化學高考沖刺總復習食品中的有機化合物

1、1 基礎知識回顧 1.乙醇 （1）組成與結構： 乙醇的分子式：_, 結構式：_, 結構簡式： ， 官能團是 。C2H6OCH3CH2OH或或C2H5OHOH或羥基或羥基2 （2）物理性質與用途 乙醇俗稱 ，是 色透明、有特殊香味的液體，密度比水 ，沸點為78.5，易揮發(fā)，能和水以任意比混溶，乙醇是一種良好的溶劑，能溶解多種有機物和無機物。 乙醇是酒類的主要成分，醫(yī)院里用 .（體積分數(shù)）的乙醇溶液殺菌消毒，乙醇還是一種很好的燃料。 乙醇可以由谷物、植物秸稈發(fā)酵而得到，是一種良好的可再生能源。酒精酒精無無小小75%3 （3）化學性質 乙醇分子由乙基和羥基組成，其中羥基比較活潑，它決定了乙醇的主要化

2、學性質。 乙醇與金屬鈉反應的化學方程式：該反應比鈉與水反應要緩和得多，說明乙該反應比鈉與水反應要緩和得多，說明乙醇羥基上的氫原子活潑性醇羥基上的氫原子活潑性 水分子中的氫原水分子中的氫原子，乙醇比水子，乙醇比水 電離，乙醇是非電解質。電離，乙醇是非電解質。2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2弱于弱于難難4 氧化反應 乙醇在空氣中燃燒，火焰為 色，化學方程式為：淡藍淡藍乙醇燃燒時放出大量的熱，常被用作酒乙醇燃燒時放出大量的熱，常被用作酒精燈和內燃機的燃料。精燈和內燃機的燃料。點燃點燃CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O5 乙醇催化氧化（銅或銀做催化劑）的化學方程式為：如

3、果將光亮的銅絲放在酒精燈火焰上灼如果將光亮的銅絲放在酒精燈火焰上灼燒，然后再趁熱插入乙醇中。操作過程中將燒，然后再趁熱插入乙醇中。操作過程中將發(fā)現(xiàn)銅絲先由發(fā)現(xiàn)銅絲先由 色變?yōu)樯優(yōu)?色，插入乙醇色，插入乙醇后，又變?yōu)楹?，又變?yōu)?色，可聞到色，可聞到 氣味。氣味。2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化劑催化劑紫紅紫紅黑黑紫紅紫紅刺激性刺激性6 2.乙酸 （1）組成與結構： 乙酸的分子式： .官能團是官能團是 。結構式：結構式：結構簡式：結構簡式： .C2H4O2CH3COOHCOOH或羧基或羧基7 （2）物理性質 乙酸俗名 ，是色、有強烈刺激性氣味的液體，乙酸在溫度低于它的熔點（

4、16.6）時會變成冰狀晶體，所以無水乙酸又叫。乙酸與水、乙醇能以任意比互溶。醋酸醋酸無無冰醋酸冰醋酸8 （3）化學性質 酸性： CH3COOH是一元弱酸，在水溶液里電離的方程式為： .2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2+H2O可以證明乙酸的酸性比碳酸強的化學反可以證明乙酸的酸性比碳酸強的化學反應方程式為：應方程式為：CH3COOHCH3COO-+H+ 9酯化反應：酯化反應：酸與醇相互作用生成酯和水的反應叫做酸與醇相互作用生成酯和水的反應叫做酯化反應。酯化反應是可逆反應，反應速率酯化反應。酯化反應是可逆反應，反應速率較慢。較慢。乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應的化學方程式乙酸和乙醇發(fā)

5、生酯化反應的化學方程式為：為：CH3COOH+C2H5OH濃硫酸濃硫酸 CH3COCH2CH3+H2OO10 3.酯油脂 （1）酯 酯的結構式：（其中兩個烴基R和R可以不一樣，左邊的烴基還可以是H）。 酯的物理性質：低級酯是具有芳香氣味的液體，密度比水小，難溶于水，易溶于有機溶劑。 C O RRO11 酯的化學性質水解反應 乙酸乙酯在稀硫酸催化下水解的化學反應方程式為乙酸乙酯在乙酸乙酯在NaOH存在下水解的化學反存在下水解的化學反應方程式為應方程式為CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OHH2SO4CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH12 （2）油脂

