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文檔簡介
1、有機(jī)合成與推斷、綜合題(共6題;共38分)1.化合物F是一種食品保鮮劑,可按如下途徑合成:已知:RCHB CHCHO £*RCH(OH)Ch2CHQ試回答:(1) A的化學(xué)名稱是, A-B的反應(yīng)類型是。(2) B-C反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。(3) C-D所用試劑和反應(yīng)條件分別是 。(4) E的結(jié)構(gòu)簡式是 。F中官能團(tuán)的名稱是 。(5)連在雙鍵碳上的羥基不穩(wěn)定,會(huì)轉(zhuǎn)化為談基,則D的同分異構(gòu)體中,只有一個(gè)環(huán)的芳香族化合物有種。其中苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,核磁共振氫譜有5個(gè)峰,峰面積比為 2 : 1 : 2 : 2 : 1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)寫出用乙醇為原料制備 2-丁烯醛的合成路
2、線(其他試劑任選):。合成路線流程圖示例如下:I HA2. (2019?江蘇)化合物F是合成一種天然苣類化合物的重要中間體,其合成路線如下:(1) A中含氧官能團(tuán)的名稱為 和。(2) AB的反應(yīng)類型為 。(3) 8D的反應(yīng)中有副產(chǎn)物 X (分子式為C12H15O6Br)生成,寫出X的結(jié)構(gòu)簡式:(4) C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。1 : 1。 能與FeC3溶液發(fā)生顯色反應(yīng); 堿性水解后酸化,含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為(5)已知:Mg1 1 V '屋人 J)HR-Q - RMgO,人 龍水乙壁21山。 R R(R表示煌基,R'
3、;和R"表示煌基或氫)寫出以1和CH3CH2CH2OH為原料制備(Hy機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。3. (2019?全國I )【選修五:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】化合物G是一種藥物合成中間體,其合成路線如下:的合成路線流程圖(無l)C:H<ONa/C;H.OH1)OH:氣2)CH5cH6H 毋 rW +回答下列問題:(1) A中的官能團(tuán)名稱是 B的結(jié)構(gòu)簡式,用星號(hào)(*)標(biāo)出B中(2)碳原子上連有 4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí),該碳稱為手性碳。寫出的手性碳(3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。4考慮立體異 構(gòu),只需寫出3個(gè))(4)反應(yīng)所需
4、的試劑和條件是(5)的反應(yīng)類型是(6)寫出F到G的反應(yīng)方程式(7)設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOQ H5)制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)。4.某研究小組擬合成染料X和醫(yī)藥中間體 Y。(1)下列說法正確的是 。A.化合物A能與能與NaHCQ反應(yīng)產(chǎn)生氣體B. X的分子式是 Ci5H14CI2O3N2C.化合物C能發(fā)生取代、還原、加成反應(yīng)D. A-B, B-C的反應(yīng)類型均為取代反應(yīng)(2)化合物D的結(jié)構(gòu)簡式是。(3)寫出E+H>F的化學(xué)反應(yīng)方程式 。(4)寫出化合物 B (CioHio04)同時(shí)符合下列條件的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。與NaHCQ溶液反應(yīng),0.1mol該同分異
