高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)-(30926)

1、-WORD格式 - 專(zhuān)業(yè)資料 - 可編輯 -有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)整理班級(jí)姓名學(xué)號(hào)一、重要的物理性質(zhì)1有機(jī)物的溶解性（ 1）難溶于水的有：各類(lèi)烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（ 2）易溶于水的有：低級(jí)的 一般指 N(C ) 4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。 （它們都能與水形成氫鍵） 。（ 3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無(wú)機(jī)物，又能溶解許多有機(jī)物，所以常用乙醇來(lái)溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機(jī)物和無(wú)機(jī)物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率

2、。例如，在油脂的皂化反應(yīng)中，加入乙醇既能溶解NaOH ，又能溶解油脂，讓它們?cè)诰啵ㄍ蝗軇┑娜芤海┲谐浞纸佑|，加快反應(yīng)速率，提高反應(yīng)限度。 苯酚：室溫下，在水中的溶解度是 9.3g（屬可溶），易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，當(dāng)溫度高于 65時(shí)，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因?yàn)樯闪艘兹苄缘拟c鹽。 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時(shí)飽和碳酸鈉溶液還能通過(guò)反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會(huì)析出（即

3、鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作） 。但在稀輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。 線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。 氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。2有機(jī)物的密度（ 1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類(lèi)烴、一氯代烴、酯（包括油脂）（ 2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯3有機(jī)物的狀態(tài) 常溫常壓（ 1 個(gè)大氣壓、 20左右） （ 1）氣態(tài)：烴類(lèi)：一般 N(C) 4 的各類(lèi)烴注意： 新戊烷 C(CH 3)4亦為氣態(tài)衍生物類(lèi)：一氯甲烷（ CH Cl ，

4、沸點(diǎn)為 - 24.2 ） 3氯乙烯（ CH =CHCl ，沸點(diǎn)為 - 13.9） 2氯乙烷（ CH CH Cl，沸點(diǎn)為12.3） 3 2 四氟乙烯（ CF2=CF 2，沸點(diǎn)為 - 76.3）氟里昂（ CCl F ，沸點(diǎn)為 - 29.8 ） 22 甲醛（ HCHO ，沸點(diǎn)為 - 21 ）一溴甲烷（ CH3 Br，沸點(diǎn)為 3.6）甲醚（ CH 3OCH 3，沸點(diǎn)為 - 23）甲乙醚（ CH 3OC 2H5，沸點(diǎn)為 10.8）環(huán)氧乙烷（，沸點(diǎn)為 13.5）（ 2）液態(tài)：一般 N(C) 在 516 的烴及絕大多數(shù)低級(jí)衍生物。如，己烷 CH3(CH 2)4CH3環(huán)己烷CH3OH甲酸 HCOOH溴乙烷 C

5、2 H5 Br乙醛 CH3CHO溴苯 C6 H5Br硝基苯 C6H5NO 2特殊： 不飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（ 3）固態(tài)：一般N(C) 在 17 或 17 以上的鏈烴及高級(jí)衍生物。如，-WORD格式 - 專(zhuān)業(yè)資料 - 可編輯 -石蠟C17 以上的烴飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如動(dòng)物油脂在常溫下為固態(tài)特殊： 苯酚（ C6H5OH ）、苯甲酸（C6H5 COOH）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4有機(jī)物的顏色 絕大多數(shù)有機(jī)物為無(wú)色氣體或無(wú)色液體或無(wú)色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見(jiàn)的如下所示： 三硝基甲苯（俗稱(chēng)梯恩梯TNT ）為淡黃色晶體； 部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯

6、酚為粉紅色； 2， 4，6三溴苯酚為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機(jī)溶劑）； 苯酚溶液與3+Fe(aq)作用形成紫色 H 3 Fe(OC6H5)6 溶液； 多羥基有機(jī)物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液； 淀粉溶液（膠）遇碘（ I 2）變藍(lán)色溶液； 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長(zhǎng)時(shí)間后，沉淀變黃色。5有機(jī)物的氣味許多有機(jī)物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機(jī)物的氣味： 甲烷 ：無(wú)味；乙烯 ：稍有甜味 ( 植物生長(zhǎng)的調(diào)節(jié)劑 ) 液態(tài)烯烴：汽油的氣味；乙炔 ：無(wú)味 苯及其同系物：芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。 C4 以下的一元

