抗禽流感藥物試題例析

1、有關(guān)抗禽流感藥物試題例析回顧近幾年的高考理綜試題，2003年非典爆發(fā)，高考中有與“非典”相關(guān)的試題；神舟五號載人升天，高考中有相關(guān)試題；“蘇丹紅”事件出現(xiàn)在2005年高考題中。由此可推測，以國內(nèi)及國際的重大時事或事件為素材，結(jié)合化學(xué)知識如化學(xué)試劑、環(huán)境污染、新藥的問世等題材的試題將可能是2006年高考的重點。這些試題往往涉及有機化學(xué)知識，其中煌的衍生物部分更是受到歷屆高考命題者的青睞?？v觀近十年的高考試題，有機化學(xué)所考查的重點主要涉及：有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；有機物同分異構(gòu)體的書寫；有機物反應(yīng)類型的判斷；有機反應(yīng)方程式的書寫；單體與聚合物的相互判斷；有機合成與判斷；有機物燃燒及與官能團反應(yīng)的“量”

2、的有關(guān)判斷等。這部分內(nèi)容知識豐富、各部分之間聯(lián)系緊密，與生活、生產(chǎn)、新材料、新醫(yī)藥及社會最關(guān)注的熱點問題有廣泛聯(lián)系。這種命題模式的特點是：往往把幾方面的問題融合在一個題目中。著眼于主要官能團性質(zhì)立意，綜合生活、生產(chǎn)中常見物質(zhì)命題。根據(jù)有機物的衍生關(guān)系立意，以新藥、新材料的合成為背景，引入新信息，整合多個化學(xué)反應(yīng)，設(shè)計成合成路線，組成綜合性有機化學(xué)試題，融計算、反應(yīng)、推斷為一體。下面就以防治高致病性禽流感為素材，對這類題目的解法作一分析。例1:2005年瑞士羅氏制藥公司介紹了抗禽流感藥物“達菲”的生產(chǎn)工藝。合成“達菲”的重要中間體為莽草酸(ShikimiAcid)。(1)莽草酸是一種有機物，其相

3、對分子質(zhì)量不超過200。莽草酸是一種白色粉末，易溶于水，難溶于氯仿和苯。取一定量的樣品燃燒，產(chǎn)物只有CO2和H2O,且有n(CO2):n(H2O)=14,消耗的。2和生成CO2的物質(zhì)的量相等，則莽草酸的分子式為(2)以下是以莽草酸為原料的有機合成路線:B(含一個六元 壞和五元環(huán))一定條件-2H.0C (遇F巳顯紫色)工解屑產(chǎn)酸有香味油狀物)莽草酸分子中含有官能團的名稱已知有機反應(yīng)容易受到分子空間結(jié)構(gòu)的影響,發(fā)生反應(yīng)的基因相距得越遠、間隔的基因體積越大、反應(yīng)越難進行，這稱為“立體效應(yīng)”。另知烯醇式結(jié)構(gòu)（C=COH）不能穩(wěn)定存在、一個碳原子上連多個-OH也不穩(wěn)定。B與D屬于同類物質(zhì)，且B沒有同分異

4、構(gòu)體。則莽草酸的結(jié)構(gòu)簡式為,你認(rèn)為B沒有同分異構(gòu)體的原因可能是什么？寫出C的分子式,莽草酸一C的反應(yīng)類型是。（3）若欲證明莽草酸是一種酸性較弱的竣酸，則下列實驗方案一定合理的是（）A.取少量莽草酸配成溶液，向溶液中滴加石蕊試液看是否變紅B.取少量莽草酸配成溶液，向溶液中加入少量NaHCO3粉末看是否產(chǎn)生氣體C.向莽草酸溶液中加入一定量的95%乙醇、濃硫酸并加熱，看能否產(chǎn)生油狀有香味的物質(zhì)（4）禽流感是由A型流感病毒引起的，下列措施都能有效防止禽流感的傳播，選出作用機理不同的一項（）A.用紫外線照射雞欄B.雞蛋和雞肉一定要tWj溫煮熟后食用C.用福爾馬林、漂白粉和碘劑噴灑疫區(qū)D.不帶孩子去疫區(qū)旅

5、游，盡量不與活禽接觸解析：（1）可設(shè)莽草酸的Z勾簡式為C1.4（H2O）n,即C7（H2O）5n。因為M<200,所以n=1,則莽草酸的分子式為C7H10O50（2）因莽草酸失去2個力0（2個OH和2個H）生成C,C含酚羥基和竣基（C能與乙醇成酯），故莽草酸中必含羥基和蝮基。又因莽草酸能和氫氣加成生成六元碳環(huán)A,所以莽草酸中必含碳碳雙鍵和1個六元碳環(huán)。綜上所述，C7H10O5含有的官能團為竣基（COOH）、羥基（OH）和碳碳雙鍵。應(yīng)用“殘基組合法”推理如下：如下圖所示，5、6位上不能連接OH,同碳上不能連接多個OH,則OH只能連在1、2、3、4上，COOH可在3、4、5位上，列舉如下情況

