烯烴苯教學(xué)講義

1、第一部分乙烯從煤和石油中不僅可以得到多種常用燃料，還可以獲得大量基本化 工原料。從石油分餾中得到的石蠟油進(jìn)一步加熱會(huì)得到什么（科學(xué)探究）將浸透了石蠟油（17個(gè)碳原子以上的液態(tài)烷烴混合物）的石棉放置在 硬質(zhì)試管的底部，試管中加入碎瓷片，給碎瓷片加強(qiáng)熱，石蠟油蒸汽 通過(guò)熾熱的碎瓷片表面發(fā)生反應(yīng)，生成一定量的氣體。利用該氣體進(jìn) 行如下實(shí)驗(yàn)：1將氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察現(xiàn)象；2、將氣體通入溴的四氯化碳溶液中，觀察現(xiàn)象；3、用排水集氣法收集一試管氣體，點(diǎn)燃，觀察燃燒的情況。（實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象）石蠟油分解產(chǎn)生的氣體通入酸性 KMnO溶液褪色，氣 體使Br2的CC4溶液褪色，用排水法收集到的氣體可以燃燒，火

2、焰明亮, 伴有黑煙。（實(shí)驗(yàn)結(jié)論）石蠟油分解得到的氣體中含有與烷烴性質(zhì)不同的烴。研究表明，石蠟油分解的產(chǎn)物中含有乙烯和烷烴，烯烴分子中含 有，烯烴是一種不飽和烴。碳原子所結(jié)合氫原子數(shù)少于飽和烴 里的氫原子數(shù)的烴屬于不飽和烴。嚴(yán)：cY其中祀和婭燒繪一C丸一°"C：、一 C-C-上的C原子叫做不飽和C原子。乙烯是最簡(jiǎn)單的烯烴。、乙烯的分子結(jié)構(gòu)化學(xué)式電子式結(jié)構(gòu)式C2H43H HH Chc=cHxC：CxHH/平面型分子實(shí)驗(yàn)表明，乙烯分子中，4個(gè)H原子與2個(gè)C原子處于同一平面上, C-H間的夾角為120°。乙烯中的|X'不是兩個(gè)“ C-C”單鍵簡(jiǎn)單的加合。C C與C

3、=C的鍵參數(shù)比較C=CX 10- 10m615kJ moLC- C鍵長(zhǎng)X 1010m鍵能348kJ - moLC=C的鍵能不是C C單鍵的2倍，比2倍略小。這樣使得C=C雙鍵與C C單鍵的性質(zhì)不同，主要表現(xiàn)為雙鍵中的 其中一個(gè)鍵不牢固，易斷裂。二、乙烯的性質(zhì)1、物理性質(zhì)：無(wú)色稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣略小。2、化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)占默 CH=CIH + 302 =2CO + 2H2O乙烯在空氣中燃燒，火焰明亮，伴有黑煙，這是由于甲烷中= 1X100%= 75%= x 100% = S5 7%12，乙烯中，含C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)比較高，C不完全燃燒，產(chǎn)生黑煙。當(dāng)溫度高于100C，這是一個(gè) 反

4、應(yīng)前原氣體體積不變的。使酸性KMnO4溶液褪色（可用于鑒別甲烷與乙烯）（2）加成反應(yīng)與前面學(xué)的取代反應(yīng)不同，取代反應(yīng)，有出有進(jìn)；加成反應(yīng)，只 進(jìn)不出，類(lèi)似于無(wú)機(jī)中的化合反應(yīng)。H HH HH,奩 2H + BxBr I IBr Br1.煽無(wú)fi油楣鮒）還可以和C2、H2、HC、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)。練習(xí)：CH2=CH2 + C2 fNi CH2=CH2 + H2>CH=CH + HCfCH=CH + H2O屁如壓練習(xí)：CHjC HCH廠 CL CH=CHCHCl ClI 1 H ClCHYHYHr+HU j氫多加咸（馬氏加成）CHj-CH-CHH 主）Cl（3）聚合反應(yīng)在適宜的溫度、壓強(qiáng)和

