有機化學復習題

1、第二章 烷烴習題1.用系統(tǒng)命名下列化合物：2. 指出習題2中符合條件的烷烴： (1). 沒有叔氫的： (2). 含一個季碳原子的： (3). 含異丙基的：(4).含有叔氫的： 5. 寫出構(gòu)造式，并用系統(tǒng)命名法命名之。 (1) C5H12僅含有伯氫，沒有仲氫和叔氫的 (2) C5H12僅含有一個叔氫的 (3) C5H12僅含有伯氫和仲氫3.寫出下列化合物的構(gòu)造式和簡式： (1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 (2) 由一個丁基和一個異丙基組成的烷烴：(3) 含一個側(cè)鏈和分子量為86的烷烴: (4) 分子量為100，同時含有伯,叔,季碳原子的烷烴 4. 試指出下列各組化合物是否相同?為什么? 5.

2、用軌道雜化理論闡述丙烷分子中C-C和C-H鍵的形式. 6.（1） 把下列三個透視式，寫成紐曼投影式，它們是不是不同的構(gòu)象呢? （2）把下列兩個楔形式，寫成紐曼投影式，它們是不是同一構(gòu)象? 7. 寫出戊烷的主要構(gòu)象式(用紐曼投影式表示) 8. 試估計下列烷烴按其沸點的高低排列成序(把沸點高的排在前面) （1）2-甲基戊烷 （2）正己烷 （3）正庚烷 （4）十二烷9.寫出在室溫時,將下列化合物進行一氯代反應(yīng)預計到的全部產(chǎn)物的構(gòu)造式： .正己烷： .異己烷 .2,2-2甲基丁烷 10. 寫出乙烷氯代(日光下)反應(yīng)生成氯乙烷的歷程： 11試寫出下列各反應(yīng)生成的一鹵代烷，預測所得異構(gòu)體的比例：第三章 脂

3、環(huán)烴習題1. 命名下列化合物：2. 把下列構(gòu)造式改為構(gòu)象式。 3寫出正丙基環(huán)已烷最穩(wěn)定的構(gòu)象式： 4寫出下列反應(yīng)式： (1).環(huán)丙烷和環(huán)己烷各與溴作用. (2) .1-甲基環(huán)戊烯與HCl作用： (3). 1,2-二甲基-1-乙基環(huán)丙烷： (4). 乙烯基環(huán)己烷與KMnO4溶液作用：5完成下列反應(yīng)： 6從環(huán)丙烷，甲基環(huán)丙烷出發(fā)，其它無機試劑可以任選，合成下列化合物。7合成下列化合物： (1). 以環(huán)己醇為原料合成 OHC-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO 8. 化合物(A)，分子式為C4H8,它能使溴溶液褪色，但不能使稀的KMnO4溶液褪色。1MOL(A)與1MOL HBr作用生成(B)，

4、(B)也可以從(A)的同分異構(gòu)體(C)與HBr作用得到?；衔?C)分子式也是C4H8，能使溴溶液褪色。也能使稀的KMnO4溶液褪色。試推測化合物的構(gòu)造式，并寫出各步反應(yīng)式. 第四章 單烯烴習題1. 命名下列化合物，如有順反異構(gòu)體則寫出構(gòu)型式，并標以Z,E2. 寫出下列化合物的構(gòu)造式： (1). (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯 (3). 反-3,3-二甲基-2-戊烯 (4). (Z)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯 (5). 2,2,3,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯(Z) 3.用反應(yīng)式表示異丁烯與下列試劑的反應(yīng)： (1). .Br2/CCl4 (2). K

5、MnO4 5%堿性溶液 (3). 濃H2SO4作用后,加熱水解. (4). HBr (5). HBr (有過氧化物) 4. 寫出下列各烯烴的臭氧化還原水解產(chǎn)物：(1). CH2=CHCH2CH3 (2). CH3CH=CHCH3 (3). (CH3)2C=CHCH2CH35. 試舉出區(qū)別烷烴和烯烴的兩種化學方法： 6. 化合物中甲,其分子式為C5H10，能吸收1分子氫，與/H2SO4作用生成一分子C4酸。但經(jīng)臭氧化還原水解后得到2個不同的醛，試推測甲可能的構(gòu)造式。這個烯烴有無順反異構(gòu)呢? 7. 某烯烴的分子式為C10H20，經(jīng)臭氧化還原水解后得到CH3COCH2CH2CH3，推導該烯烴的構(gòu)造式

