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1、.來(lái)自于煤的根本化工原料苯輔導(dǎo)教案授課主題來(lái)自于煤的根本化工原料苯教學(xué)目的1理解苯的物理性質(zhì)及重要用處。2掌握苯分子的構(gòu)造特點(diǎn)。3掌握苯的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)重難點(diǎn)重點(diǎn):1苯分子的構(gòu)造特點(diǎn) 2苯分子的構(gòu)造特點(diǎn)難點(diǎn):苯分子的構(gòu)造特點(diǎn)教學(xué)內(nèi)容上節(jié)課復(fù)習(xí)與回憶1乙烯的構(gòu)造、物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)分別是什么?2除去乙烷混有的乙烯用什么試劑?操作是什么?3加成反響和取代反響的區(qū)別?課程導(dǎo)入凱庫(kù)勒是德國(guó)化學(xué)家,19世紀(jì)中期,隨著石油、煉焦工業(yè)的迅速開(kāi)展,有一種叫做“苯的有機(jī)物的構(gòu)造成了許多化學(xué)家面臨的一個(gè)新的難題,凱庫(kù)勒就是其中的化學(xué)家之一。為了探求謎底,他每天只睡三四個(gè)小時(shí),工作起來(lái)就忘記了休息,黑板、地板、筆記本
2、,甚至是墻壁上,到處都是他寫(xiě)下的化學(xué)構(gòu)造式,但一直沒(méi)有什么結(jié)果。1865年,一天夜晚,他在書(shū)房中打起了瞌睡,眼前又出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長(zhǎng)鏈像蛇一樣盤(pán)繞卷曲,忽見(jiàn)一蛇銜住了自己的尾巴,并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛然醒來(lái),心領(lǐng)神會(huì)中一下悟到了苯的構(gòu)造式。他事后表達(dá)了這段夢(mèng)境:“事情進(jìn)展得不順利,我的心想著別的事了。我把坐椅轉(zhuǎn)向爐邊,進(jìn)入半睡眠狀態(tài)。原子在我眼前飛動(dòng):長(zhǎng)長(zhǎng)的隊(duì)伍,變化多姿,靠近了,連接起來(lái)了,一個(gè)個(gè)扭動(dòng)著回轉(zhuǎn)著,像蛇一樣??矗鞘鞘裁??一條蛇咬住了自己的尾巴,在我眼前旋轉(zhuǎn),我如從電掣中驚醒。那晚我為這個(gè)假說(shuō)的結(jié)果工作了一整夜。在德國(guó)化學(xué)會(huì)成立25周年慶賀大會(huì)上,凱庫(kù)勒?qǐng)?bào)告了自己
3、發(fā)現(xiàn)的經(jīng)過(guò),開(kāi)玩笑地對(duì)人們說(shuō):“先生們,讓我們學(xué)會(huì)做夢(mèng)吧!你知道凱庫(kù)勒是怎樣確定苯的構(gòu)造式的嗎?本節(jié)知識(shí)點(diǎn)講解苯l 苯的物理性質(zhì)l 苯的構(gòu)造特點(diǎn)注意:苯分子為平面正六邊形構(gòu)造,分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子共平面。6個(gè)碳碳鍵完全一樣,是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。例題解析以下各組物質(zhì)中,可以用分液漏斗別離的是A酒精和碘B溴苯與苯C苯與水 D苯與汽油穩(wěn)固練習(xí)1以下關(guān)于苯的表達(dá)中正確的選項(xiàng)是A苯主要是從石油分餾中獲得的一種重要化工原料B苯中含有碳碳雙鍵,所以苯屬于烯烴C苯分子中六個(gè)碳碳化學(xué)鍵完全一樣D苯可以與溴水、高錳酸鉀溶液反響而使它們褪色2能說(shuō)明苯分子中的苯環(huán)為正六邊形的構(gòu)造,碳碳鍵不是單
4、雙建交替排布的事實(shí)的是 A苯的一元代物沒(méi)有同分異構(gòu)體B苯的鄰位二元代物只有一種C苯的間位二元代物只有一種D苯的對(duì)位二元取代物只有一種本知識(shí)點(diǎn)小結(jié)苯的發(fā)現(xiàn)、來(lái)源和用處11825年,英國(guó)科學(xué)家法拉第首先發(fā)現(xiàn)了苯。2德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒確定了苯環(huán)的構(gòu)造。3苯主要從煤中獲得,是一種重要的化工原料。l 苯的化學(xué)性質(zhì)u 氧化反響不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。燃燒現(xiàn)象:產(chǎn)生亮堂火焰并帶有黑煙。化學(xué)方程式:2C6H615O2 12CO26H2O。u 取代反響苯的溴化生成溴苯化學(xué)方程式:HBr注意:a. 苯只能與_取代,不與_反響。溴水中的溴只可被苯_。b. 反響中參加的催化劑是_,實(shí)際起催化作用的是_。c. 生成是