5、構(gòu)體能產(chǎn)生 4.48L (標(biāo)準(zhǔn)狀況下)CQ氣體;苯環(huán)上的一氯代物只有兩種且苯環(huán)上的取代基不超過三個(gè);核磁共振氫譜有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為1: 2: 2: 2: 3。(5)設(shè)計(jì)以乙烯為原料合成制備丫( /萬。叫)的合成路線 (用流程圖表示,無機(jī)試劑任選)5.由碳、氫、氧3種元素組成的有機(jī)物 A,氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 16%,A的種同分異構(gòu)體的質(zhì)譜圖如下圖所示。(已知有機(jī)物中雙鍵碳原子不能與 -OH直接相連)*荷山回答下列問題:(1) A的相對(duì)分子質(zhì)量是 (2)由A生成高分子化合物E的一種流程如下圖所示A的化學(xué)名稱為生成E的化學(xué)方程式為 (3) A有多種同分異構(gòu)體能與金屬鈉反應(yīng)放出H2。
6、其中分子內(nèi)所有碳原子在同一個(gè)平面上的a的結(jié)構(gòu)簡式為 分子中存在 一ctXchJ ,且存在順反異構(gòu)體的 A的反式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為(4)碳原子上連有 4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí),該碳原子稱為手,f碳原子。若A分子中存在-OH、和兩個(gè)“一且分子中存在兩個(gè)手性碳原子。則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH,6.化合物H是一種仿生高聚物()的單體。由化合物 A(QH8)制備H的一種合成+ C%-大-0 = C-OC7f:CH3OH路線如下:Dr/CCU入0"i 帙景ifi液 H.已知:A與M互為同系物?;卮鹣铝袉栴}:(1) A的系統(tǒng)命名為 。D分子中含有的官能團(tuán)名稱為 。(2) F-G的反應(yīng)條件為。反應(yīng)、的反應(yīng)類
7、型分別為 、。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。(4)化合物X為H的同分異構(gòu)體,X能與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成醇紅色沉淀,還能與Na2CC3飽和溶液反應(yīng)放出氣體,其核磁共振氫譜有4種峰。寫出兩種符合要求的 X的結(jié)構(gòu)簡式 。(3) 根據(jù)上述合成中的信息,試推寫出以乙烯、乙酸為原料經(jīng)三步制備CR-COOCH=CH的合成路線(其他試劑任選,用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。二、推斷題(共4題;共25分)7.煌A是一種重要的化工原料, A完全燃燒后生成 m(CO2) : m(H2O)= 22 : 9, A在同系物中相對(duì)分子質(zhì)量最 小,C-E為加成反應(yīng)?,F(xiàn)有如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系
8、:F .ciHtorSts 如熟I玳硫酸mrri °= ,icp-<E 1催化劑 化劑1化疝|c點(diǎn)0口請(qǐng)回答:(1)有機(jī)物B中含有的官能團(tuán)名稱為。(2)有機(jī)物B和C生成F的反應(yīng)類型是 。(3)有機(jī)物CE的化學(xué)方程式為。(4)下列說法正確的是。A.可用飽和NaCQ溶液鑒別B, C,F三種物質(zhì)B.將綠豆大小的鈉投入到 B中,鈉塊浮在液面上,并產(chǎn)生氣泡C.有機(jī)物A與B在一定條件下可反應(yīng)生成乙醛(CH3CH2)2OD.為制備干燥的F,可在分離出F后,選用堿石灰作干燥劑8.【化學(xué)一選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】具有抗菌作用的白頭翁素衍生物M的合成路線如下圖所示:D已知:i. RCH2Br _ .
