化學(xué)高考復(fù)習(xí)訓(xùn)練：有機(jī)推斷與合成綜合題

1、)常用作醫(yī)藥中間體，用于有機(jī)合成。下列是種合成1, 3一環(huán)己二酮的路第15頁(yè)，總11頁(yè)回答下列問(wèn)題：(1)甲的分子式為 。(2)丙中含有官能團(tuán)的名稱(chēng)是 。(3)反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是 ;反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是 。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式 。(5)符合下列條件的乙的同分異構(gòu)體共有 種。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能與NaHCO3溶液反應(yīng)，且1mol乙與足量NaHCO3溶液反應(yīng)時(shí)產(chǎn)生氣體 22. 4L (標(biāo)準(zhǔn)狀況)。寫(xiě)出其中在核磁共振氫譜中峰面積之比為1 ： 6 ： 2： 1的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。(任意種)(6)設(shè)計(jì)以 人(丙酮)、乙醇、乙酸為原料制備 1Hll' (2, 4戊二醇)的合成路線(無(wú)機(jī)試劑u.

2、c c 也/y2.聚合物H)是種聚酰胺纖維，廣泛用于各種剎車(chē)片，其合成路線如下:C科OH已知：C、D、G均為芳香族化合物，分子中均只含兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 Diels Alder 反應(yīng):O(1)生成A的反應(yīng)類(lèi)型是 。D的名稱(chēng)是 。F中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是 。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ; “B-C的反應(yīng)中，除C外，另外一種產(chǎn)物是 。(3)D+G-H的化學(xué)方程式是。(4)Q是D的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比 D大14,則Q可能的結(jié)構(gòu)有 種，其中核磁共振氫譜有 4組峰, 且峰面積比為1: 2: 2: 3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫(xiě)一種)。(5)已知：乙快與1, 3-丁二烯也能發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)。請(qǐng)以1,

3、 3-丁二烯和乙快為原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成,寫(xiě)出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。3.香豆素一種重要的香料,常用作日常用品或食品的加香劑。三步反通fKX ;H?KMJl L1LO已知:RCOOR' + R" OH 催化劑 RCOOR" + R' OH ( R 代表煌基)00O 0IIIIIIIIRCOR,十 RXIbCOR. - > RCCilCOR,十 R&H )| + HO(1) A和B均有酸性,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ;苯與丙烯反應(yīng)的類(lèi)型是 (2) F為鏈狀結(jié)構(gòu)，且一氯代物只有一種，則F含有的官能

4、團(tuán)名稱(chēng)為 。(3) D一丙二酸二乙酯的化學(xué)方程式 ：。(4) 丙二酸二乙酯在一定條件下可形成聚合物E,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。(5) 寫(xiě)出符合下列條件的丙二酸二乙酯同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。與丙二酸二乙酯的官能團(tuán)相同 ；核磁共振氫譜有三個(gè)吸收峰 ，且峰面積之比為 3:2:1;能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(6)丙二酸二乙酯與過(guò)三步反應(yīng)合成'請(qǐng)寫(xiě)出中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。中間產(chǎn)物I;中間產(chǎn)物 IICOOCJL4.苯丁酸氮芥是氮芥類(lèi)抗癌藥的代表物，其合成路線如圖所示:回答下列問(wèn)題:(1)反應(yīng)所需的試劑和條件是,B中的官能團(tuán)名稱(chēng)是(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(3)寫(xiě)出具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)的D的同分異構(gòu)

5、體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 (不考慮立體異構(gòu)，只需寫(xiě)出3個(gè))(4)的反應(yīng)類(lèi)型是(5)寫(xiě)出F到G的反應(yīng)方程式 (6)設(shè)計(jì)由苯和制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。5 .某興趣小組利用芳香族化合物 A制取有機(jī)物F的合成路線如下:已知：RCOOHSOCl2/CH 2cl2C6H6, AICI3RCOC6H5; RCH=CHRKMnO 42RCOOH回答下列問(wèn)題:(1)A的分子式為; B-C的反應(yīng)類(lèi)型為 (2)足量的D與Na2CO3溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式： (3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳原子稱(chēng)為手性碳。寫(xiě)出上述合成路線中含有手性碳的物質(zhì) 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并用星號(hào)(*)標(biāo)出手T碳： 。(5

