(yīng)（異裂反應(yīng)、離子型反應(yīng)）碳正離子的穩(wěn)定性；第四節(jié) 二烯烴一、二烯烴的分類與命名二

12、、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)：碳原子軌道的 SP3 雜化，共軛效應(yīng)及類型。三：共軛二烯烴的性質(zhì)：雙烯合成反應(yīng)第一章 環(huán) 烴 （ 5 學(xué)時(shí)）【目的要求】 ：1 、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2、掌握苯分子的結(jié)構(gòu)，了解用軌道雜化理論和分子軌道法定性解釋冗電 子的離域作用。3、掌握烷基苯存在烷基的碳鏈異構(gòu)和取代基在苯環(huán)上的位置異構(gòu)以及單環(huán)芳烴的命名方法。4、了解單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)。5 、掌握單環(huán)芳烴的親電取代反應(yīng)及其歷程（離子型親電取代反應(yīng)）。6、掌握取代基的定位效應(yīng)、鄰對位定位基、間位定位基等概念的涵義，掌握取代基的定位效應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用。7 、了解荼的結(jié)構(gòu)及其重要反應(yīng)（磺化反應(yīng)的動(dòng)力學(xué)控制），了解葸、菲和致癌

13、烴。重點(diǎn)： 1、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2、苯分子的結(jié)構(gòu)。苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)及其反應(yīng)歷程。親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律及其應(yīng)用。 用電子效應(yīng)解釋苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律。講清芳香結(jié)構(gòu)和芳香性的概念。難點(diǎn)： 1、環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)2、用電子效應(yīng)解釋苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律第一節(jié) 環(huán)烷烴：一、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)：環(huán)丙烴的分子結(jié)構(gòu)（張力學(xué)說，無張力環(huán)）二、命名：環(huán)烷烴的命名規(guī)則，環(huán)烷烴的異構(gòu)現(xiàn)象三、環(huán)烷烴的性質(zhì)物理性質(zhì)： （自學(xué)） ；化學(xué)性質(zhì)：開環(huán)反應(yīng)（加氫、加溴、加鹵化氫） ；取代反應(yīng)第二節(jié) 芳香烴一、分類和命名2、 苯的構(gòu)性相關(guān)分析：苯的結(jié)構(gòu)（閉合共軛體系）3、 單環(huán)芳烴的性質(zhì)物理性質(zhì)： （自學(xué)） ；化學(xué)性

14、質(zhì)：苯環(huán)上的親電取代反應(yīng) （鹵化、 硝化、 磺化及傅氏烴基化和傅氏?；磻?yīng)） ； 加成反應(yīng) （加氫、加鹵）；芳姓:側(cè)鏈的反應(yīng)（氧化和a -氫的鹵代）4、 取代苯的定位規(guī)律：定位規(guī)律及其解釋；定位規(guī)律的應(yīng)用5、 稠環(huán)芳烴：萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)（一般講解）；取代萘的命名；萘的化學(xué)性質(zhì)（鹵代、硝化、磺化、加氫生成十氫萘）六、芳香性及休克爾（HiCKEL）規(guī)則：非苯芳香姓：第四章 鹵代烴 （ 3 學(xué)時(shí)）【目的要求】1 、掌握鹵代烴的分類、異構(gòu)現(xiàn)象和系統(tǒng)命名方法。2、掌握親核取代反應(yīng)和親核試劑的涵義。3、理解消除反應(yīng)歷程和親核取代反應(yīng)歷程的區(qū)別與聯(lián)系。4、了解消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)往往是同時(shí)進(jìn)行并且相互競

15、爭的原因。5、了解有機(jī)金屬化合物的涵義，掌握Grignard 試劑的生成、結(jié)構(gòu)、特性及應(yīng)用；了解鹵代烷與金屬 Li 、 Na 的反應(yīng)及應(yīng)用。6、掌握烴基不同而鹵素相同的鹵代烴的化學(xué)反應(yīng)活性，并能夠從結(jié)構(gòu)上給以解釋。此外，還要掌握鑒別它們的方法。8、掌握三氯甲烷、四氯化碳、氯苯、氯乙烯等的某些特殊性質(zhì)及其用途，了解有機(jī)氟化物的特點(diǎn)，四氟乙烯、氟氯烴重點(diǎn)： 1 、鹵代烴的親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)。從形成中間體的難易以及中間體的穩(wěn)定性來說明不同鹵代烴的化學(xué)活性。2、鹵代烴與硝酸銀的反應(yīng)。3、鹵代烴的分類和命名難點(diǎn)： 1 、鹵代烴的消除反應(yīng)2、不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴與硝酸銀的反應(yīng)的速率第一節(jié)鹵代烴的分類和命名

