高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)專題學(xué)案整理-有機(jī)合成與推斷

1、高三化學(xué)同步學(xué)案-有機(jī)合成與推斷一、學(xué)習(xí)要求（一）有機(jī)合成1.有機(jī)合成基本要求原理正確、原料價(jià)廉；途徑簡(jiǎn)捷、便于操作；條件適宜、易于分離。2.烴及烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系是解合成題的基礎(chǔ) 烴及烴的衍生物相互轉(zhuǎn)化的實(shí)質(zhì)是官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)變：（二）、有機(jī)合成的常規(guī)方法1.官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)換（1）C=C的形成： 一元鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去HX；醇在濃硫酸存在的條件下消去H2O；二元鹵代烴在鋅粉存在的條件下消去X2；烷烴的熱裂解和催化裂化。（2）CC的形成： 二元鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去兩分子的HX；一元鹵代烯烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去HX；實(shí)驗(yàn)室制備乙炔原理的應(yīng)用。（3）鹵素原子的引入方法： 烷烴的鹵代

2、（主要應(yīng)用于甲烷）；-H的鹵代（紅磷做催化劑）；烯烴、炔烴的加成（HX、X2）；芳香烴與X2的加成；芳香烴苯環(huán)上的鹵代；芳香烴側(cè)鏈上的鹵代；醇與HX的取代；烯烴與HOCl的加成。（4）羥基的引入方法： 烯烴與水加成；鹵代烴的堿性水解；醛的加氫還原；酮的加氫還原；酯的酸性或堿性水解；苯氧離子與酸反應(yīng)；烯烴與HOCl的加成。（5）醛基或羰基的引入方法：烯烴的催化氧化；烯烴的臭氧氧化分解；炔烴與水的加成；醇的催化氧化。（6）羧基的引入方法：丁烷的催化氧化；苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化；醛的催化氧化；酯的水解。CN的酸性水解；肽、蛋白質(zhì)的水解；酰氨的水解。（7）酯基的引入方法：酯化反應(yīng)的發(fā)生；酯交

3、換反應(yīng)的發(fā)生。（8）硝基的引入方法：硝化反應(yīng)的發(fā)生。（9）氰基的引入方法：烯烴與HCN的加成；炔烴與HCN的加成；鹵代烴與CN-的取代。（10）氨基的引入方法：NO2的還原；CN的加氫還原；肽、蛋白質(zhì)的水解。2.碳鏈的增減（1）增長(zhǎng)碳鏈的方法：鹵代烴與金屬鈉反應(yīng)；烷基化反應(yīng)；C=O與格式試劑反應(yīng)；通過(guò)聚合反應(yīng)；羥醛縮合；烯烴、炔烴與HCN的加成反應(yīng)；鹵代烴在醇溶液中與NaCN的取代反應(yīng)；有機(jī)銅鋰與鹵代烴的反應(yīng)。（2）縮短碳鏈的方法：脫羧反應(yīng)；烯烴的臭氧分解；烯烴、炔烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化；苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化；烷烴的催化裂化。3. 官能團(tuán)的消除通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵。通過(guò)消去反

4、應(yīng)或氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)等消除羥基（OH）通過(guò)加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)等消除醛基（CHO）4. 有機(jī)物成環(huán)規(guī)律類型方式酯成環(huán)二元酸和二元醇的酯化成環(huán)酸醇的酯化成環(huán)醚鍵成環(huán)（ O ）二元醇分子內(nèi)脫水成環(huán)二元醇分子間脫水成環(huán)肽鍵成環(huán)二元酸和二氨基化合物成環(huán)氨基酸成環(huán)不飽和烴小分子加成雙烯合成成環(huán)三分子乙炔生成苯5.官能團(tuán)的衍變(1)一元合成路線 RCHCH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路線(3)芳香化合物合成路線改變官能團(tuán)的位置（三）、常見的合成方法解答有機(jī)合成題時(shí)，首先要正確判斷合成的有機(jī)物屬于哪一類有機(jī)物，帶有何種官能團(tuán)，然后結(jié)合所學(xué)過(guò)的知識(shí)或題給信息，尋找官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)或消去