6、)芳香族化合物M與A互為同分異構(gòu)體，且M能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則M的結(jié)構(gòu)有 種(不考慮立體異 構(gòu))；其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫且峰面積之比為6： 2： 1： 1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有(任寫(xiě)一種)。(6)結(jié)合已知信息寫(xiě)出用1-澳丙烷和苯為原料制備的合成路線(其他試劑任選)。A的相關(guān)轉(zhuǎn)化反應(yīng)。6 .醇A是一種有機(jī)合成中間體，用于制增塑劑、除草劑、溶劑等。下面是醇WXSClgC4HgeIQHgCN請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)醇A可在濃硫酸加熱條件下得到B、C兩種異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu)),C有兩個(gè)甲基。B的系統(tǒng)命名是, A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)由E生成F的反應(yīng)類(lèi)型為 , F轉(zhuǎn)變?yōu)榭⑺酖, G的核磁共振氫譜共有

7、 組峰。(3)寫(xiě)出竣酸G與醇A反應(yīng)生成甜味物質(zhì) H的化學(xué)方程式(4) E的水解產(chǎn)物可催化氧化為含厥基官能團(tuán)的物質(zhì)(5) A轉(zhuǎn)化為E的過(guò)程中還有另一種生成物X,質(zhì)譜顯示相同，X可在熱的氫氧化鈉-醇溶液條件下只得到一種烯燃X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)在化合物G的同分異構(gòu)體中能同時(shí)符合下列條件的有可與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)；可催化氧化成醛；Z。寫(xiě)出相關(guān)反應(yīng)方程式X的相對(duì)分子質(zhì)量為 92.5, X的三個(gè)甲基化學(xué)環(huán)境Y,丫與B、C互為同分異構(gòu)。Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 種。含有手性C原子。7 .化合物H是藥物合成的一種中間體，可通過(guò)以下方法合成:h2科m:：11戶(hù)小口NHCOCH)X.tKH4'HUH Hi

8、63;川居三峨接H, Q(1)B中官能團(tuán)名稱(chēng)為(2)G -H的反應(yīng)類(lèi)型為(3)已知C的一種同分異構(gòu)體為:,下列說(shuō)法正確的是I Ima.能發(fā)生酯化反應(yīng) b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c.l mol該物質(zhì)完全水解產(chǎn)物能消耗3 mol NaOHd.該分子的核磁共振氫譜中峰面積之比為1: 2: 6: 2e.其水解產(chǎn)物之一能與 FeCl 3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)mi Q(4) III II中手性碳原子個(gè)數(shù)為并.HL ：(5)E的分子是為Ci4H17O3N, E經(jīng)還原得到F,寫(xiě)出E-F的反應(yīng)方程式(6)已知：苯月堂(: Ml,)易被氧化請(qǐng)以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備.(X )011MLiaiLlI.,寫(xiě)出制備的合成

9、路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)8 .化合物J是一種常用的抗組胺藥物，一種合成路線如下:已知：C為最簡(jiǎn)單的芳香煌，且 A、C互為同系物。皿催化劑2ROH +NH3>HNR2+2H2O(R 代表煌基)。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是 , H中的官能團(tuán)名稱(chēng)是 。(2)由D生成E的反應(yīng)類(lèi)型是 , G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(3)B+C->D的化學(xué)方程式為 。(4)L是F的同分異構(gòu)體，含有聯(lián)苯(。2)結(jié)構(gòu)，遇FeCl3溶液顯紫色，則L有 種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜為六組峰，峰面積之比為3：2：2： 2:2:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (5)寫(xiě)出用氯乙烷和2-氯-1-丙醇為原料制備化合物NZ X/的