16、第二節(jié)鹵代烴的性質(zhì)物理性質(zhì)： （自學(xué)） ；化學(xué)性質(zhì)：鹵代烷的親核取代反應(yīng)（被羥基、烷氧基、氨基、氰基的取代） ；與硝酸銀的反應(yīng)；消除（脫鹵化氫）反應(yīng)；與金屬作用和生成格氏試劑的反應(yīng)；札依采夫規(guī)則；消除反應(yīng)中的立體化學(xué)（一般了解）第三節(jié) 重要的鹵代烴第五章 醇、酚、醚（ 5 學(xué)時(shí)）【目的要求】1 、掌握醇的分類和命名法2 、理解用分子間力（分子間氫鍵） 的觀點(diǎn)解釋低級醇的沸點(diǎn)比相應(yīng)的烴類和鹵代烴高并能與水混溶的原因；理解醇的光譜性質(zhì)。3、理解從電負(fù)性的角度來解釋醇羥基氫具有一定酸性的原因，以及用電子效應(yīng)來解釋烷氧負(fù)離子的堿度和醇的酸度順序。4、掌握醇、酚、醚的化學(xué)性質(zhì)和制備方法。重點(diǎn)： 1 、醇

17、的化學(xué)性質(zhì)。包括醇作為酸反應(yīng)，親核取代，消除以及氧化反應(yīng)。2、醇的分類和命名3、酚和醚分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。講述化學(xué)反應(yīng)時(shí)，應(yīng)避免單純敘述反應(yīng)過程，可盡量結(jié)合反應(yīng)歷程加討論。第一節(jié) 醇一、分類和命名二、醇的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)物理性質(zhì)：氫鍵對醇的物理性質(zhì)的影響（以自學(xué)為主） ；化學(xué)性質(zhì)：醇與金屬反應(yīng)；與HX 反應(yīng)（ Lucas 反應(yīng)） ；與三鹵化磷、五鹵化磷或亞硫酰氯的反應(yīng)；醇的脫水反應(yīng)（分子間、分子內(nèi)） ；酯化反應(yīng)（與有機(jī)酸和無機(jī)酸成酯） ；醇的氧化反應(yīng)三、醇的代表化合物： 、乙二醇、丙三醇、環(huán)已六醇、苯甲醇（自學(xué)）第二節(jié) 酚的分類和命名一、酚的分類及命名二、酚的性質(zhì)物理性質(zhì)： （自學(xué)） ；化學(xué)性質(zhì)：

18、酚的酸性（取代基對酸性的影響） ；酯化反應(yīng)；成醚反應(yīng)（威廉姆遜合成法） ；與 Fecl3 顏色反應(yīng)；苯 環(huán)的取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)三、酚的代表化合物：苯酚、甲苯酚、苯二酚、維生素E （自學(xué)）第三節(jié)醚一、醚的分類和命名二、醚的構(gòu)性相關(guān)分析3、 醚的性質(zhì)物理性質(zhì)： （自學(xué)） ；化學(xué)性質(zhì)：羊鹽的生成；醚鍵的斷裂及其反應(yīng)歷程；過氧化物的生成4、 醚的代表化合物：除草醚、環(huán)氧乙烷（重要化學(xué)性質(zhì)） 、第六章 醛、酮、醌（ 6 學(xué)時(shí)）【目的要求】 ：1 、 要求能夠運(yùn)用原子軌道理論和元素的電負(fù)性來解釋羰基的結(jié)構(gòu)特征， 了解醛、酮的分類方法和醛、酮的系統(tǒng)命名方法；2、能夠從分子間作用力的觀點(diǎn)解釋醛、酮的沸點(diǎn)比相應(yīng)

