高二化學(xué)有機(jī)化合物的命名2

1、n第三節(jié)有機(jī)化合物的命名n 在有機(jī)化合物的名稱中常包含了物質(zhì)的組成、n結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、來源等信息。以“火”為偏旁的n烷、烯、炔均表示鏈烴；分子中含有氧元素的n有機(jī)化合物常以“酉”為偏旁，如醇、酚、醚、醛、酸、酯等，它們采用這一偏旁說明這些化合物的最初發(fā)展與釀造業(yè)有關(guān)。n 那么如何進(jìn)一步區(qū)分同類別物質(zhì)中的不同物質(zhì)呢？如CH3CH2CH2CH2CH3和 如何命名呢？ n1了解習(xí)慣命名法和系統(tǒng)命名法。n2了解系統(tǒng)命名法的幾個(gè)原則。n3掌握烷烴、烯烴、炔烴及苯的同系物的命名。 n1烴基n(1)定義n烴基：烴分子失去一個(gè) 所剩余的原子團(tuán)。n烷基：烷烴失去一個(gè) 剩余的原子團(tuán)。n烷基組成的通式為： ，一般用“R

2、”表示，如CH3叫 ， 叫乙基。氫原子氫原子氫原子氫原子CnH2n1甲基甲基CH2CH3n(2)特點(diǎn)n烴基中短線表示 。n烴基是電中性的，不能獨(dú)立存在。一個(gè)電子一個(gè)電子n2烷烴的命名n(1)習(xí)慣命名法n烷烴可以根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來命名，碳原子數(shù)加“烷”字，就是簡(jiǎn)單烷烴的命名。n碳原子數(shù)在十以內(nèi)的，從一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示。如C5H12叫 。n碳原子數(shù)在十以上的用數(shù)字表示。如C14H30叫 。戊烷戊烷十四烷十四烷n區(qū)別同一種烷烴的同分異構(gòu)體時(shí)，在某烷(碳原子數(shù))前面加“正”、“異”、“新”等，如C5H12的同分異構(gòu)體有3種，用習(xí)慣命名法命名分別為：CH3C

3、H2CH2CH2CH3 、 、 。正戊烷正戊烷異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷n(2)系統(tǒng)命名法n選定分子中 的碳鏈為主鏈，按主鏈中 數(shù)目稱作“某烷”。n選主鏈中離支鏈 的一端為起點(diǎn)，用 依次給主鏈上的各個(gè)碳原子編號(hào)定位，以確定支鏈在主鏈中的位置。最長(zhǎng)最長(zhǎng)碳原子碳原子最近最近阿拉伯?dāng)?shù)字阿拉伯?dāng)?shù)字n將 的名稱寫在 名稱的前面，在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明 ，并在數(shù)字與名稱之間用短線隔開。n如果主鏈上有相同的支鏈，可以將支鏈合并，用 表示支鏈的個(gè)數(shù)。兩個(gè)表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間需用逗號(hào)隔開。支鏈支鏈主鏈主鏈位置位置大寫大寫數(shù)字?jǐn)?shù)字n如：命名為 。nn命名為 。2,3二甲基戊烷二甲基戊烷2,4二甲基己烷

4、二甲基己烷n烷烴的命名n命名口訣：n1最長(zhǎng)、最多定主鏈n(1)選擇最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈。n應(yīng)選含6個(gè)碳原子的碳鏈為主鏈，如虛線所示。n(2)當(dāng)有幾個(gè)不同的碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。如圖所示，應(yīng)選A為主鏈。n(2)當(dāng)有幾個(gè)不同的碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。如圖所示，應(yīng)選A為主鏈。n2編號(hào)位要遵循“近”、“簡(jiǎn)”、“小”的原則n(1)以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)，即首先要考慮“近”。n(2)有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開始編號(hào)。即同“近”時(shí)考慮“簡(jiǎn)”。如：n(3)若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從

