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1、第五章 脂環(huán)烴(P113-114)1.分子式C5H10的環(huán)烷烴的異構(gòu)體的構(gòu)造式:(提示:包括五環(huán)、四環(huán)和三環(huán))。 2.順-1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象式。解:ae式,其中甲基位于a鍵,異丙基位于e鍵。 3.寫(xiě)出下列各對(duì)二甲基環(huán)己烷的可能的椅型構(gòu)象,并比較各異構(gòu)體的穩(wěn)定性,說(shuō)明原因。 解:(1) 順-1,2-二甲基環(huán)己烷可能的椅型構(gòu)象為ae式;反-1,2-二甲基環(huán)己烷可能的椅型構(gòu)象為aa和ee式二種,穩(wěn)定性次序?yàn)椋篴a ae ae aa。(3) 順-1,4-二甲基環(huán)己烷可能的椅型構(gòu)象為ae式;反-1,4-二甲基環(huán)己烷可能的椅型構(gòu)象為aa和ee式二種,穩(wěn)定性次序?yàn)椋篹eae aa。4.寫(xiě)出
2、下列化合物的構(gòu)造式(用鍵線式表示): (1)1,3,5,7-四甲基環(huán)辛四烯 (2)二環(huán)3.1.1庚烷 (3)螺5.5十一烷 (4)methylcyclopropane (5)cis-1,2-dimethylcyclohexane答案:5.命名下列化合物: 6.完成下列反應(yīng)式,帶“*”的寫(xiě)出產(chǎn)物構(gòu)型: (1)這兩個(gè)反應(yīng)屬親電加成反應(yīng)。(2) (3) 高溫自由基取代反應(yīng)(4)親電加成反應(yīng),100%反式形成一對(duì)對(duì)映體,組成一個(gè)外消旋體混合物。(5)氧化反應(yīng),生成一個(gè)內(nèi)消旋體。(6) (7)(8)(9)(10)(11)(12)7.丁二烯聚合時(shí),除生成高分子聚合物外,還有一種環(huán)狀結(jié)構(gòu)的二聚體生成。該二聚
3、體能發(fā)生下列諸反應(yīng):(1)還原生成乙基環(huán)己烷;(2)溴化時(shí)可以加上四個(gè)溴原子;(3)氧化時(shí)生成-羧基己二酸,試根據(jù)這些事實(shí),推測(cè)該二聚體的結(jié)構(gòu),并寫(xiě)出各步反應(yīng)式。答案:丁二烯的二聚體結(jié)構(gòu)如下: 相關(guān)反應(yīng)式如下:8.化合物(A)分子式為C4H8 ,它能使溴溶液褪色,但不能使稀的高錳酸鉀溶液褪色。1mol(A)與1molHBr作用生成(B),(B)也可以從(A)的同分異構(gòu)體(C)與HBr作用得到?;衔铮–)分子式也是C4H8 ,能使溴溶液褪色,也能使稀的高錳酸鉀溶液褪色。試推測(cè)化合物(A)(B)(C)的結(jié)構(gòu)式,并寫(xiě)出各步反應(yīng)式。 推測(cè)結(jié)構(gòu)如下: 該題解題時(shí)要注意:(1)環(huán)丁烷必須在加熱時(shí)才會(huì)使溴水褪色;(2)1-丁烯與溴化氫加成時(shí)可以得到1-溴丁烷和2-溴丁烷兩種,與題意不相符。9. 寫(xiě)出下列化合物最穩(wěn)定的構(gòu)象(1)反-1-甲基-3-異丙基環(huán)己烷 (2) 順-1-氯-2-溴環(huán)己烷 (3)順-1,3-環(huán)己二醇 (4) 2-甲基十氫化萘 10.寫(xiě)出-60時(shí),Br2與三環(huán)3.2.1.01,5辛烷反應(yīng)的產(chǎn)物,并解釋原因。解:三元環(huán)易開(kāi)環(huán),發(fā)生加成反應(yīng)。11.合成下列化合物(1
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