7、醇：有酒味的流動(dòng)液體；乙醇：特殊香味 乙二醇、丙三醇（甘油） ：甜味（無(wú)色黏稠液體） 苯酚：特殊氣味；乙醛：刺激性氣味；乙酸：強(qiáng)烈刺激性氣味（酸味） 低級(jí)酯：芳香氣味；丙酮：令人愉快的氣味二、重要的反應(yīng)1能使溴水（ Br 2/H 2O）褪色的物質(zhì)（ 1）有機(jī)物 通過(guò)加成反應(yīng)使之褪色：含有、 C C的不飽和化合物 通過(guò)取代反應(yīng)使之褪色：酚類(lèi)注意： 苯酚溶液遇濃溴水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。 通過(guò)氧化反應(yīng)使之褪色：含有CHO （醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)）注意： 純凈的只含有 CHO （醛基）的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通過(guò)萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴

8、、飽和酯（ 2）無(wú)機(jī)物 通過(guò)與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3Br 2 + 6OH -= 5Br - + BrO 3- +3H 2O 或 Br2 + 2OH -= Br -+BrO - + H2 O 與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如2-、 SO2 、SO3-2+H2S、 S2、I、 Fe2能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO 4/H+褪色的物質(zhì)（ 1）有機(jī)物：含有、 CC、 OH （較慢）、 CHO 的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng) ）-WORD格式 - 專(zhuān)業(yè)資料 - 可編輯 -（ 2）無(wú)機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如2-2+H2S、 S 、 SO2、 SO32 、Br 、 I 、

9、Fe3與 Na 反應(yīng)的有機(jī)物：含有OH、 COOH的有機(jī)物與 NaOH 反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基 、 COOH 的有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí)，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）與 Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3；2 CO3含有 COOH 的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO 2 氣體；含有 SO3H 的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2 氣體。與 NaHCO 3 反應(yīng)的有機(jī)物：含有 COOH 、 SO3 H 的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2 氣體。4既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)（ 1）2Al + 6H + = 2 Al 3+ + 3H 2 2

10、Al + 2OH - + 2H 2O = 2 AlO 2- +3H 2（ 2）Al 2O3 + 6H + = 2 Al 3+ + 3H 2OAl 2O3 + 2OH -= 2 AlO 2-+H 2O（ 3）Al(OH) 3 + 3H + = Al 3+ + 3H 2OAl(OH) 3 + OH-= AlO 2-+2 H2O（ 4）弱酸的酸式鹽，如 NaHCO 3、 NaHS 等等NaHCO 3 + HCl = NaCl + CO 2 + H2ONaHCO 3 + NaOH = Na 2 CO3 + H 2 ONaHS + HCl = NaCl + H 2 SNaHS + NaOH = Na 2

11、 S + H2O（ 5）弱酸弱堿鹽，如 CH 3COONH 4 、(NH 4 )2S 等等2CH3COONH 4 + H 2SO4 = (NH 4) 2SO4 + 2CH 3COOHCH3 COONH 4 + NaOH = CH 3COONa + NH 3+ H 2 O(NH 4)2S + H2SO4 = (NH 4 )2SO4 + H 2S(NH 4)2S +2NaOH = Na 2S + 2NH 3+ 2H 2O（ 6）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH 2COOH + HCl HOOCCH 2 NH3ClH2NCH 2COOH + NaOH H2NCH 2COONa + H 2O（ 7）蛋白質(zhì)

12、蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的COOH 和呈堿性的 NH 2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。5銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物（ 1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有 CHO 的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（ 2）銀氨溶液Ag(NH 3)2OH （多倫試劑）的配制：向一定量 2%的 AgNO 3 溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。（ 3）反應(yīng)條件： 堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有Ag(NH 3 )2+ + OH - + 3H + = Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破壞。（ 4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白