19、的醇低，但比醚高，以及低級醛、酮易溶于水的原因；理解醛、酮的光譜性質(zhì)。3、掌握親核加成反應(yīng)和親核試劑等概念的涵義，掌握親核加成反應(yīng)歷程、反應(yīng)立體化學(xué) （Cram 規(guī)則 ）和影響親核加成反應(yīng)活性的因素及其原因；能夠運(yùn)用超共腕效應(yīng)和烯醇負(fù)離子的穩(wěn)定性解釋醛、酮中a -氫具有?S潑性（酸性）的原因， 并懂得這是醛、酮進(jìn)行a-H反應(yīng)的內(nèi)在因素；能夠運(yùn)用醛、酮的結(jié)構(gòu)特征說明 醛比酮更容易被氧化的原因； 掌握醛、 酮被還原成醇的三種方法即催經(jīng)氫化法、硼氫化鈉還原法、氫化鋁鋰還原法和 Meerwein-Ponndorf-Verley 還原法以及醛、酮被還原成烴的兩種方法即 Clemensen 還原法 （在酸

20、性介質(zhì)中 ）和Wollff-Kisher- 黃嗚龍還原法（在堿性介質(zhì)中 ） ，并懂得不同的還原劑對羰基及C二C雙鍵具有不同的選擇性；了解 Cannizzaro反應(yīng)是在同種不具a-H的醛分子間同時(shí)進(jìn)行的氧化還原反（歧化反應(yīng)）及其反應(yīng)歷程；了解Schiff 試劑的組成以及在鑒別醛、酮中的應(yīng)用；了解Beckmann 重排反應(yīng)的歷程及應(yīng)用；4、歸納各章有關(guān)醛、酮的制法，并了解這些制法的適用范圍和反應(yīng)條件。重點(diǎn)： 1、羰基的結(jié)構(gòu)、親核加成及其歷程，并結(jié)合各個(gè)反應(yīng)的實(shí)際意義，說明在分析、鑒定、合成及生物化學(xué)反應(yīng)中的應(yīng)用。2、a-碳上的取代涉及在酸堿催化下，碳負(fù)離子及烯醇式中間體的形成。應(yīng)該講解酮式-烯醇式

21、互變平衡體系；羥醛縮合反應(yīng)及其在生化反應(yīng)過程中的重要意義，可重點(diǎn)加以說明。3、分類和命名，適當(dāng)?shù)亟榻B一些常見、常用的具體化合物。難點(diǎn)：羰基的結(jié)構(gòu)、親核加成及其歷程，羥醛縮合反應(yīng)。第一節(jié) 醛、酮一、醛酮的分類和命名二、醛、酮的構(gòu)性相關(guān)分析：碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，碳氧雙鍵的極性；羰基碳原子上連有不同取代基對羰基活性的影響三、醛、酮的性質(zhì)物理性質(zhì)： （自學(xué)） ；化學(xué)性質(zhì)：羰基的親核加成反應(yīng)（加氫氰酸、亞硫酸氫鈉、水、與醇生成半縮醛和縮醛的反應(yīng)、與格氏試劑加成） ；與氨的衍生物的加成消除反應(yīng)； 氧化反應(yīng) （強(qiáng)氧化劑， 弱氧化劑 Fehling 試劑、Tollen 試劑 、 Benedict 試劑） ；還

22、原反應(yīng)（還原為醇或烴的反應(yīng)、催化加氫、金屬氫化物還原、 Clemmensen 還原、 Wolff-Kishner- 黃鳴龍還原反應(yīng)） ；歧化（Cannizzaro ）反應(yīng)；a-氫的反應(yīng)（鹵代、鹵仿反應(yīng)、羥醛縮合反應(yīng)）；四、 醛、酮的代表化合物：甲醛、丙酮、苯甲醛、三氯乙醛（自學(xué)）第二節(jié)醌一、醌的結(jié)構(gòu)和命名命名，醌的構(gòu)性相關(guān)分析2、 醌的化學(xué)性質(zhì)：碳碳雙鍵加成；羰基加成；還原反應(yīng)（一般介紹）3、 醌的代表化合物：維生素K、泛醌、大黃素（一般了解）第七章 羰酸及羧酸衍生物（ 5 學(xué)時(shí)）【目的要求】 ：1 、了解羧酸中羧基官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，并能用原子軌道雜化理論和共軛效應(yīng)加以解釋。2、掌握羧酸的系統(tǒng)