5、有催化劑存在的條件下，乙烯分子中碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵可以斷裂，碳原子相互結(jié)合形成很長(zhǎng)的碳鏈與聚乙烯。CH=CH + CH2=CH2 + CH=CH + CH CH2CH2CH CHCH2nCHi=qtHCH 二一CHih聚乙烯（高分子化合物） n聚合度，由于n不固定，聚乙烯是一種混合物。 聚乙烯可作食品包裝袋。聚合反應(yīng)龍聚反應(yīng)：由不涇通過(guò)加成反應(yīng)聚合刪取寸分子匱S大的化合物分子 縮聚反應(yīng)：除了高分子化合物生成外'還有小分子生成OHn L+n HCHO益+nHjO例：苯酚甲醛酚醛樹(shù)做電本）練習(xí):nCH匸CHCl謝叫蝕t一CHh Cl 絮«乙烯氟乙烯nCHjCHCH；隆伽 HCH砒

6、CHt議丙烯二、乙烯的用途化工原料1、理料合成纖錐實(shí)踐活動(dòng)：在塑料袋中放一個(gè)成熟的蘋(píng)果，再放些青香蕉或青橘子，將袋口 密封，每天觀察水果的變化。2、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑一一催熟果實(shí) 第二部分苯苯是1825年由英國(guó)科學(xué)家法拉第首先發(fā)現(xiàn)的。與乙烯一樣，苯也是一種重要的化工原料。一瓶苯，觀察色、味、態(tài)。一、苯的物理性質(zhì)無(wú)色有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水，密度比水小，熔沸點(diǎn)低。二、苯的分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式HfC HH1IHC.” CHH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式化學(xué)式C6H6（環(huán)狀有機(jī)化合物）從苯分子的結(jié)構(gòu)式看，它應(yīng)是一種很不飽和的環(huán)烴，應(yīng)具有不飽 和烴的化學(xué)性質(zhì)，如被酸性 KMnO4氧化，與溴發(fā)生加成反應(yīng)，是這樣 嗎1、向試管

7、中加入少量苯，再加入溴水，振蕩后，觀察現(xiàn)象。2、向試管中加入少量苯，再加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后，觀 察現(xiàn)象。結(jié)論：苯并不完全具備不飽和烴的性質(zhì)，這種單雙鍵交替的結(jié)構(gòu) 式并不能反映苯分子的真實(shí)結(jié)構(gòu)，進(jìn)一步研究證明苯是一個(gè)平面正六 邊形的分子?？臻g構(gòu)型平面正六邊形鍵角為120°碳碳鍵鍵長(zhǎng)相等，介于 C-C單鍵和c=c雙鍵之間。 苯環(huán)上碳碳間的鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間獨(dú)特的鍵。每個(gè)C各出1個(gè)電子，形成6個(gè)電子組合成的一個(gè)整體的鍵，這 6個(gè)電子被這6個(gè)C原子所共有，形成一種介于單鍵與雙鍵之間獨(dú)特 的價(jià)鍵（大n鍵），因此常用 表示之，代表這6個(gè)電子不屬于任何 一個(gè)C原子，而是被這6個(gè)C原

8、子所共有。但這種單雙鍵交替的結(jié)構(gòu) 式即凱庫(kù)勒式仍在使用，但 、0是等效的。苯屬于芳香烴。分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的一類(lèi)碳?xì)浠衔?，屬于芳香烴。芳香化合物是一種習(xí)慣說(shuō)法。歷史上的芳香族化合物是一類(lèi)從植 物膠中提取的有芳香氣味的物質(zhì)，實(shí)際上芳香化合物并不一定都有香 味，芳香一詞已失去了原來(lái)的意義。芳香烴的定義：分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的一類(lèi)碳?xì)浠衔?、苯的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)2C6H6 + 1502 32CO + 6H2O （明亮的火焰，伴有濃烈的黑 煙，同C2H2燃燒）不被酸性KMnO4溶液氧化（與乙烯不同）2、取代反應(yīng)（1）鹵代反應(yīng)（苯跟Cb、Br2的取代反應(yīng)） + B"+ HBr

