高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物 2.3.3 糖類課件 魯科版選修5-魯科版高二選修5化學(xué)課件

1、第第3節(jié)醛和酮糖類節(jié)醛和酮糖類 第第3課時糖類課時糖類 糖類糖類 探究點(diǎn)一探究點(diǎn)一 單單 糖糖 探究點(diǎn)二探究點(diǎn)二 雙雙 糖糖 探究點(diǎn)三探究點(diǎn)三 多多 糖糖 1.熟知葡萄糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，學(xué)會葡萄糖的檢驗方法。熟知葡萄糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，學(xué)會葡萄糖的檢驗方法。2.知道常見的二糖知道常見的二糖(麥芽糖、蔗糖麥芽糖、蔗糖)、多糖、多糖(淀粉、纖維素淀粉、纖維素)的性質(zhì)及它們之間的相互的性質(zhì)及它們之間的相互 關(guān)系，學(xué)會淀粉的檢驗方法。關(guān)系，學(xué)會淀粉的檢驗方法。學(xué)習(xí)重難點(diǎn)：學(xué)習(xí)重難點(diǎn)：葡萄糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)葡萄糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。1 mol低聚糖水解后能產(chǎn)生低聚糖水解后能產(chǎn)生 210mol 單糖，若水解生成單糖，若水

2、解生成 2 mol單糖，則稱為雙糖，重要的雙糖有麥芽糖、乳糖和蔗糖等。單糖，則稱為雙糖，重要的雙糖有麥芽糖、乳糖和蔗糖等。糖類是由糖類是由C、H、O三種元素組成的一類有機(jī)化合物，其組成大多可以用通式三種元素組成的一類有機(jī)化合物，其組成大多可以用通式Cn(H2O)m表示，過去曾稱其為碳水化合物。表示，過去曾稱其為碳水化合物。1糖類組成：糖類組成：2根據(jù)糖類能否水解以及水解后的產(chǎn)物，糖類可分為根據(jù)糖類能否水解以及水解后的產(chǎn)物，糖類可分為凡是不能水解的糖稱為單糖，如葡萄糖、果糖、核糖及脫氧核糖等。凡是不能水解的糖稱為單糖，如葡萄糖、果糖、核糖及脫氧核糖等。(1)單糖：單糖：(2)雙糖：雙糖：1 mo

3、l 多糖水解后能產(chǎn)生很多摩爾單糖，如淀粉、纖維素等。多糖水解后能產(chǎn)生很多摩爾單糖，如淀粉、纖維素等。(3)多糖：多糖：CH2OH(CHOH)4CHOC6H12O6 C6H12O6 含有多個羥基含有多個羥基 葡萄糖屬于醛類，果糖屬于酮類葡萄糖屬于醛類，果糖屬于酮類 多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物 探究點(diǎn)一探究點(diǎn)一單單 糖糖 1葡萄糖是一種六碳醛糖，分子中還含有多個羥基，能發(fā)生酯化反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)、葡萄糖是一種六碳醛糖，分子中還含有多個羥基，能發(fā)生酯化反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)、能與新制能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)。懸濁液反應(yīng)。(1)在一支潔凈試管中配制在一支潔凈試

4、管中配制 2 mL銀氨溶液，加入銀氨溶液，加入1 mL 10%葡萄糖溶液，振蕩并在水浴中加熱。葡萄糖溶液，振蕩并在水浴中加熱。觀察到的實驗現(xiàn)象是試管內(nèi)壁有銀鏡生成，觀察到的實驗現(xiàn)象是試管內(nèi)壁有銀鏡生成，視頻導(dǎo)學(xué)視頻導(dǎo)學(xué)C6H12O6OH 同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體 無色無色 易易 歸納總結(jié)歸納總結(jié)(1)葡萄糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)葡萄糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(2)葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體。葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體?；顚W(xué)活用活學(xué)活用與與Na反應(yīng)放出反應(yīng)放出H2體現(xiàn)了葡萄糖的氧化性，體現(xiàn)了葡萄糖的氧化性，葡萄糖把銀氨溶液還原成單質(zhì)銀，體現(xiàn)了葡萄葡萄糖把銀氨溶液還原成單質(zhì)銀，體現(xiàn)了葡萄糖的還原性糖的還原性與酸發(fā)生酯化反應(yīng)

