化學(xué)競賽——有機(jī)物的命名

1、有機(jī)物的命名 第 30 頁 共 30 頁第一章 烷 烴烷烴的命名法一、普通命名法1.直鏈的烷烴（沒有支鏈）叫做“正某烷”?！澳场敝竿闊N中C原子的數(shù)目。用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示，十以后用大寫數(shù)字表示，十一、十二、。2.含支鏈的烷烴。為區(qū)別異構(gòu)體，用“正”、“異”、“新”等詞頭表示。二、烷基的系統(tǒng)命名法1.烷基的命名 烷基用R表示，通式：CnH2n-1。甲基：CH3- (Me)； 乙基：CH3CH2- (Et)丙基：CH3CH2CH2-(n-Pr) 丁基：CH3CH2CH2CH2- (n-Bu)還有簡單帶支鏈的烷基：P2324頁要求大家掌握。異丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、異戊

2、基、新戊基、叔戊基等。2亞甲基結(jié)構(gòu)有二種： 兩個價集中在一個的原子上時，一般不要定位。 兩個價集中在不同的原子上時，一定要求定位，定位數(shù)放在基名之前。3三價的烷基叫次基，限于三個價集中在一個原子上的結(jié)構(gòu)。三、系統(tǒng)命名法（重點(diǎn)）1.選主鏈(母體) 2.編號 3.書寫 表示取代基的位次位次和基之間用短線連接 3 - 甲基 - 5 - 乙基 辛烷 （英文：5-Ethyl-3-Methyl-Octane）母體名稱取代基名 稱 2，3，7-三甲基-6-乙基辛烷4.當(dāng)具有相同長度的鏈作為主鏈時，應(yīng)選支鏈多的為主鏈。 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 不寫作2,3-二甲基-4-仲丁基庚烷5.如果支鏈上還有取

3、代基，這個取代了的支鏈的名稱可放在括號中或用帶撇的數(shù)字來標(biāo)明支鏈中的碳原子。 用括號表示：2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷用帶撇的數(shù)字表示：2-甲基-二-1,1-二甲基丙基癸烷課堂練習(xí)1.下列化合物的系統(tǒng)命名法中哪些應(yīng)予以改正 3甲基戊烷：2,4二甲基戊烷3甲基十一烷4 ,4二甲基庚烷4甲基5乙基辛烷4異丙基庚烷2,5二甲基3,4二乙基已烷 2下列各化合物的命名若不符合系統(tǒng)命名法的，試指出違背哪些原則，并加以改正：2甲基丁烷3甲基庚烷2甲基丙烷2甲基戊烷3,4二甲基戊烷三、碳原子和氫原子的類型伯碳：又稱第一碳，用1表示與一個C原子直接相連。仲碳：又稱第二碳，用2表示與二個C原子直

4、接相連。叔碳：又稱第三碳，用3表示與三個C原子直接相連。季碳：又稱第四碳，用4表示與四個C原子直接相連。附錄根據(jù)1892年日內(nèi)瓦國際化學(xué)會擬定的“系統(tǒng)命名法”制訂，后經(jīng)IUPAC(International Union of Pure and Applied Chemistry)幾次修訂，我國根據(jù)中國文字的特點(diǎn)按IUPAC規(guī)則擬定，1980年增補(bǔ)和修訂。系統(tǒng)命名法的一般步驟為： 選擇最長的、支鏈最多的碳鏈為主鏈，以此為母體，按碳原子數(shù)稱“某烷”。如： 1 2 3 4 5 6 7 8CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3 母體為辛烷（octane） CH2CH3 從近支鏈的一端開始編號，

5、用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出。 支鏈名稱寫在烷烴名稱之前，支鏈名稱前加支鏈的位號，兩者中間加短橫線“”。 4乙基辛烷（4methyloctane）支鏈稱取代基，烷烴分子中去掉一個氫所余下的基團(tuán)稱烷基。 RH R烷烴 烷基表2.2 一些常見的烷基烷基普通命名法IUPAC命名法中文名英文名簡寫中文名英文名簡寫CH3甲基methylMe甲基methylMeCH2CH3乙基ethylEt乙基ethylEtCH2CH2CH3正丙基n-propyln-Pr丙基propylPrCH(CH3)2異丙基isopropyli-Pr1-甲乙基1-methylethylCH2(CH2)2CH3正丁基n-butyln-Bu丁基bu