5、的方法，盡快找出合成目標(biāo)有機(jī)物的關(guān)鍵和突破點(diǎn)?；痉椒ㄓ校?.正向合成法：此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物，其思維程序是：原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品。例1已知：有機(jī)物中的硝基在鐵和鹽酸作用下，能被還原成氨基：對(duì)乙酰胺基酚又稱撲熱息痛，為白色晶體，是一種優(yōu)良的解熱鎮(zhèn)痛藥，其毒性較菲那西汀，阿司匹林低。撲熱息痛的生產(chǎn)流程為：請(qǐng)回答下列問(wèn)題（1）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式由氯苯制A：_由A制B：_由B制C：_（2）撲熱息痛在潮濕環(huán)境中長(zhǎng)期受熱能發(fā)生水解，寫出撲熱息痛水解的化學(xué)方程式解析這一合成題的原料是，目標(biāo)產(chǎn)物是原料與目標(biāo)之間給了若干的提示。根據(jù)條

6、件不能分析A應(yīng)為，B生成C的變化經(jīng)點(diǎn)是生成，C生成撲熱息痛的變化點(diǎn)是生成NHCOCH3。這時(shí)將A與目標(biāo)產(chǎn)物對(duì)比，不難得出AB的變化點(diǎn)為Cl生成OH。答案(2)逆向合成法：此法采用逆向思維方法，從目標(biāo)合成有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是：產(chǎn)品中間產(chǎn)物原料。例2寫出用和飽和食鹽水制乙二酸乙二醋的化學(xué)方程式。解析生成目標(biāo)產(chǎn)物的最后一步是乙二酸、乙二醇的醋化，又知乙二醇氧化可得乙二酸。乙二醇比原料分子中少了二個(gè)碳原子，因此必須將原料進(jìn)行減碳反應(yīng)達(dá)到分子內(nèi)只含兩個(gè)碳原子的要求。因此合成路線為： (3)綜合比較法：此法采用綜合思維的方法，將正

7、向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較，得出最佳合成路線。（四）有機(jī)推斷題的解題思路與方法：有機(jī)推斷題具有較強(qiáng)的靈活性、新穎性和綜合性，具有起點(diǎn)高、落點(diǎn)低的特點(diǎn)。有機(jī)推斷題屬于綜合應(yīng)用各類有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)、相互衍變關(guān)系的知識(shí)，綜合計(jì)算并在新情景下加以遷移的能力題。此類題目綜合性強(qiáng)，難度大，情景新，要求高，只有在熟練掌握各類有機(jī)物及相互衍變關(guān)系的基礎(chǔ)上，結(jié)合具體的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和數(shù)據(jù)，再綜合分析，才能做出正確、合理的推斷。說(shuō)明：1. 解答有機(jī)推斷題的常用方法有：根據(jù)官能團(tuán)的特征性質(zhì)進(jìn)行推理判斷。如：能使溴水褪色的有機(jī)物含有“CC鍵”或“CC鍵”等；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物含有“CHO”；能與Na發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)

8、生H2的有機(jī)物含有“OH”或“COOH”；能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2的有機(jī)物含有“COOH”；能水解生成醇和羧酸的有機(jī)物是酯等。根據(jù)有機(jī)物之間的相互衍生關(guān)系，進(jìn)行綜合分析加以推斷。關(guān)鍵掌握如下重要的烴與烴的衍生物之間相互轉(zhuǎn)化的知識(shí)鏈。a. “有機(jī)三角”不僅可以實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換（即有機(jī)物類別的轉(zhuǎn)換），而且可以增加或減少官能團(tuán)的數(shù)目，在有機(jī)物的合成與推斷中有極其重要的作用。b.“醛的特殊地位”“醛”，既可以加氫得到醇，也可以加氧得到羧酸，還可以自身加成得羥基醛以增長(zhǎng)碳鏈，因而在有機(jī)物的合成與推斷中占有特殊地位。c.“酯化反應(yīng)”的擴(kuò)展（i）一元羧酸與一元醇反應(yīng)只生成普通酯。（ii）二元羧酸與

9、二元醇反應(yīng)既可生成普通酯，也可生成環(huán)狀酯，還可生成高聚酯。（iii）羥基羧酸自身反應(yīng)既可生成普通酯，也可生成環(huán)狀酯，還可生成高聚酯。（iv）氨基酸之間反應(yīng)類似酯化反應(yīng)，可生成二肽、環(huán)狀酰胺、多肽等三類產(chǎn)物。根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)和相關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。如關(guān)系式：RCHO2Ag（或Cu2O）2ROHH22RCOOHCO32CO2根據(jù)某些反應(yīng)的產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置。如若醇能氧化為醛或羧酸，則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)為“CH2OH”；若醇能氧化為酮，則醛分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)為“”由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“OH”或“X”的位置；由取代產(chǎn)物的種類可確定碳架結(jié)構(gòu)；由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)，可確定“CC鍵”或“CC鍵”的位置。