10、合成路線(其他無(wú)機(jī)t劑任選)。9 .菇類(lèi)化合物廣泛分布于植物、昆蟲(chóng)及微生物體內(nèi)，是多種香料和藥物的主要成分。I是一種菇類(lèi)化合物,它的合成路線如圖:iiiii©R"MftXR10h2o/it(X為I或Br, R也可以為H)R.HJ. R'MgX(X為I或Br)回答下列問(wèn)題:(1)按官能團(tuán)分類(lèi)，A的類(lèi)別是A-C的反應(yīng)類(lèi)型是_o(3)C中官能團(tuán)名稱(chēng)。一個(gè)E分子中手性碳原子的數(shù)目為寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B 、 H 。(5)F-G的反應(yīng)中，乙酸酎的作用(6)1910年被授予諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。請(qǐng)以J ©CH3MM十九世紀(jì)末 O. Wallach發(fā)現(xiàn)并提出了 “異戊二烯法

11、則”，即自然界中存在的菇類(lèi)化合物均可以看作是異戊二烯的聚合體或衍生物，為表彰他對(duì)菇類(lèi)化合物的開(kāi)創(chuàng)性研究,CH3CH2OH、CH3MgI為有機(jī)原料，結(jié)合題目所給信息，選用必要的無(wú)機(jī)試劑， 補(bǔ)全異戊二烯(的合成路線12?工41*g一 A z* »CiHgClj 門(mén)q310 .現(xiàn)有以異丁烯為原料合成某二酸的合成路線如圖:尸5CHj1 /OOH已知：R-CH 2CN-»R-CH2COONa+NH 3(1)A的系統(tǒng)命名是_, B的官能團(tuán)名稱(chēng)(2)步驟的反應(yīng)類(lèi)型是(3)同一有機(jī)物中的兩個(gè)同種官能團(tuán)在反應(yīng)時(shí),者參與反應(yīng)占絕大多數(shù),另一者幾乎不反應(yīng)，這被稱(chēng)之為位置專(zhuān)一性”。請(qǐng)從反應(yīng)物結(jié)構(gòu)角

12、度，簡(jiǎn)要解釋步驟中消去氯原子時(shí)的位置專(zhuān)一性:(4)步驟的產(chǎn)物C經(jīng)酸化后，可發(fā)生分子內(nèi)酯化，寫(xiě)出該內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫(xiě)出步驟的化學(xué)方程式(6)均符合下列條件 B的同分異構(gòu)體為a.所有碳原子一定共平面；b.核磁共振氫譜有 3組峰。利用題目給的信息，寫(xiě)出由異丁烯為原料，兩步合成人k的路線流程1.C6HiiBr醛基、厥基(酮基)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)00H- II. +H2O 12O2催化劑CH 3cH 20HCH3C00H濃 H2SO4/A2.消去反應(yīng)CH CH3. CH3C00HIICCCHCWI+ CH3cH20H 加熱，一'-COOHCILCH3CH20HCH3COOCH2CH3 乂 V VCH

13、3COOCH 2cH 3CHa氯原子、硝基H20COOfiCOOH+(2n-1)H 2O10HODC 4 一CDCHCOQEI加成反應(yīng)CHjHCOO-CH, -C CHI -OOCHz 1 vCHaCOOHCOOH催化劑NaOH水溶液+2C2H50Hofcr01!4.濃硫酸，濃硝酸，55 60C水浴加熱硝基+2H2OaNHCHNHCH5. C9HioO取代反應(yīng)V J bl I ACO * 4-CH。界人MIL* iMMl CIH'I-C( X UI 二 T.H H L6. 1-丁烯C2H5CH(OH)CH 3取代反應(yīng)C2H 5CH(OH)CH 3+C2H5CH(CH 3)COOHC2H5CH(CH3)COOCH(CH 3)C2H5+H2OCu2CH3CH(OH)CH 2CH3+O22CH3COCH2CH3+2H2O(CH3)2C=CH2CH3)3CCl37.醒鍵、氨基取代（或水解）bde 1氧化反應(yīng)CH2OHCH 2C18