13、色金屬析出（ 5）有關(guān)反應(yīng)方程式： AgNO 3 + NH 3 ·H 2O = AgOH + NH 4NO 3AgOH + 2NH 3·H2O = Ag(NH 3) 2OH + 2H 2O銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO + 2Ag(NH 3)2 OH2 Ag+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O【記憶訣竅】：1水（鹽）、 2銀、 3氨甲醛（相當(dāng)于兩個(gè)醛基） ：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH4Ag + (NH4) 2CO3 + 6NH 3 + 2H 2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH 3 )2OH4Ag + (NH4)2C2O4 + 6NH 3 +

14、 2H 2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH 3 )2OH2 Ag+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O-WORD格式 - 專(zhuān)業(yè)資料 - 可編輯 -葡萄糖：（過(guò)量）CH2OH(CHOH) 4CHO +2Ag(NH 3)2OH2Ag +CH 2OH(CHOH) 4COONH 4+3NH 3 + H2O（ 6）定量關(guān)系： CHO 2Ag(NH) 2OH 2 AgHCHO 4Ag(NH) 2OH 4 Ag6與新制 Cu(OH) 2 懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)（ 1）有機(jī)物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但NaOH 仍過(guò)量，后氧化） 、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化

15、合物。（ 2）斐林試劑的配制：向一定量10%的 NaOH 溶液中，滴加幾滴 2%的 CuSO4 溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液（即斐林試劑）。（ 3）反應(yīng)條件： 堿過(guò)量、加熱煮沸（ 4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基（ CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無(wú)變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成； 若有機(jī)物為多羥基醛（如葡萄糖） ，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；（ 5）有關(guān)反應(yīng)方程式： 2NaOH + CuSO 4 = Cu(OH) 2 + Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H 2OHCHO

16、+ 4Cu(OH) 2CO 2 + 2Cu 2O+ 5H2 OOHC-CHO + 4Cu(OH) 2HOOC-COOH + 2Cu 2O+ 4H2 OHCOOH + 2Cu(OH) 2CO2 + Cu2O+ 3H2O24CHO + 2Cu(OH)22OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H 2CH OH(CHOH)CHO（ 6）定量關(guān)系： COOH ?Cu(OH) 2?Cu2+ （酸使不溶性的堿溶解） CHO 2Cu(OH) 2 Cu2OHCHO 4Cu(OH) 2 2Cu2 O7能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代烴、酯、糖類(lèi)（單糖除外）、肽類(lèi)（包括蛋白質(zhì)） 。HX + NaOH = Na

17、X + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H 2 O或8能跟 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類(lèi)化合物。9能跟 I 2 發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。10能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。三、各類(lèi)烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類(lèi)別烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式CnH 2n+2(n 1)CnH2n(n 2)CnH 2n-2(n 2)CnH2n-6(n 6)-WORD格式 - 專(zhuān)業(yè)資料 - 可編輯 -代表物結(jié)構(gòu)式HCCH相對(duì)分子質(zhì)量 Mr16282678碳碳鍵長(zhǎng) ( ×10-10m)1.541.331.

18、201.40鍵角109°28約 120°180°120°分子形狀正四面體6 個(gè)原子4 個(gè)原子12 個(gè)原子共平面共平面型同一直線型( 正六邊形 )光照下的鹵代；跟 X 2、H2、HX 、跟 X2、 H2、HX 、跟 H 2 加成； FeX 3HCN 加成；易被主要化學(xué)性質(zhì)裂化；不使酸性H 2O 加成，易被催化下鹵代；硝氧化；能加聚得KMnO 4 溶液褪色氧化；可加聚化、磺化反應(yīng)導(dǎo)電塑料四、烴的衍生物的重要類(lèi)別和各類(lèi)衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類(lèi)別通 式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)一鹵代烴：鹵素原子直接與烴基鹵代RX鹵原子C2H5Br結(jié)合烴多元飽和鹵代X（ Mr ： 1

