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1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上高中化學(xué)選修5有機(jī)化學(xué)鹵代烴的教學(xué)設(shè)計孟村中學(xué) 徐衛(wèi)濤 本節(jié)教材是學(xué)生在學(xué)習(xí)了脂肪烴、芳香烴的基礎(chǔ)上對有機(jī)物的進(jìn)一步學(xué)習(xí)。該教學(xué)設(shè)計充分讓學(xué)生通過實(shí)踐活動獲取感性認(rèn)識,認(rèn)識有機(jī)化合物的化學(xué)行為的“多樣性”和不同條件下進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)的“多面性”。同時該實(shí)驗(yàn)還增加了對比試驗(yàn),來探究鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn),強(qiáng)化了學(xué)生的探究意識,培養(yǎng)了了學(xué)生的創(chuàng)新意識與實(shí)踐能力。課程目標(biāo)    1知識與技能(1)通過比較了解鹵代烴的概念和分類(2)了解溴乙烷的物理性質(zhì)并掌握其化學(xué)性質(zhì)(3)理解溴乙烷水解反應(yīng)和消去反應(yīng)極其反應(yīng)條件2過程與方法通過溴乙烷中C

2、X鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),結(jié)合其水解反應(yīng)和消去反應(yīng),體會結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的相互關(guān)系;通過溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)設(shè)計和操作,培養(yǎng)學(xué)生的思維能力和實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Γ?情感、態(tài)度、價值觀激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣,培養(yǎng)學(xué)生用化學(xué)視角觀察生活。教學(xué)重點(diǎn) 溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)教學(xué)難點(diǎn) 溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的基本規(guī)律 教學(xué)思路 從本章不飽和烴與鹵素單質(zhì)間的發(fā)生的加成反應(yīng)引入鹵代烴,根據(jù)其代表物溴乙烷的結(jié)構(gòu),研究它的物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì),結(jié)合氟氯代烷對臭氧層產(chǎn)生的破壞作用,形成臭氧空洞,危機(jī)地球上的生物,來探索防止污染,保護(hù)環(huán)境的措施。教學(xué)過程 【投影】塑料管(材質(zhì)為聚氯乙烯)、不粘鍋(涂層化學(xué)成分是聚四氟乙烯)、奧

3、運(yùn)場館水立方(材質(zhì)為含氟聚合物)【復(fù)習(xí)】寫出下列反應(yīng)的方程式:1.甲烷與氯氣在光照條件下的第一步反應(yīng).2.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)反應(yīng).【引入】從結(jié)構(gòu)上講,上面5種物質(zhì)都可以看成是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物,我們稱之為鹵代烴?!咎釂枴扛鶕?jù)鹵代烴中所含的鹵素原子的不同可分為哪幾類?【學(xué)生歸納】可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴?!局v解】烷烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后,其相對分子質(zhì)量變大,分子間作用力變大,鹵代烴溶沸點(diǎn)升高,密度變大。所以鹵代烴只有極少數(shù)是氣體,大多數(shù)為固體或液體,不溶于水,可溶于大多數(shù)的有機(jī)溶劑【投影】一、鹵代烴的物理通性:常溫下,鹵代烴中除一氯甲烷、氯

4、乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外,其余為液體或固體.難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑.除脂肪烴的一氟代物、一氯代物等部分鹵代烴外,液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大.密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減小. 【講解】溴乙烷在結(jié)構(gòu)上可以看成是溴原子取代了乙烷分子中的一個氫原子后所得到的產(chǎn)物。其空間構(gòu)型如下:(投影球棍模型和比例模型)【投影】二、溴乙烷的性質(zhì)1溴乙烷的結(jié)構(gòu)請寫出溴乙烷的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式。2溴乙烷的物理性質(zhì) 無色液體,沸點(diǎn)38.4。密度大于水,難溶于水 ,可溶于多種有機(jī)溶劑。 【提問】溴乙烷與乙烷的結(jié)構(gòu)相似,區(qū)別在于CH鍵與CBr的不同。溴原子的引入對溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)有什么影響?(提示:可從碳溴鍵的極

5、性進(jìn)行討論)【學(xué)生歸納】由于鹵素原子吸引電子的能力較強(qiáng),使共用電子對偏向鹵素原子,碳溴鍵具有較強(qiáng)的極性,因此溴乙烷得反應(yīng)活性增強(qiáng)?!就队啊?溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)(1)溴乙烷的水解反應(yīng).【對照實(shí)驗(yàn)】5mL溴乙烷加入AgNO3溶液,并充分震蕩,觀察現(xiàn)象?!緦?shí)驗(yàn)現(xiàn)象】無任何現(xiàn)象,沒有淺黃色沉淀產(chǎn)生,說明溴乙烷不能電離出Br-,屬于非電解質(zhì)。【實(shí)驗(yàn)探究】已知CH3CH3與氫氧化鈉溶液不能反應(yīng),CH3CH2Br能否與氫氧化鈉溶液反應(yīng)? 若反應(yīng),可能有什么物質(zhì)產(chǎn)生?若是把氫氧化鈉溶液換成氫氧化鈉的乙醇溶液,現(xiàn)象是否一樣?【科學(xué)推測】若反應(yīng),則可能生成乙醇和溴化鈉【提問】如何用實(shí)驗(yàn)證明溴乙烷能和氫氧化鈉溶液發(fā)生