5、是取代反應(yīng)，為非氧化還原與酸發(fā)生酯化反應(yīng)是取代反應(yīng)，為非氧化還原反應(yīng)反應(yīng)與與H2發(fā)生加成反應(yīng)體現(xiàn)了它的氧化性發(fā)生加成反應(yīng)體現(xiàn)了它的氧化性B 題目解析題目解析該題由葡萄糖的結(jié)構(gòu)和組成入手，結(jié)該題由葡萄糖的結(jié)構(gòu)和組成入手，結(jié)合其性質(zhì)即可進(jìn)行解答。由合其性質(zhì)即可進(jìn)行解答。由CH2OH(CHOH)4CHO知，知，1 mol葡萄葡萄糖發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成糖發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成2 mol銀，反應(yīng)銀，反應(yīng)后變?yōu)槠咸烟撬徜@；后變?yōu)槠咸烟撬徜@；1 mol葡萄糖完葡萄糖完全酯化需全酯化需5 mol乙酸，質(zhì)量為乙酸，質(zhì)量為300 g；葡萄糖燃燒的化學(xué)方程式是葡萄糖燃燒的化學(xué)方程式是C6H12O66O2 6CO26H2O,1

6、 mol葡萄葡萄糖燃燒需標(biāo)準(zhǔn)狀況下氧氣的體積為糖燃燒需標(biāo)準(zhǔn)狀況下氧氣的體積為6 mol22.4 Lmol1134.4 L。葡萄糖酸銨葡萄糖酸銨 2CH2OH(CHOH)4COONH4300134.4探究點(diǎn)二探究點(diǎn)二雙雙 糖糖 1蔗糖溶液、麥芽糖溶液還原性實驗探究蔗糖溶液、麥芽糖溶液還原性實驗探究(1)在盛有新制在盛有新制Cu(OH)2懸濁液的兩支試管中，一支試管中加入蔗糖溶液，另一支試懸濁液的兩支試管中，一支試管中加入蔗糖溶液，另一支試管中加入麥芽糖溶液，分別加熱。實驗中的現(xiàn)象是管中加入麥芽糖溶液，分別加熱。實驗中的現(xiàn)象是_.加蔗糖溶液的試管無明顯現(xiàn)象，加蔗糖溶液的試管無明顯現(xiàn)象，蔗糖分子中無

7、醛基；麥芽糖分子中有醛基，具有還原性。蔗糖分子中無醛基；麥芽糖分子中有醛基，具有還原性。加入麥芽糖的試管有磚紅色沉淀生成。加入麥芽糖的試管有磚紅色沉淀生成。(2)由上述實驗得出的結(jié)論由上述實驗得出的結(jié)論視頻導(dǎo)學(xué)視頻導(dǎo)學(xué)2蔗糖水解及其產(chǎn)物性質(zhì)實驗探究蔗糖水解及其產(chǎn)物性質(zhì)實驗探究(1)在一支試管中加入在一支試管中加入20%蔗糖溶液蔗糖溶液5 mL，加，加入稀硫酸，水浴加熱；然后用入稀硫酸，水浴加熱；然后用NaOH溶液中溶液中和呈弱堿性；再加入新制的和呈弱堿性；再加入新制的Cu(OH)2加熱，加熱，觀察到的實驗現(xiàn)象是觀察到的實驗現(xiàn)象是 ，實驗，實驗結(jié)論是結(jié)論是 。(2)蔗糖和麥芽糖都可以水解，寫出蔗

8、糖和麥芽糖都可以水解，寫出其水解方程式：其水解方程式：有磚紅色沉淀生成有磚紅色沉淀生成蔗糖水解產(chǎn)物中有還原性糖蔗糖水解產(chǎn)物中有還原性糖歸納總結(jié)歸納總結(jié)(1)蔗糖和麥芽糖的分子式都是蔗糖和麥芽糖的分子式都是C12H22O11，互為同分異構(gòu)體，都能水解生成兩分子，互為同分異構(gòu)體，都能水解生成兩分子的單糖，水解產(chǎn)物中都有葡萄糖生成。蔗糖分子中不含醛基，是非還原性糖，麥芽的單糖，水解產(chǎn)物中都有葡萄糖生成。蔗糖分子中不含醛基，是非還原性糖，麥芽糖分子中含有醛基，具有還原性。糖分子中含有醛基，具有還原性。(2)鑒別蔗糖和麥芽糖的方法是向其溶液中分別加入銀氨溶液，水浴加熱，能發(fā)生鑒別蔗糖和麥芽糖的方法是向其

