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1、中學(xué)常見(jiàn)的縮聚反應(yīng)一、縮聚反應(yīng)的定義縮聚反應(yīng),是一類(lèi)有機(jī)化學(xué)反應(yīng),是具有兩個(gè)或兩個(gè)以上官能團(tuán)的單體,相互反應(yīng)生成高分子化合物,同時(shí)產(chǎn)生有簡(jiǎn)單分子(如H2O、HX、醇等)的化學(xué)反應(yīng)。兼有縮合出低分子和聚合成高分子的雙重含義,反應(yīng)產(chǎn)物稱(chēng)為縮聚物(是混合物)??s聚反應(yīng)本質(zhì)可看作為取代。 二、縮聚反應(yīng)特征和分類(lèi)1.特征縮聚反應(yīng)通常是官能團(tuán)間的聚合反應(yīng)比如說(shuō)氨基酸脫水縮合就是一個(gè)典型的縮聚反應(yīng),反應(yīng)中有低分子副產(chǎn)物產(chǎn)生,如水、 醇、氨等。縮聚物中往往留有官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征,如-OCO- -NHCO-,故大部分縮聚物都是雜鏈聚合物。縮聚物的結(jié)構(gòu)單元比其單體少若干原子,故分子量不再是單體分子量的整數(shù)倍??s聚反
2、應(yīng)即縮合聚合反應(yīng),單體經(jīng)多次縮合而聚合成大分子的反應(yīng)。該反應(yīng)常伴隨著小分子的生成。具有兩個(gè)或兩個(gè)以上官能團(tuán)的單體,相互反應(yīng)生成高分子化合物,同時(shí)產(chǎn)生有簡(jiǎn)單分子(如H2O、HX、醇等)的化學(xué)反應(yīng)。如:甲醛跟過(guò)量苯酚在酸性條件下生成酚醛樹(shù) 脂(線(xiàn)型),在堿性和甲醛過(guò)量條件下,則生成網(wǎng)狀高分子。再如:由對(duì)苯二甲酸和乙二醇生 成聚酯樹(shù)脂??s聚反應(yīng)是合成高分子化合物的基本反應(yīng)之一,在有機(jī)高分子化工領(lǐng)域有重要應(yīng)用2.分類(lèi)按鍵合基團(tuán)分類(lèi):反應(yīng)類(lèi)型鍵合基團(tuán)典型產(chǎn)品聚酯化反應(yīng)-COO-滌綸,聚碳酸酯,不飽和聚酯,醇酸 樹(shù)脂聚酰胺化反應(yīng)-CONH-尼龍-6,尼龍-66,尼龍-1010,尼龍-61聚醛化反應(yīng)一 O
3、一一 S聚苯醛,環(huán)氧樹(shù)脂,聚苯硫醛,聚硫 橡聚氨酯化反應(yīng)-OOC-NH-聚氨酯類(lèi)酚醛縮聚反應(yīng)0K酚醛樹(shù)脂月尿醛縮聚反應(yīng)V月尿醛樹(shù)脂聚烷基化反應(yīng)岫聚烷煌聚硅醛化反應(yīng)-Si-O- 1有機(jī)硅樹(shù)脂中學(xué)階段主要指:酚醛縮聚、醇酸縮聚、氨基酸縮聚等。 三、應(yīng)用示例2013年北京卷25. (17 分)可降解聚合物P的合成路線(xiàn)如下:-rcl- if'CM應(yīng)底 Hnsd1-濃H與I_r-定一件:WQHtn但*郃密u1已知二OOHNH2, NH3i.L-H空口一上工卜cnU-S1!HHo。出 Cl-g Cl i 2ROI1 催'"二 ROg-OR+ 2Hi1 R 為坪江,(7)聚合物 P
4、的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 變式訓(xùn)練:形成反應(yīng)2nNaClNW夕聚芳碉單體:五酚A的鎖曲和二氯二宗限主要性能與應(yīng)用.不透明,其他優(yōu)于聚碳酸酯,耐輻射,可在15UC下長(zhǎng)期使用,多 目于工程塑料.2014年北京西城區(qū)高三一模25. (17分)以乙快或苯為原料可合成有機(jī)酸 H2MA并進(jìn)一步合成高分子化合 物 PMLAI .用乙快等合成姓C。已知R-C3C-C-HIT(1) A分子中的官能團(tuán)名稱(chēng)是、。(2) A的一種同分異構(gòu)體屬于乙酸酯,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(3) B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式是 ,其反應(yīng)類(lèi)型是II .用姓C或苯合成PMLA勺路線(xiàn)如下。D(C.H,C12)瓊斯成劑rrn-» G忖aX>H搟沒(méi).凸-