23、命名規(guī)則和常見羧酸的天然來源及其俗名名稱。3、能夠運(yùn)用分子間氫鍵和電子效應(yīng)解釋羧酸比相應(yīng)的烴的含氧衍生物的沸點(diǎn)和水溶性都高的原因。4、掌握羧酸的化學(xué)性質(zhì)以及酰氯、酸酐、酯和酰胺形成的條件；重點(diǎn)掌握酯化反應(yīng)歷程以及影響酯化反應(yīng)速率的因素。5、掌握用電子效應(yīng)和氧負(fù)離子的穩(wěn)定性解釋羧酸的酸性大于苯酚更大于醇的原因，以及區(qū)別羧酸、苯酚和醇的酸性的方法。6、掌握取代基的性質(zhì)對羧酸酸性的影響，并能運(yùn)用電子效應(yīng)、立體效應(yīng)和溶劑化效應(yīng)解釋其原因。7、能夠運(yùn)用電子效應(yīng)解釋竣酸中a -H具有一定的活潑性，但不及醛、酮中a-H活潑的原因。8、歸納各章有關(guān)羧酸的制法，并了解這些制法的范圍和反應(yīng)條件。9、了解甲酸、乙酸

24、、乙二酸、苯甲酸、丁烯二酸、鄰苯二甲酸、對苯二甲酸和已二酸等的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)以及它們的工業(yè)制法和應(yīng)用； 掌握甲酸和乙二酸具有還原性的特點(diǎn)及其原因。10 、 能夠運(yùn)用電子效應(yīng)解釋由于羥基酸分子中的羧基和羥基間的相互影響所表現(xiàn)的特性反應(yīng)；掌握羥基酸的制法。11、掌握好基酸的涵義及其結(jié)構(gòu)特征，了解丙酮酸、伊丁酮酸容易脫竣的性質(zhì)。12 、掌握羧酸衍生物（酰鹵、酸酐、酯和酰胺）的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，并能運(yùn)用電子效應(yīng)（誘導(dǎo)效應(yīng)或共軛效應(yīng)）加以解說。13 、 能夠熟練地根據(jù)羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)寫出其名稱， 或根據(jù)羧酸衍生物的名稱寫出其結(jié)構(gòu)。14 、掌握羧酸衍生物發(fā)生水解、 醇解、氨解反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，并能用電子效應(yīng)的觀

25、點(diǎn)解釋各類羧酸衍生物發(fā)生上述反應(yīng)的反應(yīng)活性次序以及羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)歷程； 要求重點(diǎn)掌握酯在酸或堿催化下的水解反應(yīng)歷程及其異同點(diǎn)， 必須明確羧酸衍生物發(fā)生上述反應(yīng)的產(chǎn)物均是由羰基發(fā)生加成消除反應(yīng)的結(jié)果；同時(shí)，要注意空間效應(yīng)對酯水解反應(yīng)速率的影響。15 、 掌握酰氯的 Rosenmund 反應(yīng)、 酯的 Bouvcelltt-Blanc 反應(yīng)和酯的 Claisen縮合反應(yīng)（及其歷程），酰胺的脫水和Hhfmann 降解反應(yīng)及其產(chǎn)物。16 、了解羧酸酯的熱消除反應(yīng)重點(diǎn)、 1 、羧酸及其衍生物（酰鹵、酸酐、酯、酰胺）的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2、酯化反應(yīng)也，介紹同位素標(biāo)記法在研究有機(jī)反應(yīng)歷程中的應(yīng)用；3、

