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1、有機物分子中原子共線共面問題有機物分子中原子共線共面問題原子共面共線問題思維的基礎(chǔ):甲烷的正四原子共面共線問題思維的基礎(chǔ):甲烷的正四面體結(jié)構(gòu);乙烯、苯、萘、蒽的平面結(jié)構(gòu);面體結(jié)構(gòu);乙烯、苯、萘、蒽的平面結(jié)構(gòu);乙炔的直線結(jié)構(gòu)。乙炔的直線結(jié)構(gòu)。一一.甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)在甲烷分子中,一個碳原子和任意兩個氫原子可確定在甲烷分子中,一個碳原子和任意兩個氫原子可確定一一個平面,其余兩個氫原子分別位于平面的兩側(cè),即甲個平面,其余兩個氫原子分別位于平面的兩側(cè),即甲烷烷分子中有且只有三原子共面(稱為三角形規(guī)則)。分子中有且只有三原子共面(稱為三角形規(guī)則)。當(dāng)甲烷分子中某氫原子被其他原子或原子團

2、取代時,當(dāng)甲烷分子中某氫原子被其他原子或原子團取代時,該代替原子的該代替原子的位置位置,可將它看作是原來氫原子位置。,可將它看作是原來氫原子位置。以甲烷母體模型衍變?yōu)橐约淄槟阁w模型衍變?yōu)?一氯甲烷、乙烷一氯甲烷、乙烷C-CC-C單鍵可以自由轉(zhuǎn)動,同樣這些原子不能單鍵可以自由轉(zhuǎn)動,同樣這些原子不能共面。可見凡是碳原子以單鍵形式存在其共面??梢姺彩翘荚右詥捂I形式存在其所連四個碳原子不能共面所連四個碳原子不能共面延伸:甲烷分子中的延伸:甲烷分子中的4個氫原子全部被苯基取代,可個氫原子全部被苯基取代,可得如圖所示的分子,對該分子的描述不正確的是得如圖所示的分子,對該分子的描述不正確的是 A分子式為分

3、子式為C25H20 B分子中所有原子有可能處于同一平面分子中所有原子有可能處于同一平面C該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面D分子中所有原子一定處于同一平面分子中所有原子一定處于同一平面例例1:判斷丙烷中最多可有幾個原子共面:判斷丙烷中最多可有幾個原子共面?左側(cè)甲基和左側(cè)甲基和C構(gòu)成構(gòu)成“甲烷分子。此分子中甲烷分子。此分子中H,C,C構(gòu)成三角形。中間亞甲基和構(gòu)成三角形。中間亞甲基和C,C構(gòu)成構(gòu)成“甲烷甲烷”分子。此分子中分子。此分子中C,C,C構(gòu)成三角形,同理構(gòu)成三角形,同理C,C,H構(gòu)成三角形,即丙烷分子中最多三個構(gòu)成三角形,即丙烷分子中最多三個碳

4、原子(碳原子(C,C,C)和和兩個氫原子(兩個氫原子(H,H)五原子可能共面。)五原子可能共面。二、乙烯的空間構(gòu)型二、乙烯的空間構(gòu)型-平面型平面型乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi),鍵角乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi),鍵角120120當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團取代時,當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團取代時,則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)。則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)。其結(jié)構(gòu)式可寫成如圖其結(jié)構(gòu)式可寫成如圖4所示。三個氫原子()和所示。三個氫原子()和三個碳原子()六原子一定共面。根據(jù)三角形三個碳原子()六原子一定共面。根據(jù)三角形規(guī)則規(guī)則C,C,H構(gòu)成三角形