19、09）- 碳上要有氫原子才烴： CnH 2n+2-mX m能發(fā)生消去反應(yīng)羥基直接與鏈烴基結(jié)合， OH 及 CO均有極性。一元醇：CH 3OH- 碳上有氫原子才能ROH醇羥基（ Mr ：32）發(fā)生消去反應(yīng)。醇OHC2H5OH-碳上有氫原子才能飽和多元醇：CnH 2n+2Om（ Mr ：46）被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。主要化學(xué)性質(zhì)1.與 NaOH 水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2.與 NaOH 醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生 H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng) :乙醇140分子間脫水成醚170分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮

20、5.一般斷OH 鍵與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醚鍵醚ROR酚羥基酚OH醛基醛C2H5O C2H5CO 鍵有極性（ Mr ：74）OH 直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影（ Mr ：94）響能微弱電離。HCHOHCHO 相當(dāng)于兩個(gè)（ Mr ：30）CHO有極性、能加（ Mr ：44）成。性質(zhì)穩(wěn)定， 一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)1.弱酸性2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3.遇 FeCl3 呈紫色4.易被氧化1.與 H 2 加成為醇2.被氧化劑 (O2 、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等) 氧化為羧酸-WORD格式 - 專(zhuān)業(yè)資料 - 可編輯 -羰基與 H2、 HCN 加成酮有極性、能加為醇不能被氧化劑氧

21、成（ Mr ：58）化為羧酸受羰基影 響，OH1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時(shí)一般羧基斷羧基中的碳氧羧酸能電離出 H+，單鍵，不能被 H 2（ Mr ：60）受羥基影響不能被加加成3.能與含 NH 2 物成。質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵 )HCOOCH 3酯基（ Mr ：60）酯酯基中的碳氧單鍵易斷裂（ Mr ：88）硝酸RONO 2硝酸酯基不穩(wěn)定酯ONO2硝基化合RNO2硝基 NO2一硝基化合物較穩(wěn)定物氨基RCH(NH 2)COO氨基 NH2NH 2 能以配位鍵結(jié)H2NCH 2COOHH羧基 COOH合 H+；COOH 能部酸（ Mr ：75）分電離出 H +蛋白結(jié)構(gòu)復(fù)雜肽鍵質(zhì)不可用通式表示酶多肽鏈

22、間有四級(jí)結(jié)構(gòu)氨基 NH2羧基 COOH1.發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇易爆炸一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸兩性化合物能形成肽鍵1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)（生物催化劑）5.灼燒分解葡萄糖1.氧化反應(yīng)(還原性糖 )羥基 OHCH 2OH(CHOH)多數(shù)可用下列通醛基 CHO2.加氫還原多羥基醛或多羥基酮4CHO糖式表示：3.酯化反應(yīng)淀粉 (C6 H10O5) n或它們的縮合物Cn(H2O)m4.多糖水解羰基纖維素5.葡萄糖發(fā)酵分解C 6H7O2(OH) 3 n生成乙醇酯基中的碳氧單鍵易酯基斷裂1.水解反應(yīng)油脂（皂化反應(yīng)）可能有碳碳雙烴基中碳碳雙鍵

23、能加2.硬化反應(yīng)鍵成五、有機(jī)物的鑒別鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類(lèi)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：試劑酸性高錳溴 水銀氨新制FeCl3碘水酸堿NaHCO 3-WORD格式 - 專(zhuān)業(yè)資料 - 可編輯 -名稱(chēng)酸鉀溶液過(guò)量溶液Cu(OH) 2溶液指示劑少量飽和被鑒含碳碳雙含碳碳雙含醛基含醛基化羧酸化合物別物鍵、三鍵的鍵、三鍵合物及葡（酚不能質(zhì)種物質(zhì)、烷基苯酚及葡萄萄糖、果苯酚淀粉使酸堿指羧酸的物質(zhì)。溶液糖、果溶液類(lèi)苯。但醇、但醛有干糖、麥糖、麥芽示 劑 變?nèi)┯懈蓴_。擾。糖色）芽糖酸性高錳出 現(xiàn)使石

24、蕊或放 出 無(wú)現(xiàn)象酸鉀紫紅溴水褪色出現(xiàn)銀出現(xiàn)紅呈現(xiàn)呈現(xiàn)甲基橙變色 無(wú) 味白 色且分層鏡色沉淀紫色藍(lán)色色褪色沉淀紅氣體2鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)取樣，滴入 NaOH 溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化 ，再滴入 AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)（ 1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（ 2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH) 2 懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過(guò)濾，向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化 ，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會(huì)有反應(yīng)：CHO

