有機(jī)推導(dǎo)題新信息題型專題復(fù)習(xí)

1、學(xué)習(xí)好資料歡迎下載專題三：新信息題型一、三步破解“新信息”1、讀信息。題目中給出教材以外的化學(xué)原理，需要審題時(shí)閱讀新信息，即讀懂新信息。2、挖信息。在閱讀的基礎(chǔ)上，分析新信息所給的化學(xué)反應(yīng)方程式中，反應(yīng)條件、反應(yīng)物斷裂化學(xué)鍵的類型及產(chǎn)物形成化學(xué)鍵的類型、有機(jī)反應(yīng)類型等，掌握反應(yīng)的實(shí)質(zhì)，并在實(shí)際解題中做到靈活運(yùn)用。3、用信息。在上述兩步的基礎(chǔ)上，利用有機(jī)反應(yīng)運(yùn)力解決題目設(shè)置的問(wèn)題，這一步是關(guān)鍵。一般題目給出的“新信息”都會(huì)用到，根據(jù)框圖中的“條件”提示，判斷需要用那些新信息。二、有機(jī)合成中常用的信息1烷基取代苯R 可以被 KMnO4 的酸性溶液氧化生成COOH，但若烷基R 中直接與苯環(huán)連接的碳原

2、子上沒(méi)有C 一 H 鍵，則不容易被氧化得到COOH?！窘馕觥看朔磻?yīng)可縮短碳鏈，在苯環(huán)側(cè)鏈引進(jìn)羧基。2.在一定條件下，羧酸酯或羧酸與含NH2 的化合物反應(yīng)可以生成酰胺，如：【解析】醇、酸、酸酐、酰鹵、酯、酰胺胺解都能得到酰胺。3.3.已知溴乙烷跟氰化鈉反應(yīng)再水解可以得到丙酸NaCNCH3CH2CNH 2OCH3CH2BrCH3CH2COOH,產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個(gè)碳原子，增長(zhǎng)了碳鏈?！窘馕觥葵u代烴與氰化物親核取代反應(yīng)后，再水解得到羧酸，這是增長(zhǎng)一個(gè)碳的常用方法。4.已知兩個(gè)羧基之間在濃硫酸作用下脫去一分子水生成酸酐，如： H2O【解析】這是制備酸酐的一種辦法。5.烯烴通過(guò)臭氧化并經(jīng)鋅和水

3、處理得到醛或酮。例如：CCH 3 O3CH 3CCH 3 CH 2CHCH 3 Zn/H 2O CH 3 CH 2CHO OCH36. RCH=CHR與堿性KMnO4 溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸：常利用該反應(yīng)的產(chǎn)物反推含碳碳雙鍵化合物的結(jié)構(gòu)。學(xué)習(xí)好資料歡迎下載【解析】這都屬于烯烴的氧化反應(yīng)。 其中，臭氧化還原水解一般得到醛和酮，而用酸性高錳酸鉀得到羧酸。通過(guò)分析氧化后的產(chǎn)物，可以推知碳碳雙鍵的位置。7.環(huán)己烯可以通過(guò)丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到：(也可表示為：+)【解析】這是著名的雙烯合成，是合成六元環(huán)的首選方法。8.馬氏規(guī)則與反馬氏規(guī)則【解析】不對(duì)稱烯烴與鹵化氫加成一般遵守馬氏

4、規(guī)則，即時(shí)H 加在原來(lái)雙鍵碳中氫多的碳原子上。當(dāng)有過(guò)氧化物存在時(shí)，遵守反馬氏規(guī)則。9.在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成綜醛來(lái)保護(hù)醛基，此類反應(yīng)在酸催化下進(jìn)行。例如：【解析】這是醛基、羰基的保護(hù)反應(yīng)，最后在酸性條件下水解可重新釋放出醛基、羰基。10.武慈反應(yīng)：鹵代烴能發(fā)生下列反應(yīng)：2CH3CH2Br 2Na CH3CH2CH2CH3 2NaBr【解析】這是合成對(duì)稱烷烴的首選辦法。11. 已知兩個(gè)醛分子在堿性溶液中可以自身加成，加成生成的物質(zhì)加熱易脫水（脫水部位如下框圖所示）。如：【解析】這是羥醛縮合反應(yīng)，是增長(zhǎng)碳鏈的常用辦法。12. 通常情況下 ,多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)

