蘇教版高中化學選修五《有機化學專題》專題4 第1單元

1、配蘇教版化學選修配蘇教版化學選修5 配蘇教版化學選修配蘇教版化學選修5 第一單元鹵代烴第一單元鹵代烴配蘇教版化學選修配蘇教版化學選修5 1寫出幾種你熟悉的鹵代烴的結構或名稱？寫出幾種你熟悉的鹵代烴的結構或名稱？【答案】【答案】CH3Cl、CH2Cl2、CCl4、溴苯、溴乙烷、氯乙、溴苯、溴乙烷、氯乙烯。烯。2實驗室怎樣檢驗某溶液中的氯離子？實驗室怎樣檢驗某溶液中的氯離子？【答案】【答案】取待檢溶液先加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸取待檢溶液先加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀，若有白色沉淀產生，證明有氯離子。銀，若有白色沉淀產生，證明有氯離子。配蘇教版化學選修配蘇教版化學選修5 1認識鹵代烴的組成

2、和結構特點。認識鹵代烴的組成和結構特點。2認識鹵代烴的水解反應和消去反應。認識鹵代烴的水解反應和消去反應。3了解鹵代烴在生活中的應用以及對環(huán)境和健康可能產了解鹵代烴在生活中的應用以及對環(huán)境和健康可能產生的影響。了解合理使用化學物質的重要意義。生的影響。了解合理使用化學物質的重要意義。配蘇教版化學選修配蘇教版化學選修5 1鹵代烴鹵代烴(1)定義定義烴分子中的氫原子被烴分子中的氫原子被_取代后形成的化合物，官取代后形成的化合物，官能團是能團是_。篤學一篤學一鹵代烴及其對人類生活的影響鹵代烴及其對人類生活的影響鹵素原子鹵素原子鹵素原子鹵素原子配蘇教版化學選修配蘇教版化學選修5 (2)分類分類氟代烴氟

3、代烴氯代烴氯代烴溴代烴溴代烴碘代烴碘代烴配蘇教版化學選修配蘇教版化學選修5 2鹵代烴對人類生活的影響鹵代烴對人類生活的影響(1)用途用途_、滅火劑、滅火劑、_、麻醉劑、合成有機、麻醉劑、合成有機物。物。_是人類合成得到的第一種有機農藥。是人類合成得到的第一種有機農藥。(2)危害危害氟氯代烴氟氯代烴造成造成“_”的罪魁禍首。的罪魁禍首。在環(huán)境中比較在環(huán)境中比較_，不易被微生物，不易被微生物_。制冷劑制冷劑有機溶劑有機溶劑DDT臭氧空洞臭氧空洞穩(wěn)定穩(wěn)定降解降解配蘇教版化學選修配蘇教版化學選修5 1物理性質物理性質(1)狀態(tài)狀態(tài)常溫下除常溫下除_、_、_等少數為氣體等少數為氣體外，其余為液體或固體。

4、外，其余為液體或固體。(2)沸點沸點互為同系物的鹵代烴，它們的沸點隨碳原子數的增多而互為同系物的鹵代烴，它們的沸點隨碳原子數的增多而_。篤學二篤學二鹵代烴的性質鹵代烴的性質一氯甲烷一氯甲烷氯乙烷氯乙烷氯乙烯氯乙烯升高升高配蘇教版化學選修配蘇教版化學選修5 (3)密度密度除脂肪烴的除脂肪烴的_和和_外，液態(tài)鹵代烴密度外，液態(tài)鹵代烴密度一般比水一般比水_。(4)溶解性溶解性水中：水中：_，有機溶劑中：，有機溶劑中：_，某些鹵代烴是很好，某些鹵代烴是很好的有機溶劑，如的有機溶劑，如_、_和和_等。等。一氟代物一氟代物一氯代物一氯代物大大不溶不溶能溶能溶二氯甲烷二氯甲烷氯仿氯仿(CHCl3)四氯化碳四