9、 R-HC=CHRKCQOHCHii. R-HC=CH-R' -志 R+COO- 一這集停iii. R-HC=CHR' 一定整g(以上R、R'、R”代表氫、烷基或芳基等(1) D中官能團(tuán)名稱為 , A的化學(xué)名稱為 。(2) F的結(jié)構(gòu)簡式 為 ,則與F具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共 種(考慮順反異構(gòu),不包含F(xiàn))(3)由G生成H的化學(xué)方程式為 ,反應(yīng)類型為 。(4)下列說法不正確的是 (選填字母序號(hào))。A.可用硝酸銀溶液鑒別 B,C兩種物質(zhì)riB.由H生成M的反應(yīng)是加成反應(yīng)C. ImolE最多可以與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)D. ImolM與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗 4 mo
10、l NaOH的路線(用結(jié)構(gòu)簡式表(5)以乙烯為起始原料,結(jié)合己知信息選用必要的無機(jī)試劑,寫出合成示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)9.有機(jī)物A是來自石油的重要有機(jī)化工原料,此物質(zhì)可以用來衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平。D能與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體,E是具有果香味的有機(jī)物,F(xiàn)是一種高聚物,可制成多種包裝材料。催化劑(1) A的結(jié)構(gòu)簡式為 。(2) B分子中的官能團(tuán)名稱是 , F的結(jié)構(gòu)簡式為 (3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并指出反應(yīng)類型: :反應(yīng)類型是; ;反應(yīng)類型是;10.聚乳酸E在服裝、衛(wèi)生醫(yī)療制品等行業(yè)具有廣泛的應(yīng)用。某有機(jī)化合物 可合成E;同時(shí)還可得到 C和D等重要有機(jī)化合
11、物。轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖:A在一定條件下通過一系列反應(yīng)lid)完成下列填空:(1) BfE反應(yīng)類型: , D-G實(shí)驗(yàn)室中反應(yīng)條件: 。(2) A的分子式: 。(3)與F同類別的同分異構(gòu)體還有 HCOOCH(CH)2、HCOOCHCH2CH3和(用結(jié)構(gòu)簡式表示)。(4)寫出實(shí)驗(yàn)室中判斷 D中有G生成的方法 。(5)石油產(chǎn)品丙烯及必要的無機(jī)試劑可合成丙烯酸,設(shè)計(jì)合成路線如下:CH3cH2cH=CH? 一日一乙一再上 J丙烯酸。KM ML' i.I 1乙解日知 Y -。一事/n _. C=C +XnBTj t RCEI2OH大 L I/ 、請(qǐng)完成合成路線中的:ClCH2CH=CH2一甲一乙一丙答案
12、解析部分、綜合題(1) 答案】(1)對(duì)二甲苯(或1,4-二甲苯);取代反應(yīng)(2) + MaOH(VCHjdH + W(3) O2 / Cu或Ag,加熱(或答氧氣,催化劑、加熱)0H(4)CH3-CH-CHUCHO ;碳碳雙鍵、醛基OH(6)OS /Cu樣用口H潦推I-HjDCH£HQH 乙 MH3cH0CHCHCH jCHO >CHgCH = CH CHO【解析】【解答】根據(jù)以上分析,(1) A是 四。皿 ,化學(xué)名稱是對(duì)二甲苯,甲基上的氫原子被氯原子代替生成匚叫一匚七口,反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(2)匚M。在氫氧化鈉溶液中水解為,反應(yīng)的化學(xué)方程式為(3)C%在銅作催化劑的條件下加熱
13、,能被氧氣氧化為,所以試劑 和反應(yīng)條件分別是 。2 / Cu或Ag,加熱。(4) E的結(jié)構(gòu)簡式是 叫 tQ)-2HCHHO。F是,含有的官能團(tuán)的名 稱是碳碳雙鍵、醛基。(5)連在雙鍵碳上的羥基不穩(wěn)定,會(huì)轉(zhuǎn)化為談基,則D的同分異構(gòu)體中,只有一個(gè)環(huán)的芳香族化合物有氫譜有5個(gè)峰,峰面積比為 2: 1 : 2 : 2: 1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為OCH = CHCHjCHO。(6)用乙醇為原料制備2-丁烯醛:先把乙醇氧化為乙醛,然后2分子乙醛在氫氧化鈉稀溶液中生成0HCh/h - CHjC 日口OHCH3CHCHjCHO脫水生成2-丁烯醛,合成路線流程圖為:0H 麟淮 一H簿 .一CHUCHO CHC