6、。8. 試用生成碳離子的難易解釋下列反應(yīng)：9把下列碳正離子穩(wěn)定性的大小排列成序。 (1). CH3-CH=CH2CH2CH2+ (2). CH3-CH=CHCH2CH+-CH3(3). CH3CH=CH+-CH2CH310.下列溴代烷脫HBr后得到多少產(chǎn)物,那些是主要的。 (1). BrCH2CH2CH2CH3 (2). CH3CHBrCH2CH3 (3). CH3CH2CHBrCH2CH3 20用指定的原料制備下列化合物，試劑可以任選。（要求：常用試劑） (1). 由2-溴丙烷制1-溴丙烷 (2). 由1-溴丙烷制2-溴丙烷 (3). 從丙醇制1,2-二溴丙烷 第五章 炔烴和二烯烴1. 命名

7、下列化合物： (1) .(CH3)3CCCH2C(CH3)3 (2)C4H9CCCH3(3). CH3CH=CHCH(CH3)CCCH3 (4). HCCCCCH=CH2 2. 寫出下列化合物的構(gòu)造式，并用系統(tǒng)命名法命名。 (1). 烯丙基乙炔 (2). 丙烯基乙炔 (3). 二叔丁基乙炔 (4). 異丙基仲丁基乙炔 3. 下列化合物是否存在順反異構(gòu)體，如存在則寫出其構(gòu)型式： (1). CH3CH=CHC2H5 (2). CH3CH=C=CHCH3 (3) CH3CCCH3 (4). CHC-CH=CH-CH3 4. 寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物： (1). CH3CH2CH2CCH + HBr(過量)

8、5. 用化學方法區(qū)別下列化合物 (1) .2-甲基丁烷， 3-甲基-1-丁炔， 3-甲基-1-丁烯. (2) .1-戊炔，2-戊炔 6. 有一炔烴,分子式為C6H10，當它加H2后可生成2-甲基戊烷，它與硝酸銀溶液作用生成白色沉淀，求這一炔烴構(gòu)造式： 7. 某二烯烴和一分子Br2加成的結(jié)果生成2,5-二溴-3-已烯，該二烯烴經(jīng)臭氧分解而生成兩分子CH3CHO和一分子(1). 寫出某二烯烴的構(gòu)造式。 (2). 若上述的二溴另成產(chǎn)物，再加一分子溴，得到的產(chǎn)物是什么？ 8. 某化合物的相對分子質(zhì)量為82，每mol該化合物可吸收2molH2，當它和Ag(NH3)2+溶液作用時，沒有沉淀生成，當它吸收1

9、molH2時，產(chǎn)物為2,3-二甲基-1-丁烯，問該化合物的構(gòu)造式怎樣? 9. 從乙炔出發(fā)合成下列化合物，其他試劑可以任選。 (1) 氯.乙烯： (2) 1,1-二溴乙烷 (3) 1,2-二氯乙烷 (4) 1-戊炔 (5) 2-已炔 (6) 順-2-丁烯 (7) 反-2-丁烯 (8) 乙醛 10. 指出下列化合物可由哪些原料通過雙烯合成制得： 11. 以丙炔為原料合成下列化合物： (3) CH3-CH3 (4). 正己烷 (5) 2,2-二溴丙烷12用什么方法區(qū)別乙烷，乙烯，乙炔用方程式表示? 13寫出下列各反應(yīng)中"?"的化合物的構(gòu)造式：笫六章 芳香烴習題1寫出下列化合物的構(gòu)

10、造式。(1). 3,5-二溴-2-硝基甲苯 (2). 2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯(3). 2硝基對甲苯磺酸 (4). 三苯甲烷(5). 反二苯基乙烯 (6). 環(huán)己基苯(7). 3-苯基戊烷 (8). 間溴苯乙烯(9). 對溴苯胺 (10). 氨基苯甲酸3. 寫出下列反應(yīng)物的構(gòu)造式.4. 寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物的構(gòu)造式和名稱。5將下列化合物進行一次硝化，試用箭頭表示硝基進入的位置（指主要產(chǎn)物）。6比較下列各組化合物進行硝化反應(yīng)時的難易。1. 苯、 1,2,3-三甲苯、 甲苯、 間二甲苯 2. 苯、 硝基苯、 甲苯3. C6H5NHCOCH3 C6H5COCH3 苯7以甲苯為原料合成下列各化