5、構(gòu)成三角形。H也可能在這個也可能在這個平面上。至少平面上。至少6個原子(個原子(3個碳原子個碳原子,3個氫原子個氫原子),至),至多多7個原子個原子3個碳原子和個碳原子和4個氫原子個氫原子共面。共面。例例2:判斷丙烯中最多有幾個原子:判斷丙烯中最多有幾個原子共面,最少有幾個原子共面?共面,最少有幾個原子共面?三三.苯的平面結(jié)構(gòu)苯的平面結(jié)構(gòu) 苯分子所有原子在同一平面內(nèi),苯分子所有原子在同一平面內(nèi), 鍵角為鍵角為120。當(dāng)苯分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時,當(dāng)苯分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時,代替該氫原子的原子一定在苯分子所在平面內(nèi)。代替該氫原子的原子一定在苯分子所在平面內(nèi)。

6、例例3:甲苯中最多有幾個原子共面,最少有幾:甲苯中最多有幾個原子共面,最少有幾個原子共面?zhèn)€原子共面甲苯中的甲苯中的7個碳原子(苯環(huán)上的個碳原子(苯環(huán)上的6個碳原子和甲基上的個碳原子和甲基上的一個碳原子),一個碳原子),5個氫原子(苯環(huán)上的個氫原子(苯環(huán)上的5個氫原子)這個氫原子)這12個原子一定共面。此外甲基上個原子一定共面。此外甲基上1個氫原子(個氫原子(H,C,C構(gòu)成三角形)也可以轉(zhuǎn)到這個平面上,其構(gòu)成三角形)也可以轉(zhuǎn)到這個平面上,其余兩個氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最多有余兩個氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最多有可能是可能是13個原子共面。個原子共面。同理可分析萘同理可分析萘

7、分子中分子中10個碳原子,個碳原子,8個個氫原子氫原子18原子共面和蒽原子共面和蒽 分子中分子中14個碳個碳原子,原子,10個氫原子,共個氫原子,共24個原子共面?zhèn)€原子共面的問題的問題。四四.乙炔的直線結(jié)構(gòu)乙炔的直線結(jié)構(gòu)乙炔分子中的乙炔分子中的2個碳原子和個碳原子和2個氫原子個氫原子 一定在一條直一定在一條直線上,鍵角為線上,鍵角為180。當(dāng)乙炔分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代當(dāng)乙炔分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時,代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子時,代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線。共線。 H C C C四原子共線,甲基中的三個氫原子四原子共線,甲基

8、中的三個氫原子一一定不在這條直線上。定不在這條直線上。例例4:乙烯基乙炔中一定有幾個原子共面:乙烯基乙炔中一定有幾個原子共面?此分子中此分子中C C C H四原子一定在一條直線四原子一定在一條直線上。故該分子共有上。故該分子共有8個原子在同一平面上。個原子在同一平面上。例例5: 中最多有幾個碳原子中最多有幾個碳原子共面,最少有幾個碳原子共面?共面,最少有幾個碳原子共面?最少最少6個碳原子(因雙鍵與雙鍵之間的碳碳單鍵可以個碳原子(因雙鍵與雙鍵之間的碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動),最多轉(zhuǎn)動),最多10個碳原子共面。個碳原子共面。例例6: 中一定有幾個原子共面?中一定有幾個原子共面?11個碳原子,萘環(huán)上的個碳原子,萘環(huán)上的6個氫原子共個氫原子共17個原子共面。個原子共面。亞甲基上的兩個氫原子分別位于平面的兩側(cè)(亞甲基上的兩個氫原子分別位于平面的兩側(cè)(C C C構(gòu)成三角形)。構(gòu)成三角形)。課堂練習(xí)課堂練習(xí)1.請分析苯乙炔請分析苯乙炔( )分子中有多少個原子共平面分子中有多少個原子共平面?CCH2:有機物:有機物 分子中至少有多少個碳原子處于同分子中至少有多少個碳原子處于同一平面上一平面上?3.結(jié)構(gòu)式為結(jié)構(gòu)式為 的烴,分子中至少有多少個碳的烴,分子中至少有多少個碳原子處在同一平面上?原子處在同一平面上?CH3CH34 4:我國在反興奮

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