有機化學(下)期末復習—合成題(南昌大學)

1、有機化學（下）期末復習（二）南昌大學化學系戴延鳳博士 (2118) 如何實現(xiàn)下列轉變? 環(huán)己酮 1,6-己二醛 解：(1)H2(Ni)；(2)H+，；(3)O3，Zn(H2O) (2123) 如何實現(xiàn)下列轉變? 苯 PhCH(OH)CH3解：(1)CH3COCl (AlCl3)；(2)NaBH4 (2167) 用含4個C或4個C以下的原料合成C(CH2OH)4解：(1)3mol甲醛 + 乙醛 (OH-)；(2)甲醛，濃OH- 歧化反應 (2182) 如何實現(xiàn)下列轉變? 1,3,5-三甲基-2-溴苯 2,4,6-三甲基苯甲酸解：(1)Mg，無水乙醚；(2)CO2；(3)H2O (2200) 如何

2、完成下列轉變? 丙二酸乙二酯 解(1) C2H5ONa；(2) Br(CH2)2Br；(3) C2H5ONa；(4) Br(CH2)2Br；(5) OH-，H2O；(6) H3O+，-CO2 (2204) 如何完成下列轉變? 乙酰乙酸乙酯解：由2分子乙酰乙酸乙酯：(1)C2H5ONa；(2)Br(CH2)2Br；(3)成酮水解；(4) OH，縮合，-H2OCO2HCO2HCH3COCH3 (2383) 用苯和不超過2個C有機原料合成： 解：ClCH2COOH(1)C2H5OH，H+，酯化得ClCH2COOC2H5；苯(1)CH3COCl，AlCl3，傅-克?；?2)ClCH2COOC2H5

3、，Zn得-羥基酸酯；(3)NaOH，水解；(4)H+，得,不飽和酸；(5)H2，Ni還原得3-苯基-丁酸；(6)H2SO4，關環(huán)得TMOCH3 (2424) 如何實現(xiàn)下列轉變? 吡啶 3-羥基吡啶解 (1)濃HNO3，濃H2SO4，300 C (2)Zn，HCl (3)NaNO2，HCl，低溫，重氮化 (4) H2O (2494) 由2個C或1個C的原料合成 CH3COCH2CH2OH解： (1) HCCH+CH3MgI(2)O,H2O HCCCH2CH2OH(3) H2O/Hg +/H+2 (6001) 由苯及4個C以下原料合成如下抗炎、鎮(zhèn)痛、解熱藥解：苯 ，AlCl3；Zn(Hg)，HCl

4、；CH3COCl，AlCl3；LiAlH4；PBr3；NaCN；H3O+CO2HClO (6014) 如何實現(xiàn)以下轉變：CH3CH2CH2OH CH3COCH3 解：H2SO4(C)， H2SO4(C) H3O+ CrO3，Pyr (6016) 如何實現(xiàn)以下轉變? 解： (CH3)2CHMgBr，乙醚；H3O+， (6017) 如何實現(xiàn)以下轉變?CH3CH2CHO CH3C(CH2OH)3 解：HCHO過量，濃KOH CH3CH2CH2COCH3CH3CH2CH2CC(CH3)2CH3 (6020) 如何實現(xiàn)以下轉變? CH3CH2CH2COOH CH3CH2COOH解：HgO，Br2，CCl

5、4；H2O，-OH；K2Cr2O7 + H+ (6021) 如何實現(xiàn)以下轉變? CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH 解：SOCl2；CH2N2；Ag2O，H2O（ArndtEistert）反應 (6029) 如何實現(xiàn)以下轉變? 解：Fe，HCl；NaNO2，H2SO4，冷；H2O，得鄰甲酚；鄰甲酚跟所得重氮鹽偶聯(lián)，OH-CH3NO2CH3NNCH3OH (6033) 如何實現(xiàn)以下轉變?解 苯胺(CH3CO)2O?；?；HNO3；H+/脫保；NaNO2，HCl，冷；水楊酸，NaOH偶聯(lián) (6038) 如何實現(xiàn)下列轉變？解：NaNO2，H2SO4；NaOH，C6H6，NNO2NOHCO

6、OH+COOHOHNH2NH2C6H5 (6899) 以蘇阿糖為原料合成D-木糖與D-異木糖解：（1）D-蘇阿糖 + HCN；（2）H3O+；（3）-H2O，生成內酯；（4）Na-HgCHOHOHOHHCH2OHD（）蘇阿糖CHOCH2OHHHHHOOHOHCHOCH2OHHHHOOHHHO與 (6902) 以C4的有機原料與鄰苯二甲酰亞胺合成化合物（+）異亮氨酸解：CH3CH2CHCHCOOHCH3NH2,- CO2HCl/H2OEtONa CH3CH2CH(CH3)Br(2)(1)(3)NK + BrCH(COOEt)2OOCC (6903) 以鄰苯二甲酰亞胺及C4的有機原料合成（+）蘇氨

7、酸解：HOCH CH COOHCH3NH2(2)(1)(3)(4)CH3CH(OH)CHCOOC2H5(A)CH3CH(OH)CH2COOH CH3CH(OH)CHCOOHClCl合成OOCCNK + (A)KOH HCl, (6957) 以對二甲苯、苯為原料合成工程塑料聚對苯二甲酰對苯二胺解：（1）對二甲苯制對苯二甲酸；（2）苯氯化制對二氯苯；（3）對二氯苯在壓力下氨解制對苯二胺；（4）對苯二胺與對苯二甲酸縮聚COCOnHNNH (6960) 以環(huán)己烷為原料合成尼龍610解：（1）環(huán)己醇 環(huán)己酮 己二酸；（2）己二酸 己二酸二乙酯，還原得HOCH2(CH2)4CH2OH；（3）PBr3， M

8、g，增碳得HOOC（CH2）8COOH；（4）己二酸 己二酰胺，脫水制己二氰；（5）己二氰 己二胺；（6）己二胺與癸二酸縮合N (CH2)6 N (CH2)8 COCOnHH(7169) 解：（1）香草醛與丙二酸發(fā)生Perkin反應；（2）HI/OHOHCHCHCOOHCHOOHOCH3由香草醛()合成化合物 (7382) 由甲苯合成甲基紅解：（1）甲苯經硝化，氧化，還原合成鄰氨基苯甲酸；（2）重氮化；（3）加 NNNCH32()COOHN(CH3)2 (7932) 以C2有機原料合成化合物解：（1）由C2原料合成CH3COCH2COOC2H5；（2）EtONa/BrCH2CH2CH3；（3）EtONa/CH3COCH2Br；（4）濃OH- , 成酸水解。每步各1分COCH2CH2CH3CHCH2CH3COOH (