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1、 第三章 烴的含氧衍生物一、烴衍生物性質(zhì)主要有官能團(tuán)性質(zhì)決定,請完成下表:類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴RXXC2H5BrC-Br易斷裂1、取代反應(yīng):NaOH水溶液。2、消去反應(yīng):NaOH醇溶液。醇ROHOHC2H5OH-OH與鏈烴基直接相連,C-O和O-H易斷裂酚醛羧酸酯投影 有機(jī)物的官能團(tuán)和它們的性質(zhì):官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)鹵素原子X水解(NaOH水溶液)消去(NaOH醇溶液)醇羥基ROH取代活潑金屬、HX、分子間脫水、酯化反應(yīng)氧化銅的催化氧化、燃燒消去 酚羥基取代(濃溴水)、弱酸性、加成(H2)顯色反應(yīng)(Fe3)縮聚反應(yīng)(制酚醛樹脂)醛基CHO加成或還原(H2)氧化O2、銀氨
2、溶液、新制Cu(OH)2羧基COOH酸性、酯化 酯基 水解 (稀H2SO4、NaOH溶液)類 型 取 代 反 應(yīng) 加 成 反 應(yīng) 消 去 反 應(yīng)反應(yīng)物種類 兩 種 兩 種 一 種有機(jī)反應(yīng)種類或結(jié)構(gòu)特征含有易被取代的原子或官能團(tuán)不飽和有機(jī)物(含C=C,C C,C=O )醇(含-OH),鹵代烴(含-X) 生 成 物兩種(一般是一種有機(jī)物和一種無機(jī)物) 一種(有機(jī)物)兩種(一種不飽和有機(jī)物,一種水或鹵化氫)碳 碳 鍵 變化 情 況 無 變 化C=C鍵或C C鍵打開生成C=C鍵或C C鍵討論1通常發(fā)生取代反應(yīng)的是哪些有機(jī)物,無機(jī)物?有機(jī)物無機(jī)物/有機(jī)物反應(yīng)名稱烷,芳烴,酚 X2鹵代反應(yīng)苯的同系物 HN
3、O3硝化反應(yīng)苯的同系物 H2SO4磺化反應(yīng) 醇 醇脫水反應(yīng) 酸 醇酯化反應(yīng) 酯/鹵代烴酸溶液或堿溶液水解反應(yīng) 羧 酸 鹽 堿 石 灰去羧反應(yīng) 醇 HX討論2哪些基或官能團(tuán)可發(fā)生加成反應(yīng)?發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物和無機(jī)物是哪些?基/官能團(tuán) C=C C C C6H5- C=O -CHO代 表 物無 機(jī) 物反應(yīng)條件 化 學(xué)方 程 式討論3哪些基或官能團(tuán)可發(fā)生氧化反應(yīng)?發(fā)生氧化反應(yīng)的有機(jī)物和無機(jī)物是哪些? C=C C CC-OH-CHOC6H5-R代表物試劑條件產(chǎn)物例1下列各有機(jī)化合物都有多種官能團(tuán)可看作醇類的是_可看作酚類的是_可看作羧酸類的是_可看作酯類的是_ 例2某醛結(jié)構(gòu)簡式如下 (CH3)2C=C
4、HCH2CH2CHO(1)檢驗分子中醛基的方法是_;檢驗C=C的方法是_。(2)實(shí)際操作中,哪一個官能團(tuán)應(yīng)先檢驗? 例3有機(jī)物A的分子式為C3H8O,它能氧化成B,也能與濃H2SO4共熱生成C。(1)若B能發(fā)生銀鏡反應(yīng),C能使溴水褪色; (2)若B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),C不能使溴水褪色,分別寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式。 例4A、B、C、D四種有機(jī)物均由碳、氫、氧三種元素組成,物質(zhì)A能溶于水,它的式量是60,分子中有8個原子,其中氧原子數(shù)與碳原子數(shù)相等,A能與Na2CO3反應(yīng)。B分子中有9個原子,分子內(nèi)原子的核電荷數(shù)之和為26,1mol B充分燃燒時需消耗3mol O2。C與H2可發(fā)生加成反應(yīng)得到D,
5、D是B的同系物,其摩爾質(zhì)量與O2相同,D可與鈉反應(yīng)生H2。問A、B、C、D各是什么物質(zhì)?答案:A為乙酸,B為乙醇,C為甲醛,D為甲醇。例5互為同分異構(gòu)體的烴的含氧衍生物A和B,分子中都有一個苯環(huán)。它們的蒸氣對H2的相對密度為54,完全燃燒10.8gA,需要0.85molO2,生成CO2,水蒸氣在同溫同壓下體積比為74,將燃燒產(chǎn)物通入濃H2SO4,H2SO4的質(zhì)量增加7.2g,又知A與HNO3以等物質(zhì)的量發(fā)生酯化反應(yīng),B不能;B與硝酸發(fā)生取代反應(yīng),且能使FeCl3溶液顯色,A不能,試推斷A,B各是什么物質(zhì),并寫出B可能有的結(jié)構(gòu)簡式。解析 A的分子量=54×2=108,設(shè)A的分子式為Cx
6、HyOz所以A分子式為C7H8O。由題意知A是含苯環(huán)的一元醇,則A的結(jié)構(gòu)簡式為 。根據(jù)B的性質(zhì)說明B是甲基苯酚(酚類物質(zhì)遇Fe3時均可顯色),其可能有的結(jié)構(gòu)簡式為: 化學(xué)選修(5)第三章烴的含氧衍生物單元測試一、選擇題(本題包括20個小題,每小題3分,共60分。每小題只有一個選項符合題意。)1.人們生活中使用的化纖地毯、三合板、油漆等化工產(chǎn)品,會釋放出某種污染空氣的氣 體,該氣體是 A.二氧化硫 B. 甲醛 C. 甲烷 D. 乙醇2. 下列有機(jī)物,不能溶于水的是 A. 酒精 B.醋酸 C.乙醛 D. 乙酸乙酯3. 實(shí)驗室進(jìn)行下列實(shí)驗時,必須在反應(yīng)液中加入碎瓷片以防止暴沸的是 A. 制溴苯 B.
