人教化學(xué)選修5第三章烴的含氧衍生物章末總結(jié)課件

1、要要點點歸歸納納整整合合單單元元質(zhì)質(zhì)量量評評估估要要點點歸歸納納整整合合單單元元質(zhì)質(zhì)量量評評估估一、烴的衍生物的重要類別和主要化學(xué)性質(zhì)一、烴的衍生物的重要類別和主要化學(xué)性質(zhì)要要點點歸歸納納整整合合單單元元質(zhì)質(zhì)量量評評估估要要點點歸歸納納整整合合單單元元質(zhì)質(zhì)量量評評估估要要點點歸歸納納整整合合單單元元質(zhì)質(zhì)量量評評估估二、各類有機物之間的衍生關(guān)系二、各類有機物之間的衍生關(guān)系要要點點歸歸納納整整合合單單元元質(zhì)質(zhì)量量評評估估三、有機反應(yīng)類型三、有機反應(yīng)類型要要點點歸歸納納整整合合單單元元質(zhì)質(zhì)量量評評估估要要點點歸歸納納整整合合單單元元質(zhì)質(zhì)量量評評估估四、有機物的幾點特性四、有機物的幾點特性1.1.能使

2、酸性能使酸性KMnOKMnO4 4褪色的有機物：褪色的有機物：烯烴、炔烴、苯的同系物、苯酚、醇、醛、裂化汽油。烯烴、炔烴、苯的同系物、苯酚、醇、醛、裂化汽油。2.2.因化學(xué)反應(yīng)能使溴水褪色的有機物：因化學(xué)反應(yīng)能使溴水褪色的有機物：烯烴、炔烴、苯酚、醛、裂化汽油烯烴、炔烴、苯酚、醛、裂化汽油3.3.互為類別異構(gòu)的物質(zhì)：互為類別異構(gòu)的物質(zhì)：單烯烴與環(huán)烷烴單烯烴與環(huán)烷烴(C(Cn nH H2n2n) )、二烯烴與炔烴、二烯烴與炔烴(C(Cn nH H2n-22n-2) )、醇與醚、醇與醚(C(Cn nH H2n+22n+2O)O)、苯酚與芳香醇、醛與酮、苯酚與芳香醇、醛與酮(C(Cn nH H2n2

3、nO)O)、羧酸與酯、羧酸與酯(C(Cn nH H2n2nO O2 2) )要要點點歸歸納納整整合合單單元元質(zhì)質(zhì)量量評評估估4.4.實驗中用到濃硫酸的反應(yīng)及其作用：實驗中用到濃硫酸的反應(yīng)及其作用：實驗室制乙烯實驗室制乙烯催化劑、脫水劑催化劑、脫水劑硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)催化劑、吸水劑催化劑、吸水劑磺化反應(yīng)磺化反應(yīng)反應(yīng)物、吸水劑反應(yīng)物、吸水劑酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)催化劑、吸水劑催化劑、吸水劑5.5.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯等。醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯等。要要點點歸歸納納整整合合單單元元質(zhì)質(zhì)量量評評估估五、有機合成的方法五、有機合成的方法1.1.正向合成法：正向

4、合成法：要要點點歸歸納納整整合合單單元元質(zhì)質(zhì)量量評評估估2.2.逆向合成法：逆向合成法：3.3.綜合合成法：此法采用綜合思維的方法，將正向和逆向綜合合成法：此法采用綜合思維的方法，將正向和逆向推導(dǎo)出來的幾種合成方法進行比較，最后得出最佳合成路推導(dǎo)出來的幾種合成方法進行比較，最后得出最佳合成路線。線。要要點點歸歸納納整整合合單單元元質(zhì)質(zhì)量量評評估估 重要的有機反應(yīng)類型重要的有機反應(yīng)類型【例【例1 1】已知有機物】已知有機物A AI I之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：要要點點歸歸納納整整合合單單元元質(zhì)質(zhì)量量評評估估A A與與D D、B B與與E E、I I與與F F互為同分異構(gòu)體；