14、TO °【分析】(1)根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式和B的分子式確定 A為對(duì)二甲苯;與氯氣在光照條件下發(fā)生的反應(yīng)類型 為取代反應(yīng);(2)氯代燃在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成醇;(3)醇的催化氧化條件是在催化劑作用下加熱與氧氣反應(yīng);(6)乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛在西氫氧化鈉溶液中生成羥醛,然后發(fā)生消去反應(yīng)得到產(chǎn)物。2.【答案】(1)(酚)羥基;竣基取代反應(yīng)(2)(3)(4)(5)IN打V .OHCHWHCtWH 廣"j CHCILCUOuh【解析】【解答】(1)由有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式可知,A中含有的含氧官能團(tuán)為竣基和羥基;(2)反應(yīng)物為和 SOC2生成物為1,因此該反應(yīng)過程中,Ch,
15、SOC2中的Cl取代了 A中-COOH中羥基的位置,故 A-B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng);(3)由反應(yīng)物C和生成物D的結(jié)構(gòu)簡式可知,該反應(yīng)的反應(yīng)原理為:三乙胺(CH3OCH2C1)中的原子團(tuán)-CH2OCH3取代了酚羥基中 H原子的位置;由于反應(yīng)物 C中含有兩個(gè)酚羥基,結(jié)合 X的分子式(Ci2Hi5O6Br) 可知,副產(chǎn)物 X是由反應(yīng)物C和兩分子三乙胺反應(yīng)后所得產(chǎn)物,因此X的結(jié)構(gòu)簡式為:H (卜IK打,。( I KMri 1*:1,1 4K.H,IMJH,(2)由反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),確定反應(yīng)類型;(4)根據(jù)限定條件確定有機(jī)物的基本結(jié)構(gòu)單元,進(jìn)而確定同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式;,0;為:_-* CILG
16、IhCHO 1 ji . 【分析】(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式分析A中所含的官能團(tuán);(3)由C-D的反應(yīng)原理,結(jié)合副產(chǎn)物 X的分子式,確定X的結(jié)構(gòu)簡式;(4)能與FeC3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基;堿性水解后酸化,含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1:1,說明分子結(jié)構(gòu)中含有酯基;含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的;因此可得該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡CH3CH2CHQ氫原子數(shù)目比為1:1,則該產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為:(5)根據(jù)最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式和已知反應(yīng)可得,合成該產(chǎn)物的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡;因此該合成路線的流程圖尢米乙餐式為CH3CH2CHO和;CH3CH2CH2OH在銅和O2 , 加熱的條
17、件下,可轉(zhuǎn)化為QOOQH%在LiAlH4作用下可轉(zhuǎn)化為IIM HJ 11.4 IIU(5)根據(jù)最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),結(jié)合已知反應(yīng),可確定合成該產(chǎn)物的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CHO 和SI;因此合成路線設(shè)計(jì)過程中,主要是將轉(zhuǎn)化為CHi CM,將 CH3CH2CH20H 轉(zhuǎn)化為 CHsCHCHO;OOOHC2H50H/濃 H2SQ、加熱CHjCOCHiCOOCJIs1)(:四。'W型0】! CH3COCHCOOC2HsCfhCJljH*DOH.a2)W iCihCOCHCDOH包CM【解析】【解答】(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式進(jìn)行判斷官能團(tuán)是:羥基。(2)根據(jù)流程圖B已經(jīng)寫出結(jié)構(gòu)簡式,故直接看對(duì)
