高三化學(xué)有機(jī)合成

1、教 案課題：第三章 第四節(jié) 有機(jī)合成(1)授課班級(jí)課 時(shí)教學(xué)目的知識(shí)與技能1、掌握烴及烴的衍生物性質(zhì)及官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的一些方法2、了解有機(jī)合成的基本過程和基本原則過程與方法通過小組討論，歸納整理知識(shí)，培養(yǎng)學(xué)生對(duì)物質(zhì)性質(zhì)和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化方法的歸納能力情感態(tài)度價(jià)值觀1、培養(yǎng)學(xué)生理論聯(lián)系實(shí)際的能力，會(huì)結(jié)合生產(chǎn)實(shí)際選擇適當(dāng)?shù)暮铣陕肪€2、通過對(duì)新聞資料的分析，使學(xué)生關(guān)注某些有機(jī)物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)物的安全生產(chǎn)和使用問題重 點(diǎn)官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的方法歸納難 點(diǎn)有機(jī)合成中常用的分析思路知識(shí)結(jié)構(gòu)與板書設(shè)計(jì)第四節(jié) 有機(jī)合成(organic synthesis)一、有機(jī)合成的過程1、有機(jī)合成定義；有機(jī)合

2、成是利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。2、有機(jī)合成的任務(wù)；包括目標(biāo)化合物分子骨架構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。3、有機(jī)合成過程。4、有機(jī)合成的思路：就是通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)分子的骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團(tuán)。5、有機(jī)合成的關(guān)鍵碳骨架的構(gòu)建。二、逆合成分析法1、合成設(shè)計(jì)思路：2、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)3、解題思路:(1) 剖析要合成的物質(zhì)(目標(biāo)分子),選擇原料,路線(正向,逆向思維.結(jié)合題給信息)(2) 合理的合成路線由什么基本反應(yīng)完全,目標(biāo)分子骨架(3) 目標(biāo)分子中官能團(tuán)引入教學(xué)過程教學(xué)步驟、內(nèi)容教學(xué)方法、手段、師生活動(dòng)引入從遠(yuǎn)古時(shí)代起，人類一直依靠自然界的資源生存。

3、在實(shí)踐中人類逐漸學(xué)會(huì)了對(duì)自然資源進(jìn)行加工和轉(zhuǎn)化。例如，通過釀酒、制藥等以滿足人類生活的需要。但自然資源是有限的，而且有時(shí)天然物質(zhì)及其加工產(chǎn)品的性能也不盡如人意。19世紀(jì)20年代，人類開始進(jìn)行有機(jī)合成的研究以來，有機(jī)化學(xué)家們不斷地合成出功能各異、性能卓越的各種有機(jī)物。通過有機(jī)合成不僅可以制備天然有機(jī)物，以彌補(bǔ)自然資源的不足，還可以對(duì)天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)發(fā)行和修飾。下面，就讓我們簡單學(xué)習(xí)一上有機(jī)合成板書 第四節(jié) 有機(jī)合成(organic synthesis)一、有機(jī)合成的過程思考與交流閱讀第三自然段，回答：1、什么是有機(jī)合成？2、有機(jī)合成的任務(wù)有那些？3、用示意圖表示出有機(jī)合成過程。板書1、有

4、機(jī)合成定義；有機(jī)合成是利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。2、有機(jī)合成的任務(wù)；包括目標(biāo)化合物分子骨架構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。3、有機(jī)合成過程。投影有機(jī)合成過程示意圖：講有機(jī)合成的過程是利用簡單的試劑作為基礎(chǔ)原料，通過有機(jī)反應(yīng)鏈上官能團(tuán)或一段碳鏈，得到一個(gè)中間體；在此基礎(chǔ)上利用中間體上的官能團(tuán)，加上輔助原料，進(jìn)行第二步反應(yīng)，合成第二個(gè)中間體，經(jīng)過多步反應(yīng)，按照目標(biāo)化合物的要求，合成具有一定碳原子數(shù)目、一定結(jié)構(gòu)的目標(biāo)化合物。板書4、有機(jī)合成的思路：就是通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)分子的骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團(tuán)。思考與交流官能團(tuán)的引入方法1、在碳鏈上引入C=C的三種方法