5、互為同分異構(gòu)體；加熱條件下將新制加熱條件下將新制Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液分別加入到有機物懸濁液分別加入到有機物I I、F F中，中，I I中無明顯現(xiàn)象，中無明顯現(xiàn)象，F(xiàn) F中有紅色沉淀生成；中有紅色沉淀生成；C C的最簡式與乙炔相同，的最簡式與乙炔相同，C C為芳香族化合物且相對分子質(zhì)為芳香族化合物且相對分子質(zhì)量為量為104104；B B的一種同分異構(gòu)體與的一種同分異構(gòu)體與FeClFeCl3 3發(fā)生顯色反應(yīng)。發(fā)生顯色反應(yīng)。要要點點歸歸納納整整合合單單元元質(zhì)質(zhì)量量評評估估根據(jù)以上信息，回答下列問題：根據(jù)以上信息，回答下列問題：(1)C(1)C中含有的官能團名稱為中含有的官能團名稱為_

6、。(2)H(2)H的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)(3)反應(yīng)反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是中屬于取代反應(yīng)的是_。(4)(4)寫出反應(yīng)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式的化學(xué)方程式_。(5)(5)寫出寫出F F與新制與新制Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式_。要要點點歸歸納納整整合合單單元元質(zhì)質(zhì)量量評評估估【解析】【解析】由由C C的最簡式與乙炔相同，的最簡式與乙炔相同，C C為芳香族化合物且相為芳香族化合物且相對分子質(zhì)量為對分子質(zhì)量為104104，可以求出，可以求出C C的分子式為的分子式為C C8 8H H8 8，結(jié)合框圖，結(jié)合框圖中的信息中的信息A A在氫氧化鈉的醇溶液

7、中生成在氫氧化鈉的醇溶液中生成C C，B B在濃硫酸作用下在濃硫酸作用下生成生成C C，可知，可知C C為苯乙烯；由為苯乙烯；由B B氧化生成的氧化生成的I I無醛基，可知物無醛基，可知物質(zhì)質(zhì)B B為為 ，物質(zhì)，物質(zhì)A A為為 ，由，由D D要要點點歸歸納納整整合合單單元元質(zhì)質(zhì)量量評評估估轉(zhuǎn)化生成的轉(zhuǎn)化生成的F F有醛基，故物質(zhì)有醛基，故物質(zhì)D D為為 ，物，物質(zhì)質(zhì)E E為為 ，物質(zhì)，物質(zhì)F F為為 ，物質(zhì)物質(zhì)G G為為 。要要點點歸歸納納整整合合單單元元質(zhì)質(zhì)量量評評估估答案：答案：(1)(1)碳碳雙鍵碳碳雙鍵要要點點歸歸納納整整合合單單元元質(zhì)質(zhì)量量評評估估要要點點歸歸納納整整合合單單元元質(zhì)質(zhì)

8、量量評評估估【名師點撥】【名師點撥】有機反應(yīng)類型解題方法與技巧及注意點有機反應(yīng)類型解題方法與技巧及注意點(1)(1)解答此類試題時常用的方法有：官能團分析、官能團比解答此類試題時常用的方法有：官能團分析、官能團比較和官能團遷移。較和官能團遷移。(2)(2)對新型有機物的分析，要緊扣物質(zhì)中的官能團，并根據(jù)對新型有機物的分析，要緊扣物質(zhì)中的官能團，并根據(jù)官能團確定其性質(zhì)。官能團確定其性質(zhì)。(3)(3)注意在有機結(jié)構(gòu)中，官能團的位置不同，其性質(zhì)及反應(yīng)注意在有機結(jié)構(gòu)中，官能團的位置不同，其性質(zhì)及反應(yīng)情況有所不同。如：情況有所不同。如：羥基連在脂肪烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的物質(zhì)為醇，而直接連羥基連在脂肪烴基或苯

9、環(huán)側(cè)鏈上的物質(zhì)為醇，而直接連在苯環(huán)上的物質(zhì)為酚。在苯環(huán)上的物質(zhì)為酚。要要點點歸歸納納整整合合單單元元質(zhì)質(zhì)量量評評估估與醇羥基與醇羥基( (或鹵原子或鹵原子) )相鄰的碳原子上沒有氫原子，則不相鄰的碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。能發(fā)生消去反應(yīng)。 伯醇氧化生成醛伯醇氧化生成醛( (進一步氧化生成羧酸進一步氧化生成羧酸) )；仲醇氧化生成；仲醇氧化生成酮，叔醇很難被氧化。酮，叔醇很難被氧化。連在苯環(huán)上的鹵原子，水解時，連在苯環(huán)上的鹵原子，水解時，1 mol1 mol鹵原子消耗鹵原子消耗2 mol NaOH2 mol NaOH。1 mol1 mol酚酯酚酯( (如如HCOOCHCOOC6 6