6、反應(yīng)?該反應(yīng)的反應(yīng)物是溴乙烷和氫氧化鈉溶液,混合后是分層的,且有機(jī)物的反應(yīng)一般比較緩慢,如何提高本反應(yīng)的反應(yīng)速率?【學(xué)生分組討論】證明溴乙烷能和氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)即就是證明溴乙烷的Br變成了Br-;加熱可提高本反應(yīng)的反應(yīng)速率?!咎釂枴肯旅鎯煞鶊D實(shí)驗(yàn)設(shè)計哪個更合理?圖甲試管上加一個帶長玻璃導(dǎo)管的橡皮塞的作用? 圖甲 圖乙【生答】溴乙烷是大氣污染物,溴乙烷不可能完全與NaOH溶液反應(yīng),散失到大氣中就會污染空氣。所以試管上加一個帶長玻璃導(dǎo)管的橡皮塞,起冷凝回流的作用,既能防止溴乙烷的揮發(fā),又提高了原料的利用率。故甲更合理?!窘處熃Y(jié)論】CH3CH2Br能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),發(fā)生取代反應(yīng),反應(yīng)方程式如

7、下: CH3CH2BrNaOHCH3CH2OH +NaBr該反應(yīng)可理解為:溴乙烷發(fā)生了水解反應(yīng),氫氧化鈉的作用是中和反應(yīng)生成的HBr,降低了生成物的濃度,使反應(yīng)正向進(jìn)行。 (該反應(yīng)是可逆反應(yīng))【實(shí)驗(yàn)】按圖甲組裝實(shí)驗(yàn)裝置,大試管中加入5mL溴乙烷.加入15mL20%NaOH溶液,加熱.向大試管中加入稀HNO3酸化.滴加2滴AgNO3溶液.【學(xué)生】認(rèn)真仔細(xì)觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,得出以下結(jié)論:現(xiàn)象:大試管中有淺黃色沉淀生成.反應(yīng)原理:CH3CH2BrNaOHCH3CH2OH +NaBr 反應(yīng)條件: NaOH溶液;加熱?!径嗝襟w演示】水解反應(yīng)機(jī)理【問題探究】該反應(yīng)屬于哪一種化學(xué)反應(yīng)類型?(取代反應(yīng))為加快此反

8、應(yīng)的速率,又能提高乙醇的產(chǎn)量,可采取什么措施?(可采取加熱和氫氧化鈉的方法,其原因是水解反應(yīng)吸熱,NaOH溶液與HBr反應(yīng),減小生成物HBr的濃度,所以平衡向正反應(yīng)方向移動,CH3CH2OH的濃度增大.)為什么在加入硝酸銀溶液之前要加入HNO3酸化溶液?(中和過量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,防止對Br-的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾.)如何判斷CH3CH2Br是否完全水解?(看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層,如分層,則沒有完全水解)【歸納總結(jié)】鹵代烴中鹵素原子判斷的實(shí)驗(yàn)步驟取少量溴乙烷加入試管中;加入NaOH溶液,加熱;冷卻,加入稀硝酸酸化; 加入AgNO3溶液,充分反應(yīng)根據(jù)其現(xiàn)象判斷鹵代烴中含有那

9、種鹵素原子?!菊n堂練習(xí)】試寫出1,2-二氯乙烷和1,2-二氯環(huán)己烷分別發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式.【過渡】實(shí)驗(yàn)證明CH3CH2Br可以制乙烯,請考慮可能的斷鍵處,以及此反應(yīng)的特點(diǎn).【投影】(2).溴乙烷的消去反應(yīng).水高錳酸鉀酸性溶液液 圖丙 圖丁【實(shí)驗(yàn)】按丙連接好實(shí)驗(yàn)裝置,大試管中加入5mL溴乙烷. 加入15mL飽和KOH乙醇溶液,加熱. 向大試管中加入稀HNO3酸化.滴加2滴AgNO3溶液.【學(xué)生認(rèn)真仔細(xì)觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,得出以下結(jié)論:現(xiàn)象:產(chǎn)生氣體,大試管中有淺黃色沉淀生成.反應(yīng)原理: CH3CH2BrNaOHCH2CH2NaBrH2O反應(yīng)條件:外因 NaOH的醇溶液 要加熱; 內(nèi)因 兩個相鄰碳

10、原子上,一個須至少連有一個氫原子,另一個上須連有鹵素原子【多媒體演示】消去反應(yīng)機(jī)理【歸納總結(jié)】消去反應(yīng):有機(jī)化合物在一定條件下,從分子中脫去一個小分子(如H2O、HX等)而生成不飽和(含雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng),叫消去反應(yīng).【問題探究】為什么不用NaOH水溶液而用NaOH的醇溶液?(用NaOH水溶液反應(yīng)將朝著水解的方向進(jìn)行.).乙醇在反應(yīng)中起到了什么作用? (乙醇在反應(yīng)中做溶劑,使溴乙烷充分溶解.).檢驗(yàn)乙烯氣體時,為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個盛有水的試管如圖???起什么作用? ( 除去乙醇,因?yàn)橐掖家材苁筀mnO4酸性溶液褪色.) .若檢驗(yàn)乙烯用溴的四氯化碳溶液,此時還有必要將氣體先通入水中嗎?(不需要,因?yàn)橐掖紝⒉粫蓴_其檢驗(yàn))【小結(jié)】比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng),體會反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響。 取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物CH3CH2BrCH3CH2Br反應(yīng)條件NaOH水溶液,加熱NaOH醇溶液,加熱生成物CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O結(jié)論溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)【學(xué)生】閱讀P42頁倒數(shù)第二段了解鹵代烴對臭氧層特破壞【實(shí)踐活動】1. 了解預(yù)防臭氧層空洞的措施;2. 走訪附近的有機(jī)破離店和洗衣店,是否使用了有機(jī)溶劑?并了解如何安全地使用機(jī)

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