10、有機(jī)推斷題中給出的有機(jī)物分子通常都含有多個(gè)官能團(tuán)。若有機(jī)物分子中存在多個(gè)官能團(tuán)，該物質(zhì)的性質(zhì)即為多個(gè)官能團(tuán)性質(zhì)的綜合體現(xiàn)，并要注意其性質(zhì)的拓展。如乳酸分子中存在醇羥基和羧基，能夠發(fā)生消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)，在一定條件下也能發(fā)生縮聚反應(yīng)：  2. 針對(duì)有機(jī)推斷試題的編排特點(diǎn)，應(yīng)充分利用試題所給信息，進(jìn)行知識(shí)的分解、遷移、轉(zhuǎn)換和重組。特別是試題中新信息的給予，應(yīng)將其同原有知識(shí)進(jìn)行融合和加工，提煉出解題的必要信息。有機(jī)推斷試題的信息包括各物質(zhì)間分子式、相對(duì)分子質(zhì)量、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的差異，有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，有機(jī)物的性質(zhì)，物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)的條件等。對(duì)試題信息的重組、加工和提煉過(guò)程是解析推斷題的關(guān)鍵環(huán)節(jié)。

11、3. 依據(jù)有機(jī)推斷題的考查形式和編排特點(diǎn)，有機(jī)推斷題的解析過(guò)程通常采用正向推導(dǎo)、逆向推導(dǎo)或正、逆向相結(jié)合的推導(dǎo)方式。運(yùn)用合理的推導(dǎo)過(guò)程是優(yōu)化解題過(guò)程，提高解題效率的有效方法。4. 對(duì)推斷出的結(jié)論要有必要的驗(yàn)證過(guò)程，并對(duì)有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、發(fā)生反應(yīng)的類型、反應(yīng)方程式的書寫等進(jìn)行檢驗(yàn)。這是確保答案準(zhǔn)確無(wú)誤的有效方法。綜上所述，可得出解答有機(jī)推斷題的思路和方法是：首先應(yīng)認(rèn)真審題，分析題意，分離出已知條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物和其他有機(jī)物的關(guān)系，以特征點(diǎn)作為解題突破口，結(jié)合信息和相關(guān)知識(shí)進(jìn)行推理、計(jì)算，排除干擾，最后作出正確推斷，一般可采取順推法（從原料推出目標(biāo)分子）、逆推法（從目標(biāo)分子經(jīng)中間

12、產(chǎn)物逆推出原料）、多法結(jié)合推斷（綜合應(yīng)用順推法和逆推法）等。其簡(jiǎn)要思路可列如下表：（五）推斷方法1.應(yīng)用特征產(chǎn)物逆向推斷【例3】下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機(jī)化合物。根據(jù)下圖回答問(wèn)題。(1)D的化學(xué)名稱是。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(有機(jī)物須用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)(3)B的分子式是。A的結(jié)構(gòu)式是。反應(yīng)的反應(yīng)類型是。(4)符合下列3個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體的數(shù)目有_個(gè)。()為鄰位取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)；()與B具有相同官能團(tuán)；()不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(5)G是重要的工業(yè)原料，用化學(xué)方程式表示G的一種重要的工業(yè)用途_。【解析】(1)乙醇(2)CH3CO

13、OHCH3CH2OH CH3COOC2H5H2O(3)C9H10O3 水解反應(yīng)(取代反應(yīng)) (填寫其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可)(5)nCH2=CH2 或CH2=CH2H2OCH3CH2OH(其他合理答案均可)【例4】(2011·山東理綜，33)美國(guó)化學(xué)家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。XCH2CHR CHCHRHX(X為鹵原子，R為取代基)經(jīng)由Heck反應(yīng)合成M(一種防曬劑)的路線如下：回答下列問(wèn)題：(1)M可發(fā)生的反應(yīng)類型是_。a取代反應(yīng) b酯化反應(yīng)c縮聚反應(yīng) d加成反應(yīng)(2)C與濃H2SO4共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。