26、在羧酸命名中應(yīng)強(qiáng)調(diào)重要天然羧酸的俗名；介紹取代酸時(shí)，強(qiáng)調(diào)多官能團(tuán)化合物應(yīng)具有各官能團(tuán)的一般性質(zhì)的特點(diǎn)。4、通過觀察乙酰乙酸乙酯性質(zhì)的演示實(shí)驗(yàn)，引導(dǎo)學(xué)生自己得出互變異構(gòu)現(xiàn)象是動(dòng)態(tài)異構(gòu)的結(jié)論。難點(diǎn)： 1 、互變異構(gòu)現(xiàn)象2、羧酸衍生物的命名第一節(jié) 羧酸一、羧酸分類和命名（系統(tǒng)命名和俗名）二、羧酸的構(gòu)性相關(guān)分析三、 羧酸的性質(zhì)物理性質(zhì)： （自學(xué)） ； 化學(xué)性質(zhì)： 酸性及取代基對酸性的影響；竣酸衍生物的生成；脫竣反應(yīng)；還原反應(yīng)；a -氫的鹵代反應(yīng)；竣酸的酯化反應(yīng)歷程四、羧酸的代表化合物：甲酸、乙二酸、丁二酸、丁烯二酸、山梨酸、苯甲酸、鄰苯二甲酸、a -蔡乙酸（自學(xué)）第二節(jié) 取代酸一、羥基酸；衍生物命名；

27、俗名羥基酸的性質(zhì)物理性質(zhì)：（自學(xué)）；羥基酸的化學(xué)性質(zhì)：羥基酸的酸性；a -醇酸氧化；a、屋-孵酸的加熱脫水反應(yīng)；a -醇酸和酚酸的分解脫竣反應(yīng)。 二、羰基酸：分類、命名，羰基酸的化學(xué)性質(zhì)：脫羧反應(yīng)；氧化反應(yīng)三、取代酸的代表化合物： 2 ， 4-D 、乳酸、酒石酸、蘋果酸、檸檬酸、水楊酸、五倍子酸和單寧、丙酮酸、B -丁酮酸、前列腺素（自學(xué)）第三節(jié) 羧酸衍生物一、羧酸衍生物的命名二、羧酸衍生物的性質(zhì) 物理性質(zhì)： （自學(xué)） ；化學(xué)性質(zhì)：水解、醇解、氨解反應(yīng)；反應(yīng)活性的比較；酰胺的霍夫曼（ Hofmann ）降解反應(yīng)；酯水解的反應(yīng)歷程三、 乙酰乙酸乙酯及其互變異構(gòu)現(xiàn)象： 乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式

28、分解反應(yīng)及其在合成上的應(yīng)用（不作重點(diǎn)要求）第八章 胺和酰胺（ 4 學(xué)時(shí)）【目的要求】 ：1 、掌握胺的結(jié)構(gòu)、分類、命名和氮原子的雜化狀態(tài)；了解胺的物理性質(zhì)；重點(diǎn)掌握胺的化學(xué)性質(zhì)； 要掌握通過官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)變制備胺的方法以及伯胺的特殊制法；一般了解聯(lián)苯胺的重排反應(yīng)；了解苯胺、二甲胺、乙二胺和已二胺的性質(zhì)、工業(yè)制法和用途。2 、了解季銨鹽和季銨堿的性質(zhì)以及季銨堿的熱消除規(guī)律（Hofmann 規(guī)則 ） 以及季銨鹽作為相轉(zhuǎn)移催化劑的作用原理。重點(diǎn)： 1 、胺的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。對于胺的堿性及氮原子上的未共用電子對的親核性應(yīng)作詳細(xì)介紹。例如，各類胺的堿性強(qiáng)弱比較及其原因，烴基化、?；磻?yīng)的應(yīng)用等。2、胺和酰胺

29、命名3、酰胺的酸堿性質(zhì)難點(diǎn)： 1 、胺的堿性質(zhì)2、胺與亞硝酸的反應(yīng)第一節(jié) 胺一、胺的分類和命名。2、 胺的構(gòu)性相關(guān)分析3、 胺的性質(zhì)物理性質(zhì)： （自學(xué)） ；化學(xué)性質(zhì)：堿性；烴基化反應(yīng)；?；磻?yīng)；與亞硝酸的反應(yīng)；季銨鹽和季銨堿的生成；霍夫曼消除反應(yīng)四、重要的胺：乙二胺、已二胺、苯胺、膽胺和膽堿、氯化氯代膽堿、腎上腺素和擬腎上腺素（自學(xué)）第二節(jié)：酰胺一、酰胺的結(jié)構(gòu)和命名二、酰胺的性質(zhì)：酸堿性，水解及霍夫曼降解反應(yīng)三、碳酸的酰胺（自學(xué)）第九章含硫和含磷有機(jī)化合物（ 2 學(xué)時(shí)）【目的要求】 ：1、 掌握含磷有機(jī)化合物和含硫有機(jī)化合物在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2、 掌握含磷有機(jī)化合物和含硫有機(jī)化合物的命名。重點(diǎn)：