5、主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)，可得兩種不同的編號(hào)系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編號(hào)，即同“近”、同“簡(jiǎn)”，考慮“小”。如：n3寫名稱n按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷，在其前寫出支鏈的位號(hào)和名稱。原則是：先簡(jiǎn)后繁，相同合并，位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“”連接。如：n命名為：2,4,6三甲基3乙基庚烷。n以2,3二甲基己烷為例，對(duì)一般烷烴的系統(tǒng)命名可圖示如下：n1有機(jī)物，正確的命名是()nA3,4,4三甲基己烷nB3,3,4三甲基己烷nC3,3二甲基4乙基戊烷 nD2,3,3三甲基己烷n解析：命名時(shí)要本著取代基位次之和最小的原則進(jìn)行編號(hào)。根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可看出，最長(zhǎng)的碳

6、鏈含有6個(gè)碳原子。若從左端為起點(diǎn)編號(hào)，則CH3的位號(hào)分別是3,3,4；若從右端為起點(diǎn)編號(hào)，則CH3的位號(hào)分別是3,3,4。本著取代基位號(hào)之和最小的原則，應(yīng)從左端為起點(diǎn)編號(hào)，故B項(xiàng)正確。n答案：Bn1將含有 的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為某烯或某炔。n2從距離 最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。n3用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明 的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)。用“二”“三”等表示 。雙鍵或三鍵雙鍵或三鍵雙鍵或三鍵雙鍵或三鍵雙鍵或三鍵雙鍵或三鍵雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)n如：，命名為 n，命名為 2甲基甲基2,4己二烯己二烯3甲基甲基1丁炔丁炔n烯烴、炔烴的命名n1命名步驟n(1)選主

7、鏈n將含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為“某烯”或“某炔”。n(2)編序號(hào)n從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)，使雙鍵或三鍵碳原子的編號(hào)為最小。如n(2)編序號(hào)n從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)，使雙鍵或三鍵碳原子的編號(hào)為最小。如n(3)寫名稱n先用大寫數(shù)字“二、三”在烯或炔的名稱前表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯?dāng)?shù)字表示出雙鍵或三鍵的位置(用雙鍵或三鍵碳原子的最小編號(hào)表示)，最后在前面寫出支鏈的名稱、個(gè)數(shù)和位置。n以(2)中所列物質(zhì)為例n2與烷烴命名的不同點(diǎn)n(1)主鏈選擇不同n烷烴命名時(shí)要求選擇分子

8、結(jié)構(gòu)中的所有碳鏈中的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，而烯烴或炔烴要求選擇含有碳碳雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，也就是烯烴或炔烴選擇的主鏈不一定是分子中的最長(zhǎng)碳鏈。n(2)編號(hào)定位不同n編號(hào)時(shí)，烷烴要求離支鏈最近，即保證支鏈的位置盡可能的小，而烯烴或炔烴要求離雙鍵或三鍵最近，保證雙鍵或三鍵的位置最小。但如果兩端離雙鍵或三鍵的位置相同，則從距離取代基較近的一端開始編號(hào)。n(3)書寫名稱不同n必須在“某烯”或“某炔”前標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置。n以為例，命名為：4,5二甲基3丙基1己炔。n2 某 烯 烴 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為 ，有甲、乙、丙、丁四個(gè)同學(xué)分別將其命名為：2甲基4乙基4戊烯；2異丁基1丁烯；2,4二甲基

9、3乙烯；4甲基2乙基1戊烯，下面對(duì)4位同學(xué)的命名判斷正確的是()nA甲的命名主鏈選擇是錯(cuò)誤的nB乙的命名對(duì)主鏈碳原子的編號(hào)是錯(cuò)誤的nC丙的命名主鏈選擇是正確的nD丁的命名是正確的n解析：根據(jù)烯烴的命名規(guī)則先正確命名，然后與4位同學(xué)的命名作對(duì)照，找出錯(cuò)誤的原因，從而確定正確答案，根據(jù)對(duì)照，可以看出甲同學(xué)的命名主鏈選擇正確，但對(duì)主鏈碳原子的編號(hào)錯(cuò)誤；乙同學(xué)的命名主鏈選擇錯(cuò)誤；丙同學(xué)的命名主鏈選擇錯(cuò)誤；只有丁同學(xué)的命名完全正確。n答案：Dn苯的同系物的命名是以苯作母體，苯環(huán)上的支鏈作為取代基。n1習(xí)慣命名法n(1)苯的一元取代物的命名n將苯環(huán)側(cè)鏈的烷基作為取代基，稱為“某苯”。如稱為 。稱為 ，稱為