10、H H5 5) )水解時消耗水解時消耗2 mol NaOH2 mol NaOH。要要點點歸歸納納整整合合單單元元質(zhì)質(zhì)量量評評估估 有機合成路線有機合成路線【例【例2 2】粘合劑】粘合劑M M的合成路線如圖所示：的合成路線如圖所示：要要點點歸歸納納整整合合單單元元質(zhì)質(zhì)量量評評估估完成下列填空：完成下列填空：(1)(1)寫出寫出A A和和B B的結(jié)構(gòu)簡式。的結(jié)構(gòu)簡式。A_A_；B_B_。(2)(2)寫出反應(yīng)類型。反應(yīng)寫出反應(yīng)類型。反應(yīng)_；反應(yīng)；反應(yīng)_。(3)(3)寫出反應(yīng)條件。反應(yīng)寫出反應(yīng)條件。反應(yīng)_；反應(yīng)；反應(yīng)_。(4)(4)反應(yīng)和的目的是反應(yīng)和的目的是_。(5)C(5)C的同分異構(gòu)體中含有酯基

11、和碳碳雙鍵的還有的同分異構(gòu)體中含有酯基和碳碳雙鍵的還有_種。種。(6)(6)寫出寫出D D在堿性條件下水解的反應(yīng)方程式在堿性條件下水解的反應(yīng)方程式_。要要點點歸歸納納整整合合單單元元質(zhì)質(zhì)量量評評估估【解析】【解析】(1)A(1)A為為C C3 3H H6 6，根據(jù)合成路線圖和后續(xù)反應(yīng)，其為丙，根據(jù)合成路線圖和后續(xù)反應(yīng)，其為丙烯；烯；A A轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為B B后，后，B B可以繼續(xù)生成可以繼續(xù)生成CHCH2 2CHCHCHCH2 2OHOH，說明，說明B B是鹵代烴。是鹵代烴。(2)(2)根據(jù)路線圖中的變化，可知反應(yīng)根據(jù)路線圖中的變化，可知反應(yīng)是酯化反應(yīng)；反應(yīng)是酯化反應(yīng)；反應(yīng)是加聚反應(yīng)。是加聚反應(yīng)

12、。(3)(3)反應(yīng)反應(yīng)是鹵代烴水解，其反應(yīng)條件為：是鹵代烴水解，其反應(yīng)條件為：NaOH/HNaOH/H2 2O O，加熱；，加熱；反應(yīng)反應(yīng)的條件是：的條件是：NaOH/CNaOH/C2 2H H5 5OHOH，加熱。，加熱。(4)(4)反應(yīng)過程中反應(yīng)過程中和和的目的是保護碳碳雙鍵。的目的是保護碳碳雙鍵。要要點點歸歸納納整整合合單單元元質(zhì)質(zhì)量量評評估估(5)C(5)C是是CHCH2 2CHCOOCHCHCOOCH3 3，含有酯基和碳碳雙鍵的同分異構(gòu)，含有酯基和碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體還有體還有CHCH2 2CHOOCCHCHOOCCH3 3、CHCH3 3CHCHCHOOCHCHOOCH、 、CHC

13、H2 2CHCHCHCH2 2OOCHOOCH。(6)D(6)D在堿性條件下水解：在堿性條件下水解： +NaOH+NaOHCHCH2 2CHCOONa+NHCHCOONa+NH3 3。要要點點歸歸納納整整合合單單元元質(zhì)質(zhì)量量評評估估答案：答案：(1)CH(1)CH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH2 2Cl(Cl(或或CHCH2 2CHCHCHCH2 2Br)Br)(2)(2)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) 加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)(3)NaOH/H(3)NaOH/H2 2O O，加熱，加熱 NaOH/CNaOH/C2 2H H5 5OHOH，加熱，加熱(4)(4)保護碳碳雙鍵保護碳碳雙鍵

14、(5)4(5)4(6) +NaOH(6) +NaOH CHCH2 2CHCOONa+NHCHCOONa+NH3 3要要點點歸歸納納整整合合單單元元質(zhì)質(zhì)量量評評估估【名師點撥】【名師點撥】解答有機合成題的思路與方法解答有機合成題的思路與方法 解答有機合成題時：首先要判斷待合成有機物的類別、帶解答有機合成題時：首先要判斷待合成有機物的類別、帶有何種官能團，然后結(jié)合所學(xué)知識或題給新信息，分析得有何種官能團，然后結(jié)合所學(xué)知識或題給新信息，分析得出官能團的引入、轉(zhuǎn)換、保護或消去的方法，找出合成該出官能團的引入、轉(zhuǎn)換、保護或消去的方法，找出合成該有機物的關(guān)鍵和題眼。有機物的關(guān)鍵和題眼。順推法：研究原料分子