18、稱,由于沒有對(duì)稱軸,所以接四個(gè)鍵的碳原子,不同的原子或基團(tuán)時(shí) 即是手性碳原子。QO(3)六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B,說明還有醛基-CHO,然后寫它的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(4)根據(jù)圖像發(fā)現(xiàn)反應(yīng) 應(yīng)該是酸變酯,所以條件是:C2H50H/濃H2SQ、加熱。(5)的反應(yīng)類型根據(jù)最終產(chǎn)物到 F的結(jié)構(gòu)簡式:OH1,根據(jù)E和F之間的變化判斷 iHj的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)(6)寫出F到G的反應(yīng)方程式CJACHi - CJhClLBr,光原CHjCOCH;COOCJf42> QH3CH5BrCHjCocticoocaii HPd A瓦2)獷i上CMC(aCOCHCOOH飆匚必【分析】(1)看有機(jī)物的結(jié)
19、構(gòu)簡式判斷官能團(tuán)。(2)根據(jù)已知信息手性碳原子判斷方法進(jìn)行判斷。(3)根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì),能發(fā)生銀鏡說明含有醛基。所以推出結(jié)構(gòu)簡式特點(diǎn)。(4)根據(jù)反應(yīng)物和生成物之間的官能團(tuán)之間的變化判斷反應(yīng)條件。(5)看反應(yīng)物和產(chǎn)物之間的變化,找出特點(diǎn)取代反應(yīng)是有上有下。(6)根據(jù)圖示進(jìn)行書寫反應(yīng)方程式。(7)根據(jù)圖示流程利用反應(yīng)物和生成物質(zhì)間的變化進(jìn)行梳理流程變化。A,C,DIKXKL(5)4.【答案】 (1)【解析】【解答】(1) A.化合物A是OOH,因此A能與能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生氣體,A符合題意;COOHB.X的分子式是 Ci5H12CI2O3N2, B不符合題意;C.化合物c為COOCHiN6,含
20、有酯基、硝基、苯環(huán),能發(fā)生取代、還原、加成反應(yīng),C符合題意;COOCH3D.根據(jù)以上分析可知 A-B , 故答案為:ACD;B-C的反應(yīng)類型均為取代反應(yīng),D符合題意;COOCH:NO 2(2)化合物D的結(jié)構(gòu)簡式是OQH(3) E+HRF是取代反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為+HC1。4.48L(4) 與NaHCQ溶液反應(yīng),0.1mol該同分異構(gòu)體能產(chǎn)生0.2mol ,說明含有2個(gè)竣基;苯環(huán)上的一氯代物只有兩種且苯環(huán)上的取代基不超過三個(gè);核磁共振氫譜有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)CQ氣體,二氧化碳是1: 2:2: 2: 3,因此符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為I ILJT- -CH -
21、 0011nnt一口1rntIUM»(5)根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知以乙烯為原料合成制備丫的合成路線圖為【分析】KMnO4具有氧化性,在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng),生取代反應(yīng),結(jié)合最終產(chǎn)物能將甲苯氧化成苯甲酸,因此產(chǎn)物A的結(jié)構(gòu)簡式為所得產(chǎn)物B的結(jié)構(gòu)簡式為COOCH§COOCHsX的結(jié)構(gòu)簡式可得,C的結(jié)構(gòu)簡式為解,再進(jìn)行酸化,結(jié)合最終產(chǎn)物X的結(jié)構(gòu)簡式可知,COOCHj丁 NOn00H解酸化后所得產(chǎn)物D的結(jié)構(gòu)簡式為c=o;F與NaHSQ發(fā)生反應(yīng),得到產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式可推知H的結(jié)構(gòu)簡式為;據(jù)此結(jié)合題干設(shè)問進(jìn)行分析作答。5.【答案】 (1) 100(2)環(huán)己醇;OOHCOOH;A 與 C