25、 + Br 2 + H2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色。4二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜幔^察現(xiàn)象，作出判斷。5如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入NaOH 溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3 溶液（或過(guò)量飽和溴水 ），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說(shuō)明有苯酚。若向樣品中直接滴入FeCl3 溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的

26、三溴苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀， 則一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過(guò)量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH 2 CH 2、SO2、CO 2、 H2O ？將氣體依次通過(guò)無(wú)水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2 (SO4)3 溶液、品紅溶液、澄清石灰水、（檢驗(yàn)水）（檢驗(yàn) SO2 ） （除去 SO2） （確認(rèn) SO2 已除盡）（檢驗(yàn) CO2 ）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗(yàn)CH 2 CH2）。六、混合物的分離或提純（除雜）混合物除雜試劑分離化學(xué)方程式或離子方程式（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）方法溴水、

27、 NaOH 溶液CH2 CH2 + Br 2 CH 2 BrCH 2Br乙烷（乙烯）（除去揮發(fā)出的洗氣Br 2 蒸氣）Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O乙烯（ SO2、CO2）NaOH 溶液SO2 + 2NaOH = Na 2SO3 + H 2O洗氣CO2 + 2NaOH = Na 2CO3 + H 2O-WORD格式 - 專(zhuān)業(yè)資料 - 可編輯 -乙炔（ H2S、 PH3 ）提取白酒中的酒精從 95% 的酒精中提取無(wú)水酒精從無(wú)水酒精中提取絕對(duì)酒精提取碘水中的碘溴化鈉溶液（碘化鈉）苯（苯酚）乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）溴乙烷（溴）溴苯（ Fe Br3 、Br 2、苯）硝基

28、苯（苯、酸）提純苯甲酸提純蛋白質(zhì)飽和 CuSO4 溶液新制的生石灰鎂粉汽油或苯或四氯化碳溴的四氯化碳溶液NaOH 溶液或飽和 Na2 CO3 溶液NaOH 、 Na2CO3、 NaHCO 3 溶液均可NaOH 溶液稀 H2SO4NaHSO3 溶液蒸餾水NaOH 溶液蒸餾水NaOH 溶液蒸餾水蒸餾水濃輕金屬鹽溶液洗氣蒸餾蒸餾蒸餾萃取分液蒸餾萃取分液分液蒸餾蒸發(fā)蒸餾分液洗滌分液蒸餾洗滌分液蒸餾重結(jié)晶滲析鹽析H 2S + CuSO4 = CuS + H2SO411PH3 + 24CuSO 4 + 12H 2O = 8Cu 3P+ 3H 3PO4 + 24H2SO4CaO + H2O Ca(OH) 2

29、Mg + 2C2H5OH (C25O)2Mg + H2H(C2H 5O)2 Mg + 2H 2O 2C2H 5OH + Mg(OH) 2Br2 + 2I-= I 2 + 2Br -C6H5 OH + NaOH C6H 5ONa + H 2OC6H5 OH + Na2 CO3 C6H5ONa + NaHCO 3CH3COOH + NaOH CH3COONa + H 2O2CH3COOH + Na 2CO3 2 CH 3COONa + CO 2 + H 2OCH3COOH + NaHCO 3 CH3 COONa + CO 2 + H 2OCH3COOH + NaOH CH3COO Na + H 2

30、O2CH3COO Na + H 2SO4 Na2SO4 + 2CH 3COOHBr2 + NaHSO 3 + H2O = 2HBr + NaHSO 4Fe Br3 溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O先用水洗去大部分酸， 再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸 H+ + OH - = H2O常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。高級(jí)脂肪酸鈉溶液鹽析食鹽（甘油）七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)牢牢記?。?在有機(jī)物中 H：一價(jià)、 C：四價(jià)、 O：二價(jià)、 N（氨基中）：三價(jià)、 X （鹵素）：一價(jià)（一）同系物的判斷規(guī)律1一差（分子組成差若干個(gè)CH2）2兩同（同通式，同結(jié)