14、D在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(3)在AB的反應(yīng)中，檢驗(yàn)A是否反應(yīng)完全的試劑是_。(4)E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，與FeCl3溶液作用顯紫色。K與過(guò)量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為_?！窘馕觥?1)ad(2)(CH3)2CHCH=CH2【解題技巧】確定官能團(tuán)的方法1根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類(1)使溴水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有“ ”或“ ”結(jié)構(gòu)。(2)使KMnO4(H)溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有“ ”、“”或“CHO”等結(jié)構(gòu)或?yàn)楸降耐滴铩?3)遇FeCl3溶液顯紫色，或加入溴水出現(xiàn)白色沉

15、淀，則該物質(zhì)中含有酚羥基。(4)遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。(5)遇I2變藍(lán)則該物質(zhì)為淀粉。(6)加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸有磚紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有CHO。(7)加入Na放出H2，表示含有OH或COOH。(8)加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，表示含有COOH。2根據(jù)數(shù)據(jù)確定官能團(tuán)的數(shù)目 2.OH(醇、酚、羧酸)H2(3)2COOHCO2，COOHCO2CC(或二烯、烯醛)CH2CH2(5)某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對(duì)分子質(zhì)量增加42，則含有1個(gè)OH；增加84，則含有2個(gè)OH。即OH轉(zhuǎn)變?yōu)镺OCCH3。(6)由CHO轉(zhuǎn)變?yōu)镃OOH，相對(duì)

16、分子質(zhì)量增加16；若增加32，則含2個(gè)CHO。(7)當(dāng)醇被氧化成醛或酮后，相對(duì)分子質(zhì)量減小2，則含有1個(gè)OH；若相對(duì)分子質(zhì)量減小4，則含有2個(gè)OH。3根據(jù)性質(zhì)確定官能團(tuán)的位置(1)若醇能氧化為醛或羧酸，則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“CH2OH”；若能氧化成酮，則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“CHOH”。(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“OH”或“X”的位置。(3)由一鹵代物的種類可確定碳架結(jié)構(gòu)。(4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)，可確定“ ”或“CC”的位置。(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或聚酯，可確定有機(jī)物是羥基酸，并根據(jù)環(huán)的大小，可確定“OH”與“COOH”的相對(duì)位置?！纠?】有機(jī)物X(分子式為C4H6O5)廣泛存

17、在于許多水果中，尤以蘋果、葡萄、西瓜、山楂內(nèi)為多。經(jīng)測(cè)定該有機(jī)物具有下表中所列性質(zhì)，請(qǐng)根據(jù)題目要求填空：(1)X的性質(zhì)推測(cè)X中關(guān)于官能團(tuán)的結(jié)論X與足量Na反應(yīng)產(chǎn)生H2X與醇或羧酸在濃硫酸作用下并加熱均生成有香味的產(chǎn)物在一定條件下X的分子內(nèi)脫水產(chǎn)物(非環(huán)狀化合物)可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)33.5 g X與100 mL 5 mol·L1 NaOH溶液恰好中和X的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_，_，_(2)寫出X發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式(任寫一個(gè))_。(3)在一定條件下X可發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的類型有(填序號(hào))_。A水解反應(yīng)B取代反應(yīng)C加成反應(yīng)D消去反應(yīng)E加聚反應(yīng)F中和反應(yīng)(4)下列物質(zhì)與X互為同系物的是_。與X互為同分

18、異構(gòu)體的是_(填序號(hào))。 (5)寫出X與O2在銅作催化劑加熱的條件下發(fā)生反應(yīng)所得到的可能產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_?！窘馕觥?1)含OH或COOH 含OH和COOH含OH 1分子X(jué)中含2個(gè)COOHX的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOOCCHOHCH2COOHHOOCCH(CH2OH)COOH(2)2HOOCCHOHCH2COOH6Na2NaOOCCHONaCH2COONa3H2(3)BDF(4)abc(5) 、 HOOCCH(CHO)COOH【例6】碳、氫、氧三種元素組成的有機(jī)物A，相對(duì)分子質(zhì)量為102，含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.8%，分子中氫原子個(gè)數(shù)為氧的5倍。(1)A的分子式是_。(2)A有2個(gè)不同的、位于碳鏈兩端的含氧

