中國(guó)藥科大學(xué)10年考研ppt課件

1、中國(guó)藥科大學(xué)中國(guó)藥科大學(xué)10年考研有機(jī)試題年考研有機(jī)試題一、命名下列化合物一、命名下列化合物6分）分）7-甲基甲基-4-苯基螺苯基螺4,5癸烯癸烯4,4-二甲基二甲基-8-乙基乙基-1-癸烯癸烯-6-炔炔2-氨基氨基-3-（3-吲哚基丙酸吲哚基丙酸（3S,4R）-4-甲基甲基-5-苯基苯基-1-戊烯戊烯-3-醇醇1.2.3.4.NHCH2CHCOOHNH2CHHOHCH2C6H5HCH3CH2PhH3C二、單項(xiàng)選擇題每空二、單項(xiàng)選擇題每空2分）（分）（16分）分）1. 聯(lián)苯與濃聯(lián)苯與濃HNO3/濃濃H2SO4反應(yīng)的主要產(chǎn)物是反應(yīng)的主要產(chǎn)物是 A.B.C.D.NO2NO2NO2NO2O2NO2N

2、O2NNO22. 苯甲醛與丙醛在苯甲醛與丙醛在NaOH溶液作用下生成什么產(chǎn)物溶液作用下生成什么產(chǎn)物 苯甲酸與苯甲醇苯甲酸與丙醇PhCHCH2CH2CHOPhCHC(CH3)CHOA.B.C.D.答：答：B -Ar鄰對(duì)位基鄰對(duì)位基 答：答：D CHO+ CH3CH2CHONaOHCH=CCHOCH33 能與丁烯二酸酐發(fā)生能與丁烯二酸酐發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)的是反應(yīng)的是 A.B.C.D.呋喃噻吩苯吡啶4. 一溴代環(huán)戊烷被一溴代環(huán)戊烷被1KOH/EtOH:(2)HOBr處理后可得到處理后可得到 C.A.B.D.OHOHOHBrBrOHBrBrBrOHBrOHB.答：答：A答：答：D O可反應(yīng)

3、可反應(yīng)XZ+XZXZ5對(duì)氨基苯磺酸熔點(diǎn)高達(dá)對(duì)氨基苯磺酸熔點(diǎn)高達(dá)228，是由于該分子：，是由于該分子：A. 對(duì)稱性好對(duì)稱性好 B. 形成氫鍵形成氫鍵C. 相對(duì)分子質(zhì)量大相對(duì)分子質(zhì)量大 D. 生成內(nèi)鹽生成內(nèi)鹽 H3NSO3答：答：D H3NCHCO2R高熔點(diǎn)高熔點(diǎn)6下列化合物具有芳性的是下列化合物具有芳性的是 B.A.C.D.OOH7下列化合物下列化合物,NaBH4難以還原的是難以還原的是 D.A.B.C.CHOCOClCOCH3COOCH3答：答：A答：答：D HH失去平面失去平面芳性芳性zO對(duì)酯、酰胺、酸無效對(duì)酯、酰胺、酸無效8.下列離去基團(tuán)的離去能力是下列離去基團(tuán)的離去能力是 (1)(2)(

4、3)(4)H3CSO3-O-O2NO-O-O2NO2N三。完成反應(yīng)式必要時(shí)表示出產(chǎn)物立體構(gòu)型，每空三。完成反應(yīng)式必要時(shí)表示出產(chǎn)物立體構(gòu)型，每空2分分)（ 36分分)KMnO4H+CH3CO3H1.OEtCOOEt1)EtONa2)H3O+EtONa2.OO答：答：COOHCOOHOOOOCOOEt(1)(3)(2)(4)(1)(3)(2)(4)Blanc規(guī)律規(guī)律Michael反應(yīng)反應(yīng)Baeyer-Villiger重排重排 穩(wěn)定的易形成穩(wěn)定的易形成OOOBaeyer-Villiger重排重排 過氧酸作用過氧酸作用 酮變酯、醛變酸酮變酯、醛變酸 PhCOCH3PhCO3HPhCOHCH3OOCOP

5、h-PhCO2PhCOHCH3OPhOCOHCH3-HPhOCOCH3遷移傾向：遷移傾向：-H Ar- -RPhCO3HPhCHOPhCO2H干HCl3.SHOHCHOCH3SNa4.BrEtOHCH3CONH2Br2/NaOH5.HOH6.CH3OH7.H3COHBrSOCHNH2CH3HOHCH3BrH3COSCH3H+SN2遷移基團(tuán)構(gòu)型不變遷移基團(tuán)構(gòu)型不變烷基化烷基化H2/LindlarCH3CH-CHCH3OHOHBr1mol CH3MgI8.O1)CH3CO3H2)H3O+9.CH3CCCH3H3CHCH3HFe2(SO4)310.MeONH2CH2HC CCH3OH2SO411.C

6、H3OHCH3濃HBr12.HBr(1mol)NH3COCH3BrSkraup喹啉合成法喹啉合成法 烯的親電加成活性大烯的親電加成活性大HOOHIMgO13.OHCH2OHH2SO414.OOOCHOOOOPinacol重排重排4+2環(huán)加成環(huán)加成H3CCCH3OHCCH3OHCH3HH3CCCH3OHCCH3OH2CH3-H2OH3CCCH3OHCCH3CH3H3CCOHCCH3CH3CH3-HH3CCOCCH3CH3CH3Pinacol重排重排 生成更穩(wěn)定的正碳離子生成更穩(wěn)定的正碳離子COHCOHCOHCXCOHCNH2CCO可發(fā)生可發(fā)生Pinacol重排重排遷移傾向：遷移傾向：-H Ar- -ROOOOOEtONaEtOH五。寫出下列反應(yīng)機(jī)理五。寫出下列反應(yīng)機(jī)理(5分分)OOOOOOEtO-EtO-OOOHOO六合成題由指定原料合成，無機(jī)試劑任選）（六合成題由指定原料合成，無機(jī)試劑任選）（10分）分）HO1.CH3CH2OHCH3CH2MgBrCH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrKMnO4PBr3MgH+TMCH3CH2OHH+CH3CH2OHHOCH3CO2R + 2CH3CH2MgXNH2OCH3NO22.NO2NO2