6、 油脂是由高級脂肪酸和甘油反應生成的酯。它分為油和脂肪。常溫下呈液態(tài)的油脂稱為 ，呈固態(tài)的油脂稱為脂肪。 常見的高級脂肪酸有硬脂酸 (C17H35COOH)和軟脂酸（C15H31COOH）。 純凈的油脂是無色、無味的液體或固體，密度比水小，難溶于水，易溶于有機溶劑。 油脂是熱值最高的營養(yǎng)物質，也是一種重要的工業(yè)原料，可用于制造肥皂和油漆等。油油13 油脂在酸或堿存在的條件下，均可發(fā)生水解反應，其中在NaOH溶液中的反應又稱為皂化反應。試寫出硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化學反應方程式：+ 3NaOH3C17H35COONa+C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COO

7、CH2HOCH2HOCH2HOCH2. . .14 4.糖類 (1)糖類都是由 三種元素組成，大多數(shù)糖可以用通式 表示，因此過去又把糖類叫做碳水化合物。葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉(C6H10O5)n、纖維素(C6H10O5)n都是常見的糖。其中淀粉、纖維素均屬于天然高分子化合物。C、H、OCm(H2O)n15 (2)葡萄糖在人體組織中緩慢氧化，放出熱量，提供生命活動所需的能量。熱化學方程式為：H=-2804 kJmol-1。葡萄糖可以與新制。葡萄糖可以與新制的氫氧化銅懸濁液在加熱的條件下反應，生成的氫氧化銅懸濁液在加熱的條件下反應，生成磚紅色的氧化亞銅（磚紅色的

8、氧化亞銅（Cu2O）沉淀，醫(yī)療上用）沉淀，醫(yī)療上用該反應檢測尿糖的含量。該反應檢測尿糖的含量。C6H12O6(s)+6O2(g) = 6CO2(g)+6H2O(l)16 葡萄糖在酒化酶的作用下，能轉化為酒精，該反應方程式為：（3）淀粉和纖維素在一定條件下都能發(fā)）淀粉和纖維素在一定條件下都能發(fā)生水解反應，最終產物都是葡萄糖。用含淀粉生水解反應，最終產物都是葡萄糖。用含淀粉的物質可以釀酒，用植物秸稈（主要成分是纖的物質可以釀酒，用植物秸稈（主要成分是纖維素）可以制造酒精。維素）可以制造酒精。C6H12O6 2C H5OH+2CO2酒化酶酒化酶17 5.蛋白質和氨基酸 （1）氨基酸是一種含氮有機物，

9、分子中含有羧基（COOH），也含有氨基（NH2），天然氨基酸都是氨基酸。氨基酸是組成蛋白質的基礎物質。甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸是三種重要的氨基酸，它們的結構簡式如下：18 （2）蛋白質 蛋白質是組成細胞的基礎物質。一切重要的生命現(xiàn)象和生理機能都與蛋白質密切相關，沒有蛋白質就沒有生命。 組成蛋白質的元素主要有碳、氫、氧、氮、硫等，蛋白質是結構非常復雜的天然高分子化合物，相對分子質量從幾萬到幾千萬。19 鹽析提純蛋白質 少量Na2SO4、(NH4)2SO4可促進蛋白質的溶解，濃的上述無機鹽溶液可使蛋白質因溶解度降低而析出。 蛋白質的變性：蛋白質在加熱、強酸、強堿、重金屬鹽、紫外線、福爾馬林等的作用下

10、，性質會改變并發(fā)生凝聚（即發(fā)生變性），失去生理功能。蛋白質在一定條件下能發(fā)生水解反應，最終生成氨基酸。20 重點知識歸納 1.常見有機物的性質 （1）乙醇、乙酸、乙酸乙酯名稱結構簡式官能團 主要物理性質主要化學性質乙醇有特殊香味，溶于水與金屬鈉反應；催化氧化乙酸有刺激性氣味，溶于水有弱酸性（酸性比碳酸強）酯化反應乙酸乙酯有芳香氣味，難溶于水，密度比水小水解反應（酸或堿條件下）21 （2）酯和油脂類別酯油脂結構特點由無機含氧酸或有機酸與醇反應生成的一類有機物RCOOR1由高級脂肪酸與甘油反應生成的甘油酯，如：聯(lián)系油脂是一類特殊的酯22 （3）葡萄糖、淀粉、纖維素名稱分子式溶解性化學性質用途葡萄糖