5、定的,容易自動(dòng)失水,生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)：13. 烯烴碳原子上連接的羥基中的氫原子容易自動(dòng)遷移到烯鍵的另一個(gè)碳原子上，形成較為穩(wěn)定的羰基化合物 C=C OH CHC=O【解析】烯醇不穩(wěn)定，會(huì)重排成醛或酮。14. 堿存在下，鹵代烴與醇反應(yīng)生成醚（R O R）：KOH / 試溫R X R OHR O R HX【解析】這是威廉遜醚合成法，鹵代烴與醇發(fā)生親核取代反應(yīng)，是合成醚的首選方法。15.鹵代烴與 CH2=CH-R在 Pd/堿條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成另外一種烴和鹵化氫。學(xué)習(xí)好資料歡迎下載【解析】反應(yīng)時(shí)有機(jī)合成中增長(zhǎng)碳鏈的一種重要方法，其中鹵代烴斷裂C-X 鍵， CH2=CH-R斷裂 CH2 基團(tuán)上的

6、C-H 鍵。16.脫羧反應(yīng)：羧酸的鈉鹽在堿石灰 作用下可脫羧生成烴CH3COONa CH4+Na2CO3【解析】此反應(yīng)可以用于縮短碳鏈引入烴類結(jié)構(gòu)。鞏固練習(xí)：1異戊二烯是重要的有機(jī)化工原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為） CH=CH CH2=C（ CH32完成下列填空：（1）化合物 X 與異戊二烯具有相同的分子式，與Br/CCl4 反應(yīng)后得到3甲基 1， 1，2， 2四溴丁烷 X 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（2）異戊二烯的一種制備方法如圖所示：B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（3）設(shè)計(jì)一條由異戊二烯制得有機(jī)合成中間體的合成路線（合成路線常用的表示方式為：AB目標(biāo)產(chǎn)物）2M 是聚合物膠黏劑、涂料等的單體，其一條合成路線如下（部分試劑及反應(yīng)條

7、件省略）：完成下列填空：已知B 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（2）除催化氧化法外，由A 得到所需試劑為（5） D 與 1丁醇反應(yīng)的產(chǎn)物與氯乙烯共聚可提高聚合物性能，寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式學(xué)習(xí)好資料歡迎下載（ 6）寫出一種滿足下列條件的丁醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不含羰基含有 3 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子已知：雙鍵碳上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定3己烯醛（ D）是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D 的方法之一，根據(jù)該合成路線回答下列問(wèn)題：已知RCHO+ROH+ROH（1）A 的名稱是；B 分子中的共面原子數(shù)目最多為；C 分子中與環(huán)相連的三個(gè)基團(tuán)中，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有種（2） D 中含氧官能團(tuán)的名稱是寫出檢驗(yàn)該

8、官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)方程式：（3） E 為有機(jī)物，能發(fā)生的反應(yīng)有：a聚合反應(yīng)b加成反應(yīng)c消去反應(yīng)d取代反應(yīng)（4） B 的同分異構(gòu)體F 與 B 有完全相同的官能團(tuán)，寫出F 所有可能的結(jié)構(gòu)：（5）以 D 為主要原料制備己醛（目標(biāo)化合物），在方框中將合成路線的后半部分補(bǔ)充完整（6）問(wèn)題（ 5）的合成路線中的第一步反應(yīng)的目的是4端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，成為Glaser 反應(yīng)2R C CHRC C C C R+H2該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值下面是利用Glaser 反應(yīng)制備化合物E 的一種合成路線：回答下列問(wèn)題：（1） B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D 的化學(xué)名稱為學(xué)習(xí)好資料歡迎下

9、載（2）和的反應(yīng)類型分別為、（3）E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為用 1mol E 合成 1，4二苯基丁烷， 理論上需要消耗氫氣mol （4）化合物（）也可發(fā)生Glaser 偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為（5）芳香化合物F 是 C 的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3：1，寫出其中3 種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（6）寫出用2苯基乙醇為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）制備化合物D 的合成路線5化合物F 是（異戊巴比妥）是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物其合成路線如下（部分反應(yīng)條件和試劑略）CDEF已知：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）試劑的化學(xué)名稱是化合物 B 的官能團(tuán)名稱是第步的化學(xué)反應(yīng)類型是（2）第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是（3 ）第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是（4）試劑相對(duì)分子質(zhì)量為60，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（5）化合物B 的一種同分異構(gòu)體G 與 NaOH 溶液共熱反應(yīng)，生成乙醇和化合物H， H 在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹(shù)脂，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是參考答案： 1.（ 1） CH CCH（CH3）2 （ 2）學(xué)習(xí)好資料歡迎下載2.（2）銀氨溶液，酸； （ 5）；（ 6）3. （ 1 ） 丁 醛 ； 9 ； 8 ；（ 2 ） 醛 基 ；+2Ag （ NH3 ）2OH+2Ag+3NH3+H2O（ 3） cd；（4）