5、：(1)(2) (3) 。2、在碳鏈上引入鹵素原子的三種方法：(1)(2) (3) 。3、在碳鏈上引入羥基的四種方法：(1)(2) (3) (4) 。投影學(xué)生匯報(bào)，評(píng)價(jià)，總結(jié)：官能團(tuán)的引入引入-OH烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解引入-X烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成,醇與HX取代引入C=C某些醇和鹵代烴的消去,炔烴加氫引入-CHO某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖類水解引入-COOH醛氧化,苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化,羧酸鹽酸化,酯酸性水解引入-COO-酯化反應(yīng)講除了官能團(tuán)的引入，也可通過反應(yīng)消除官能團(tuán)，主要包括以下方法：通過有機(jī)物加成可消除不飽和鍵；通過消去、氧化或酯化可消

6、除羧基；通過消去或取代可消除鹵原子。 板書5、有機(jī)合成的關(guān)鍵碳骨架的構(gòu)建。問如何增長碳鏈？講有機(jī)合成題中碳鏈的增長，一般會(huì)以信息的形式給出，常見的增長的方式有如下：投影(1)加成反應(yīng)：(2)鹵代烴+NaCN： CH3CH2Br+NaCN問如何縮短碳鏈？投影1、脫羧反應(yīng)。如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO32、氧化反應(yīng)，包括燃燒，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如： 3、水解反應(yīng)。主要包括酯的水解，蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。如： 板書二、逆合成分析法1、合成設(shè)計(jì)思路：講有機(jī)合成的解題思路是：首先要正確判斷需合成的有機(jī)物的類別，它含有哪種官能團(tuán)，與哪些知

7、識(shí)信息有關(guān)；其次是根據(jù)現(xiàn)在的原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理地把目標(biāo)化合物分成若干片段，或?qū)ふ夜倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)方法，或設(shè)法將各片段拼湊衍變，盡快找出合成目標(biāo)化合物的關(guān)鍵；最后將正向推導(dǎo)和逆向推導(dǎo)得出的若干個(gè)合成路線加以綜合比較，選擇出最佳的合成方案。 投影有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路板書2、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)講有機(jī)合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。講正向合成分析法是從已知的原料入手，找出合成所需要的真接或間接的中間體，逐步推向合成的目標(biāo)有機(jī)物，而逆向合成分析法是在設(shè)計(jì)復(fù)雜化合物的合成路線時(shí)常用的方法。它是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目

8、標(biāo)化合物，而這個(gè)中間體，又可以由上一步的中間體得到，依次類推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線。投影逆合成分析示意圖：講解逆推法合成有機(jī)物思路探究用綠色化學(xué)的角度出發(fā)，有機(jī)合成的設(shè)計(jì)有哪些注意事項(xiàng)？講不使用有毒原料；不產(chǎn)生有毒副產(chǎn)物；產(chǎn)率盡可能高等板書 3、解題思路:(1) 剖析要合成的物質(zhì)(目標(biāo)分子),選擇原料,路線(正向,逆向思維.結(jié)合題給信息)(2) 合理的合成路線由什么基本反應(yīng)完全,目標(biāo)分子骨架(3) 目標(biāo)分子中官能團(tuán)引入投影 點(diǎn)擊試題閱讀課本，以（草酸二乙酯）為例，說明逆推法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。(1)分析草酸二乙酯，官能團(tuán)有 ；(2)反推，酯是由酸和醇合成的，則反應(yīng)物為 和

9、；(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸來的，則可推出醇為 (4)反推，此醇A與乙醇的不同之處在于 。此醇羥基的引入可用B ； (5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ；(6)由乙烯可用 制得B。投影分析思路：投影書寫上述6步的化學(xué)反應(yīng)方程式： 點(diǎn)擊試題用乙炔和適當(dāng)?shù)臒o機(jī)試劑為原料，合成 。資料1資料2講從原料到產(chǎn)品在結(jié)構(gòu)上產(chǎn)生兩種變化：從碳鏈化合物變?yōu)榉辑h(huán)化合物；官能團(tuán)從“CC”變?yōu)椤癇r”。由順推法可知：由乙炔聚合可得苯環(huán)，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很難。我們只能采取間接溴代的方法，即只有將苯先變?yōu)楸椒踊虮桨?，再溴代方可；而三溴苯酚中的“OH”難以除去。而根據(jù)資料2可知，