11、易溶于水能與新制氫氧化銅反應；能與O2反應，發(fā)酵生產酒精；不能水解提供生命活動所需能量淀粉部分可溶能水解；遇I2呈現(xiàn)藍色制葡萄糖和酒精纖維素不溶于水能水解紡織、造紙、生產酒精23 （4）蛋白質和氨基酸類別氨基酸蛋白質實例氨基乙酸、氨基丙酸、氨基戊二酸雞蛋白、大豆蛋白等結構特點含羧基(COOH)、氨基(NH2)結構復雜主要性質合成復雜化合物(多肽)濃無機鹽使之鹽析;熱、強酸、強堿、重金屬鹽、紫外線、福爾馬林、酒精使之凝聚而變性;水解反應24 （5）相互轉化關系 常見物質轉化關系及其反應條件如下圖所示：25 油脂的水解反應 a.油脂+水 高級脂肪酸+甘油(酸性條件) b.油脂+氫氧化鈉 高級脂肪酸

12、鈉+甘油 油脂在堿性條件下的水解反應，叫做皂化反應。工業(yè)上常用此反應制取肥皂。262.常見有機反應類型（1）酯化反應定義：醇和酸作用生成酯和水的反應。發(fā)生酯化反應的典型物質:乙醇與乙酸等。CH3CH218OH+CH3COOHCH3CO18OCH2CH3+H2O典型反應：典型反應：濃硫酸濃硫酸27 （2）氧化反應 燃燒氧化反應：烴及乙醇、乙醛、乙酸、酯類、糖類都能燃燒，完全燃燒時生成CO2和H2O。 被酸性高錳酸鉀氧化：不飽和烴(或含碳碳雙鍵的烴基)；如乙烯、苯乙烯等能使KMnO4溶液褪色。28 催化氧化反應：如乙醇、乙醛、葡萄糖(酶催化)等。2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催

13、化劑催化劑催化劑催化劑2CH3CHO+O2 2CH3COOHC6H12O6(s)+6O2(g) = 6CO2(g)+6H2O(l)H=-2804 kJmol-129（3）水解反應）水解反應發(fā)生水解反應的典型物質：酯類發(fā)生水解反應的典型物質：酯類(油脂油脂)、麥芽糖、淀粉、纖維素、蛋白質等。麥芽糖、淀粉、纖維素、蛋白質等。典型反應：典型反應：CH3COOCH2CH3+H2O稀稀CH3COOH+CH3CH2OHH2SO43C17H35COONa+3NaOHC17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2CH2 OHCH OHCH2 OH30 (C6H10O5)n+nH2O n

14、C6H12O6麥芽糖麥芽糖葡萄糖葡萄糖C12H22O11+H2O 2C6H12O6淀粉淀粉纖維素纖維素葡萄糖葡萄糖催化劑催化劑(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6催化劑催化劑催化劑催化劑葡萄糖葡萄糖31 3.幾個重要實驗 （1）乙醇的催化氧化 操作：將光亮的銅絲彎成螺旋狀，放在酒精燈火焰上灼燒，然后再趁熱插入乙醇中，反復多次。 現(xiàn)象及結論：銅絲先由紫紅色變?yōu)楹谏?，此時發(fā)生反應： ；趁熱插入乙醇后，又變?yōu)樽霞t色，此時發(fā)生反應： .；可聞到刺激性氣味，產生刺激性氣味的物質是乙醛（CH3CHO）2Cu+O2 = 2CuOCuO+CH3CH2OH CH3CHO+Cu+H2O32 2CH3C