5、_色液體,密度_水。實(shí)驗(yàn)時(shí)溴苯因溶解了沒(méi)反響的溴而呈褐色。d. 苯與Br2只發(fā)生取代反響。e. 欲得較純溴苯,可用_溶液洗滌,以除去_。實(shí)驗(yàn)操作:蒸餾燒瓶?jī)?nèi)先參加濃硝酸,振蕩后漸漸參加濃硫酸制成混合酸備用,冷卻之后參加苯。加熱使混合液溫度保持在5560,觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:生成無(wú)色油狀物,有苦杏仁味。化學(xué)方程式:苯與硝酸的取代反響為什么用水浴加熱?實(shí)驗(yàn)中加熱溫度較低并且要求穩(wěn)定在較窄的范圍內(nèi),這種情況下合適用水浴加熱。反響試劑參加順序是先加濃硝酸再加濃硫酸相當(dāng)于濃硫酸的稀釋順序?;焖嵋鋮s到5560以下,再漸漸參加苯苯的沸點(diǎn)只有80.5,只有混酸冷卻后才可參加,否那么苯將變成氣體揮發(fā)。濃硫酸作
6、用:催化劑和吸水劑。為控制溫度應(yīng)采用水浴加熱法并且要用溫度計(jì)。溫度計(jì)應(yīng)插入水浴液面以下以測(cè)量水浴溫度。為提純硝基苯,一般將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌。用NaOH溶液洗滌的目的是使少量溶解在硝基苯中的混酸硫酸、硝酸轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的鈉鹽,使之進(jìn)入水層而除去。硝基苯是無(wú)色或微黃色具苦杏仁味的油狀液體。苯不僅可以與濃硝酸發(fā)生取代反響,還可以和液溴、濃硫酸發(fā)生取代反響磺化反響u 加成反響與烯烴相比難加成通常情況下苯與H2不發(fā)生加成反響。反響條件與烯烴的催化加成一樣,都是“鎳作催化劑,加熱。在上述反響中可以看做苯分子中含3個(gè)碳碳雙鍵,所以每摩爾苯可以加3 mol H2。苯與H2發(fā)生加成反響后,由平面
7、構(gòu)型改變?yōu)榭臻g立體構(gòu)型。環(huán)己烷分子中的6個(gè)碳原子不在一個(gè)平面上。例題解析1以下實(shí)驗(yàn)?zāi)艹晒Φ氖茿將鐵屑、溴水、苯混合制溴苯B苯和硝基苯采用分液的方法別離C聚乙烯使酸性KMnO4溶液褪色D用水鑒別:苯、乙醇、四氯化碳答案:D點(diǎn)撥:制取溴苯的反響中必須用液溴,A錯(cuò)誤;苯和硝基苯兩者混溶,應(yīng)采用蒸餾法別離,B錯(cuò)誤;聚乙烯是乙烯發(fā)生加聚反響的產(chǎn)物,分子中不再含有碳碳雙鍵,不能使酸性KMnO4溶液褪色,C錯(cuò)誤;乙醇與水混溶,苯、四氯化碳不溶于水,且兩者的密度分別小于水、大于水,故可以用水鑒別,D正確。2以下實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是 A苯與濃溴水混合制溴苯B將苯與濃硝酸混合共熱制硝基苯C參加水后分液可除去溴苯中的
8、溴D可用分液漏斗別離硝基苯和水選D解析:苯與濃溴水在溴化鐵催化劑時(shí)才能反響生成溴苯,苯與濃溴水不反響,A錯(cuò)誤;苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在水浴加熱時(shí)生成硝基苯,B錯(cuò)誤;溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小,除去溴苯中混有的溴,可以參加氫氧化鈉溶液后再分液,C錯(cuò)誤;硝基苯難溶于水,可用分液漏斗進(jìn)展別離,D正確。穩(wěn)固練習(xí)1往苯中參加溴水后溴水層顏色變淺,這是由于A溴都揮發(fā)了B發(fā)生了取代反響C發(fā)生了萃取反響D發(fā)生了加成反響2實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反響制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制:蒸餾;水洗;用枯燥劑枯燥;10%NaOH溶液洗;水洗。正確的操作順序?yàn)锳 B C D3以下反響中前者屬于取代反響,后者屬
