波譜分析課件-莽草酸

1、莽草酸莽草酸中文名稱(chēng)： 莽草酸英文名：Shikimic AcidCAS NO. 138-59-0138-59-0化學(xué)式：3,4,5-三羥基-1-環(huán)己烯-1-羧酸分子式： C7H10O5分子量 ：174.15沒(méi)有強(qiáng)氧化性白色精細(xì)粉末,易溶于水，在水中的溶解度為18g/100ml，難溶于氯仿、苯和石油醚。熔點(diǎn)185191 ，沸點(diǎn)：400.5旋光度-180，氣味：辛酸。相對(duì)密度:1.64水中溶解度:180 g/L1、 摩爾折射率：38.142、 摩爾體積（cm3/mol）：100.93、 等張比容（90.2K）：331.74、 表面張力（3.0 dyne/cm）：116.65、 極化率（0.5 10

2、-24cm3）：15.12危險(xiǎn)品標(biāo)志：危險(xiǎn)品標(biāo)志：易燃莽草酸分子結(jié)構(gòu)中有三個(gè)羥基、一個(gè)羧基、一個(gè)雙鍵，具有手性異構(gòu)體。它可以成酯，也可以成鹽。莽草酸是合成生物體內(nèi)、新陳代謝化合物的中間體，也是合成許多生物堿、芳香氨基酸與吲哚衍生物、手性藥物（如抗病毒藥）的原料。莽草酸存在于木蘭科植物八角(Illicium verum Hook.f.)的干燥成熟果實(shí)。八角為生長(zhǎng)在濕潤(rùn)、溫暖半陰環(huán)境中的常綠喬木，高可至20米。主要分布于中國(guó)大陸南方。樹(shù)皮灰色至紅褐色橢圓形全緣單葉，披針形生長(zhǎng)，葉為革質(zhì)，短柄，長(zhǎng)6-12厘米，寬2-5厘米，上表面可見(jiàn)透明油點(diǎn)。春秋季開(kāi)花?；▎紊谌~腋部。有3片黃綠色萼片;6-9片花

3、被，呈粉紅至深紅色。秋季至第二年春季結(jié)果。聚合果呈星狀的八角形，長(zhǎng)1-2厘米，寬3-5厘米，高165ppm，屬于羰基和疊烯區(qū)：分子結(jié)構(gòu)中，如存在疊峰，除疊烯中有高值信號(hào)峰外，疊烯兩端碳在雙鍵區(qū)域還應(yīng)有信號(hào)峰，兩種峰同時(shí)存在才說(shuō)明疊烯存在;200 ppm的信號(hào)，只能屬于醛、酮類(lèi)化合物;160-180ppm的信號(hào)峰，則歸屬于酸、酯、酸酐等類(lèi)化合物的羰基。 (2)中值區(qū)90-160ppm(一般情況為100-150ppm)烯、芳環(huán)、除疊烯中央碳原子外的其他SP2雜化碳原子、碳氮三鍵碳原子都在這個(gè)區(qū)域出峰。 (3)低 值區(qū)100ppm，主要脂肪鏈碳原子區(qū)： 不與氧、氮、氟等雜原子相連的飽和的值小于55p

4、pm;炔碳原子值在 70-100ppm，這是不飽和碳原子的特例。核磁共振草莽酸分子草莽酸分子:C7H10O5不飽和度：U=1+7+1/2(0-10)=3由圖可知碳譜中出現(xiàn)七種峰所以無(wú)對(duì)稱(chēng)性共七種化學(xué)狀態(tài)草莽酸分子草莽酸分子:C7H10O5不飽和度：U=1+7+1/2(0-10)=3(有一個(gè)C=0，C=C,一個(gè)環(huán))六組峰說(shuō)明氫的化學(xué)環(huán)境有六種！由于溶液是DMS0-d6。將自由氫有掩蔽作用如左下角圖有六種不同環(huán)境的氫。核磁共振注意事項(xiàng)1)雜質(zhì)：雜質(zhì)的來(lái)源:溶劑:含雜質(zhì)或重結(jié)晶的溶劑。未分離的化合物2)單鍵帶有雙鍵性質(zhì)時(shí)產(chǎn)生不等質(zhì)子3)互相變異構(gòu)現(xiàn)象的存在。如乙酰丙酮中酮式與烯醇式的互變異構(gòu)信號(hào)的同

5、時(shí)存在。4)手性碳原子的存在導(dǎo)致不等價(jià)質(zhì)子的存在。5)受阻旋轉(zhuǎn):單鍵不能自由旋轉(zhuǎn)時(shí)，會(huì)產(chǎn)生不等價(jià)質(zhì)子。6)加重水在測(cè)定共振譜時(shí)，由于各種活潑氫交換速度不同產(chǎn)生的異常現(xiàn)象。7)各向異性效應(yīng)的影響。質(zhì)譜質(zhì)譜分析是一種測(cè)量離子質(zhì)荷比（質(zhì)量-電荷比）的分析方法，其基本原JosephJohnThomsonJoseph John Thomson是使試樣中各組分在離子源中發(fā)生電離，生成不同荷質(zhì)比的帶電荷的離子，經(jīng)加速電場(chǎng)的作用，形成離子束，進(jìn)入質(zhì)量分析器。在質(zhì)量分析器中，再利用電場(chǎng)和磁場(chǎng)使發(fā)生相反的速度色散，將它們分別聚焦而得到質(zhì)譜圖，從而確定其質(zhì)量。第一臺(tái)質(zhì)譜儀是英國(guó)科學(xué)家弗朗西斯阿斯頓于1919年制成的

6、。阿斯頓用這臺(tái)裝置發(fā)現(xiàn)了多種元素同位素，研究了53個(gè)非放射性元素，發(fā)現(xiàn)了天然存在的287種核素中的212種，第一次證明原子質(zhì)量虧損。他為此榮獲1922年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。質(zhì)譜質(zhì)譜技術(shù)是一種鑒定技術(shù)，在有機(jī)分子的鑒定方面發(fā)揮非常重要的作用。它能快速而極為準(zhǔn)確地測(cè)定生物大分子的分子量，使蛋白質(zhì)組研究從蛋白質(zhì)鑒定深入到高級(jí)結(jié)構(gòu)研究以及各種蛋白質(zhì)之間的相互作用研究。質(zhì)譜-OH易和外來(lái)的氫結(jié)合脫水生成M-18峰環(huán)稀裂解生成共軛雙烯此處應(yīng)為CH2=CH-CH=CH+ 生成M-53峰烯烴中烯烴中烯丙基型裂解是烯丙基型裂解是主要的裂解方式主要的裂解方式CH2=CH-C+H2生成生成M-41峰峰+m-97剩下部分變成HO+=CH2-CH=O+H生成M-