金宇 甲基橙的制備

1、甲基橙的制備金宇浙江萬里學院 生物與環(huán)境學院 生物技術 151 寧波 315100摘要:在常溫下合成甲基橙,先將對氨基苯磺酸堿化成水溶性較好的鹽 , 然后在低溫強酸性 環(huán)境中發(fā)生重氮化反應 , 制得的重氮鹽于醋酸環(huán)境中與 N,N-二甲基苯胺偶聯(lián)、堿中和、重結 晶制得。引言甲基橙,結構式命名是對二甲基氨基偶氮苯磺酸鈉或 4-(4-(二甲氨基苯基 偶氮基 苯磺酸鈉鹽。 1份溶于 500份水 中,稍溶于水而呈黃色,易溶于熱水,溶液呈金黃色,幾乎不溶于乙醇。主要用做酸堿滴定指示劑,也可用于印染紡織品。由 對氨基苯磺酸經重氮化后與 N,N-二甲基苯胺偶合而成。 一.實驗目的1. 通過甲基橙的制取,學會重

2、氮化和偶合反應的實驗操作。 2. 熟練掌握抽濾、重結晶等基本操作。二.實驗原理甲基橙是一種指示劑,它是由對氨基苯磺酸重氮鹽與 N,N-二甲基苯胺的醋酸鹽,在弱酸性介質中偶合得到的。偶合首先得到的 是嫩紅色的酸式甲基橙,稱為酸性黃,在堿中酸性黃轉變?yōu)槌壬拟c鹽,即甲基橙。 三.實驗器材儀器設備:托盤天平,循環(huán)水 SHZ-D( 式真空泵,抽濾瓶,布氏漏斗,吸量管 (2ml,燒杯 (250ml,100ml,量筒 (25ml,10ml, 表面皿,試管 3支,玻璃棒,滴管,石蕊試紙,碘化鉀 -淀粉試紙,濾紙。試劑:對氨基苯磺酸,亞硝酸鈉, N,N-二甲基苯胺,冰乙酸,尿素, 0.4%NaOH溶液, 5%

3、NaOH溶液, 10%NaOH溶液,乙醚,乙醇。NH 2HO 3SNH 3O 3S NaOHNH2NaO 3S H 2O四.實驗流程圖 五.實驗數據及處理項目 產品質量 /g理論質量 /g產率數量 3.7625 5.1835 72.59%六.實驗結果與討論 往溶液中加濃 HCl 時過快,導致溶液變的特別紅。 偶合反應時,加熱溶液至沸騰的過程中,加熱速度太快,攪拌不及時,導致泡沫外溢,造成一部分的產品損失。 最后重結晶時,冷卻至室溫的時間不夠長,導致最后的產品呈粉末狀。 冰水浴,冷卻結晶,要等到溶液溫度低于 5才可以,所以過早的過濾會造成晶體數量的減少。七.思考題1. 本實驗中, 制備重氮鹽時,

4、 為什么要把對氨基苯磺酸變成鈉鹽?是否可將將對氨基苯磺酸 與亞硝酸混合來進行重氮化反應?由于對氨基苯磺酸本身以內鹽形式存在,不溶于無機酸,很難重氮化,故采用倒重氮化法, 即先將對氨基苯磺酸溶于氫氧化鈉溶液, 再加需要量的亞硝酸鈉, 然后加入稀鹽酸。 所以 反過來不行。2. 本實驗中制備重氮鹽時,為什么要將反應控制在 0-5度的溫度下進行?重氮鹽在中性或堿性介質中不穩(wěn)定,高溫、受熱、見光、振動都會使之發(fā)生爆炸。 5. 合成制取甲基橙的實驗中, 哪種試劑的用量可以過量?應以哪種物質的量的質量來計算論 產量和合成產率?氫氧化鈉可以過量,應以亞硝酸鈉的物質的量的質量來計算論產量和合成產率。6. 合成甲基橙時,為