5、 ITh2ma催化劑1一定翼件* <CdH,Os)iPMLA(4)(5)(6) E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是G與NaOH§液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式是乙烯Br2 / CCl4-二* ANaOH溶液COOCH3催化劑,PET單體催化劑,Cl2H14。6> PETfl#O2f .* F(C3H8。)Cu / A Ii. HCN / OH7*Gii. H2O / H +濃 H2SO4,a ryiPMMA單體聚合CH3_ a-CHlcT I nCOOCH3 (PMMA)已知土 R-CH.OHR-COOH1 mol有機(jī)物H與足量NaHC03§液反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的 C02 44.
6、8 L, H有順?lè)串悩?gòu),其反式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是聚酯PMLAt多種結(jié)構(gòu),寫(xiě)出由H2MA制PMLA勺化學(xué)方程式(任寫(xiě)一種) oHOOCCH2CH(-OH)-COOH 聚產(chǎn)物2014年海淀區(qū)高三一模25. (16分)高分子材料PET聚酯樹(shù)脂和PMMA合成路線(xiàn)如下:COOCH3已知:I . RCOOR+ R''18OH""RCOoR ' +R OH(R R'、R''代表姓基)OIIRCROHi . HCN / OH 1ii .H2O / H + RLOOHR ' (R R'代表姓基)(1)的反應(yīng)類(lèi)型是。(2)的化學(xué)方程式為。
7、(3) PMM母體的官能團(tuán)名稱(chēng)是> 。(4) F的核磁共振氫譜顯示只有一組峰,的化學(xué)方程式為 (5) G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)下列說(shuō)法正確的是 (填字母序號(hào))。a .為酯化反應(yīng)b. B和D互為同系物c. D的沸點(diǎn)比同碳原子數(shù)的烷姓高COOCH 3Br2 / CC14烯ANaOH 熔 mol(7) J幅八PET單體催化劑,, 1C12H14O6PET 樹(shù)脂1 cooch 3與足量NaOH§液反應(yīng)時(shí),最多消耗 4 mol NaOH/劑分異構(gòu)體與J具有相同官能團(tuán),且為順式結(jié)構(gòu),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是EO2HsO) Cu /i.除 / OHB 以 PETlOf 制1 PET聚ii第2O 8H的備案
8、: ICOOCHCH20H聚合也陰成&勺化切2程忒nC00CH3 (PMMA )催化劑0rii三+ HOCHjCKOj-c 個(gè)0II1C-0-CH2-CH2-O-H + n-1) CH2-CH2一n OH OHCOOCHCH20H0 0+艮/?人NH?300-400TJk2013年山東卷(4)33、(8分)【化學(xué)-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】聚酰胺-66常用來(lái)生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物,可利用下列路線(xiàn) 進(jìn)行合成,E巴4ML4:R-COOHR-CtVifi,H油(1)能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(2) D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ;的反應(yīng)類(lèi)型為 。(3)為檢驗(yàn)D中的官能團(tuán),所用試劑包括 NaO冰溶液及(4)由F和G生成H的反應(yīng)方程式為 o33【答案】(1) CHCHCHCHO (CH)CHCHOII(2)匚1口取代反應(yīng)(3) AgNO 與 HNO催化劑(4) nHOOCCH) 4COOH + nH 2N (CHNH*HO TOC CCHn) 4 COHN(CHGQIH4H十 (2n-1)H 2O其它如:"聚硅氧垸單體;二甲基二氯硅烷主要性
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