11、合物。請你提供合理的合成路線。8某芳烴其分子式為 C9H12，用K2Cr2O7硫酸溶液氧化后得一種二元酸，將原來芳烴進行硝化所得的一元硝基化合物主要有兩種，問該芳烴的可能構(gòu)造式如何？并寫出各步反應(yīng)式。9甲，乙，丙三種芳烴分子式同為 C9H12 ，氧化時甲得一元羧酸，乙得二元酸，丙得三元酸。但經(jīng)硝化時甲和乙分別得到兩種一硝基化合物，而丙只得一種一硝基化合物，求甲，乙，丙三者的結(jié)構(gòu)。10比較下列碳正離子的穩(wěn)定性。 R3C+ ArCH2+ Ar3C+ Ar2C+ CH3+11下列化合物有無芳香性，為什么？第七章 對映異構(gòu)習題1. 下列化合物中有無手性C（用*表示手性C） 2. 指出下列構(gòu)型式是R或S

12、。7. 畫出下列各化合物所有可能的光學異構(gòu)體的構(gòu)型式，標明成對的對映體和內(nèi)消旋體，以R，S標定它們的構(gòu)型。3. 畫出下列化合物的構(gòu)型。4. 用費歇爾投影式畫出下列化合物的構(gòu)型式： (1). (R)-2-丁醇 (2). 2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯 (3). 內(nèi)消旋-3,4-二硝基己烷 (2). 在下列各構(gòu)型式中那些是與上述化合物的構(gòu)型相同?那些是它的對映體?6. 將下列化合物的費歇爾投影式畫成扭曼投影式(順疊和反疊),并畫出它們的對映體的相應(yīng)式子.7. 畫出下列化合物可能有的異構(gòu)體的構(gòu)型. 8. 下列各隊化合物那些屬于對映體,非對映體,順反異構(gòu)體,構(gòu)造異構(gòu)體或同一化合物

13、.9. 下列化合物的構(gòu)型式中那些是相同的?那些是對映體?那些是內(nèi)消旋體? 10. 用KMnO4與順-2-丁烯反應(yīng)，得到一個熔點為32的鄰二醇，而與反-2-丁烯反應(yīng)得到的為19的鄰二醇。兩個鄰二醇都是無旋光的，將熔點為19的進行拆分，可以得到兩個旋光度絕對值相同，方向相反的一對對映體。 （1）試推測熔點為19的及熔點為32的鄰二醇各是什么構(gòu)型。（2）用KMnO4羥基化的立體化學是怎樣的？ 第八章 鹵代烴習題1. 用系統(tǒng)命名法命名下列各化合物 2. 寫出符合下列名稱的結(jié)構(gòu)式 (1). 叔丁基氯 (2). 烯丙基溴 (3). 芐基氯 (4). 對氯芐基氯3. 寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物。4. 將以

14、下各組化合物,按照不同要求排列成序:(1). 水解速率 (2). 與AgNO3乙醇溶液反應(yīng)的難易程度：(3). 進行SN2反應(yīng)速率： 1-溴丁烷 2,2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷 2-環(huán)戊基-2-溴丁烷 1-環(huán)戊基-1-溴丙烷 溴甲基環(huán)戊烷(4). 進行SN1反應(yīng)速率： 3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷 芐基溴 -苯基乙基溴 -苯基乙基溴 5. 寫出下列兩組化合物在濃KOH醇溶液中脫鹵化氫的反應(yīng)式,并比較反應(yīng)速率的快慢. (1). 溴代正丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 2-溴丁烷 (2). 3-溴環(huán)己烯 5-溴-1,3-環(huán)己二烯

15、 溴代環(huán)己烯6. 鹵代烷與氫氧化鈉在水與乙醇混合物中進行反應(yīng),下列反應(yīng)情況中哪些屬于SN2歷程,哪些則屬于SN1歷程? (1). 一級鹵代烷速度大于三級鹵代烷; (2). 堿的濃度增加,反應(yīng)速度無明顯變化; (3). 二步反應(yīng),第一步是決定的步驟; (4). 增加溶劑的含水量,反應(yīng)速度明顯加快; (5). 產(chǎn)物的構(gòu)型80%消旋,20%轉(zhuǎn)化; (6). 進攻試劑親核性愈強,反應(yīng)速度愈快; (7). 有重排現(xiàn)象; (8). 增加溶劑含醇量,反應(yīng)速率加快.7. 用簡便化學方法鑒別下列幾組化合物。 (1).CH3CH2CH2Br 、(CH3)3CBr、CH2=CH-CH2Br、HBrC=CHCH3 (