6、tylBuCH(CH3) CH2CH3仲丁基Sec-butylsec-Bu1-甲丙基1-methylpropylCH2 CH(CH3)2異丁基isobutyli-Bu2-甲丙基2-methylpropylC(CH3)3叔丁基Tert-butylt-Bu1，1-二甲乙基1,1-dimethylethylC(CH3)2 CH2CH3三級戊基Tert-pentyl1，1-二甲丙基1,1-dimethylpropylCH2C(CH3)3新戊基neopentyl2，2-二甲丙基2,2-dimethylpropyl 相同的烷基合并，并在支鏈名稱前加二、三、四等數(shù)字表示相同烷基的數(shù)目。 CH3 CH3 CH

7、3CH2CHCHCH2CCH2CH2CH2CH3 3，4，6三甲基6乙基癸烷CH3 CH2CH3 6ethyl3,4,6trimethyldecane 不同的烷基，其命名的先后次序按由小到大的順序排列，英文名稱按字母的先后次序排列。順序規(guī)則(Sequence rule)：、單原子取代基按原子序數(shù)由小到大排列：HDCNOFPSClBrI、若多原子取代基的第一個原子相同，則依次比較第二個、第三個：CH3CH2CH3CHF2CH2Cl、含雙鍵、三鍵的基團(tuán)，可認(rèn)為與兩個或三個相同的原子相連：CH3CH2CH3CH（CH3）2CH=CH2（CH,C,C-CHH）C（CH3）3C=CH（CC,C,C-CC

8、H） 若多個不同取代基的位置按兩種編號法位號相同，中文命名按順序規(guī)則從較小基團(tuán)一端編號，英文命名按取代基的英文字母順序。如：CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3 3甲基6乙基辛烷 CH2CH3 CH3 3ethyl4methyloctane 若支鏈上有取代基，從支鏈的碳原子開始編號。如： CH2CH3 CH3 CHCH3 CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CHCH3 3，8二甲基5（2甲丙基）癸烷 CH2CH3 3，8二甲基5仲丁基癸烷3，8dimethyl5(2methylpropyl)decane 復(fù)雜烷烴如有兩個以上的等長碳鏈，則按下列規(guī)則選擇主鏈：支鏈最多 支鏈位號最小如：

9、Exercises：命名：CSS名稱：2，9二甲基3乙基6異丙基癸烷IUPAC名稱：3ethyl 2，9dimethyl 6（1methylethyl）decaneCSS名稱： 2，6二甲基3，6二乙基壬烷IUPAC名稱： 3，6diethyl2，6dimethylnonane寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式：(1) 2，5二甲基4（1甲丙基）辛烷(2) 3甲基8乙基6氯十一烷第二章 烯烴 1、烯烴的命名（1）普通命名以乙烯為母體，以乙烯的取代物或像烷烴那樣命名，如：乙烯、丙烯、異丁烯，其它烯烴按系統(tǒng)命名法命名。（2）IUPAC命名法命名原則： 以含雙鍵的最長碳鏈為主鏈，命名為某烯，十個碳以上的烯烴稱某

10、碳烯，如十一碳烯。 編號：從近雙鍵的一端開始編號。 雙鍵的位次寫于母體名稱之前，并加一短線。n某烯 取代基位次及名稱寫于母體名稱之前。如：3，3二甲基1戊烯 2，5二甲基2己烯3，3dimethyl1pentene 2，5dimethyl2hexene 若有幾何異構(gòu)時，根據(jù)取代基情況分別命名為順、反（普通名稱）或Z、E。當(dāng)兩個雙鍵碳上所連兩個基團(tuán)其中有一個相同時，可用順、反命名其幾何異構(gòu)體，將相同基團(tuán)在雙鍵同側(cè)的稱順式，在異側(cè)的稱反式。如：順3甲基2戊烯 反1，1二氯1溴乙烯cis3methyl2pentene trans1bromo1，1dichloroethylene（E）3甲基2戊烯 （

11、Z）1，1二氯1溴乙烯當(dāng)雙鍵碳上連有四個不同基團(tuán)時，則用Z、E命名法標(biāo)示。即按次序規(guī)則，雙鍵碳上的兩個基團(tuán)較大的基團(tuán)在雙鍵同側(cè)的稱為Z型（德文，Zusammen，在一起之意），在雙鍵異側(cè)的稱為E型（德文，Enttegen,，相反之意）。如：(Z)2，2，5三甲基3己烯 （5R，2E）5甲基6丙基2庚烯(Z)2，2，5trimethyl3hexene （5R，2E）5methyl6propyl2heptene烯基：烯烴去掉一個氫，稱某烯基，編號從自由價的碳開始。普通命名： 乙烯基 丙烯基 烯丙基 (allyl) IUPAC命名：乙烯基 1丙烯基 2丙烯基 異丙烯基Vinyl 1propenyl

