烯烴苯教學講義

1、第一部分乙烯從煤和石油中不僅可以得到多種常用燃料，還可以獲得大量基本化 工原料。從石油分餾中得到的石蠟油進一步加熱會得到什么（科學探究）將浸透了石蠟油（17個碳原子以上的液態(tài)烷烴混合物）的石棉放置在 硬質(zhì)試管的底部，試管中加入碎瓷片，給碎瓷片加強熱，石蠟油蒸汽 通過熾熱的碎瓷片表面發(fā)生反應，生成一定量的氣體。利用該氣體進 行如下實驗：1將氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察現(xiàn)象；2、將氣體通入溴的四氯化碳溶液中，觀察現(xiàn)象；3、用排水集氣法收集一試管氣體，點燃，觀察燃燒的情況。（實驗現(xiàn)象）石蠟油分解產(chǎn)生的氣體通入酸性 KMnO溶液褪色，氣 體使Br2的CC4溶液褪色，用排水法收集到的氣體可以燃燒，火

2、焰明亮, 伴有黑煙。（實驗結(jié)論）石蠟油分解得到的氣體中含有與烷烴性質(zhì)不同的烴。研究表明，石蠟油分解的產(chǎn)物中含有乙烯和烷烴，烯烴分子中含 有，烯烴是一種不飽和烴。碳原子所結(jié)合氫原子數(shù)少于飽和烴 里的氫原子數(shù)的烴屬于不飽和烴。嚴：cY其中祀和婭燒繪一C丸一°"C：、一 C-C-上的C原子叫做不飽和C原子。乙烯是最簡單的烯烴。、乙烯的分子結(jié)構(gòu)化學式電子式結(jié)構(gòu)式C2H43H HH Chc=cHxC：CxHH/平面型分子實驗表明，乙烯分子中，4個H原子與2個C原子處于同一平面上, C-H間的夾角為120°。乙烯中的|X'不是兩個“ C-C”單鍵簡單的加合。C C與C

3、=C的鍵參數(shù)比較C=CX 10- 10m615kJ moLC- C鍵長X 1010m鍵能348kJ - moLC=C的鍵能不是C C單鍵的2倍，比2倍略小。這樣使得C=C雙鍵與C C單鍵的性質(zhì)不同，主要表現(xiàn)為雙鍵中的 其中一個鍵不牢固，易斷裂。二、乙烯的性質(zhì)1、物理性質(zhì)：無色稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣略小。2、化學性質(zhì)（1）氧化反應占默 CH=CIH + 302 =2CO + 2H2O乙烯在空氣中燃燒，火焰明亮，伴有黑煙，這是由于甲烷中= 1X100%= 75%= x 100% = S5 7%12，乙烯中，含C的質(zhì)量分數(shù)比較高，C不完全燃燒，產(chǎn)生黑煙。當溫度高于100C，這是一個 反

4、應前原氣體體積不變的。使酸性KMnO4溶液褪色（可用于鑒別甲烷與乙烯）（2）加成反應與前面學的取代反應不同，取代反應，有出有進；加成反應，只 進不出，類似于無機中的化合反應。H HH HH,奩 2H + BxBr I IBr Br1.煽無fi油楣鮒）還可以和C2、H2、HC、H2O等發(fā)生加成反應。練習：CH2=CH2 + C2 fNi CH2=CH2 + H2>CH=CH + HCfCH=CH + H2O屁如壓練習：CHjC HCH廠 CL CH=CHCHCl ClI 1 H ClCHYHYHr+HU j氫多加咸（馬氏加成）CHj-CH-CHH 主）Cl（3）聚合反應在適宜的溫度、壓強和

5、有催化劑存在的條件下，乙烯分子中碳碳雙鍵中的一個鍵可以斷裂，碳原子相互結(jié)合形成很長的碳鏈與聚乙烯。CH=CH + CH2=CH2 + CH=CH + CH CH2CH2CH CHCH2nCHi=qtHCH 二一CHih聚乙烯（高分子化合物） n聚合度，由于n不固定，聚乙烯是一種混合物。 聚乙烯可作食品包裝袋。聚合反應龍聚反應：由不涇通過加成反應聚合刪取寸分子匱S大的化合物分子 縮聚反應：除了高分子化合物生成外'還有小分子生成OHn L+n HCHO益+nHjO例：苯酚甲醛酚醛樹做電本）練習:nCH匸CHCl謝叫蝕t一CHh Cl 絮«乙烯氟乙烯nCHjCHCH；隆伽 HCH砒

6、CHt議丙烯二、乙烯的用途化工原料1、理料合成纖錐實踐活動：在塑料袋中放一個成熟的蘋果，再放些青香蕉或青橘子，將袋口 密封，每天觀察水果的變化。2、植物生長調(diào)節(jié)劑一一催熟果實 第二部分苯苯是1825年由英國科學家法拉第首先發(fā)現(xiàn)的。與乙烯一樣，苯也是一種重要的化工原料。一瓶苯，觀察色、味、態(tài)。一、苯的物理性質(zhì)無色有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水，密度比水小，熔沸點低。二、苯的分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式HfC HH1IHC.” CHH結(jié)構(gòu)簡式化學式C6H6（環(huán)狀有機化合物）從苯分子的結(jié)構(gòu)式看，它應是一種很不飽和的環(huán)烴，應具有不飽 和烴的化學性質(zhì)，如被酸性 KMnO4氧化，與溴發(fā)生加成反應，是這樣 嗎1、向試管