15、的性質(zhì)，找出合成所需的直接或順推法：研究原料分子的性質(zhì)，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向待合成的有機化合物。間接的中間產(chǎn)物，逐步推向待合成的有機化合物。要要點點歸歸納納整整合合單單元元質(zhì)質(zhì)量量評評估估逆推法：從目標分子入手，分析目標有機物的結(jié)構(gòu)特點，逆推法：從目標分子入手，分析目標有機物的結(jié)構(gòu)特點，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，再設(shè)計出合理的線路。再設(shè)計出合理的線路。綜合法綜合法: :既從原料分子進行正推，也從目標分子進行逆推，既從原料分子進行正推，也從目標分子進行逆推，同時通過中間產(chǎn)物銜接兩種方法得出最

16、佳途徑的方法。同時通過中間產(chǎn)物銜接兩種方法得出最佳途徑的方法。要要點點歸歸納納整整合合單單元元質(zhì)質(zhì)量量評評估估 有機推斷有機推斷【例【例3 3】(2010(2010海南高考海南高考) )有機物有機物A A可作為植物生長調(diào)節(jié)劑，可作為植物生長調(diào)節(jié)劑，為便于使用，通常將其制成化合物為便于使用，通常將其制成化合物 ，D D在弱酸性條件下會緩慢釋在弱酸性條件下會緩慢釋放出放出A A。合成。合成D D的一種方法及各物質(zhì)間轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示：的一種方法及各物質(zhì)間轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示：要要點點歸歸納納整整合合單單元元質(zhì)質(zhì)量量評評估估NoImage要要點點歸歸納納整整合合單單元元質(zhì)質(zhì)量量評評估估請回答下列問題：

17、請回答下列問題：(1)A(1)A的名稱是的名稱是_，A A與氯氣反應(yīng)可生成與氯氣反應(yīng)可生成C C，C C的名稱是的名稱是_；(2)(2)經(jīng)測定經(jīng)測定E E中含有氯元素，且中含有氯元素，且E E可以與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，可以與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，則則E E的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_，由，由A A直接生成直接生成E E的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_；(3)(3)在弱酸性條件下，在弱酸性條件下，D D與水反應(yīng)生成與水反應(yīng)生成A A的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_；(4)(4)寫出寫出E E的兩個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式的兩個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。要要點點歸歸納納整整合合單單元元質(zhì)質(zhì)量量評評估估【解析】【解析】(

18、1)(1)由由A A可作為植物生長調(diào)節(jié)劑可知可作為植物生長調(diào)節(jié)劑可知A A為乙烯；為乙烯；(2)(2)因稀氯水中的成分為因稀氯水中的成分為ClCl2 2、H H2 2O O、HClHCl和和HClOHClO，與乙烯反應(yīng)，與乙烯反應(yīng)生成的生成的E E中既含有氯元素，又含有羥基，說明是乙烯與中既含有氯元素，又含有羥基，說明是乙烯與HClOHClO發(fā)生加成反應(yīng)，故發(fā)生加成反應(yīng)，故E E為為HOCHHOCH2 2CHCH2 2ClCl；再根據(jù)；再根據(jù)A A氧化生成氧化生成B B，B B與與HClHCl反應(yīng)生成反應(yīng)生成E E，可推知，可推知B B為環(huán)氧乙烷，而不能是乙醛。為環(huán)氧乙烷，而不能是乙醛。A A可可與氯氣反應(yīng)生成與氯氣反應(yīng)生成C C，故，故C C為為1 1，2-2-二氯乙烷。二氯乙烷。(3)(3)根據(jù)根據(jù)D D的結(jié)構(gòu)簡式可寫出的結(jié)構(gòu)簡式可寫出D D與水反應(yīng)的化學(xué)方程式。與水反應(yīng)的化學(xué)方程式。要要點點歸歸納納整整合合單單元元質(zhì)質(zhì)量量評評估估答案：答案：(1)(1)乙烯乙烯 1 1，2-2-二氯乙烷二氯乙