22、H30H;B在濃硫酸的作用下,與 HNO3發(fā)COOCHsNO-COOCH;;C在NaOH溶液中發(fā)生水C水解酸化過程中只有一個(gè)酯基發(fā)生反應(yīng),因此 C水D與S0C2發(fā)生反應(yīng),所得產(chǎn)物E的結(jié)構(gòu)簡式為X,則反應(yīng)物F結(jié)構(gòu)簡式為;由E和F的mHI) IjiHd-it.H;:crxmiIO (C.IL LOLHOHjCCJI.(3) ; HCH.5IWH.tCH*=ai;K -CHCl(4) 。凡 W|【解析】【解答】(1)由質(zhì)譜圖可知,有機(jī)物 A的相對(duì)分子質(zhì)量為100;(2)A中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 16%,則可得A中氧元素?cái)?shù)為10016%16則C H的質(zhì)量為84,令其分子式為 CaHb , 則84+12=
23、6-12,則可得A的分子式為 C6H12O; A到B的轉(zhuǎn)化過程中,產(chǎn)物 B為環(huán)己烯,其所發(fā)生的反應(yīng)為消去反應(yīng),因此 A的結(jié)構(gòu)為環(huán)己醇;B (環(huán)己烯)被KMnO4溶液氧化后形成1,6-己二酸,而1,6-己二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,該反應(yīng)的化學(xué)00方程式為:.;(3)由于A分子中只含有一個(gè)氧原子,且 A能與金屬鈉反應(yīng)生成 H2 ,因此結(jié)構(gòu)中含有-OH;所有碳 原子在同一個(gè)平面內(nèi),則剩余四個(gè)碳原子都位于雙鍵碳原子上,因此可得該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為:UOH簿CH*(:,=4:;分子結(jié)構(gòu)中存在-CH(CH)2 ,其存在順反異構(gòu),則其反式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式為:成CH,ClljIHCli cn,.G-CHOHX
24、Ji /(4)由于A分子中含有兩個(gè)手性碳原子,且同時(shí)存在-OH、7CT、和兩個(gè)-CH3 ,則兩個(gè)-CH3不能連在同一個(gè)碳原子上,因此可得A的結(jié)構(gòu)簡式為|;CH*【分析】(1)根據(jù)質(zhì)譜圖確定A的相對(duì)分子質(zhì)量;(2) 根據(jù)A的相對(duì)分子質(zhì)量,計(jì)算 A的分子式,結(jié)合 A到B的轉(zhuǎn)化,確定 A的結(jié)構(gòu); 根據(jù)流程轉(zhuǎn)化,確定 D的結(jié)構(gòu)簡式,從而確定反應(yīng)的化學(xué)方程式;(3)能與金屬鈉反應(yīng)生成 H2的官能團(tuán)為-OH、-COOH,結(jié)合A的分子式和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)確定其同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu);(4)根據(jù)手性碳原子的定義確定 A的結(jié)構(gòu)簡式;6 .【答案】(1) 2-甲基-1-丙烯或2-甲基丙烯;醛基、羥基(1) 濃硫酸加;熱水解或取代
25、反應(yīng);氧化反應(yīng)工叫,口、 催化制Citi(3) 14 / 、CH k C-C OOHCHj- CHaC-COO C*H(4) 0 耽-C-CHs-COOHOHC-CHa-£ YOO HCH,CKj隊(duì)/ _、"4 J 、 ,:七匚1U工冷心(5)匚儂工廠出上昆廣出-%* (,H1(Wt:H1CH2OH (H/(X)UH = CH工催化用0CH,【解析】【解答】根據(jù)逆推法,由 H的聚合物,可知H的結(jié)構(gòu)簡式為O±C-0CHtCHQICH/C-C*XK'H*H/)H/口、國一5在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng)得到,結(jié)合G的分子CH>式判斷可知G的結(jié)構(gòu)簡式為I *;根據(jù)
26、A、CH /廠-COOHC、G的分子式判斷合成路線中各物質(zhì)的碳原子數(shù)不變,按反應(yīng)條件推出F為CHi-OCQQH , E為OHCHC-CHOOHCMjCHj-C-COOKa, D為OHCH j,C為 chZ-CH2HOH*B 為 CHi-C-C H:酎BrCHj-C-CHjo M與A為同系物,且氧化得到,則M為乙烯。(1)A為CH1CH尸 t%,系統(tǒng)命名為2-甲基-1-丙烯或2-甲基丙烯;D為CHj-CHO ,分子中含有的官能團(tuán)名稱為醛基、羥 OH基;(2) F-G 是CHj-C<OOHOH在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH產(chǎn) C-COOH和水,反應(yīng)條灑件為濃硫酸及加熱;反應(yīng)是CI“一C