12、2propenyl isopropenyl亞基：有兩個自由價的基。兩個自由價在同一個碳原子上時，稱亞某基，如亞甲基CH2=，亞乙基CH3CH=，亞異丙基(CH3)2C=；兩個自由價在不同碳原子上，需標(biāo)明自由價的位置，如：1，2亞乙基CH2CH2，1，3亞丙基CH2CH2 CH2等。第三章 炔烴和共軛雙烯（1）命名普通命名法：與烯烴相同，一些簡單的炔烴可以乙炔的衍生物命名。如：乙炔 乙烯基乙炔 乙基乙炔 二甲基乙炔 烯丙基乙炔 acetylene(俗名) ethylacetylene dimethylacetyleneIUPAC名稱ethyne 1丁炔 2丁炔 1戊烯4炔 1butyne 2bu

13、tyne 1penten4yneIUPAC命名：與烯烴相同，選擇含炔鍵的最長碳鏈為主鏈，英文詞尾為yne。3-戊烯-1-炔 5-甲基-6-氯-2-庚炔 （S）-7-甲基環(huán)辛烯-3-炔 4-乙烯基-1-庚烯-5-炔3-penten-1-yne 6-chloro-5-methyl-2-heptyne （S）-7-methylcycloocten-3-yne 若分子中同時含有雙鍵和三鍵，則給雙鍵和三鍵最小的位號，如果位號有選擇，則使雙鍵的位號更小，書寫時先烯后炔。有時炔基作為取代基命名，如：乙炔基環(huán)戊烷 5乙炔基1，3，6庚三烯ethynylcyclopentane 5ethynyl1，3，6hep

14、tatriene炔基：去掉炔烴三鍵碳上的氫，即得炔基。 乙炔基ethynyl 1丙炔基 1propynyl 2丙炔基2propynyl （普通名稱） 丙炔基 炔丙基第四章 芳烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名一、烴基取代芳烴1一烴基苯只有一種,沒有異構(gòu)體. ·以苯環(huán)作為母體，把烷基作為取代基。·以不飽和烴當(dāng)作母體，把苯環(huán)作為取代基。2烴基苯有三種異構(gòu)體,是由于取代基在苯環(huán)的相對位置而產(chǎn)生的.o(Ortho)表示鄰位,m(Meta)表示間位,p(Para)表示對位。3三烴基苯,也有三種異構(gòu)體.4復(fù)雜烴基苯的衍生物,可把苯環(huán)當(dāng)作取代基命名5芳基二、其它取代的芳烴衍生物1作為取代基的有：NO2，

15、NO，X。2作為母體的取代基有：-NH2，-OH，-CHO，-COOH，-SO3H。3多取代基，選好母體選母體的順序：-OR，-R，-NH2，-OH，-COR，-CHO，-CN，-CONH2，-COX，-COOR，-SO3H，-COOH等。在這個順序中排在后面的為母體，排在前面的為取代基。例： 三、萘1結(jié)構(gòu) 分子式：C10H8四、蒽 主要存于煤焦油中，分子式C14H10，是菲的同分異構(gòu)體。9、10位相同稱-位；1、4、5、8位稱-位；2、3、6、7位稱-位。第五章 鹵代烴命名1系統(tǒng)命名法 系統(tǒng)命名法是把鹵原子當(dāng)作取代基，即烴的鹵代衍生物。它的命名與烴的命名相似，但在烴名稱前面需標(biāo)明鹵原子的位置

16、、數(shù)目和名稱。 母體 選主鏈的情況有幾種a.含鹵素的最長碳鏈b.脂肪烴為母體c.脂環(huán)烴為母體d.芳烴為母體e.不飽和鹵代烴含有重鍵多的最長碳鏈碳原子編號一般按從離取代基較近的一端開始。命名時按“順序規(guī)則”有雙鍵的以雙鍵的位次最小為原則進(jìn)行編號。兩種以上鹵素，以氟、氯、溴、碘為序標(biāo)明（以英文字母為序）1,8-二氯-4(4-氯-1-丁炔基)-2,5-辛二烯 （ 如選擇烯、炔為主鏈，既要標(biāo)明炔，又要標(biāo)明烯，而這樣可把二烯合并寫，簡單些。） 2普通命名法 用于結(jié)構(gòu)簡單的命名3俗名 有些鹵代烴采用俗名如： CHCl3 氯仿（三氯甲烷） CHI3 碘仿（三碘甲烷） CF2Cl2 氟里昂（二氟二氯甲烷） C

