苯酚羧酸和酯

1、苯酚1復(fù)習(xí)重點(diǎn)1苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及與醇結(jié)構(gòu)的區(qū)別；2苯酚的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)、檢驗(yàn)方法及用途。2難點(diǎn)聚焦一、乙苯酚分子結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)： 注意強(qiáng)調(diào)羥基與苯環(huán)直接相連物理性質(zhì)：無(wú)色晶體（因被部分氧化而呈粉紅色）、有特殊氣味、常溫下在水中溶解度小，高于650C時(shí)與水混溶。但易溶于有機(jī)溶劑。苯酚的官能團(tuán)是羥基OH，且與苯環(huán)直接相連，二者相互影響，因此苯酚的性質(zhì)比乙醇活潑。二、化學(xué)性質(zhì)：苯酚的官能團(tuán)是羥基OH，與苯環(huán)直接相連【6-3】【6-4】1·弱酸性比H2CO3弱，不能使指示劑變色，又名石炭酸。 C6H5OHC6H5O +H+ C6H5OH +NaOH C6H5ONa +H2O C6H5ON

2、a+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO3（強(qiáng)調(diào)不能生成Na2CO3）2·取代反應(yīng)常于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定3·顯色反應(yīng)苯酚溶液遇FeCl3顯紫色3例題精講例1、A、B、C三種物質(zhì)分子式為C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金屬鈉，只有B沒有變化。在A、B中分別加入溴水，溴水不褪色。(1)寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_，B_，C_(2)C的另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：_，_例2、怎樣除去苯中混有的苯酚?例3、下列物質(zhì)久置于空氣中，顏色發(fā)生變化的是 ( )A. B.苯酚 C.Na2O2 D.CaO例5、漆酚是生漆的主要成分，黃色，能溶于有機(jī)溶劑中。

3、生漆涂在物體表面，能在空氣中干燥轉(zhuǎn)變?yōu)楹谏崮ぃ痪哂械幕瘜W(xué)性質(zhì)為( )A.可以燃燒，當(dāng)氧氣充分時(shí)，產(chǎn)物為CO2和H2OB.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)D.不能被酸性KMnO4溶液氧化例6、丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是： 該物質(zhì)不具有的化學(xué)性質(zhì)是( ) 可以燃燒 可以跟溴加成 可以被酸性溶液氧化 可以與溶液反應(yīng) 可以跟NaOH溶液反應(yīng) 可以在堿性條件下水解A B C D4實(shí)戰(zhàn)演練一、選擇題1.在實(shí)驗(yàn)室要從煤焦油中提取少量苯酚需要用到的試劑合適的是A.濃溴水、NaOH溶液B.CO2氣體、NaOH溶液C.酒精 D.NaOH溶液、稀HCl2.下列物質(zhì)久置于空氣中發(fā)生顏色改變的是

4、綠礬氫氧化亞鐵碘化鉀苯酚過氧化鈉A. B.C.D.3.下列有關(guān)苯酚的敘述中，錯(cuò)誤的是A.純凈的苯酚是粉紅色的晶體，70以上時(shí)，能與水互溶B.苯酚是生產(chǎn)電木的單體之一，與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)C.苯酚比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)D.苯酚有毒，不能配制洗滌劑和軟藥膏4.下列化學(xué)方程式中不正確的是A.CH3CH2CH2OHHBrCH3CH2CH2BrH2O5.下列敘述正確的是A.苯中少量的苯酚可先加適量的濃溴水，使之生成三溴苯酚，再過濾除去B.將苯酚晶體放入少量水中，加熱時(shí)全部溶解，冷卻到50形成懸濁液C.苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色，但可以與碳酸氫鈉反應(yīng)放出CO2D.苯酚也可以和硝酸進(jìn)行硝化反應(yīng)6

5、.要從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有以下8種可供選擇的操作：蒸餾；過濾；靜置分液；加入足量金屬鈉；通入足量CO2；加入足量的NaOH溶液；加入乙酸和濃硫酸混合液加熱；加入足量的三氯化鐵溶液，其中合理的操作順序是A. B.C.D.7.在有機(jī)合成中，若制得的有機(jī)物較純凈且易分離，在工業(yè)生產(chǎn)上才有實(shí)用價(jià)值。據(jù)此判斷下列有機(jī)合成一般不適宜于工業(yè)生產(chǎn)的是二、非選擇題1.現(xiàn)有苯；甲苯；氯苯；苯酚；乙烯；乙醇。其中：(1)能和金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有 (2)能和NaOH溶液反應(yīng)的有 (3)常溫下能和溴水反應(yīng)的有 (4)可以從煤焦油里提取的有 (5)少量摻在藥皂中的是 (6)用于制取TNT的是 (7)能使酸性KM