15、H2OH+O2 2CH3CHO+2H2O乙醇催化氧化總的化學反應方程式為：乙醇催化氧化總的化學反應方程式為：（2）乙酸乙酯的制?。┮宜嵋阴サ闹迫∫掖己鸵宜岱磻迫∫宜嵋阴サ难b置圖乙醇和乙酸反應制取乙酸乙酯的裝置圖催化劑催化劑33 試劑加入順序：乙醇濃硫酸乙酸。 濃硫酸的作用：催化劑，吸水劑。實驗現(xiàn)象：飽和實驗現(xiàn)象：飽和Na2CO3溶液的液面上有透溶液的液面上有透明油狀液體，并可聞到香味。明油狀液體，并可聞到香味。反應機理：酸脫羥基醇脫氫。反應機理：酸脫羥基醇脫氫。34 裝置：彎導管起冷凝回流作用，導管不能伸入飽和Na2CO3溶液中（防止倒吸）。 飽和Na2CO3溶液的作用：乙酸乙酯在飽和Na2

16、CO3溶液中的溶解度較小，減少溶解，利于分層；揮發(fā)出的乙酸與Na2CO3反應，除去乙酸；揮發(fā)出的乙醇被Na2CO3溶液吸收。l（3）淀粉水解程度的判斷l(xiāng)淀粉在酸的作用下能夠發(fā)生水解反應最終生成葡萄糖。反應物淀粉遇碘變藍色，不能與新制Cu(OH)2反應；產物葡萄糖遇碘不能變藍色，能與新制Cu(OH)2反應產生磚紅色沉淀。35 操作、現(xiàn)象和結論操作現(xiàn)象結論將淀粉和稀硫酸的混合液加熱將上述混合液冷卻后，分別取少量于兩支試管向一支試管中加入幾滴碘水向另一支試管中加入NaOH溶液中和剩余的硫酸，再加入新制Cu(OH)2并加熱中沒有磚紅色沉淀淀粉沒有水解中溶液不變藍色淀粉完全水解中溶液變藍色;中有磚紅色沉

17、淀淀粉部分水解36 （考查常見有機物性質）下列關于乙酸的說法正確的是（） A.乙酸是有刺激性氣味的液體 B.乙酸分子中含有4個氫原子，它不是一元羧酸 C.乙酸在常溫下能發(fā)生酯化反應 D.乙酸酸性較弱，不能使石蕊試液變紅A37 乙酸是具有強烈刺激性氣味的液體，A正確；盡管乙酸分子中含有4個氫原子，但在水中只有羧基上的氫原子能發(fā)生部分電離：CH3COOHCH3COO-+H+，因此，乙酸是一元酸，B錯誤；乙酸在濃硫酸存在條件下加熱，可與醇類發(fā)生酯化反應，在常溫下乙酸不能發(fā)生酯化反應，C錯誤；乙酸酸性較弱，但比碳酸酸性強，它可使石蕊試液變紅，D錯誤。方法指導方法指導：學好有機化學首先必須掌握：學好有機

18、化學首先必須掌握的就是官能團的性質及各類有機物中的代表的就是官能團的性質及各類有機物中的代表物的主要化學性質。物的主要化學性質。38 （考查有機化學與生產、生活的聯(lián)系）糖類、脂肪和蛋白質是維持人體生命活動所必需的三大營養(yǎng)物質。以下敘述正確的是（） A.植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.淀粉水解的最終產物是葡萄糖 C.葡萄糖能發(fā)生氧化反應和水解反應 D.蛋白質溶液遇硫酸銅后產生的沉淀能重新溶于水B39 對葡萄糖、淀粉、油脂、蛋白質的結構和性質不清楚而導致誤選。植物油是不飽和高級脂肪酸與甘油形成的酯，它能與Br2發(fā)生加成反應，A不正確。淀粉在一定條件下能水解產生麥芽糖，它水解的最終產物是葡萄糖

19、，人體攝入淀粉后通過水解成為葡萄糖進而提供能量，B正確。葡萄糖能與新制氫氧化銅懸濁液反應，該反應中葡萄糖被氧化，葡萄糖不能發(fā)生水解反應，C不正確。蛋白質溶液遇CuSO4等重金屬鹽溶液會發(fā)生變性，該過程不可逆，就是說產生的沉淀不能重新溶于水，D不正確。40 方法指導：有機化學與人類的生產、生活、科技發(fā)展密切相關，學習過程中應多關注。414243 方法指導：常見有機物的組成、結構、性質，是解答必修有機化學試題的基礎。常見有機物包括甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯、脂肪、葡萄糖、淀粉、纖維素、蛋白質、石油、煤等。44 （考查經典的有機實驗）如圖是某學生設計的制取乙酸乙酯的實驗裝置圖，并采取了以下