17、6H6Cl6 六六六（1,2,3,4,5,6-六氯環(huán)已烷）§101醇 3命名普通命名法：根據(jù)和烴基相連的烴基名稱來命名。甲醇衍生物系統(tǒng)命名法主鏈：選含-OH的最長碳鏈，母體按主鏈含C原子數(shù)稱為“某烷”。編號：離-OH近的一端開始。多元醇：羥基前用大寫數(shù)字并寫，用小寫數(shù)字標(biāo)明-OH位次。 俗名： 甲醇木醇； 丙三醇甘油 醇中同時還含有其它官能團(tuán)時，需要按規(guī)定的官能團(tuán)次序選擇前面的一個官能團(tuán)為母體，其它官能團(tuán)則作為取代基。LUPAC規(guī)定的次序規(guī)則大體上為：正離子（如銨鹽）、羧酸，磺酸，酸的衍生物（酸、酰鹵、酰胺等），腈，醛，酮，醇，酚，硫醇，胺，醚，硫醚，過氧化物。象 -X，-NO2等官

18、能團(tuán)只作為取代基命名。第六章脂環(huán)烴的分類和命名一、定義：具有碳環(huán)結(jié)構(gòu)的碳?xì)浠衔?。其化學(xué)性質(zhì)和脂肪烴相似，故稱脂環(huán)烴。二、分類1視飽和程度可分為：飽和脂環(huán)烴和不飽和脂環(huán)烴。2視環(huán)大小可分為：大環(huán)（12個以上C原子的環(huán)）； 中環(huán)（8-12個C原子的環(huán)）； 普通環(huán)（5-7個C原子的環(huán)）； 小環(huán)（3-4個C原子的環(huán)）。3. 按環(huán)數(shù)：單環(huán)二環(huán) 多環(huán) 4. 按環(huán)的連接方式可分為：稠環(huán)（共用兩個C原子）；橋環(huán)（共用兩個以上C原子）； 螺環(huán)（共用一個C原子）。三、同分異構(gòu)現(xiàn)象1.碳環(huán)異構(gòu)2.立體異構(gòu)：順反異構(gòu)、對映異構(gòu)和構(gòu)象異構(gòu)。脂肪烴的命名1.單環(huán)詞頭加“環(huán)”。 環(huán)上有取代基的，取代基位次盡可能最小，編號

19、從小基開始。 有順、反異構(gòu)體的要標(biāo)明： 含不飽和鍵的脂環(huán)烴為環(huán)烯或環(huán)炔，從雙鍵開始編號： 如環(huán)上取代基復(fù)雜，可把碳環(huán)當(dāng)做取代基。2.橋環(huán)：脂環(huán)烴分子中的兩個碳環(huán)共有兩個或兩個以上的C原子的多環(huán)。 用二環(huán)、三環(huán)等做詞頭。 編號從一個橋頭C原子開始，先沿大環(huán)到另一個橋頭C原子，再沿次環(huán)依次回到第一個橋頭C原子。 確定母體名稱，以碳環(huán)上碳原子總數(shù)（不含支鏈）作為母體烴的名稱。 環(huán)后面的方括號用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出橋上兩個橋頭C原子之間的C原子數(shù)，由大到小排列。 主橋不標(biāo)，其它橋用指數(shù)注明橋頭碳的編號。例：三環(huán)3,2,1,02,4辛烷金剛烷三環(huán)3,3,1,13,7癸烷3.螺環(huán) 脂肪環(huán)中有兩個環(huán)共用一個C原子