10、 中的“NH2”可通過轉(zhuǎn)化為重氮鹽，再進(jìn)行放氮反應(yīng)除去。答案：投影小結(jié)有機(jī)合成遵循的原則：所選擇的每個(gè)反應(yīng)的副產(chǎn)物盡可能少，所要得到的主產(chǎn)物的產(chǎn)率盡可能高且易于分離，避免采用副產(chǎn)物多的反應(yīng)。發(fā)生反應(yīng)的條件要適宜，反應(yīng)的安全系數(shù)要高，反應(yīng)步驟盡可能少而簡單。要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)，必要時(shí)應(yīng)采取一定的措施保護(hù)已引入的官能團(tuán)。所選用的合成原料要易得，經(jīng)濟(jì)。教學(xué)回顧：教 案課題：第三章第四節(jié) 有機(jī)合成(2)授課班級(jí)課 時(shí)教學(xué)目的知識(shí)與技能1、掌握逆向合成法在有機(jī)合成用的應(yīng)用過程與方法1、通過有梯度的與生活實(shí)際相關(guān)的有機(jī)合成的訓(xùn)練，培養(yǎng)學(xué)生的逆合成分析法的邏輯思維能

11、力2、通過設(shè)計(jì)情景問題，培養(yǎng)逆合成分析法在有機(jī)合成中的應(yīng)用能力情感態(tài)度價(jià)值觀通過逆合成分析法的研究，培養(yǎng)學(xué)生邏輯思維的能力重 點(diǎn)逆合成分析法在有機(jī)合成過程分析中的應(yīng)用難 點(diǎn)逆合成分析法思維能力的培養(yǎng)知識(shí)結(jié)構(gòu)與板書設(shè)計(jì)第四節(jié) 有機(jī)合成-有機(jī)反應(yīng)類型一、取代反應(yīng)二、加成反應(yīng)三、消去反應(yīng)四、有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)五、加聚反應(yīng)六、縮聚反應(yīng)七、顯色反應(yīng)教學(xué)過程教學(xué)步驟、內(nèi)容教學(xué)方法、手段、師生活動(dòng)講重要的有機(jī)反應(yīng)類型包括取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、有機(jī)氧化反應(yīng)，有機(jī)還原反應(yīng)，加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)等八大反應(yīng)類型。掌握有機(jī)化學(xué)的反應(yīng)類型，將有助于我們深刻認(rèn)識(shí)有機(jī)物和有機(jī)化學(xué)反應(yīng)。板書第四節(jié)

12、 有機(jī)合成-有機(jī)反應(yīng)類型一、取代反應(yīng)講取代反應(yīng)指的是有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。講烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代烴的水解、醇分子間脫水反應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵代、酯化反應(yīng)、酯的水解和醇解以及我們即將學(xué)到的蛋白質(zhì)的水解都屬于取代反應(yīng)投影1、鹵代2、 硝化3、 磺化4、 脫水5、 酯化6、 水解講取代反應(yīng)發(fā)生時(shí)，被代替的原子或原子團(tuán)應(yīng)與有機(jī)物分子中的碳原子直接相連，否則就不屬于取代反應(yīng)。在有機(jī)合成中，利用鹵代烷的取代反應(yīng)，將鹵原子轉(zhuǎn)化為羥基、氨基等官能團(tuán)，從而制得用途廣泛的醇、胺等有機(jī)物。板書二、加成反應(yīng)講加成反應(yīng)指的是有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原

13、子或原子團(tuán)相互結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)。能與分子中含碳碳雙鍵、碳碳三鍵等有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、氫氰酸、水等，其中不對(duì)稱烯烴與HX、H2O、HCN加成時(shí)，帶正電的氫原子主要加在含氫較多的不飽和碳原子上，1，3-丁二烯與等物質(zhì)的量的H2、Br2 等加成時(shí)以1，4-加成為主。此外，苯環(huán)的加氫、與H2、X2、HX、HCN、NH3等的加成也是必須掌握的重要的加成反應(yīng)投影1、烯烴或炔烴的加成2、苯環(huán)的加成3、醛或酮的加成講加成反應(yīng)過程中原來的有機(jī)物的碳骨架結(jié)構(gòu)并未改變，這一點(diǎn)對(duì)推測(cè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)很重要。利用加成反應(yīng)可以增長碳鏈，也可以轉(zhuǎn)移官能團(tuán)，這在有機(jī)合成中有廣泛的應(yīng)用。板書三、