6、nO4溶液褪色的是 2.某芳香族化合物經(jīng)分析含有C、H、O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為787，82，131。如果該有機(jī)物只含一個(gè)氧原子，則該化合物的化學(xué)式為： (1)如果該有機(jī)物具有兩個(gè)甲基，且它遇FeCl3溶液會(huì)變?yōu)樽仙@樣的結(jié)構(gòu)共有 種；如果它遇到FeCl3溶液不會(huì)變色，這樣的結(jié)構(gòu)共有 種。(2)如果該有機(jī)物只有一個(gè)甲基，且它遇FeCl3溶液會(huì)變成紫色，這樣的結(jié)構(gòu)共有 種；如果它遇FeCl3不會(huì)變色，這樣的結(jié)構(gòu)共有 種。(3)如果該有機(jī)物沒有甲基，則它遇FeCl3溶液 紫色，這樣的結(jié)構(gòu)共有 種。3.芳香烴A在通常狀況下是一種無(wú)色難溶于水的液體，A既不能使溴水褪色，又不能使酸性KMnO4溶液褪色。A能

7、與液溴在鐵粉催化下生成有機(jī)物C。A與足量氫氣在催化劑和加熱條件下生成化合物D，D在一定條件下被氧化成一種白色固體E，E的分子式為C6H10O4?；衔顱是煤焦油的分餾產(chǎn)物之一，它是無(wú)色晶體，能與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀F。在催化劑和加熱條件下B也能與足量氫氣反應(yīng)生成化合物G，G在一定條件下也能氧化生成E。試回答下列問題：(1)用化學(xué)方程式表示下列過程：AC： BG： (2)指出下列反應(yīng)類型：AD ；BF (3)寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：D E 羧酸和酯 1復(fù)習(xí)重點(diǎn)1乙酸的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)；2酯的水解反應(yīng)；羧酸的簡(jiǎn)單分類及主要性質(zhì)。2難點(diǎn)聚焦物理性質(zhì)。一、乙酸1·分子結(jié)構(gòu)2·物理

8、性質(zhì)：無(wú)色有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體、易凝結(jié)成冰一樣的晶體、易溶于水和乙醇COOH叫羧基，乙酸是由甲基和羧基組成。羧基是由羰基和羥基組成，這兩個(gè)基團(tuán)相互影響，結(jié)果不再是兩個(gè)單獨(dú)的官能團(tuán)，而成為一個(gè)整體。羧基是乙酸的官能團(tuán)。2乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)還是弱？(1) 弱酸性：學(xué)生寫出實(shí)驗(yàn)2、3反應(yīng)方程式?！?-10】在試管中加入3mL乙醇、2mL冰醋酸，再慢慢加入40滴濃硫酸，加入少許碎瓷片；要注意小火加熱。實(shí)驗(yàn)中可以觀察到在Na2CO3表面有果香味的無(wú)色透明油狀液體生成，它是乙酸乙酯，乙酸乙酯是另一類烴的衍生物即酯類。像這種酸跟醇作用生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)。乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的。(2) 酯化反

9、應(yīng)取代反應(yīng)乙酸與乙醇反應(yīng)時(shí)可能的脫水方式有幾種？學(xué)生分析，寫出(1)(2)。介紹同位素原子示蹤法證明反應(yīng)機(jī)理，強(qiáng)調(diào)(2)是正確的。根據(jù)實(shí)驗(yàn)6-10，回答下列問題：1.實(shí)驗(yàn)中為何要加入碎瓷片？2·導(dǎo)管為何不能伸入飽和碳酸鈉溶液中？3·為何用飽和碳酸鈉溶液來(lái)吸收乙酸乙酯？注：濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑。反應(yīng)過程:酸脫羥基、醇脫氫。飽和碳酸鈉溶液作用：中和乙酸，溶解乙醇，便于聞乙酸乙酯的氣味；降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層析出。導(dǎo)氣管不能伸入碳酸鈉溶液中，防止加熱不勻，液體倒吸。二、酯1·定義：羧酸和醇反應(yīng)，脫水后生成的一類物質(zhì)叫酯2·通式：RCOOR/根據(jù)

10、乙酸與乙醇的反應(yīng)現(xiàn)象，可以推斷出酯的物理性質(zhì)。3·物理性質(zhì)：低級(jí)酯有芳香氣味、密度比水小、難溶于水。4·水解反應(yīng)：強(qiáng)調(diào)斷鍵位置和反應(yīng)條件。RCOOR/ + NaOH RCOONa + R/OH加堿為什么水解程度大？中和酸，平衡右移。像乙酸一樣，分子由烴基和羧基相連構(gòu)成的有機(jī)物還很多，統(tǒng)稱為羧酸，看課本P176 二、羧酸，了解羧酸的分類、性質(zhì)和用途。三、羧酸1·定義2· 按羧基數(shù)目分：一元酸(如乙酸)、二元酸(如乙二酸又叫草酸HOOC-COOH)和多元酸 分 按烴基類別分：脂肪酸(如乙酸)、芳香酸(苯甲酸C6H5OH) 按含C多少分： 低級(jí)脂肪酸（如丙酸）