20、的雙環(huán)，叫螺環(huán)。共用的C原子叫螺原子。 加詞頭“螺” 母體環(huán)中碳的總數(shù)稱為“螺某烷”。 在螺字后面的方括號中，用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出各碳環(huán)（除螺原子）的碳原子數(shù)，先寫小環(huán)后寫大環(huán)，數(shù)字用圓點(diǎn)隔開。 編號是從小環(huán)與螺原子相鄰的碳原子開始，再通過螺原子到較大的環(huán)。多螺環(huán)從鄰接于端螺原子的一個C原子開始，由較小的端環(huán)順次編完，并盡可能給螺原子以最小的編號。方括號里按編號順序依次寫出各螺原子間的碳原子數(shù)。 方括號里的數(shù)字加上螺原子等于母體碳原子數(shù)。 環(huán)的命名比較復(fù)雜，我們學(xué)習(xí)的都是些簡單的化合物。還有很多復(fù)雜環(huán)狀化合物命名困難，所以有的常用俗名，象立方烷、藍(lán)烷、金剛烷。第七章 醛和酮 醛、酮的分類，同分異構(gòu)

21、和命名一、系統(tǒng)命名 1 選擇含羰基的最長碳鏈作為主鏈。2從靠近羰基一端開始編號，醛是從醛基碳原子開始編號。3 酮羰基（除丙酮、丁酮）要標(biāo)明羰基碳的位置。 （編號還可用希臘字母表示，靠近羰基的碳原子為碳） 4 環(huán)酮 從羰基碳開始編號 5芳香醛酮 簡單的： 復(fù)雜的： 可把芳基作為取代基，按系統(tǒng)命名法編號。 6混合酮 ： 按系統(tǒng)命名法編號，標(biāo)明羰基取代基的位置。7既有醛基又有酮基的： 一般將醛基作為母體，酮基作為取代基第八章 醚一、結(jié)構(gòu)、命名1結(jié)構(gòu)：通式Ar-O-Ar；R-O-R；R-O-R；Ar-O-R。 當(dāng)與氧相連的兩個基團(tuán)相同時，為簡單醚。當(dāng)與氧相連的兩個基團(tuán)不同時，為混合醚。 醚不是線型分子

22、，因為醚中的O原子為sp3雜化，C-O-C間有一定的角度。 2命名：簡單醚：寫出烴基名稱，加上“醚”字。CH3-O-CH3二甲醚（簡稱甲醚）混合醚：一般把較小的烴基放在前面。CH3-O-CH2CH3甲乙醚結(jié)構(gòu)復(fù)雜的醚：可當(dāng)作烴的烷氧衍生物來命名，將較大的烴基當(dāng)作母體。剩下的OR部分（烷氧基）看作取代基。環(huán)醚：一般叫做環(huán)氧某烴。 多元醚：多元醇的衍生物。先寫出多元醇的名稱，再寫出另一部分烴基的數(shù)目和名稱，最后加上“醚”字。第九章 羧酸及其衍生物一、分類和命名1酰鹵：2酸酐： 稱“酐”或“某酸酐”或“某酐”3 酯： 根據(jù)相應(yīng)的羧酸和醇來命名。酸的部分包括?；鵆原子。4酰胺：和酰鹵相似，據(jù)相應(yīng)的?；?/p>

23、來命名。第十章 胺一、 分類和命名1分類 胺可看作氨的烴基衍生物 按烴基可分為 脂肪胺和芳香胺 據(jù)NH3上H原子被取代的數(shù)目可分為 第一胺（伯）RNH2 一個H原子被取代 第二胺（仲）R2NH 二個H原子被取代 第三胺（叔）R3N 三個H原子被取代 據(jù)氨基的數(shù)目可分為 一元胺、二元胺和多元胺 季銨類 季銨鹽和季銨堿 2命名 注意：胺、氨、銨的意義 簡單的胺可用它所含的烴基命名以胺為母體 CH3NH2甲胺 ； Me2CHNH2 異丙胺； Me2NH 二甲胺 所連烴基不同的胺，把簡單的寫在前面 CH3NH CH2CH3 甲乙胺 或 N甲基乙胺 多烴基胺、多元胺CH3NHCH3 二甲胺； (CH3)3N 三甲胺； H2N CH2CH2NH2 乙二胺 復(fù)雜的胺可看作烴基衍生物來命名，以烴基為母體 季銨類 季銨堿： Me4N+OH 氫氧化四甲銨 季銨鹽： Me3NEt+Cl - 氯化三甲基乙基銨 Me2N+H2I- 碘化二甲銨第十一章 雜環(huán)化合物（5課時） §161 雜環(huán)化合物的分類和命名一、 分類二、命名1音譯法 以口字傍為雜環(huán)標(biāo)志。2系統(tǒng)命名法3取代雜環(huán)的命名 雜環(huán)的編號從雜原子起依次1,2,3 （或：,）。 如環(huán)上不止一個雜原子時，則從O、S、N的