高中化學 苯同步精練精析新人教版必修2

1、3.2.2苯（人教版必修2）【典例導悟】【典例1】（2010·福州高一檢測）苯分子實際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實有 苯的間位二元取代物只有一種。 苯的鄰位二元取代物只有一種。 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。 苯能在一定條件下與氫氣反應(yīng)生成環(huán)己烷。 苯在FeBr3存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應(yīng)。 A.B.C.D. 【規(guī)范解答】 【變式訓練】在確定苯的結(jié)構(gòu)的研究過程中，曾經(jīng)有下列 結(jié)構(gòu)：a和b。 請回答下列問題： （1）若苯的結(jié)構(gòu)為a，則它與結(jié)構(gòu)在下列哪些方面不同_（填字母代號）。 A一氯代物的種類B二氯代物的種類 C與溴水作用D與氫氣作用 （2）請設(shè)計一

2、個實驗證明上述b分子的結(jié)構(gòu)簡式不能表示苯的結(jié)構(gòu)。（要求寫出簡要的實驗步驟） 【解析】（1）a式結(jié)構(gòu)中6個碳原子是對稱的，只有1種化學環(huán)境的氫原子，其一氯代物和苯一樣都只有1種，其二氯代物和苯一樣都有3種（如下圖）。 a式中只有碳碳單鍵，和溴的四氯化碳溶液、氫氣均不能加成，而苯環(huán)結(jié)構(gòu)中存在介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的化學鍵，雖然不能與Br2加成，但是可以和氫氣加成。 （2）b式結(jié)構(gòu)中存在一個 ，可以使酸性高錳酸 鉀溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。 答案：（1）D （2）向其中加入足量的酸性高錳酸 鉀溶液或溴的四氯化碳溶液，充分振蕩，若酸性高錳酸鉀 溶液或溴的四氯化碳溶液褪色，則說明b分子中含

3、有，所以其結(jié)構(gòu)簡式不能表示苯的結(jié)構(gòu)。 【典例2】（2010·長春高一檢測）苯乙烯是一種重要的 有機化工原料，其結(jié)構(gòu)簡式為，它 一般不可能具有的性質(zhì)是 來A.易溶于水，不易溶于有機溶劑 B.在空氣中燃燒產(chǎn)生黑煙 C.它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D.能發(fā)生加成反應(yīng)，在一定條件下可與4倍物質(zhì)的量的氫氣加成 【思路點撥】解答本題要注意以下三點：（1）有機物一般都難溶于水。（2）含碳量高的烴燃燒時易產(chǎn)生黑煙。（3）苯環(huán)和烯烴均能發(fā)生加成反應(yīng)，烯烴還易被酸性KMnO4溶液氧化?！咀灾鹘獯稹窟xA。因苯乙烯為烴，故難溶于水，易溶于有機溶劑，A錯誤；其分子式為C8H8，與苯

4、（C6H6）具有相同的最簡式，故燃燒時現(xiàn)象相同，B正確；因分子中含乙烯基，故能與Br2發(fā)生加成，能被酸性KMnO4溶液氧化，C正確；1 mol苯基能與3 mol H2發(fā)生加成，1 mol乙烯基能與 1 mol H2加成，故D正確。 【互動探究】（1）苯乙烯分子中所有原子可能共平面嗎？ （2） 的分子式也為C8H8，它與苯乙烯是什么關(guān)系？ 提示:（1）苯分子是平面形結(jié)構(gòu)，而乙烯分子也為平面形結(jié)構(gòu)，故苯乙烯分子中所有原子有可能共平面。 （2）二者互為同分異構(gòu)體。 【變式訓練】苯與乙烯相比較，下列敘述正確的是（ ） A.都可以與溴發(fā)生取代反應(yīng) B.都容易發(fā)生加成反應(yīng) C.乙烯易發(fā)生加成反應(yīng)，苯不能發(fā)

5、生加成反應(yīng)D.乙烯易被酸性KMnO4氧化，而苯不能【解析】選D。苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，乙烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，A錯誤；乙烯易發(fā)生加成反應(yīng)，而苯只有在特殊條件下才能發(fā)生加成反應(yīng)，B、C錯誤；乙烯易被酸性KMnO4氧化而苯不能，D正確。 【學業(yè)達標訓練】1.（2010·龍巖高一檢測）苯的結(jié)構(gòu)式可用來表示，下列關(guān)于苯的敘述中正確的是（） A.苯主要是以石油分餾而獲得的一種重要化工原料 B.苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴 C.苯分子中6個碳碳化學鍵完全相同 D.苯可以與溴的四氯化碳、高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色 【解析】選C。苯是一種重要的化工原料，可以從煤、石油中提取出來，而不是石油的