6、：HOHO因“B沒有同分異構(gòu)體”和立體效應(yīng)知，莽草酸的空間結(jié)構(gòu)為a,此時B結(jié)構(gòu)如下圖所示。B不存在同分異構(gòu)體的原因可能是莽草酸中的COOH難與其遠距離又位上的OH發(fā)生酯化反應(yīng)，而易與其近間位上-OH反應(yīng)(b、c、d或其他物質(zhì)均不滿足題意，讀者可去分析)。0C7H6。3消去反應(yīng)(3)因莽草酸的酸性較弱，則方案A、B均不合理，故選C項。(4)D例2:中國防治禽流感藥物研究獲重大突破，由中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院蘭州畜牧與獸藥研究所農(nóng)業(yè)部新獸藥工程開放實驗室研制的防治禽流感新制劑已在華南農(nóng)業(yè)大學(xué)P3實驗室完成了活雞人工感染H5N1亞型禽流感病毒治療臨床試驗，結(jié)果表明，從中藥材提取的金絲桃素對人工感染的H5N1亞

7、型禽流感家禽活體具有百分之百的治愈率。根據(jù)金絲桃素的結(jié)構(gòu)簡式回答下列問題:Qn-ch3(1)寫出金絲桃素的分子式：。(2)金絲桃素能與熱的NaOH水溶液反應(yīng)生成A和B,B為芳香族化合物，寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式：A：,B：,該反應(yīng)屬于反應(yīng)。（3）室溫下，B用稀鹽酸酸化得到C,則C的結(jié)構(gòu)簡式是,其反應(yīng)類型為（4）下列物質(zhì)不能和C發(fā)生反應(yīng)的是（填序號）。濃H2SO4和濃HNO3的混合液CH3CH20H（酸催化）CH3CH2CH2CH3NaCH3CH2COOH（酸催化）解析：由金絲桃素的結(jié)構(gòu)可知其為芳香酸與醇形成的酯，據(jù)題意推知：金絲桃素在堿性條件下水解，產(chǎn)物A為醇，B為芳香酸的鈉鹽。所以B可被鹽酸酸化

8、為芳香酸C,C的結(jié)-COOH構(gòu)簡式為：，其反應(yīng)類型為水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）。由C所具有的官能團可知C應(yīng)具有醇和竣酸的通性，所以可發(fā)生的反應(yīng)是。答案：（1）C17H23O3N（2）<234 -COONa水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）(3)CHfiHCH -COOH水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）(4)提示：解答這類題目的關(guān)鍵是要把握有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)。要注意有機物中“官能團”決定了其性質(zhì)，找準(zhǔn)“官能團”這個關(guān)鍵點，注意它們之間的相互影響及轉(zhuǎn)化，運用所學(xué)基本知識解決這類題目。練習(xí):1 .莽草酸是從中藥八角中提取的一種單體化合物，有抗炎、鎮(zhèn)痛等功效，也是我國人民的一種烹調(diào)香料。莽草酸是禽流感唯一特效藥“達菲”生

9、產(chǎn)過程中的關(guān)鍵原材料，莽草酸的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示。關(guān)于莽草酸的敘述正確的是（）OHHOOCOHA.可以與濱水發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)8. 1mol該物質(zhì)可以和4molNaOH反應(yīng)C.結(jié)構(gòu)中的三個羥基在同一平面上D.該物質(zhì)在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)2 .在有機物分子中，當(dāng)一個碳原子連有4個不同的原子或原子團時，這種碳原子被稱為“手HOOC-*C-CH2OOCCH3HOOC性碳原子"，如CHOH,其中帶*號的碳原子即是手性碳原子。莽草酸是合成抗禽流感病毒藥“達菲”的關(guān)鍵原材料，其結(jié)構(gòu)簡式為該物質(zhì)在一定條件下能夠與H2發(fā)生加成反應(yīng)，則加成前后的手性碳原子數(shù)分別為（A. 3 3B. 4

10、 4C.3 4 D. 4 63 .閱讀下面的材料，然后回答問題：八角主要產(chǎn)于我國和越南，是我國人民常用的烹調(diào)香料。從八角中提取莽草酸，再經(jīng)過十幾步反應(yīng)得到的Tamiflu（達菲）是抗禽流感病毒的藥物。CCOHOH三步反應(yīng)COOH0O3SCH3二步反應(yīng)00I!ch3cnhCO2CaH5五步反應(yīng)CQC祖$NHnHF。4（1）下列說法正確的是（A.抗禽流感的唯一特效藥“達菲”是從莽草酸中萃取分離所得到的B.中藥八角是無毒的，具有殺滅禽流感病毒的能力C.莽草酸分子式C7H10O5D.Tamiflu（達菲）的分子中含有酯基、肽鍵、氨基、苯環(huán)等結(jié)構(gòu)（2）達菲的化學(xué)式可表示為（磷酸單獨用" H3P。4”表示）（3）在下列化合物中，與莽草酸互為同分異構(gòu)體的是（填字母代號）A.HOOC(lOHYOH1OHC.OHCOOHCOOH(4)在制備達菲這種物質(zhì)時，用到的原料除主要原料莽草酸外，還至少用到另外兩種煌的衍生物，這兩種衍生物的結(jié)構(gòu)簡式為、。(5)若將莽草酸與