27、-CH?Be在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成BrCEQH和澳化鈉,反應(yīng)類型為水解或取代反應(yīng);反應(yīng)是乙烯在銀的催化下與氧氣發(fā)生氧I OH化反應(yīng)生成CHt- CH),反應(yīng)類型為氧化反應(yīng);(3)反應(yīng)是華<1H1=-COOH在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng)得到CHV C«COOCH1('H3OH,反應(yīng)的化學(xué)方程式為/O、一化以C'HjCH十GCOOH + CHj-CH, k 颶心(?005簿(富尸 C-COOCHjt'HjOH;(4)化合物X為H)的同分異構(gòu)體,X能與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成醇紅色沉淀,則含有醛基,還能與 Na2CQ飽和溶液反應(yīng)放出氣體則含有竣
28、基,則不再含有碳碳雙鍵,其核磁共振氫譜有種峰。符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式為CH,;(5)根據(jù)上述合成中的信息,乙烯在銀的催化下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成環(huán)氧乙烷,環(huán)氧乙烷與乙酸在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng)生成CH3COOCHICH2OH, CH3COOCHCH20H在濃硫酸及加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3-COOCH=CH ,合成路線為QJktt / 、 CHjCOOrt 一 _坪直里 F H-> CH1CWCJH1C!hO= %。"_催化需占【分析】(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法的原則即可得出本題答案(2) F含有羥基和竣基,G含有雙鍵和竣基,根據(jù)反應(yīng)物和生成物可知道FG發(fā)生的是消去反應(yīng),條件是濃
29、硫酸加熱;反應(yīng)是B (含有鹵素)發(fā)生反應(yīng)生成 C (含有兩個(gè)羥基),根據(jù)反應(yīng)物和生成物可知道BC反應(yīng)類型為水解反應(yīng)在氫氧化鈉的水溶液中加熱,條件是;反應(yīng)是M在銀的催化下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH2-,反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)(3)化學(xué)方程式書寫記得:有氣體、沉淀生成要用符號(hào)標(biāo)出遵循質(zhì)量守恒定律和電子守恒定律 二、推斷題7 .【答案】(1)羥基(2)取代或酯化反應(yīng)(3) CRCOOH+CH CH CHCOOCH=CH(4) A,C【解析】【解答】(1) B是乙醇,其官能團(tuán)的名稱為羥基,故答案為:羥基;(2) B是乙醇,C是乙酸,生成乙酸乙酯為酯化反應(yīng),其反應(yīng)類型為:取代或酯化反應(yīng);(3)乙酸通過與乙快
30、的加成反應(yīng)生成E,其反應(yīng)的化學(xué)方程式為:CH3C00H+CHCH CHCOOCH=CH;(4) A.乙醇與飽和碳酸鈉互溶,乙酸與飽和碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣泡,乙酸乙酯不溶于水,會(huì)發(fā)生分層現(xiàn)象,故可用飽和 NazCQ溶液鑒別B、C、F三種物質(zhì),A符合題意;B.鈉塊密度大于乙醇,不會(huì)浮在液面上,B不符合題意;C.乙醇可斷開 0-H鍵與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醛,C符合題意;D不符合題D.堿石灰堿性過強(qiáng),會(huì)使乙酸乙酯發(fā)生堿性條件下的水解,故不能選用堿石灰作為干燥劑,5COOCH?故答案為:AC【分析】A為一種燒,則只含 C、H兩種元素,由m(CO2):m(H2O)=22:9可知,煌A中碳?xì)湓氐馁|(zhì)量比為:由