14、消去反應(yīng)講消去反應(yīng)指的是一定條件下，有機(jī)物脫去小分子物質(zhì)(如H2O、HX等物質(zhì))生成分子中含雙鍵或三鍵的不飽和有機(jī)物的反應(yīng)。講醇分子內(nèi)脫水、鹵代烴分子內(nèi)脫鹵代氫是中學(xué)階段必須掌握的消去反應(yīng)。投影1、醇分子內(nèi)脫水2、鹵代烴脫鹵代氫講鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，主要是鹵素原子與相鄰碳原子上含氫較少的碳原子上的氫一起結(jié)合而成鹵化氫脫去。如果相鄰碳原子上無氫原子，而不能發(fā)生消去反應(yīng)。講醇類發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律與鹵代烴的消去規(guī)律相似，但反應(yīng)條件不同。醇類發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃硫酸，加熱，而鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃NaOH、醇，加熱，要注意區(qū)分。講在合成中要注意的是，利用醇或鹵代烴的消去反應(yīng)可以在碳鏈上引入雙

15、鍵、三鍵等不飽和鍵。板書四、有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)講有機(jī)化學(xué)中，通常將有機(jī)物分子中加入氧原子或脫去氫原子的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)；而將有機(jī)物分子中加入氫原子或脫去氧原子的反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。講在氧化反應(yīng)中，常用的氧化劑為氧氣、酸性KMnO4溶液、O3、銀氨溶液和新制的Cu(OH)2等；在還原反應(yīng)中，常用的還原劑有H2、LiAlH4和NaBH4等。 講有機(jī)物的煥然、有機(jī)物被空氣氧化、有機(jī)物被酸性KMnO4溶液氧化、醛基被銀氨溶液和新制的Cu(OH)2溶液氧化，烯烴被臭氧氧化等屬于氧化反應(yīng)；而不飽和烴的加氫、硝基還原為氨基、醛基或酮基的加氫、苯環(huán)的加氫等都是還原反應(yīng)。講利用氧化還原反應(yīng)可以轉(zhuǎn)變有機(jī)

16、物的官能團(tuán)，實(shí)現(xiàn)醇、醛、羧酸等物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化。板書五、加聚反應(yīng)講相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物(也叫單體)通過加成反應(yīng)互相結(jié)合成為高分子化合物的反應(yīng)叫做加聚反應(yīng)。講加聚反應(yīng)的特點(diǎn)是鏈節(jié)(也叫結(jié)構(gòu)單元)的相對(duì)分子質(zhì)量與單體的相對(duì)分子質(zhì)量(或相對(duì)分子質(zhì)量之和)相等。產(chǎn)物中僅有高聚物，無其他小分子生成，但生成的高聚物由于n值不同，是混合物。實(shí)質(zhì)上是通過加成反應(yīng)得到的高聚物。講加聚反應(yīng)的單體通常是含有雙鍵或叁鍵的化合物?？衫脝坞p鍵互換法判斷單體。加聚反應(yīng)的種類和反應(yīng)過程分別介紹如下：投影1、含一個(gè)C=C鍵的單體聚合時(shí)，雙鍵打開，彼此相連而成的高聚物2、含共軛雙鍵的單體加聚時(shí)，破兩頭移中間而成高聚物。3、含有雙鍵的不同單體發(fā)生共聚反應(yīng)時(shí)，雙鍵打開，彼此相連而成高聚物板書六、縮聚反應(yīng)講單體間的相互反應(yīng)生成高分子，同時(shí)還生成小分子的反應(yīng)叫做縮聚反應(yīng)?？s聚反應(yīng)與加聚反應(yīng)相比較，其主要的不同之處是縮聚反應(yīng)中除生成高聚物外同時(shí)還有小分子生成。因而縮聚反應(yīng)所得的高聚物的結(jié)構(gòu)單元的相對(duì)分子質(zhì)量比反應(yīng)的單體的相對(duì)分子質(zhì)量小。講縮聚反應(yīng)主要包括酚醛縮聚、氨基酸的縮聚、聚酯的生成等三種反應(yīng)情況。投影1、酚、醛的縮聚2、氨基與羧基間的縮聚3、羥基與羧基間的縮聚 4、聚乙烯醇與甲醛的縮聚板書七、顯色反應(yīng)講某此有機(jī)物跟某些制劑作用而產(chǎn)生牲顏色的反應(yīng)叫顯色反應(yīng)。講常見的