11、、類 高級(jí)脂肪酸（如硬脂酸C17H35COOH、軟脂酸C15H31COOH、油酸C17H33COOH）3·飽和一元酸：烷基+一個(gè)羧基(1)通式：CnH2n+1COOH 或CnH2nO2、RCOOH(2) 性質(zhì)：弱酸性、能發(fā)生酯化反應(yīng)。酯的水解反應(yīng)、羧酸的分類和主要性質(zhì)。3例題精講例1有機(jī)物（1）CH2OH（CHOH）4CHO（2）CH3CH2CH2OH（3）CH2=CHCH2OH（4）CH2=CHCOOCH3（5）CH2=CHCOOH中，既能發(fā)生加成、酯化反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是 （ ）A（3）（5） B（1）（3）（5） C（2）（4） D（1）（3）例2一種含碳、氫、氧三種元素

12、的有機(jī)化合物。已知：A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%；A只含有一種官能團(tuán)，且每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)：A能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能在兩個(gè)相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)。請(qǐng)?zhí)羁眨海?）A的分子式是 ，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。（2）寫出A與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。（3）寫出所有滿足下列3個(gè)條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。屬直鏈化合物；與A具有相同的官能團(tuán)；每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)。這些同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。例3 通常情況下，多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，容易自動(dòng)失水，生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)：下面是9個(gè)化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系：（1）化合物是_，它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條

13、件A是_。（2）化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式 _。（3）寫出與Na2CO3反應(yīng)的化學(xué)化學(xué)方程式_ 鞏固練習(xí)一、選擇題（每小題5分，共45分）1.（2003年春季高考理綜題）下列各組物質(zhì)中各有兩組分，兩組分各取1 mol，在足量氧氣中燃燒，兩者耗氧量不相同的是A.乙烯和乙醇 B.乙炔和乙醛C.乙烷和乙酸甲酯D.乙醇和乙酸2.（2003年春季高考理綜題）有機(jī)物甲的分子式為C9H18O2，在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物，在相同的溫度和壓強(qiáng)下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，則甲的可能結(jié)構(gòu)有A.8種B.14種C.16種D.18種3.A、B、C、D都是含C、H、O

14、的單官能團(tuán)化合物，A水解得B和C，B氧化可得到C或D，D氧化也可得到C。若M（X）表示X的摩爾質(zhì)量，則下式中正確的是 A.M（A）M（B）M（C）B.2M（D）M（B）M（C）C.M（B）M（D）M（C）D.M（D）M（B）M（C）4.巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCOOH，現(xiàn)有氯化氫溴水純堿溶液2丁醇酸化的KMnO4溶液。試根據(jù)其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)判斷在一定條件下能與巴豆酸反應(yīng)的物質(zhì)是A.只有 B.只有C.只有D. 5.某羧酸衍生物A，其化學(xué)式為C6H12O2，實(shí)驗(yàn)表明A和氫氧化鈉溶液共熱生成B和C，B和鹽酸反應(yīng)生成有機(jī)物D，C在銅催化和加熱條件下氧化為E，其中D、E均不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。由此判斷A的

15、可能的結(jié)構(gòu)有A.6種 B.4種C.3種 D.2種6.下列每項(xiàng)中各有三種物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A.乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水B.二溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水C.甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇D.油酸和水、甲苯和水、己烷和水7.一定量的某有機(jī)物溶解于適量的NaOH溶液中，滴入酚酞試液呈現(xiàn)紅色，煮沸5 min后溶液顏色變淺，再加入鹽酸至酸性時(shí)，沉淀出白色晶體。取少量晶體放在FeCl3溶液中，溶液呈現(xiàn)紫色。該有機(jī)物可能是9.甲酸甲酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯組成的混合酯中，若氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為30%，則氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可能是A.10%B.15%C.20%D.無(wú)法確定10.(11分)某芳

16、香族化合物A的分子式為C7H6O2，溶于NaHCO3水溶液，將此溶液加熱，能用石蕊試紙檢驗(yàn)出有酸性氣體產(chǎn)生。(1)寫出化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)依題意寫出化學(xué)反應(yīng)方程式。(3)A有幾個(gè)屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。11.(12分)酯B水解得乙醇和羧酸C，酯B的相對(duì)分子質(zhì)量為146，又知羧酸C中氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54.2%，取一定質(zhì)量的羧酸C完全燃燒生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為43。求：(1)羧酸C中C、H、O原子個(gè)數(shù)之比為 。(2)酯B的分子式 。(3)酯B兩種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 、 。12.乙烯是一種重要的化工原料，以乙烯為原料衍生出部分化工產(chǎn)品的反應(yīng)如下（部分反應(yīng)條件已略去）：請(qǐng)回答下列問題：（1） A的化學(xué)名稱是_；（2） B和A反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為_，該反應(yīng)的類型為_；（3） D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；（4） F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；（5） D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。13.PCT是一種新型聚酯材料，下圖是某研究小組合成PCT的路線。請(qǐng)回答下列問題：（1） 由A生成D的化學(xué)方程式為_；（2） 由B生成C的反應(yīng)類型是_，C的化學(xué)名稱為_； 由E