9、于加成反響的是A甲烷與氯氣混合后光照反響;乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色B乙烯與溴的四氯化碳溶液反響;苯與氫氣在一定條件下反響生成環(huán)己烷C苯滴入濃硝酸和濃硫酸的混合液中,有油狀物生成;乙烯與水生成乙醇的反響D在苯中滴入溴水,溴水褪色;乙烯自身生成聚乙烯的反響4以下物質(zhì)中,既能因發(fā)生化學(xué)反響使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色的是。SO2CH3CH2CH=CH2 CH3CH3A B C D5甲烷、乙烯、苯、甲苯四種有機(jī)物中具有以下性質(zhì)的是:1不能與溴水反響,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是_。2在催化劑作用下能與純溴反響,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是_。3見(jiàn)光能跟氯氣反響,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪
10、色的是_。4在催化劑作用下加氫生成乙烷,加水生成酒精的是_。本知識(shí)點(diǎn)小結(jié)苯的同系物、芳香烴和芳香族化合物苯的化學(xué)性質(zhì)可簡(jiǎn)化為:易取代、能加成、難氧化、易燃燒。l 甲烷、乙烯、苯的構(gòu)造及性質(zhì)比較 物質(zhì)甲烷乙烯苯 構(gòu)造特點(diǎn)正四面體所有原子共平面平面正六邊形與Br2反響B(tài)r2試劑純溴溴水純溴反響條件光照無(wú)FeBr3反響類型取代加成取代氧化反響酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色燃燒燃燒時(shí)火焰呈淡藍(lán)色燃燒時(shí)火焰亮堂,帶黑煙燃燒時(shí)火焰亮堂,帶濃煙 鑒別不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色將溴水參加苯中振蕩分層,
11、上層呈橙紅色,下層為無(wú)色例題解析有4種無(wú)色液態(tài)物質(zhì):己烯CH3CH23CH=CH2、己烷CH3CH24CH3、苯、甲苯,符合以下各題要求的分別是:1不能與溴水和酸性KMnO4溶液反響,但在鐵屑作用下能與液溴反響的是_寫(xiě)編號(hào),下同,生成的有機(jī)物是_,反響的化學(xué)方程式為 此反響屬于_反響。2能與溴水和酸性KMnO4溶液反響的是_,與溴水反響的化學(xué)方程式是_,此反響屬于_反響。3不能與Br2水反響但能與酸性KMnO4溶液反響的是_。答案1溴苯HBr取代2CH3CH23CH=CH2Br2CH3CH23加成3穩(wěn)固練習(xí)1以下關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的選項(xiàng)是A乙烯和乙烷都存在碳碳雙鍵B甲烷和乙烯都可以與氯氣
12、反響C高錳酸鉀可以氧化苯和甲烷D乙烯可以與氫氣發(fā)生加成反響,而苯不能2甲、乙、丙、丁分別是甲烷、乙烯、丙烯、苯中的一種:甲、乙能使溴水褪色,甲分子中所有原子共平面,但乙分子不是所有原子共平面。丙既不能使Br2的CCl4溶液褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色。丁既不能使Br2的CCl4溶液褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色,但在一定條件下可與液溴發(fā)生取代反響。一定條件下,1 mol丁可以和3 mol H2完全加成。請(qǐng)根據(jù)以上表達(dá)完成以下填空:1甲的構(gòu)造簡(jiǎn)式_,乙的構(gòu)造簡(jiǎn)式_,丙是_形構(gòu)造。2丁與液溴在催化劑作用下發(fā)生取代反響的化學(xué)方程式_。本知識(shí)點(diǎn)小結(jié)當(dāng)堂檢測(cè)1多項(xiàng)選擇1866年凱庫(kù)勒提出了
13、苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面構(gòu)造,解釋了苯的部分性質(zhì),但還有一些問(wèn)題尚未解決,它不能解釋以下事實(shí)中的A苯不能使溴水褪色B苯能與H2發(fā)生加成反響C溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體D鄰二溴苯只有一種2苯與乙烯相比較,以下表達(dá)正確的選項(xiàng)是A都易與溴發(fā)生取代反響B(tài)通常條件下都容易發(fā)生加成反響C乙烯易發(fā)生加成反響,苯不能發(fā)生加成反響D乙烯易被酸性KMnO4氧化,而苯不能3苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡(jiǎn)單交替構(gòu)造,可以作為證據(jù)的事實(shí)有苯的間位二取代物只有一種苯的對(duì)位二取代物只有一種苯分子中碳碳鍵的長(zhǎng)度均相等即分子中兩個(gè)成鍵原子的核間間隔 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯能在加熱和催化劑存在的條件下與氫氣發(fā)生加成反