5、氯化碳配蘇教版化學選修配蘇教版化學選修5 21溴丙烷的結構和化學性質溴丙烷的結構和化學性質(1)分子結構分子結構CH3CH2CH2Br C3H7Br Br 配蘇教版化學選修配蘇教版化學選修5 (2)化學性質化學性質取代反應取代反應(水解反應水解反應)a條件：條件：_ 、_。b反應方程式：反應方程式：_。強堿強堿(NaOH或或KOH)水溶液水溶液 加熱加熱 配蘇教版化學選修配蘇教版化學選修5 (3)消去反應消去反應定義：有機化合物在一定條件下，從一個有機化合物分定義：有機化合物在一定條件下，從一個有機化合物分子中子中_(如如H2O、HX等等)，而生成，而生成_(含雙鍵或叁鍵含雙鍵或叁鍵)化合物的

6、反應?；衔锏姆磻?。脫去一個或幾個小分子脫去一個或幾個小分子 不飽和不飽和 配蘇教版化學選修配蘇教版化學選修5 鹵代烴的消去反應鹵代烴的消去反應a條件：條件：_、_。b反應方程式：反應方程式：(以以1溴丙烷為例溴丙烷為例)_。強堿醇溶液強堿醇溶液加熱加熱配蘇教版化學選修配蘇教版化學選修5 【慎思【慎思1】 1溴丙烷的水解反應與消去反應相比，其反溴丙烷的水解反應與消去反應相比，其反應條件有何差異？由此你可得到什么啟示？應條件有何差異？由此你可得到什么啟示？【答案】【答案】1溴丙烷的水解反應是以水為溶劑，而消去反溴丙烷的水解反應是以水為溶劑，而消去反應則是以乙醇為溶劑，溶劑的共同作用是溶解應則是以

7、乙醇為溶劑，溶劑的共同作用是溶解NaOH，使反應，使反應易進行。易進行。由此可以看出同種反應物，反應條件不同，發(fā)生的反應不由此可以看出同種反應物，反應條件不同，發(fā)生的反應不同，產物不同。同，產物不同。配蘇教版化學選修配蘇教版化學選修5 【慎思【慎思2】 根據鹵代烴的消去反應，請思考是否所有的鹵根據鹵代烴的消去反應，請思考是否所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應？代烴都能發(fā)生消去反應？配蘇教版化學選修配蘇教版化學選修5 【慎思【慎思3】 回顧前面的學習，哪些反應能生成鹵代烴？回顧前面的學習，哪些反應能生成鹵代烴？寫出你所知道的幾個方程式。寫出你所知道的幾個方程式。配蘇教版化學選修配蘇教版化學選修5 配蘇

8、教版化學選修配蘇教版化學選修5 鹵代烴的化學性質較活潑，這是由于鹵素原子鹵代烴的化學性質較活潑，這是由于鹵素原子(官能團官能團)的的作用。鹵素原子結合電子的能力比碳原子強，當它與碳原子形作用。鹵素原子結合電子的能力比碳原子強，當它與碳原子形成碳鹵鍵時，共用電子對偏向鹵素原子，故碳鹵鍵的極性較成碳鹵鍵時，共用電子對偏向鹵素原子，故碳鹵鍵的極性較強，在其他試劑作用下，碳鹵鍵很容易斷裂而發(fā)生化學反應。強，在其他試劑作用下，碳鹵鍵很容易斷裂而發(fā)生化學反應。鹵代烴的消去反應與水解反應的區(qū)別鹵代烴的消去反應與水解反應的區(qū)別配蘇教版化學選修配蘇教版化學選修5 配蘇教版化學選修配蘇教版化學選修5 配蘇教版化學