10、 。甲苯甲苯乙苯乙苯異丙苯異丙苯n(2)苯的二元取代物的命名n當(dāng)苯分子中有兩個(gè)氫原子被取代后，取代基在苯環(huán)上有 三種位置，取代基的位置可分別用 和 來表示。n如二甲苯有三種同分異構(gòu)體：鄰、間、對(duì)鄰、間、對(duì)“鄰鄰”、“間間”“對(duì)對(duì)”n2.系統(tǒng)命名法(以二甲苯為例)n若將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，可以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取 位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào)。最小最小n苯的同系物的命名n苯的同系物的命名是以苯作母體的。苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯( )。如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后，則生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三種同分異構(gòu)體。它們之間的差別在于兩

11、個(gè)甲基在苯環(huán)上的相對(duì)位置不同，可分別用“鄰”“間”和“對(duì)”來表示：n若將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，可以將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一甲基編號(hào)，則鄰二甲苯也可叫做1,2二甲苯；間二甲苯叫做1,3二甲苯；對(duì)二甲苯叫做1,4二甲苯。n3給下列苯的同系物命名。n(1)的系統(tǒng)名稱為_。n(2)的系統(tǒng)名稱為_。n解析：苯的同系物是以苯環(huán)為母體來命名的，對(duì)苯環(huán)上碳原子的編號(hào)是從較復(fù)雜的碳原子開始的，并使較簡(jiǎn)單的支鏈的編號(hào)和為最小，據(jù)此可寫出其中各有機(jī)物的名稱。n答案：(1)1甲基3乙苯(間甲乙苯)n(2)1,2,3三甲苯n(2011澄城高二檢測(cè))(1)按系統(tǒng)命名法命名。n有機(jī)物CH

12、3CH(C2H5)CH(CH3)2的名稱是_。n在有機(jī)物分子中若某一個(gè)碳原子連接4個(gè)不同的原子或基團(tuán)，則這種碳原子稱為“手性碳原子”。C7H16的同分異構(gòu)體中具有“手性碳原子”的有_種，寫出其中一種的名稱_。n(2)寫出下列各種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式n2,3二甲基4乙基己烷_ _；n支鏈只有一個(gè)乙基且相對(duì)分子質(zhì)量最小的烷烴_ _。n思路指引：解答本題要注意以下兩點(diǎn)：n(1)明確烷烴系統(tǒng)命名法的原則和步驟。n(2)根據(jù)名稱書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的方法。n(1)烷烴命名時(shí)應(yīng)選含最多碳原子的碳鏈為主鏈；編號(hào)時(shí)先考慮離支鏈最近的一端，同“近”時(shí)考慮“簡(jiǎn)”，即分別處于距主鏈兩端同近的位置時(shí)，從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開始編號(hào)；

13、同“近”同“簡(jiǎn)”時(shí)考慮“小”，即取代基位次之和最小。根據(jù)“手性碳原子”的含義，烷烴C7H16的同分異構(gòu)體中具有“手性碳原子”的有n 和兩種，n其名稱分別為3甲基己烷、2,3二甲基戊烷。n(2)由有機(jī)物的名稱確定烷烴的主鏈及其碳原子數(shù)，再依據(jù)支鏈位置畫出碳骨架，最后根據(jù)碳滿四價(jià)原則添氫即可。烷烴中乙基不能位于1、2號(hào)碳原子上，故烷烴中含乙基其主鏈碳原子數(shù)最少5個(gè)，符合題意的烷烴為n n。n答案：(1)2,3二甲基戊烷n23甲基己烷或2,3二甲基戊烷n n烷烴命名“五注意”n( 1 ) 取 代 基 的 位 號(hào) 必 須 用 阿 拉 伯 數(shù) 字“2,3,4，”表示；n(2)相同取代基合并，必須用中文數(shù)