9、（催化劑實(shí)際上為FeBi3，2Fe + 3Br2=2FeB3, FeBr3極易水解，因此可用Fe與液溴制備FeB3）實(shí)際中用純溴而非溴水；（2）硝化反應(yīng)+ HO- NQ &叫+ H2O 濃硫酸作催化劑; 水浴加熱。（3）磺化反應(yīng)UTo-etjc UT+ HO- SOH于SChH+ H20H原子被一濃H2SO4苯磺酸(易溶于水，一元強(qiáng)酸)以上鹵代、硝化、磺化都屬于取代反應(yīng)，苯分子上的Br、一 NO2、一SO3H 取代。3、加成反應(yīng)八八八6氯環(huán)己烷CHeCb一種農(nóng)藥，由于在動(dòng)植物體內(nèi)積累，殘留時(shí)間長(zhǎng)，污染環(huán)境，早 已被禁止生產(chǎn)。Q毗嶺、打口+ HCI (取代反應(yīng))比較：2 + Cb 宀總結(jié)

10、：由于苯中的C C鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間獨(dú)特的鍵, 使苯既具有單鍵的某些性質(zhì)，如發(fā)生取代反應(yīng)，又具有雙鍵的某些性 質(zhì)，如發(fā)生加成反應(yīng)。專(zhuān)題提咼方法一有機(jī)物分子中原子共線(xiàn)的問(wèn)題1熟練掌握四種典型的結(jié)構(gòu)(1) 甲烷型：正四面體構(gòu)型，凡是碳原子與四個(gè)原子形成四個(gè)共價(jià)鍵時(shí), 空間結(jié)構(gòu)都是正四面體結(jié)構(gòu)，五個(gè)原子中最多有三個(gè)原子共平面(2) 乙烯型：平面結(jié)構(gòu)，凡是位于乙烯結(jié)構(gòu)上的六個(gè)原子一定共平面。(3) 乙炔型：直線(xiàn)型結(jié)構(gòu)，凡是位于乙炔結(jié)構(gòu)上的四個(gè)原子一定在一條 直線(xiàn)上，也一定共平面。(4) 苯型：平面六邊形構(gòu)型，凡是位于苯環(huán)上的十二個(gè)原子一定共平面。2. 注意鍵的旋轉(zhuǎn)(1) 在分子中，形成單鍵的原

11、子可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，而形成雙鍵、三鍵等 其他鍵的原子不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)(2) 若平面間靠單鍵相連，所連平面可以繞軸旋轉(zhuǎn)，可能旋轉(zhuǎn)到同一平 面，也可能旋轉(zhuǎn)后不到同一平面上。(3) 若平面被多個(gè)點(diǎn)固定，則不能旋轉(zhuǎn)，一定共平面3. 恰當(dāng)?shù)牟鸱謴?fù)雜分子觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類(lèi)似甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結(jié)構(gòu)， 再將對(duì)應(yīng)的空間構(gòu)型及鍵的旋轉(zhuǎn)知識(shí)等進(jìn)行遷移，即可解決有關(guān)原子共 平面、共線(xiàn)的問(wèn)題特別注意：苯分子中處于對(duì)位的兩個(gè)碳原子以及他們所連的兩個(gè)氫原 子，這四個(gè)原子是在一條直線(xiàn)上的。一、烴的幾類(lèi)重要反應(yīng)反應(yīng)類(lèi)型實(shí)例氧化反應(yīng)劇烈氧化（燃燒）現(xiàn)象：CH4淡藍(lán)色火焰；C2H4明亮的火焰，并伴有黑煙；QH2、C6H6明亮火焰，產(chǎn)生濃烈黑煙被酸性高錳酸鉀溶 液氧化烯烴、炔烴、苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色催化氧化取代反應(yīng)烷烴鹵代苯及苯的同系物的鹵代硝化加成反應(yīng)加氫加鹵素單質(zhì)加水加鹵化氫加聚反應(yīng)二、各類(lèi)烴與溴水、酸性 KMnO4溶液混合時(shí)的現(xiàn)象烷烴烯烴炔烴苯苯的同系物溴水氣態(tài)烷烴不 褪色褪色褪色萃?。ㄋ畬油?色，油層呈橙 紅色）萃?。ㄋ畬油?色，油層呈橙 紅色）酸性KMnO4不褪色褪色褪色不褪色褪色（側(cè)鏈烴 基中與苯環(huán) 直接相連的 碳原子上無(wú) 氫原子的除 外）三、幾種幾種烴的性質(zhì)