9、溶液中分別加入銀氨溶液，水浴加熱，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是麥芽糖，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是蔗糖銀鏡反應(yīng)的是麥芽糖，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是蔗糖(也可用新制的氫氧化銅懸濁液也可用新制的氫氧化銅懸濁液鑒別鑒別)?；顚W(xué)活用活學(xué)活用題目解析題目解析能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有機(jī)物結(jié)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有醛基；能發(fā)生水解反應(yīng)構(gòu)中含有醛基；能發(fā)生水解反應(yīng)的有鹵代烴、酯及低聚糖或多糖的有鹵代烴、酯及低聚糖或多糖等。甲酸甲酯中有等。甲酸甲酯中有CHO和和COO，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生水解反應(yīng)；蔗糖能發(fā)生水能發(fā)生水解反應(yīng)；蔗糖能發(fā)生水解反應(yīng)，但無解反應(yīng)，但無CHO；葡萄糖能；葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

10、，但不能水解；麥發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能水解；麥芽糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生芽糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生水解反應(yīng)。水解反應(yīng)。理解感悟理解感悟(1)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)中必含能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)中必含有有CHO，但不一定屬于醛類。目前已學(xué)過的能發(fā)生銀鏡反，但不一定屬于醛類。目前已學(xué)過的能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等。應(yīng)的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等。(2)能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)主要有鹵代烴、酯、蔗糖、麥芽糖、能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)主要有鹵代烴、酯、蔗糖、麥芽糖、淀粉、纖維素等。鹵代烴在堿性條件下水解，酯在酸性或堿性淀粉、纖維素

11、等。鹵代烴在堿性條件下水解，酯在酸性或堿性條件下均能水解，其中堿性條件下水解趨于完全，蔗糖、麥芽條件下均能水解，其中堿性條件下水解趨于完全，蔗糖、麥芽糖在稀硫酸作催化劑條件下能水解。此外可溶性的酚鹽、羧酸糖在稀硫酸作催化劑條件下能水解。此外可溶性的酚鹽、羧酸鹽等也可發(fā)生水解，使溶液呈堿性。鹽等也可發(fā)生水解，使溶液呈堿性。例如：例如：CH3COONaH2O CH3COOHNaOH。A 探究點(diǎn)三探究點(diǎn)三多多 糖糖 2淀粉是無淀粉是無 、無、無 的粉末狀物質(zhì)，的粉末狀物質(zhì)， 溶于溶于冷水，在熱水中冷水，在熱水中 。1淀粉和纖維素屬于淀粉和纖維素屬于多多糖，分子式均為糖，分子式均為 ，每個葡萄糖單元仍

12、有三個羥基，其分子式也可寫每個葡萄糖單元仍有三個羥基，其分子式也可寫成成 ，由于，由于n值不同，它們值不同，它們 同分異構(gòu)體，它們都屬于同分異構(gòu)體，它們都屬于 化合物?；衔?。(2)淀粉水解的化學(xué)方程式為淀粉水解的化學(xué)方程式為 葡萄糖釀酒的反應(yīng)為葡萄糖釀酒的反應(yīng)為 (C6H10O5)nC6H7O2(OH)3n不是不是天然高分子天然高分子不不嗅嗅味味淀粉顆粒會膨脹破裂淀粉顆粒會膨脹破裂(或形成膠狀淀粉糊或形成膠狀淀粉糊) (1)淀粉遇碘淀粉遇碘(I2)顯藍(lán)色。顯藍(lán)色。視頻導(dǎo)學(xué)視頻導(dǎo)學(xué)(2)纖維素含有羥基，可以與硝酸、醋酸等發(fā)生酯化反應(yīng)，生成重要的化工原纖維素含有羥基，可以與硝酸、醋酸等發(fā)生酯化反