30、講授由于硫和磷在元素周期中分別與氧和氮處于同一族，所以，含硫有機(jī)化合物和含氧有機(jī)化合物、 含磷有機(jī)化合物和含氮有機(jī)化合物在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)方面有著相似之處。但是，由于它們所處的周期不同，故各類化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)又存在著明顯的差異。第一節(jié) 含硫有機(jī)化合物一、分類和命名：僅介紹一下硫醇、硫酚、硫醚、二硫化物、砜、亞砜二、硫醇和硫酚：構(gòu)性相關(guān)分析；化學(xué)性質(zhì)：硫醇、硫酚的酸性；氧化反應(yīng)三、磺酸（自學(xué)）四、磺胺類藥物（自學(xué)）五、 有機(jī)硫殺菌劑： 大蒜素及其類似物； 代森類殺菌劑； 福美類殺菌劑 （簡介）第二節(jié) 含磷有機(jī)化合物一、分類和命名（重點(diǎn)膦酸酯和磷酸酯的命名）二、膦酸和膦酸酯類化合物（自學(xué)）第十章 雜環(huán)

31、化合物和生物堿（ 3 學(xué)時(shí)）1、雜環(huán)化合物的分類和命名2、五元雜環(huán)化合物：呋喃、噻吩、吡咯的結(jié)構(gòu)和芳香性；呋喃、噻吩、吡咯的親電取代反應(yīng)（硝化、磺化、鹵化、 Friedel Crafts ?；?、加成反應(yīng)、吡咯的弱酸性和弱堿性；呋喃、噻吩和吡咯的重要衍生物 （糠醛、血紅素和葉綠素、噻唑。3、六元雜環(huán)化合物：吡啶（結(jié)構(gòu)和芳香性、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、堿性 ）；吡啶的重要衍生物；嘧啶及其衍生物。4、稠雜環(huán)化合物：吲哚及其衍生物、喹啉及其衍生物、嘌呤及其衍生物。5、生物堿：生物堿的存在和一般性質(zhì)，生物堿的一般提取方法，幾種重要的生物堿（麻黃重點(diǎn)：1、雜環(huán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，芳香性及環(huán)上缺冗電子或多冗

32、電子的情況。2、含氮雜環(huán)化合物。使學(xué)生掌握幾種重要的常見雜環(huán)化合物的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。3、嘧啶、嘌呤的羥基與氨基衍生物的互變異構(gòu)現(xiàn)象。4、雜環(huán)的命名應(yīng)該以音譯名稱為主。要求學(xué)生記住重要雜環(huán)的名稱與結(jié)構(gòu)式。難點(diǎn)：1、雜環(huán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，芳香性及環(huán)上缺冗電子或多冗電子的情況。2、雜環(huán)化合物的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第一節(jié) 雜環(huán)化合物一、雜環(huán)化合物分類和命名二、單雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相關(guān)分析：五元雜環(huán)（呋喃、噻吩、吡咯） ；六元雜環(huán)（吡啶） ；主要介紹它們的結(jié)構(gòu)與芳香性的關(guān)系單環(huán)雜環(huán)化合物的性質(zhì)物理性質(zhì)： （自學(xué)） ；化學(xué)性質(zhì)：親電取代（對各取代反應(yīng)件僅作一般了解） ；還原（加氫） ；吡咯、吡啶的酸堿性；吡啶側(cè)鏈