19、官能團(tuán)，其名稱是_、_。(3)一定條件下，A與氫氣反應(yīng)生成B，B分子的結(jié)構(gòu)可視為1個(gè)碳原子上連接2個(gè)甲基和另外2個(gè)結(jié)構(gòu)相同的基團(tuán)。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。A不能發(fā)生的反應(yīng)是_(填寫序號(hào)字母)。a取代反應(yīng) b消去反應(yīng)c酯化反應(yīng) d還原反應(yīng)(4)寫出兩種與A具有相同官能團(tuán)、并帶有支鏈的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_、_。(5)A還有另一種酯類同分異構(gòu)體，該異構(gòu)體在酸性條件下水解，生成兩種相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物，其中一種的分子中有2個(gè)甲基，此反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(6)已知環(huán)氧氯丙烷可與乙二醇發(fā)生如下聚合反應(yīng)：B也能與環(huán)氧氯丙烷發(fā)生類似反應(yīng)，生成高聚物，該高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_?！窘馕觥?1)C5H10O2 (

20、2)羥基醛基（六）、根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型1在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng)。2在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。3在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。4能與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。5能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。6在O2、Cu(或Ag)、加熱或CuO、加熱條件下，發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。7與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是CHO的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇醛羧酸的過(guò)程)

21、8在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。9在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。【例7】(2011·新課標(biāo)全國(guó)卷，38)香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得：以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線(部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去)：已知以下信息：A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫；B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)香豆素的分子式為_。(2)由甲苯生成A的反應(yīng)類型為_，A的化學(xué)

22、名稱為_。(3)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_。(4)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有_種。(5)D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種，其中：既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是_(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)；能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是_(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。【解析】(1)C9H6O2(2)取代反應(yīng)2­氯甲苯(或鄰氯甲苯)2、 應(yīng)用鞏固1.（2010天津卷）已知：RCHCHOR RCH2CHO + ROH （烴基烯基醚）烴基烯基醚A的相對(duì)分子質(zhì)量（M r）為176，分子中碳?xì)湓訑?shù)目比為34 。與A相關(guān)的反應(yīng)如下：請(qǐng)回答下列問(wèn)題： A的分子式為_。

23、B的名稱是_；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。 寫出C D反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。 寫出兩種同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_、_。 屬于芳香醛； 苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。由E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔（）的一條路線如下： 寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。 寫出 步反應(yīng)所加試劑、反應(yīng)條件和 步反應(yīng)類型：序號(hào)所加試劑及反應(yīng)條件反應(yīng)類型2.（2010廣東理綜卷）固定和利用CO2能有效地利用資源，并減少空氣中的溫室氣體。CO2與化合物反應(yīng)生成化合物，與化合物反應(yīng)生成化合物，如反應(yīng)和所示（其他試劑、產(chǎn)物及反應(yīng)條件均省略）。(1)化合物的分子式為_，1 mol該物質(zhì)完全燃燒需消耗_mol O2 。(2)由通過(guò)消去反應(yīng)制

24、備的化學(xué)方程式為_(注明反應(yīng)條件)。(3)與過(guò)量C2H5OH在酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4)在一定條件下，化合物V能與CO2發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，生成兩種化合物（互為同分異構(gòu)體），請(qǐng)寫出其中任意一種化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(5)與CO2類似，CO也能被固定和利用。在一定條件下，CO、和H2三者發(fā)生反應(yīng)（苯環(huán)不參與反應(yīng)），生成化合物和，其分子式均為C9H8O，且都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)下列關(guān)于和的說(shuō)法正確的有_（雙選，填字母）。A都屬于芳香烴衍生物 B都能使溴的四氯化碳溶液褪色C都能與Na反應(yīng)放出H2 D 1 mol或最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)3(2011·江蘇

25、高考)敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下： 回答下列問(wèn)題：(1)在空氣中久置， A 由無(wú)色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣?，其原因是_。(2)C 分子中有 2 個(gè)含氧官能團(tuán)，分別為_和_(填官能團(tuán)名稱)。(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的 C 的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。能與金屬鈉反應(yīng)放出 H2；是萘()的衍生物，且取代基都在同一個(gè)苯環(huán)上；可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物分子中有 5 種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(4)若 C 不經(jīng)提純，產(chǎn)物敵草胺中將混有少量副產(chǎn)物 E(分子式為 C23H18O3)，E 是一種酯。E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(5)已知：RCH2COOH ，寫出以苯酚和乙醇為原料制備 的