6、簡單分餾，A錯誤；苯分子中碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的化學鍵，因此苯不能與溴水及高錳酸鉀發(fā)生反應(yīng)，所以B、D錯誤，C正確。 2.下列反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是（） A.苯在溴化鐵存在時與溴的反應(yīng) B.苯在鎳作催化劑時與氫氣的反應(yīng) C.苯在空氣中燃燒 D.苯與溴水混合振蕩后分層 【解析】選A。A項苯與溴發(fā)生反應(yīng)為取代反應(yīng)；B項為加成反應(yīng)；C項苯發(fā)生氧化反應(yīng)；D項未發(fā)生化學反應(yīng)。 3.只用一種試劑就能將苯、己烯、四氯化碳和碘化鉀溶液區(qū)分開，該試劑可以是() A.酸性高錳酸鉀溶液B.溴化鈉溶液C.溴水D.硝酸銀溶液 【解析】選C。 4.下列屬于苯的同系物的是（） 【解析】選D。具備以下兩個條件

7、才為苯的同系物：分子中只有1個苯環(huán)，側(cè)鏈必為烷基，故只有D項符合。 5.在丙烯 氯乙烯 苯 甲苯四種有機化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面上的是（） A.B.C.D. 【解析】選B。本題中的四種物質(zhì)均可由乙烯和苯的平面結(jié)構(gòu)進行延伸。丙烯和甲苯中甲基上的三個氫原子不在雙鍵和苯環(huán)的平面上，故答案為B。 6.（2010·嘉興高一檢測）綠色化學對化學反應(yīng)提出了“原子經(jīng)濟性”（原子節(jié)約）的新概念及要求。理想的原子經(jīng)濟性反應(yīng)是原料分子中的原子全部轉(zhuǎn)變成所需產(chǎn)物，不產(chǎn)生副產(chǎn)物、實現(xiàn)零排放。下列幾種生產(chǎn)乙苯 （C6H5C2H5）的方法中，原子經(jīng)濟性最好的是（） A.C6H6+C2H5ClC6H5C

8、2H5+HCl B.C6H6+C2H5OHC6H5C2H5+H2O C.C6H6+CH2=CH2C6H5C2H5 D.C6H5CH2CH2BrC6H5CH=CH2+HBr； C6H5CH=CH2+H2C6H5C2H5 【解析】選C。由“原子經(jīng)濟性”的概念可知，原料分子中的原子全部轉(zhuǎn)變成所需產(chǎn)物，不產(chǎn)生副產(chǎn)物的反應(yīng)即達到了原子經(jīng)濟性。分析四個選項，A、B、D反應(yīng)中除了生成乙苯之外，都有副產(chǎn)物生成，而C選項中無副產(chǎn)物生成，故答案為C。 7.（2010·雅安同步檢測）可以用分液漏斗分離的一組液體混合物是（） A.溴和苯B.苯和溴苯 C.水和硝基苯D.苯和汽油 【解析】選C。分液漏斗可分離的

9、是互不相溶的液體，四個選項中的各組物質(zhì)，只有水和硝基苯互不相溶，故選C。 8.（2010·重慶同步檢測）用括號內(nèi)的試劑除去下列各物質(zhì)中少量的雜質(zhì)，正確的是（） A.溴苯中的溴（碘化鉀溶液） B.硝基苯中溶有二氧化氮（水） C.乙烷中的乙烯（氫氣） D.苯中的甲苯（溴水） 【解析】選B。A項，溴能氧化碘化鉀，生成碘，仍會溶于溴苯中；B項，NO2與水反應(yīng)，生成HNO3和NO，再用分液法除去水層，即得到硝基苯；C項，乙烯與氫氣反應(yīng)既不易發(fā)生反應(yīng)，也無法控制用量；D項，苯和甲苯都不與溴反應(yīng)，且都可溶解溴9.某烴A不能使溴水褪色，0.5 mol A完全燃燒時，得到1.5 mol 水和67.2