7、中加入少量苯，再加入溴水，振蕩后，觀察現(xiàn)象。2、向試管中加入少量苯，再加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后，觀 察現(xiàn)象。結(jié)論：苯并不完全具備不飽和烴的性質(zhì)，這種單雙鍵交替的結(jié)構(gòu) 式并不能反映苯分子的真實結(jié)構(gòu)，進一步研究證明苯是一個平面正六 邊形的分子?？臻g構(gòu)型平面正六邊形鍵角為120°碳碳鍵鍵長相等，介于 C-C單鍵和c=c雙鍵之間。 苯環(huán)上碳碳間的鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間獨特的鍵。每個C各出1個電子，形成6個電子組合成的一個整體的鍵，這 6個電子被這6個C原子所共有，形成一種介于單鍵與雙鍵之間獨特 的價鍵（大n鍵），因此常用 表示之，代表這6個電子不屬于任何 一個C原子，而是被這6個C原

8、子所共有。但這種單雙鍵交替的結(jié)構(gòu) 式即凱庫勒式仍在使用，但 、0是等效的。苯屬于芳香烴。分子中含有一個或多個苯環(huán)的一類碳氫化合物，屬于芳香烴。芳香化合物是一種習慣說法。歷史上的芳香族化合物是一類從植 物膠中提取的有芳香氣味的物質(zhì)，實際上芳香化合物并不一定都有香 味，芳香一詞已失去了原來的意義。芳香烴的定義：分子中含有一個或多個苯環(huán)的一類碳氫化合物 、苯的化學性質(zhì)1、氧化反應2C6H6 + 1502 32CO + 6H2O （明亮的火焰，伴有濃烈的黑 煙，同C2H2燃燒）不被酸性KMnO4溶液氧化（與乙烯不同）2、取代反應（1）鹵代反應（苯跟Cb、Br2的取代反應） + B"+ HBr

9、（催化劑實際上為FeBi3，2Fe + 3Br2=2FeB3, FeBr3極易水解，因此可用Fe與液溴制備FeB3）實際中用純溴而非溴水；（2）硝化反應+ HO- NQ &叫+ H2O 濃硫酸作催化劑; 水浴加熱。（3）磺化反應UTo-etjc UT+ HO- SOH于SChH+ H20H原子被一濃H2SO4苯磺酸(易溶于水，一元強酸)以上鹵代、硝化、磺化都屬于取代反應，苯分子上的Br、一 NO2、一SO3H 取代。3、加成反應八八八6氯環(huán)己烷CHeCb一種農(nóng)藥，由于在動植物體內(nèi)積累，殘留時間長，污染環(huán)境，早 已被禁止生產(chǎn)。Q毗嶺、打口+ HCI (取代反應)比較：2 + Cb 宀總結(jié)

10、：由于苯中的C C鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間獨特的鍵, 使苯既具有單鍵的某些性質(zhì)，如發(fā)生取代反應，又具有雙鍵的某些性 質(zhì)，如發(fā)生加成反應。專題提咼方法一有機物分子中原子共線的問題1熟練掌握四種典型的結(jié)構(gòu)(1) 甲烷型：正四面體構(gòu)型，凡是碳原子與四個原子形成四個共價鍵時, 空間結(jié)構(gòu)都是正四面體結(jié)構(gòu)，五個原子中最多有三個原子共平面(2) 乙烯型：平面結(jié)構(gòu)，凡是位于乙烯結(jié)構(gòu)上的六個原子一定共平面。(3) 乙炔型：直線型結(jié)構(gòu)，凡是位于乙炔結(jié)構(gòu)上的四個原子一定在一條 直線上，也一定共平面。(4) 苯型：平面六邊形構(gòu)型，凡是位于苯環(huán)上的十二個原子一定共平面。2. 注意鍵的旋轉(zhuǎn)(1) 在分子中，形成單鍵的原

11、子可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，而形成雙鍵、三鍵等 其他鍵的原子不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)(2) 若平面間靠單鍵相連，所連平面可以繞軸旋轉(zhuǎn)，可能旋轉(zhuǎn)到同一平 面，也可能旋轉(zhuǎn)后不到同一平面上。(3) 若平面被多個點固定，則不能旋轉(zhuǎn)，一定共平面3. 恰當?shù)牟鸱謴碗s分子觀察復雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類似甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結(jié)構(gòu)， 再將對應的空間構(gòu)型及鍵的旋轉(zhuǎn)知識等進行遷移，即可解決有關(guān)原子共 平面、共線的問題特別注意：苯分子中處于對位的兩個碳原子以及他們所連的兩個氫原 子，這四個原子是在一條直線上的。一、烴的幾類重要反應反應類型實例氧化反應劇烈氧化（燃燒）現(xiàn)象：CH4淡藍色火焰；C2H4明亮的火焰，并伴有黑煙；QH2、C6H6明亮火焰，產(chǎn)生濃烈黑煙被酸性高錳酸鉀溶 液氧化烯烴、炔烴、苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色催化氧化取代反應烷烴鹵代苯及苯的同系物的鹵代硝化加成反應加氫加鹵素單質(zhì)加水加鹵化氫加聚反應二、各類烴與溴水、酸性 KMnO4溶液混合時的現(xiàn)象烷烴烯烴炔烴苯苯的同系物溴水氣態(tài)烷烴不 褪色褪色褪色萃取（水層腿 色，油層呈橙 紅色）萃?。ㄋ畬油?色，油層呈橙 紅色）酸性KMnO4不褪色褪色褪色不褪色褪色（側(cè)鏈烴 基中與苯環(huán) 直接相連的 碳原子上無 氫原子的除 外）三、幾種幾種烴的性質(zhì)