14、字“二、三、四”表示；n(3)位號(hào)2,3,4等相鄰時(shí)，必須用“，”相隔(不能用“、”)；n(4)名稱中阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí)，必須用短線“”隔開；(5)若有多種取代基，不管其位號(hào)大小如何，都必須把簡(jiǎn)單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。n1CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名稱是()nA1,3二甲基戊烷 B2甲基3乙基丁烷nC3,4二甲基戊烷 D2,3二甲基戊烷n解析：該烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為n將乙基展開拉伸后得n編號(hào)應(yīng)從離支鏈最近的一端開始。nn答案：Dn(2011杭州高二質(zhì)檢)(1)有機(jī)物 的系統(tǒng)命名是_，將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統(tǒng)命名是_。n(2)有機(jī)物的系統(tǒng)n命名是_，將

15、其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統(tǒng)命名是_。n根據(jù)烯烴、炔烴的命名原則，選主鏈，編位號(hào)，具體編號(hào)如下：n然后再確定支鏈的位置，正確書寫名稱；當(dāng)對(duì)烯烴、炔烴完全氫化后所得烷烴進(jìn)行命名時(shí)，要注意主鏈及編號(hào)的變化。n答案：(1)3甲基1丁烯2甲基丁烷n(2)5,6二甲基3乙基1庚炔2,3二甲基5乙基庚烷n烯烴和炔烴的命名跟烷烴類似，所不同的是不論是確定主鏈還是編號(hào)，都應(yīng)先考慮 、在主鏈內(nèi)，且 、的位號(hào)最小，最后讀名時(shí)要求表示出雙鍵或三鍵的位置。命名的步驟是：n(1)確定包括雙鍵或三鍵在內(nèi)的含碳原子數(shù)目最多的碳鏈為主鏈。n(2)主鏈里碳原子的位號(hào)順序從離雙鍵或三鍵較近的一端算起。n(3)雙鍵或三

16、鍵的位置可以用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)在某烯、炔字樣的前面。n例如：正確名稱為2乙基1戊烯；3甲基1丁炔。n2(2011天水高二檢測(cè))某烴與氫氣加成后得到2,2二甲基丁烷，該烴的名稱可能是(雙選)()nA3,3二甲基1丁炔 B2,2二甲基2丁烯nC2,2二甲基1丁烯 D3,3二甲基1丁烯n答案：ADn1下列命名正確的是()nA3甲基丁烷B1,2二甲基戊烷nC3,4二甲基戊烷 D2甲基4乙基庚烷n解析：解答此類題常用方法是：先根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，然后再根據(jù)系統(tǒng)命名法重新命名，看是否一致，若兩者相同，則原命名正確，如：A項(xiàng)應(yīng)為2甲n基丁烷；B項(xiàng) n應(yīng)為：3甲基己烷，原命名錯(cuò)誤；C項(xiàng)n應(yīng)為2,3二甲基戊烷，原

17、命名取代基位號(hào)之和不是最??；D項(xiàng) 正確。 n答案：Dn2某烯烴與氫氣加成后得到2,2二甲基丁烷，則該烯烴的名稱是()nA2,2二甲基3丁烯 B2,2二甲基2丁烯nC2,2二甲基1丁烯 D3,3二甲基1丁烯n解析：2,2二甲基丁烷為，顯然加氫的位置只能在位，所以該烯烴為，名稱為3,3二甲基1丁烯。n答案：Dn3下面選項(xiàng)中是2,3二甲基2丁烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的是()n解析：本題實(shí)質(zhì)上是考查了根據(jù)有機(jī)化合物的名稱書寫其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。解答時(shí)要按如下過程：先寫主鏈碳，再標(biāo)官能團(tuán)，最后補(bǔ)齊氫原子。n答案：Dn4化學(xué)式為C8H10的芳香烴，苯環(huán)上的一硝基(NO2是一種官能團(tuán))取代物只有一種，該芳香烴的名稱是()nA乙苯 B鄰二甲苯nC間二甲苯 D對(duì)二甲苯n解析：化學(xué)式為C8H10的芳香烴有以下幾種：n答案：Dn5(1)根據(jù)烯、炔烴的命名原則，回答下列問題：n 寫 出 2 甲 基 2 戊 烯 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式_。n某烯烴的錯(cuò)誤命名是2甲基4乙基2戊烯，那么它的正確命名應(yīng)是_。n解析：(1)、根據(jù)烯、炔烴的命名原則，選主鏈，編碳號(hào)，具體編號(hào)如下nnn然后再確定支鏈的位置，正確命