10、L二氧化碳（標準狀況）。 （1）A的結(jié)構(gòu)簡式為_。 （2）根據(jù)下列條件寫出有關(guān)反應(yīng)的化學方程式： 在催化劑FeCl3的作用下，A與Cl2反應(yīng)生成B； _ 。 在催化劑作用下A與H2反應(yīng)生成C。 _ 。 【解析】設(shè)烴的分子式為CxHy，完全燃燒時，得到二氧化碳（標準狀況）的物質(zhì)的量為： 由烴的燃燒通式： 則x=6,y=6 故A的分子式為C6H6。 又因A不能使溴水褪色，故A為苯。 10.某同學要以“研究某分子的結(jié)構(gòu)”為題目做一次探究活動，下面是其活動記錄，請你補全所缺內(nèi)容。 （1）理論推測 他根據(jù)苯的凱庫勒式，推測苯分子中有兩種不同的碳碳鍵，即_和_ ，因此它可以使紫色的酸性KMnO4溶液褪色。

11、 （2）實驗驗證 他取少量的上述溶液加入試管中，然后加入苯，充分振蕩，發(fā)現(xiàn)_ 。（3）實驗結(jié)論 上述的理論推測是_ （填“正確”或“錯誤”）的。 （4）經(jīng)查閱有關(guān)資料，發(fā)現(xiàn)苯分子中六個碳原子之間的鍵_ （填“相同”或“不相同”），是一種_鍵，苯分子中的六個碳原子和六個氫原子_ （填“在”或“不在”）同一個平面上，應(yīng)該用_表示苯分子的結(jié)構(gòu)更合理。 （5）發(fā)現(xiàn)問題 當他將苯加入溴水中時，充分振蕩，發(fā)現(xiàn)能使溴水褪色，于是該同學認為所查資料有誤。你同意他的結(jié)論嗎？為什么？ 【素能綜合檢測】一、選擇題（本題包括5小題，每小題4分，共20分） 1.將等體積的苯、汽油和水在試管中充分混合后靜置。下列圖示現(xiàn)象

12、正確的是（） 【解析】選D。題中苯、汽油和水的密度有差別，其中苯和汽油密度比水小，且能互溶，所以分兩層，上下層比例為21。 2.下列實驗?zāi)塬@得成功的是（） A.苯與濃溴水用鐵作催化劑制溴苯 B.將苯與濃硝酸混合共熱制硝基苯 C.甲烷與氯氣光照制得純凈的一氯甲烷 D.乙烯通入溴的四氯化碳溶液得到1，2- 二溴乙烷 【解析】選D。苯與液溴在加入Fe粉時才能反應(yīng)生成溴苯，苯與濃溴水不反應(yīng)，A錯誤；苯與濃HNO3和濃H2SO4的混合液在水浴加熱時生成硝基苯，B錯誤；甲烷與Cl2光照時所得產(chǎn)物為混合物，C錯誤；乙烯與溴加成生成1，2- 二溴乙烷，D正確。 3.（多選）科學家對物質(zhì)性質(zhì)的推斷一般要基于一些

13、實驗事實。下列能說明苯與一般的烯烴性質(zhì)不同的事實是（ ） A.苯分子是高度對稱的平面型分子 B.苯不與溴水反應(yīng) C.苯不與酸性KMnO4溶液反應(yīng) D.1 mol苯在一定條件下可與3 mol氯氣發(fā)生加成反應(yīng) 【解析】選B、C。碳碳雙鍵也可以形成高度對稱的平面型分子，所以A項不能證明；根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)簡式，若有3個雙鍵，也恰好與3 mol氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，D項也不能證明；但是若有雙鍵，則可以與溴水反應(yīng)，也能使酸性KMnO4溶液褪色，但實際苯不具備這兩種性質(zhì)，所以B、C能證明。 4.（2010·九江高一檢測）B3N3H6 是一種平面形分子（如圖所示）， 因其分子結(jié)構(gòu)的特殊性，被稱為無 機苯，“