31、構(gòu)）3三注意（ 1）必為同一類(lèi)物質(zhì)；（ 2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類(lèi)和數(shù)目）；（ 3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。（二）、同分異構(gòu)體的種類(lèi)1碳鏈異構(gòu)2位置異構(gòu)3官能團(tuán)異構(gòu)（類(lèi)別異構(gòu)）（詳寫(xiě)下表）-WORD格式 - 專(zhuān)業(yè)資料 - 可編輯 -常見(jiàn)的類(lèi)別異構(gòu)組成通式可能的類(lèi)別典型實(shí)例CnH 2n烯烴、環(huán)烷烴CH2 =CHCH 3 與CnH 2n-2炔烴、二烯烴CH C CH 2CH3 與 CH 2=CHCH=CH 2CnH2n

32、+2O飽和一元醇、醚C2 H 5OH 與 CH3OCH 3CH3 CH2CHO、 CH3COCH 3、 CH=CHCH 2OH與CnH 2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇n2n 2羧酸、酯、羥基醛3COOH、HCOOCH3與 HOCH3 CHOC HOCHCnH2n-6 O酚、芳香醇、芳香醚與CnH 2n+1NO 2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO 2 與 H2NCH 2COOHCn(H 2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖 (C6H12O6) 、蔗糖與麥芽糖(C12H 22O11)（三）、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律書(shū)寫(xiě)時(shí)，要盡量把主鏈寫(xiě)直，不要寫(xiě)得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺(jué)；思維一定要有序，可按下列順序考

33、慮：1主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。2按照碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，也可按官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，不管按哪種方法書(shū)寫(xiě)都必須防止漏寫(xiě)和重寫(xiě)。3若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。（四）、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1記憶法記住已掌握的常見(jiàn)的異構(gòu)體數(shù)。例如：（1）凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 種；（ 3）戊烷、戊炔有 3 種；（4）丁基、丁烯（包括順?lè)串悩?gòu)） 、 C8H 10（芳烴）有 4 種；（ 5）己烷、 C7H8

34、O（含苯環(huán)）有 5 種；（6）C8H 8O2 的芳香酯有 6 種；（ 7）戊基、 C9H 12（芳烴）有 8 種。2基元法例如：丁基有4 種，丁醇、戊醛、戊酸都有4 種3替代法例如：二氯苯 C6H4Cl 2 有 3 種，四氯苯也為3 種（將 H 替代 Cl）；又如： CH4 的一氯代物只有一種，新戊烷 C（ CH3 ）4 的一氯代物也只有一種。4對(duì)稱(chēng)法（又稱(chēng)等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：（ 1）同一碳原子上的氫原子是等效的；（ 2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；（3）處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系）。八、具有特定碳、氫比的常見(jiàn)有機(jī)物牢牢記

35、?。?在烴及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)鹵原子或氮原子，則氫原子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。當(dāng) n（ C） n（ H ）= 11 時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。當(dāng) n（C） n（ H） = 12 時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。當(dāng) n（ C） n（ H ）= 14 時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH 2) 2 。當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過(guò)其對(duì)應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時(shí)，其結(jié)構(gòu)中可能有NH2 或 NH4+，如甲胺CH3 NH2、醋酸銨CH 3COONH 4 等。烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大

36、，介于75%85.7% 之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH 4。-WORD格式 - 專(zhuān)業(yè)資料 - 可編輯 -單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%85.7% 之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H2 和 C6 H6 ，均為 92.3%。含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：CH 4一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：CH 4完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的CO2 和 H2 O 的是：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為 CnH2nOx 的物質(zhì)，