7、 制硝基苯 C. 制乙烯 D. 制酚醛樹脂4. 下列關(guān)于苯酚的描述錯誤的是 A. 無色晶體,具有特殊氣味 B. 常溫下易溶于水 C. 暴露在空氣中呈粉紅色 D. 有毒,有強(qiáng)烈的腐蝕性5. 甲酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)后生成的酯,其結(jié)構(gòu)簡式為A.CH3COOCH2CH3 B.HCOOCH2CH3 C.CH3COOCH3 D.HCOOCH36. 下列反應(yīng)中,有機(jī)物被還原的是A.乙醛制乙醇 B.乙醛制乙酸 C.乙炔制乙醛 D.乙醇制乙烯7. 下列關(guān)于醇和酚的說法中,正確的是A.含有羥基的化合物一定是醇 B.分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚C.表示醇類的官能團(tuán)是跟鏈烴基相連的羥基 D.酚和醇具有相同的官能
8、團(tuán),因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)8. 既能因化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色,又能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)是 A.硬脂酸甘油酯 B.油酸甘油酯 C.甘油 D.乙酸乙酯9. 下列物質(zhì)中,能使紫色石蕊試液變紅的是A.乙醇 B.苯酚 C.乙醛 D.乙酸10. 下列說法中,正確的是 A.RCOOH與ROH發(fā)生酯化反應(yīng)時生成ROOCRB.能與NaOH溶液反應(yīng),分子式為C2H4O2的有機(jī)物一定是羧酸C.甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互為同分異構(gòu)體D.甲醛與乙酸乙酯的最簡式相同11. 實(shí)驗室為除去苯中含有的少量苯酚,通常采用的方法是A. 加熱蒸餾,用分餾法分離 B.加乙醇,用分液漏斗分離C.加氫氧化鈉溶液,用分液漏斗分離 D.加濃溴水,用
9、過濾法分離12. 有機(jī)物具有下列性質(zhì):能發(fā)生銀鏡反應(yīng),滴入石蕊試液不變色,加入少量堿液并滴入酚酞試液,共煮后紅色消失。原有機(jī)物是下列物質(zhì)中的A. 甲酸乙酯 B.乙酸甲酯 C.乙醛 D. 甲酸 13.下列有機(jī)物CH2OH(CHOH)4CHO CH3CH2CH2OH CH2=CHCH2OH CH2=CHCOOCH3 CH2=CHCOOH,其中既能發(fā)生加成反應(yīng)、酯化反應(yīng),又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是 A. B. C. D.14. 已知酸性大?。呼人?gt;碳酸>酚。下列含溴化合物中的溴原子,在適當(dāng)條件下都能被羥基(-OH)取代(均可稱為水解反應(yīng)),所得產(chǎn)物能跟NaHCO3溶液反應(yīng)的是15. 含有氧-1
10、8的示蹤原子的水與乙酸乙酯進(jìn)行水解反應(yīng),一段時間后,示蹤原子存在.乙酸中 B.乙醇中 C.乙酸乙酯中 D.以上三者中都有16. 某飽和一元醇10g與乙酸反應(yīng)生成11.2g乙酸某酯,反應(yīng)后可以回收該醇1.8g,飽和一元醇的分子量約為A.98 B.116 C.188 D.19617. 某有機(jī)物與過量的金屬鈉反應(yīng),得到VA升氣體,另一份等質(zhì)量的該有機(jī)物與純堿反應(yīng)得到氣體VB升(同溫、同壓),若VA>VB,則該有機(jī)物可能是 A.HOCH2CH2OHB.CH3COOH C.HOOC-COOHD.HOOC-C6H4-OH18. 做乙醛被Cu(OH)2氧化實(shí)驗時,有以下步驟:加入0.5 mL乙醛溶液;
11、加入2% 硫酸銅溶液45滴;加入10% NaOH溶液2 mL;加熱至沸騰。其正確的操作順序是A. B. C. D. 19. 歷史上最早應(yīng)用的還原性染料靛藍(lán),其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列關(guān)于靛藍(lán)的敘述中不正確的是 A靛藍(lán)由碳、氫、氧、氮四種元素組成 B它的分子式是C16H10N2O2CH2(COCH=CH OH)2 C該物質(zhì)是高分子化合物 D它是不飽和的有機(jī)物20. 某草藥中有一種色素,它的結(jié)構(gòu)簡式為 ,用它制成的試劑可以檢驗物質(zhì)的酸堿性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2(水溶液)或H2的最大用量分別是 A. 3 mol、5 mol B. 6 mol、8 mol C. 10 mol、8 mol