14、無機苯”的二氯代物的同 分異構(gòu)體的種類一共有（） A.3種B.4種 C.5種D.6種 【解析】選B。B3N3H6的二氯代物有5.（2010·株洲高一檢測）以苯為原料，不能通過一步反應(yīng)而制得的有機物是（） 【解析】選A。苯分子不是單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故不能與 Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成；苯分子中六個化學鍵完 全相同，這樣結(jié)構(gòu)的特殊性決定了苯易發(fā)生取代反應(yīng)（如 與溴反應(yīng)生成，與混酸反應(yīng)生成 ），能發(fā)生加成反應(yīng)（生成環(huán)己烷），難氧化 等性質(zhì)，故選A。 二、非選擇題（本題包括3小題，共30分） 6.（10分）某液態(tài)烴的分子式為CmHn,相對分子質(zhì)量為H2的39倍。它不能使酸性KMnO4溶液褪色，不

15、能同溴的四氯化碳溶液反應(yīng)而使其褪色。在催化劑存在時,7.8 g該烴能與0.3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)生成相應(yīng)的飽和烴CmHp。則： （1）m、n、p的值分別是m=_ ，n=_ ，p=_ 。 (2)CmHp的結(jié)構(gòu)簡式是：_ 。 （3）CmHn能和濃硫酸、濃硝酸的混合酸反應(yīng)，該反應(yīng)的化學方程式是_ ，該反應(yīng)屬于_反應(yīng)，有機產(chǎn)物的名稱是_【解析】解答本題可先由CmHn相對分子質(zhì)量是H2的39倍，求出其相對分子質(zhì)量，再由與H2加成推出不飽和鍵的情況。結(jié)合所學知識，可推斷出CmHn的分子式，然后結(jié)合苯的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)特點得出答案。 由題意知CmHn的相對分子質(zhì)量為39×2=78，所以可推知 1

16、mol CmHn可與3 mol H2發(fā)生加成，習慣方法應(yīng)推知其分子中有3個雙鍵，但它不能與酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液反應(yīng)而使其褪色，根據(jù)所學知識，推測符合其情況的只有苯環(huán)的結(jié)構(gòu)，從而推出CmHn的分子式為C6H6，C6H6能與3 mol H2加成生成C6H12，也能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。 7.（8分）新合成的一種烴，其碳架呈三棱柱體（如圖所示） （1）寫出該烴的分子式_ 。 （2）該烴的一氯取代物是否有同分異構(gòu)體_ 。 （3）該烴的二氯取代物有多少種_ 。 （4）該烴的同分異構(gòu)體有多種，其中一種不能使酸性高錳酸鉀溶液或溴的四氯化碳溶液褪色，但在一定條件下能跟溴（或H2）發(fā)生取代（或加

17、成）反應(yīng)，這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是_。 【解析】據(jù)圖可知該烴分子式為C6H6，分子完全對稱，一氯取代物無同分異構(gòu)體，其二氯取代物有3種，分別為 實驗·探究 8.（12分）學生為探究苯與溴發(fā)生反應(yīng)的原理，用如圖所示裝置進行了實驗。根據(jù)相關(guān)知識回答下列問題： （1）實驗開始時，關(guān)閉K2，開啟K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反應(yīng)開始。過一會兒，在裝置中可能觀察到的現(xiàn)象是_ 。 （2）整套實驗裝置中能防止倒吸的裝置有_ （填裝置序號）。 （3）你認為通過該實驗，有關(guān)苯跟溴反應(yīng)的原理方面能得出的結(jié)論是_ 。 （4）本實驗?zāi)懿荒苡娩逅嬉轰澹?_ 。 （5）采用冷凝裝置，其作用是_

18、 。 （6）裝置中小試管內(nèi)苯的作用是_ 。 （7）若實驗時，無液溴，但實驗室有溴水，該實驗_ （填“能”或“不能”）做成功。 【解析】（1）在催化劑作用下，液溴與苯反應(yīng)生成極易溶于水的溴化氫，溴化氫遇水蒸氣形成白霧，HBr+AgNO3=AgBr+HNO3，則廣口瓶里會產(chǎn)生淡黃色沉淀；少量溴溶于苯，呈棕黃色。（2）溴化氫不溶于苯，在試管里苯與導管口接觸，不會減小裝置內(nèi)氣體壓強，所以，不能引起倒吸；在燒杯中，倒立干燥管容積大，若水上升至干燥管里，使燒杯里液面下降，而上升的液體在重力作用下又回到燒杯里，故能防倒吸。（3）根據(jù)產(chǎn)物溴化氫可以證明苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)。（4）不能用溴水，苯與液溴反應(yīng)，實際上