37、 x=0 ， 1，2， ）。九、重要的有機(jī)反應(yīng)及類(lèi)型1取代反應(yīng)： 有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。(1)酯化反應(yīng)： 醇、酸（ 包括有機(jī)羧酸和無(wú)機(jī)含氧酸）(2)水解反應(yīng) :鹵代烴、酯、油脂、糖、蛋白質(zhì)；水解條件應(yīng)區(qū)分清楚。如：鹵代烴強(qiáng)堿的水溶液；糖 強(qiáng)酸溶液；酯 無(wú)機(jī)酸或堿（堿性條件水解反應(yīng)趨于完全）；油脂 無(wú)機(jī)酸或堿（堿性條件水解反應(yīng)趨于完全）；蛋白質(zhì) 酸、堿、酶。C2 H5 Cl+H 2ONaOH無(wú)機(jī)酸或堿C2H 5OH+HClCH 3COOC 2H5 +H2OCH3 COOH+C 2H 5OH(3)硝化反應(yīng)：苯、苯的同系物、苯酚（ 4）鹵代反應(yīng)：烷烴

38、、苯，苯的同系物，苯酚、醇、飽和鹵代烴等。特點(diǎn)：每取代一個(gè)氫原子，消耗一個(gè)鹵素分子，同時(shí)生成一個(gè)鹵化氫分子。2加成反應(yīng)： 有機(jī)物分子里不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。如烯烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應(yīng)；炔烴與鹵素、鹵化氫或氫氣的反應(yīng)；苯與氫氣的反應(yīng)等。3氧化反應(yīng)（ 1）與 O2 反應(yīng)點(diǎn)燃： 有機(jī)物燃燒的反應(yīng)都是氧化反應(yīng).催化氧化：如：醇醛（屬去氫氧化反應(yīng)）；醛羧酸（ 屬加氧氧化反應(yīng)）-WORD格式 -專(zhuān)業(yè)資料 - 可編輯 -點(diǎn)燃4CO2+2H 2O2C2H 2+5O 22CH3 CH2OH+O 2Ag網(wǎng)2CH 3CHO+2H 2O550錳鹽2CH3 CHO

39、+O 265 75（2）使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng)在有機(jī)物中如： R CH=CH 2、RCCH、 ROH（醇羥基）、R CHO、苯的同系物等都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生的反應(yīng)都屬氧化反應(yīng)。（ 3）銀鏡反應(yīng)和使Cu(OH) 2 轉(zhuǎn)變成 Cu 2O 的反應(yīng)實(shí)質(zhì)上都是有機(jī)物分子中的醛基（-CHO ）加氧轉(zhuǎn)變?yōu)轸然–OOH）的反應(yīng) .因此凡是含有醛基的物質(zhì)均可發(fā)生上述反應(yīng)（堿性條件）. 例如：含醛基的物質(zhì)：醛、甲酸（CH3CHO+2Ag(NH 3)2 OHHCOOH）、甲酸酯（HCOOR ）、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖+2Ag +3NH3+H2 O。4還原反應(yīng)： 主要是加氫還原反應(yīng).能發(fā)生加氫還原

40、反應(yīng)的物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上有共性，即都含有雙鍵或三鍵.如：烯烴、炔烴、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等.CH 3 CHO+H 2CH 3CH 2OH5消去反應(yīng)： 有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子（如H2O 、HX 等），而生成含不飽和鍵（碳碳雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。如：鹵代烴、醇等。鹵代烴消去反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的醇溶液、共熱；醇消去反應(yīng)條件：濃硫酸加熱（170）滿足條件： 鹵代烴或醇分子中碳原子數(shù)2 鹵代烴或醇中與 X（ -OH ）相連的碳原子的鄰位碳上必須有H 原子。濃HSOC2H5OH24CH2 CH2 +H2O170CH3CH 2 CH2Br+KOH乙醇CH3 CH CH2+KBr+H 2O6水解反應(yīng)鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)7熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜 ）C16H 34C8H 16+C8H16C16H34C14H30+C2 H4C16H 34C12H26+C4H 8 8顯色反應(yīng)含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO 3 作用而呈黃色。9聚合反應(yīng)：含碳碳雙鍵的烯烴加聚，含-OH 、 -COOH 、-NH 2 官能團(tuán)的物質(zhì)間的縮聚-WORD格式 - 專(zhuān)業(yè)資料 - 可編輯 -11中和反應(yīng)十、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較1 反應(yīng)機(jī)理的比較（ 1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成。例如：+ O2羥基所連碳原子上沒(méi)有氫原子，不能形成，