13、應(yīng)，生成重要的化工原料硝酸纖維素和醋酸纖維素。料硝酸纖維素和醋酸纖維素。3纖維素是白色、無嗅、無味的具有纖維狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。一般不溶于水和有機(jī)溶劑。纖維素是白色、無嗅、無味的具有纖維狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。一般不溶于水和有機(jī)溶劑。(1)纖維素與淀粉一樣，沒有還原性，但在強(qiáng)酸中的水解產(chǎn)物具有還原性。纖維素與淀粉一樣，沒有還原性，但在強(qiáng)酸中的水解產(chǎn)物具有還原性。歸納總結(jié)歸納總結(jié)用銀氨溶液和碘水來檢驗淀粉在水溶液中是否發(fā)生了水解及水解是否已進(jìn)行完全，用銀氨溶液和碘水來檢驗淀粉在水溶液中是否發(fā)生了水解及水解是否已進(jìn)行完全，實驗步驟如下：實驗步驟如下：歸納總結(jié)歸納總結(jié)(1)實驗現(xiàn)象及結(jié)論：實驗現(xiàn)象及結(jié)論：現(xiàn)象現(xiàn)象A

14、現(xiàn)象現(xiàn)象B結(jié)論結(jié)論1 1未出現(xiàn)銀鏡未出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)色溶液變藍(lán)色2 2出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)色溶液變藍(lán)色3 3出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍(lán)色溶液不變藍(lán)色(2)實驗中加入實驗中加入NaOH溶液的作用是銀鏡反應(yīng)或與新制溶液的作用是銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)必須懸濁液反應(yīng)必須在堿性條件下進(jìn)行，因此必須先加入在堿性條件下進(jìn)行，因此必須先加入NaOH溶液中和催化劑稀硫酸。溶液中和催化劑稀硫酸。淀粉尚未水解淀粉尚未水解淀粉部分水解淀粉部分水解淀粉完全水解淀粉完全水解活學(xué)活用活學(xué)活用18%稀硫酸稀硫酸NaOH溶液溶液不可以，銀鏡反應(yīng)必須在堿性條件下進(jìn)行不可以，銀鏡反應(yīng)必須在堿性條件下進(jìn)行理解感

15、悟理解感悟驗證淀粉的水解產(chǎn)物時，首先要加入驗證淀粉的水解產(chǎn)物時，首先要加入NaOH溶液調(diào)至堿性，再進(jìn)行實驗。溶液調(diào)至堿性，再進(jìn)行實驗。要驗證混合液中是否還有淀粉應(yīng)直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入要驗證混合液中是否還有淀粉應(yīng)直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOH溶液后再加碘水，因為碘水與溶液后再加碘水，因為碘水與NaOH溶液反應(yīng)。溶液反應(yīng)。學(xué)習(xí)小結(jié)學(xué)習(xí)小結(jié)糖類相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示：糖類相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示：含有含有C、H、O三種元素的有三種元素的有機(jī)物不一定是糖類機(jī)物不一定是糖類并不是所有的糖類都可以寫并不是所有的糖類都可以寫成成Cn(H2O)m的形式的形式有甜味的物質(zhì)不一定是糖類有甜味的物質(zhì)不一定是糖類 D 題目解析題目解析蔗糖是非還原性糖，其溶液蔗糖是非還原性糖，其溶液能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明它有能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明它有部分發(fā)生了水解。部分發(fā)生了水解。D B 題目解析題目解析B檢驗葡萄糖可利用其分子結(jié)構(gòu)檢驗葡萄糖可利用其分子結(jié)構(gòu)中含有醛基，將其與新制的中含有醛基，將其與新制的Cu(OH)2懸濁液混合后共熱，看懸濁液混合后共熱，看是否有磚紅色沉淀生成來判定，是否有磚紅色沉淀生成來判定，當(dāng)然也可借助銀鏡反應(yīng)來檢驗當(dāng)然也可借助銀鏡反應(yīng)來檢驗葡萄糖。葡萄糖。題目解析題目解析用米釀酒，米中含有大量淀粉，