33、的氧化三、 重要的雜環(huán)衍生物 呋喃衍生物：糠醛、呋喃坦丁、呋喃唑酮、呋喃西啉；吡咯衍生物：血紅素、葉綠素；噻吩衍生物：生物素、先鋒霉素；三唑類衍生物：三唑酮、三唑醇；吡啶衍生物：煙酸、煙酰胺、鹽酸吡哆素；吲哚衍生物：伊呷咪乙酸；苯并叱喃衍生物：兒茶素、花色素；喋吟衍生物：腺膘吟、鳥膘呤；嘧啶衍生物： ；尿嘧啶、胸腺嘧啶、胞嘧啶（重點(diǎn)介紹幾個(gè)）第二節(jié) 生物堿一、生物堿的概念及一般性質(zhì)：生物堿的提取方法（自學(xué)） ；生物堿的一般性質(zhì)；定性檢驗(yàn)二、 重要的生物堿：麻黃堿、煙堿、茶堿、可可堿、咖啡堿、 、嗎啡、秋水仙 第十一章 旋光異構(gòu) （ 4 學(xué)時(shí)）【目的要求】 ：1 、掌握手性、鏡象、對映體、立體異

34、構(gòu)、手性碳原子、手性分子、平面偏振光、偏振面、旋光度、比旋光度、內(nèi)消旋體、外消旋體、相對構(gòu)型、絕對構(gòu)型、手性合成等概念的涵義。2、理解對稱因素及對稱操作。3 、掌握Fischer 投影規(guī)則以及Fischer 投影式與 Newmann 式、鋸架式、楔形式之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系；掌握用 R 、 S 法標(biāo)記旋光性化合物的構(gòu)型的方法。4、理解外消旋體的拆分原理。5 、了解手性合成的方法和手性合成一般原理。、重點(diǎn)： 1 、講解旋光異構(gòu)現(xiàn)象。詳細(xì)講解對映異構(gòu)體及非對映異構(gòu)體的構(gòu)型及其表示方法。應(yīng)該指出分子構(gòu)型在生化反應(yīng)及生理功能方面的重要意義。2、對手性分子，主要講解含手性碳原子的化合物。難點(diǎn)： 1 、偏振光

35、與旋光性2、旋光異構(gòu)體的標(biāo)記方法第一節(jié)物質(zhì)的旋光性：偏振光、旋光性物質(zhì)、旋光度、比旋光度的概念第二節(jié)旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：手性、手性分子、對稱因素、手性碳原子；（對手性分子產(chǎn)生旋光性的原因僅作一般了解）第三節(jié)含手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)：含一個(gè)手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)（對映異構(gòu)體、外消旋體；透視式、 Fischer 投影式） ；對映異構(gòu)體的構(gòu)型表示法（相對構(gòu)型和D 、 L 表示法；絕對構(gòu)型和 R、 S 表示法） ；含有兩個(gè)手性碳原子的有機(jī)化合物的旋光異構(gòu)（非對映體，內(nèi)消旋體） ；含手性碳原子環(huán)狀化合物的旋光異構(gòu)第十二章碳水化合物（ 4 學(xué)時(shí)）【目的要求】 ：1、掌握糖類化合物的涵義、分類和

36、命名方法。2、掌握葡萄糖和果糖的構(gòu)造式、構(gòu)型式和構(gòu)象式以及確葡萄糖構(gòu)型的方法及其推導(dǎo)過程。3、了解葡萄糖在水溶液中的存在形式（環(huán)狀半縮醛），掌握變旋現(xiàn)象和半縮醛羥基的涵義，并能夠解釋產(chǎn)生變旋現(xiàn)象的原因和a ，伊異頭物在結(jié)構(gòu)上的差 別。4、掌握糖苷、糖基、配基、吡喃型糖和呋喃型糖的涵義，學(xué)會把單糖開鏈的Fischer 投影式轉(zhuǎn)換成Haworth 透視式的方法。5、掌握單糖的化學(xué)性質(zhì)，并且要注意每個(gè)性質(zhì)的具體用途，包括在化學(xué)鑒別方面以及在糖的結(jié)構(gòu)推導(dǎo)方面的應(yīng)用。6、了解D-核糖、D-2-脫氧核糖、葡萄糖、果糖、半乳糖等糖的7、掌握雙糖中蔗糖、麥芽糖、纖維二糖、乳糖的糖苷鍵類型和苷鍵形成的過程。8、了解淀粉和纖維素的組成及結(jié)構(gòu)特征以及它們在結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的主要區(qū)別和它們不具有