20、主要實驗操作：45 在甲試管中依次加入適量濃硫酸、乙醇、冰醋酸； 小心均勻加熱35分鐘。 （1）該學生所設計的裝置圖及所采取的實驗操作中，錯誤的是(填下列選項的標號)。 A.乙試管中的導管插入溶液中 B.導氣管太短，未起到冷凝回流作用 C.先加濃硫酸后加乙醇及醋酸AC46 （2）需小心均勻加熱的原因是S . . 。. （3）從反應后的混合物中提取乙酸乙酯，宜采用的簡便方法是 (填下列選項的標號)。 A.蒸餾 B.滲析 C.分液 D.過濾 E.結晶防止溫度過高時發(fā)生炭化防止溫度過高時發(fā)生炭化避免液體劇烈沸騰，減少乙醇、乙酸的揮發(fā)，避免液體劇烈沸騰，減少乙醇、乙酸的揮發(fā)，AC47 做制取乙酸乙酯的

21、實驗時，應先將乙醇注入甲試管中，再將濃硫酸慢慢注入乙醇中，最后加入冰醋酸；導管不能插入飽和碳酸鈉溶液中（防止溶液倒吸），所以（1）小題選AC項。（2）小題，加熱溫度不能太高，是為了避免乙醇、乙酸的揮發(fā)過快和發(fā)生炭化。（3）小題，乙酸乙酯在Na2CO3飽和溶液中溶解度很小，比水輕，浮在水面上，用分液的方法就可以將乙酸乙酯與溶液分開。48 方法指導：化學實驗主要包括實驗的原理、試劑及儀器裝置的選擇、實驗步驟、注意事項等。解答實驗題通常應從實驗目的入手，仔細分析上述各問題，就容易得出正確答案了。49 熱點知識剖析 該部分知識是高中有機化學（必考部分）的核心內容，也是高考每年必考的熱點內容。本講各物質

22、之間聯(lián)系緊密，與生產、生活、環(huán)境、醫(yī)藥、新材料等都有廣泛的聯(lián)系，在以后的高考命題中必然繼續(xù)受到重視。 乙醇、乙酸與人類生活密切相關，也是重要的化工原料；油脂、糖類、蛋白質是構成生命的基礎物質，是人體必需的營養(yǎng)素，也是重要的工業(yè)原料。50 掌握乙醇、乙酸、乙酸乙酯、乙烯、淀粉、葡萄糖等物質之間的轉化關系，有助于理解各物質的性質及特征反應，促進知識網絡的建立，提高分析、解決有機化學相關問題的能力。在復習過程中特別要注重基礎知識的復習與掌握，提高對基礎知識應用的熟練程度。51 3.酯油脂 （1）酯 酯的結構式：（其中兩個烴基R和R可以不一樣，左邊的烴基還可以是H）。 酯的物理性質：低級酯是具有芳香氣

23、味的液體，密度比水小，難溶于水，易溶于有機溶劑。 C O RRO52 葡萄糖在酒化酶的作用下，能轉化為酒精，該反應方程式為：（3）淀粉和纖維素在一定條件下都能發(fā)）淀粉和纖維素在一定條件下都能發(fā)生水解反應，最終產物都是葡萄糖。用含淀粉生水解反應，最終產物都是葡萄糖。用含淀粉的物質可以釀酒，用植物秸稈（主要成分是纖的物質可以釀酒，用植物秸稈（主要成分是纖維素）可以制造酒精。維素）可以制造酒精。C6H12O6 2C H5OH+2CO2酒化酶酒化酶532.常見有機反應類型（1）酯化反應定義：醇和酸作用生成酯和水的反應。發(fā)生酯化反應的典型物質:乙醇與乙酸等。CH3CH218OH+CH3COOHCH3CO18OCH2CH3+H2O典型反應：典型反應：濃硫