14、響生成環(huán)己烷苯在FeBr3存在的條件下同液溴發(fā)生取代反響A B C D全部4以下有關(guān)苯的表達(dá)中,錯(cuò)誤的選項(xiàng)是A苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反響B(tài)在一定條件下,苯能與氫氣發(fā)生加成反響C在苯中參加酸性高錳酸鉀溶液,振蕩并靜置后下層液體為紫紅色D在苯中參加溴水,振蕩并靜置后下層液體為橙色5以下實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是A苯和濃溴水在FeBr3催化作用下制溴苯B將苯與濃硝酸混合共熱制硝基苯C甲烷與氯氣光照制得純潔的一氯甲烷D乙烯通入溴的四氯化碳溶液得到1,2二溴乙烷6以下表達(dá)正確的選項(xiàng)是A苯與溴水混合后因發(fā)生反響而使溴水褪色B在苯中參加酸性KMnO4溶液,振蕩后靜置,上層液體為紫紅色C1 mol苯能與3
15、mol H2發(fā)生加成反響,說(shuō)明在苯環(huán)中含有3個(gè)雙鍵D用冰冷卻苯,苯可以凝結(jié)成無(wú)色的晶體7學(xué)生為探究苯與溴發(fā)生反響的原理,用如下圖裝置進(jìn)展了實(shí)驗(yàn)。根據(jù)相關(guān)知識(shí)答復(fù)以下問(wèn)題:1實(shí)驗(yàn)開(kāi)場(chǎng)時(shí),關(guān)閉K2,開(kāi)啟K1和分液漏斗活塞,滴加苯和液溴的混合液,反響開(kāi)場(chǎng)。過(guò)一會(huì)兒,在裝置中可能觀察到的現(xiàn)象是_。2整套實(shí)驗(yàn)裝置中能防止倒吸的裝置有_填裝置序號(hào)。3你認(rèn)為通過(guò)該實(shí)驗(yàn),有關(guān)苯跟溴反響的原理方面能得出的結(jié)論是_。4本實(shí)驗(yàn)?zāi)懿荒苡娩逅嬉轰澹縚。5采用冷凝裝置,其作用是_。6裝置中小試管內(nèi)苯的作用是_。7假設(shè)實(shí)驗(yàn)時(shí),無(wú)液溴,但實(shí)驗(yàn)室有溴水,該實(shí)驗(yàn)_填“能或“不能做成功課堂總結(jié)家庭作業(yè)1以下關(guān)于苯的性質(zhì)的表達(dá)中
16、,不正確的選項(xiàng)是A苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體B常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體C苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反響D苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反響的性能,故不可能發(fā)生加成反響2以下變化屬于物理變化的是A苯和溴水混合后振蕩B苯、液溴和鐵粉混合C石蠟油的分解D甲烷和氯氣混合后光照3以下實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是A用溴水可鑒別苯、乙醇、苯乙烯B加濃溴水,然后過(guò)濾可除去苯中少量乙烯C苯、溴水、鐵粉混合制成溴苯D可用分液漏斗別離硝基苯和苯4以下關(guān)于苯的表達(dá)正確的選項(xiàng)是A苯的分子式為C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,屬于飽和烴B從苯的凱庫(kù)勒式看,苯分子中含有碳碳雙鍵,應(yīng)屬于烯烴C在催化劑作用下,苯與液溴反響生成溴苯,發(fā)生了加成反響D苯分子為平面正六邊形構(gòu)造,6個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全一樣5在一定條件下,等物質(zhì)的量的乙烯和苯分別和足量氫氣發(fā)生加成反響,消耗氫氣的物質(zhì)的量之比為A11 B12 C13 D146對(duì)于苯乙烯有以下表達(dá):能使酸性KMnO4溶液褪色;能使溴的四氯化碳溶液褪色;可溶于水;可
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