12、D. 6 mol、10 mol二、填空題(本題有2小題,共12分)21寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:(1)實(shí)驗室用電石和水反應(yīng)制乙炔 。(2)苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物共熱 。(3)苯酚溶液中滴加NaOH溶液(寫離子方程式) 。(4)乙醛與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng) 。22有機(jī)化學(xué)中取代反應(yīng)的范疇很廣。下列6個反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)范疇的是(填寫相應(yīng)的字母):三、簡答題(本題有2小題,共12分)23某學(xué)生為了驗證苯酚、醋酸、碳酸的酸性強(qiáng)弱,設(shè)計了如下實(shí)驗裝置:請回答下列問題(1)儀器B中的實(shí)驗現(xiàn)象 。(2)儀器B中的化學(xué)方程式是 。(3)該實(shí)驗設(shè)計不嚴(yán)密,請改正 。24、某同學(xué)在學(xué)習(xí)乙醇的知識后,設(shè)計了如
13、下的實(shí)驗。 操作步驟為: 在試管里加入2 mL 乙醇; 把一端彎成螺旋狀的銅絲放在酒精燈外焰中加熱; 立即將銅絲插入盛有乙醇的試管里(如圖),反復(fù)操作幾次; 聞生成物的氣味,觀察銅絲表面的變化。 試回答下列問題: 該實(shí)驗的目的是 ; 第步操作中,能聞到 氣味; 寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式 。四、(本題包括2小題,共16分)25. 某含氧有機(jī)化合物可以作為無鉛汽油的抗暴劑。它的蒸氣密度是同溫同壓下CO2的2倍,含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為68.2%,含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.6%,紅外光譜和核磁共振顯示該分子有4個甲基,請寫出其結(jié)構(gòu)簡式。26. 0.2 mol有機(jī)物和0.4 mol O2在密閉容器中燃燒后的產(chǎn)物為CO
14、2、CO和H2O(g)。產(chǎn)物經(jīng)過濃硫酸后,濃硫酸的質(zhì)量增加10.8 g;再通過灼熱CuO充分反應(yīng)后,固體質(zhì)量減輕3.2 g;最后氣體再通過堿石灰被完全吸收,堿石灰質(zhì)量增加17.6 g。(1)判斷該有機(jī)物的化學(xué)式。(2)若0.2 mol該有機(jī)物恰好與4.6 g金屬鈉完全反應(yīng),試確定該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。參考答案:1234567891011121314151617171920BDCBBACBDCCABCABDBCD二、填空題(本題有2小題,共12分。)21(1)CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2 。(2) C6H6+HNO3 C6H5NO2+H2O 。(3) C6H5OH+OH- C6H5
15、O-+H2O 。(4) CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 。22 屬于取代反應(yīng)范疇的是(填寫相應(yīng)的字母):ACEF 。三、簡答題(本題有2小題,共12分) 23(1)儀器B中的實(shí)驗現(xiàn)象是 :溶液由澄清變渾濁 (2)化學(xué)方程式 : C6H5ONa+H2O+CO2 C6H5OH+NaHCO3 (3)該實(shí)驗設(shè)計不嚴(yán)密,請改正 在A、B之間連接一只試管,加入飽和NaHCO3溶液,吸收揮發(fā)的醋酸 。24. 驗證乙醇在加熱和銅作催化劑條件下,能被空氣氧化成乙醛。刺激性2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O四、(本題包括2小題,共16分)25.M=2×44=881mol化合物中有n(C)=88×68.2%÷12=5moln(H)= 88×13.6%÷1=12moln(O)= 88×18.2%÷16=1mol答:分子式為C5H12O(5分) 結(jié)構(gòu)簡式 : (3分) 26. CO+CuOCO2+Cu m1mol 16gxmol 3.2g x=0.2moln(H2O)=10.8÷18=0.6mol n(CO2)=
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