26、合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： 4. 2012·江蘇化學(xué)卷17化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：(1)化合物A的含氧官能團(tuán)為 和 (填官能團(tuán)的名稱)。(2)反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是 (填序號(hào))。(3) 寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。I.分子含有兩個(gè)苯環(huán)；II.分子有7個(gè)不同化學(xué)環(huán)境的氫；III.不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)。(4)實(shí)現(xiàn)DE的轉(zhuǎn)化中，加入化合物X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。(5)已知：?；衔锸呛铣煽拱┧幬锩腊l(fā)倫的中間體，請(qǐng)寫出以和為原料制備該化合物的合成路線流

27、程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：3、 能力提高1. 化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C5H8。A的一系列反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件略去)： 回答下列問(wèn)題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化學(xué)名稱是 ； (2)B的分子式為 ； (3)的反應(yīng)方程式為 ； (4)和的反應(yīng)類型分別是 ， ； (5)C為單溴代物，分子中有兩個(gè)亞甲基，的化學(xué)方程式為 ： (6)A的同分異構(gòu)體中不含聚集雙烯(C=C=C)結(jié)構(gòu)單元的鏈狀烴還有 種，寫出其中互為立體異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。2.2012·福建理綜化學(xué)卷31對(duì)二甲苯（英文名稱p-xylene），縮寫為PX）是化學(xué)工業(yè)的重要原料。（1）寫出PX

28、的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。（2）PX可發(fā)生的反應(yīng)有 、 （填反應(yīng)類型）。（3）增塑劑（DEHP）存在如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中A是PA的一種同分異構(gòu)體。B的苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。D分子所含官能團(tuán)是 （填名稱）。C分子有一個(gè)碳原子連接乙基和正丁基，DEHP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。（4）F是B的一種同分異構(gòu)體，具有如下特征：a是苯的鄰位二取代物； b遇FeCl3溶液顯示特征顏色；c能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)。寫出F與NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 。3.2012·浙江理綜化學(xué)卷29（14分）化合物A（C12H16O3）經(jīng)堿性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2）。C的核磁共振氫

29、譜表明含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2種氫原子。B經(jīng)過(guò)下列反應(yīng)后得到G，G由碳、氫、氧三種元素組成，相對(duì)分子質(zhì)量為172，元素分析表明，含碳55.8 %，含氫7.0 %，核磁共振氫譜顯示只有一個(gè)峰。已知：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）寫出G的分子式： 。（2）寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。（3）寫出FG反應(yīng)的化學(xué)方程式： ，該反應(yīng)屬于 （填反應(yīng)類型）。 （4）寫出滿足下列條件的C的所有同分異構(gòu)體： 。是苯的對(duì)位二取代化合物；能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；不考慮烯醇（）結(jié)構(gòu)。（5）在G的粗產(chǎn)物中，經(jīng)檢測(cè)含有聚合物雜質(zhì)。寫出聚合物雜質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（僅要求寫出1種）： 。 4. 2012·重慶理綜化學(xué)卷28(1

30、6分) 衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細(xì)化學(xué)品的重要原料，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到（部分反應(yīng)條件略）.（1）A發(fā)生加聚反應(yīng)的官能團(tuán)名稱是 ，所得聚合物分子的結(jié)構(gòu)型式是 （填“線型”或“體型”）。（2）BD的化學(xué)方程式為 。（3）M的同分異構(gòu)體Q是飽和二元羧酸，則Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 （只寫一種）（4）已知 ,經(jīng)五步轉(zhuǎn)成變成M的合成反應(yīng)流程為： EG的化學(xué)反應(yīng)類型為 ，GH的化學(xué)反應(yīng)方程式為 JL的離子方程式為 已知： ，E經(jīng)三步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程為 （實(shí)例如題28圖）；第二步反應(yīng)試劑及條件限用水溶液、加熱）5. 2012·山東理綜化學(xué)卷33 合成P(一種抗氧劑)的路線如下：A(C4H10O)B(C4H8)C(C6H6O)催化劑(H3C)3CHO(H3C)3C(H3C)3CHO(H3C)3CCHOCHCl3、NaOH HAg(NH3)2OHDHE(C15H22O3)F濃硫酸P(C19H30O3)已知：+ R2C=CH2催化劑CCH3RR(R為烷基); A和F互為同分異構(gòu)體，A分子中有三個(gè)甲基，F(xiàn)分于中只有一個(gè)甲基。(1) AB的反應(yīng)類型為 。B經(jīng)催化加氫生成G（C4H1