31、于A在同系物中相對(duì)分子質(zhì)量最小,因麗=廠)幽距今/22喏6削 而一"為殘一4一則此A為C2H4; A與水反應(yīng)生成 B,則B為CH3CH2OH; B與C發(fā)生酯化反應(yīng),生成 F ( C4H8。2),因此C為CH3COOH; C與D發(fā)生加成反應(yīng)生成 E (C4H6。2),因此C的結(jié)構(gòu)簡式為 CH3COOCH=CH;據(jù)此結(jié)合題干設(shè)問分析作答。8.【答案】(1)澳原子、酯基;鄰二甲苯 (或1, 2一二甲基苯)+ NaOH+NaI+H2O;消去反應(yīng)(4) A,D【解析】【解答】(1)由分析可知,D的結(jié)構(gòu)簡式為中存在順反異構(gòu),因此滿足條件的同分異構(gòu)體共有5種;cmM 7簡式為因此A的名稱為鄰二甲苯
32、;(2)由分析可知,F的結(jié)構(gòu)簡式為COOHF具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體還有間位和對(duì)位(H的結(jié)構(gòu)簡式為(3)由分析可知,G的結(jié)構(gòu)簡式為乙第+NaOH A(HS,| 口 +NaI + H2O,該反應(yīng)為消去反應(yīng);方程式為:其所含澳原子和酯基;A的結(jié)構(gòu)兩種,同時(shí)還有結(jié)構(gòu)CH=CH-COOHCH=CH-CO0H因此該反應(yīng)的化學(xué)(4) A、B和C都不與AgNO3溶液反應(yīng),因此不能用 AgNO3溶液檢驗(yàn)B和C,選項(xiàng)錯(cuò)誤,A符合題意;B、H結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,反應(yīng)后所得產(chǎn)物M中不含有碳碳雙鍵,且 M的分子式為H分子式的兩倍,因此H轉(zhuǎn)化M的過程中發(fā)生加成反應(yīng),選項(xiàng)正確,B不符合題意;C、E中苯環(huán)和碳碳雙鍵都能與
33、H2發(fā)生加成反應(yīng),因此 ImolE能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng),選項(xiàng)正確,C不符合題意;D、M中的酯基水解產(chǎn)生的-COOH能與NaOH反應(yīng),一分子 M中含有2個(gè)酯基,水解可產(chǎn)生 2個(gè)-COOH, 水解產(chǎn)生的醇羥基不與 NaOH反應(yīng),因此ImolM與足量的NaOH溶液反應(yīng),消耗 NaOH 2mol,選項(xiàng)錯(cuò)誤, D符合題意;故答案為:AD(5)結(jié)合題干信息可知,要合成, 需先合成CH3CH=CHCH ,可由CHUCHO和CH3CH2Br反應(yīng)得到,而 CH2=CH2可以合成CH3CHO和CH3CH2B、因此該合成路線圖為:W1E)H一定條件H心口屋NdCH <HOA一定條件-B的結(jié)構(gòu)簡式為;C
34、與CH30H與濃硫酸在加熱的條件下反應(yīng)生成D (QH9O2Br),該反應(yīng)為酯化反COOH應(yīng),所得產(chǎn)物D的結(jié)構(gòu)簡式為;E在NaOH溶液中發(fā)生酯基的堿性水解,酸化后得到-COOH,因此產(chǎn)物F的結(jié)構(gòu)簡式為;F與I2在一定條件下發(fā)生反應(yīng) iiCOOH因此所得產(chǎn)物G的8x24-2-10【分析】A (QH10)中不飽和度為 一于一=4,因此分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán),A到B的轉(zhuǎn)化過程只能發(fā)生氧化反應(yīng),B到C的轉(zhuǎn)化過程中發(fā)生取代反應(yīng),由 C的結(jié)構(gòu)可得A的結(jié)構(gòu)簡式為結(jié)構(gòu)簡式為:;G在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng),所得產(chǎn)物H的結(jié)構(gòu)簡式為:CHj;據(jù)此結(jié)合題干設(shè)問分析作答,9 .【答案】(1) CH2=CH2(2)羥基;fHYH 士Lu濃堿酸(3) 2C2H5OH+O2 >2CH3CHO+2H2O;氧化反應(yīng); CH3COOH+OH50H CH3COOCH5+H2O;取代反應(yīng) 加熱(酯化反應(yīng))【解析】【解答】 根據(jù)以上分析知,A為乙烯,結(jié)構(gòu)簡式為 H2C=CH2 ,故答案為:H2C=CH2;(2)B為乙醇,分子中的官能團(tuán)是羥基,F(xiàn)是聚乙烯,結(jié)構(gòu)簡式為土,故答案為:羥基;4-cwl%土;(3)為乙醇在催化劑作用下氧化生成乙醛,反應(yīng)的化學(xué)方程式為:2c2H5
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