9、選修配蘇教版化學選修5 配蘇教版化學選修配蘇教版化學選修5 配蘇教版化學選修配蘇教版化學選修5 【例【例1】由】由2氯丙烷制取少量的氯丙烷制取少量的1,2丙二醇時，需要經丙二醇時，需要經過下列哪幾步反應過下列哪幾步反應()。A加成消去取代加成消去取代B消去加成水解消去加成水解C取代消去加成取代消去加成D消去加成消去消去加成消去配蘇教版化學選修配蘇教版化學選修5 配蘇教版化學選修配蘇教版化學選修5 配蘇教版化學選修配蘇教版化學選修5 【解析】【解析】鹵代烴均能發(fā)生水解反應，選項中的四種物質均鹵代烴均能發(fā)生水解反應，選項中的四種物質均為鹵代烴；鹵素原子所連碳原子上的鄰碳原子上連有氫原子的為鹵代烴；

10、鹵素原子所連碳原子上的鄰碳原子上連有氫原子的鹵代烴能發(fā)生消去反應。鹵代烴能發(fā)生消去反應。C、D項中的兩物質氯原子所連碳原項中的兩物質氯原子所連碳原子的鄰碳原子上均沒有相應的氫原子而子的鄰碳原子上均沒有相應的氫原子而A中無鄰位碳原子，不中無鄰位碳原子，不能發(fā)生消去反應。能發(fā)生消去反應。配蘇教版化學選修配蘇教版化學選修5 鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子，但鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子，但CX鍵在加熱時，鍵在加熱時，一般不易斷裂，在水溶液中不電離，無一般不易斷裂，在水溶液中不電離，無X(鹵素離子鹵素離子)存在，所存在，所以向鹵代烴中直接加入以向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液，得不到鹵化銀溶液，得不到鹵

11、化銀(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。檢驗鹵代烴的鹵素，一般是先將其轉化的沉淀。檢驗鹵代烴的鹵素，一般是先將其轉化成鹵素離子，再進行檢驗。具體實驗原理和檢驗方法如下：成鹵素離子，再進行檢驗。具體實驗原理和檢驗方法如下：鹵代烴中鹵素原子的檢驗鹵代烴中鹵素原子的檢驗配蘇教版化學選修配蘇教版化學選修5 配蘇教版化學選修配蘇教版化學選修5 2實驗操作實驗操作(1)取少量鹵代烴加入試管中；取少量鹵代烴加入試管中；(2)加入加入NaOH溶液；溶液；(3)加熱加熱(加熱是為了加快水解速率加熱是為了加快水解速率)；(4)冷卻；冷卻；(5)加入稀加入稀HNO3酸化一是為了中和過量的酸化一是為了中和過量的Na

12、OH，防止，防止NaOH與與AgNO3反應干擾實驗；二是檢驗生成的沉淀是否溶于反應干擾實驗；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀稀HNO3；配蘇教版化學選修配蘇教版化學選修5 配蘇教版化學選修配蘇教版化學選修5 配蘇教版化學選修配蘇教版化學選修5 配蘇教版化學選修配蘇教版化學選修5 解析解析溴乙烷中的溴元素不是以離子狀態(tài)存在，因此，不溴乙烷中的溴元素不是以離子狀態(tài)存在，因此，不能與能與AgNO3溶液直接反應，必須使之變?yōu)殇咫x子。由題意可溶液直接反應，必須使之變?yōu)殇咫x子。由題意可知，應通過溴乙烷在堿性水溶液中水解得到溴離子，但反應后知，應通過溴乙烷在堿性水溶液中水解得到溴離子，但反應后溶液顯堿性，不能直接加入溶液顯堿性，不能直接加入AgNO3溶液檢驗，否則溶液檢驗，否則Ag與與OH反應得到反應得到AgOH白色沉淀，白色沉淀，AgOH再分解為再分解為Ag2O褐色沉淀，影褐色沉淀，影響溴的檢驗，故需加入足量硝酸使溶液變?yōu)樗嵝?，再加響溴的檢驗，故需加入足量硝酸使溶液變?yōu)樗嵝裕偌覣gNO3溶液檢驗。溶液檢驗。答案答案C配蘇教版化學選修配蘇教版化學選修5 配蘇教版化學選修配蘇教版化學選修5 【解析】【解析】由由n(AgCl)n(RCl)可得：可得：RCl的相對分子質的相對分子