16、2). 對氯甲苯 氯化芐 -氯乙苯 (3). 3-溴環(huán)己烯 氯代環(huán)己烷 碘代環(huán)己烷 甲苯 環(huán)己烷8. 寫出下列親核取代反應(yīng)產(chǎn)物的構(gòu)型式,反應(yīng)產(chǎn)物有無旋光性?并標明R或S構(gòu)型,它們是SN1還是SN2?9. 由指定的原料(基他有機或無機試劑可任選)，合成以下化合物 (4). 由脂肪族化合物為原料合成 氯乙烯 四氟乙烯 F1210. 完成以下制備: (1). 由適當?shù)你~鋰試劑制備 2-甲基己烷 1-苯基地-甲基丁烷 甲基環(huán)己烷 (2). 由溴代正丁烷制備 1-丁醇 2-丁醇 1,1,2,2-四溴丁烷 11. 分子式為C4H8的化合物(A),加溴后的產(chǎn)物用NaOH/醇處理，生成C4H6(B)，(B)能

17、使溴水褪色，并能與AgNO3的氨溶液發(fā)生沉淀，試推出(A)、(B)的結(jié)構(gòu)式并寫出相應(yīng)的反應(yīng)式。 12. 某烴C3H6(A)在低溫時與氯作用生成C3H6Cl2(B),在高溫時則生成C3H5Cl(C).使（C）與碘化乙基鎂作用得C5H10(D)，后者與NBS作用生成C5H9Br(E).使(E)與氫氧化鉀的灑精溶液共熱，主要生成C5H8(F)，后者又可與丁烯二酸酐發(fā)生雙烯合成得(G)，寫出各步反應(yīng)式，以及由(A)至(G)的構(gòu)造式。 13. 某鹵代烴(A),分子式為C6H11Br,用乙醇溶液處理得(B)C6H10,(B)與溴 反應(yīng)的生成物再用KOH-乙醇處理得(C),(C)可與CH2=CHCH=O進行

18、狄爾斯阿德耳反應(yīng)生成(D),將(C)臭氧化及還原水解可得O=CH-CH2-CH2-CH=O和O=HC-CH=O,試推出(A)、(B)、(C)、(D)的結(jié)構(gòu)式,并寫出所有的反應(yīng)式.第十章 醇酚醚習題1寫出下列化合物的構(gòu)造式：(1).(E)-2-丁烯十醇 (2). 烯丙基正丁醚 (3). 對硝基芐基苯甲醚 (4). 鄰甲基苯甲醚 (5). 2，3-二甲氧基丁烷 (6). ，-二苯基乙醇 (7). 新戊醇 (8).苦味酸 (9). 2，3-壞氧戊烷 (10). 15-冠-5 2寫出異丙醇與下列方式劑作用的反應(yīng)式： (1). Na (2)Al (3) 冷濃H2SO4 (4). H2SO4160 (5)

19、. H2SO4140 (6). NaBr + H2SO4 (7) 紅磷 + 碘 (8). SOCl2 (9)CH3C6H4SO2Cl(10). (1)的產(chǎn)物 + C2H5Br (11). (1)的產(chǎn)物 + 叔丁基氯 (12). (5)的產(chǎn)物 + HI（過量） 3在叔丁醇中加入金屬鈉，當Na被消耗后，在反應(yīng)混合物中加入溴乙烷，這時可得到C6H14O；如在乙醇與Na反應(yīng)的混合物中加入2-溴-二甲基丙烷，則有氣體產(chǎn)生，在留下的混合物中僅有乙醇一種有機物，試寫出所有的反應(yīng)，并解釋這兩面三刀個實驗為什么不同？ 4完成下列各反應(yīng)： 5用反應(yīng)式標明下列反應(yīng)事實： 6化合物(A)為反-2-甲基環(huán)已醇，將(A)

20、與對皿苯磺酰氯反應(yīng)產(chǎn)物以丁醇鈉處理所獲得的唯一烯烴是3-甲基環(huán)已烯。(1). 寫出以上各步反應(yīng)式。(2). 指出最后一步反應(yīng)的立體化學。(3). 若將(A)用H2SO4脫水，能否得到下列烯烴。 7選擇適當?shù)娜┩虶rignard試劑合成下列化合物： （1）3-苯基-1-丙醇： （2）1-環(huán)已基乙醇 （3）2-苯基-2-丙醇 （4）2,4-二甲基-3-戊醇 （5）1-甲基環(huán)已烯 8用簡單的化學方法區(qū)別以下各組化合物 （答案） （1）1，2-丙二醇，正丁醇，甲丙醚，環(huán)已烷。 （2）丙醚，溴代正丁烷烯丙基異丙基醚。 （3）乙苯，苯乙醚，苯酚，1-苯基乙醇。 9. 分子式為C6H10O的化合物(A)，

21、能與lucas試劑反應(yīng)，亦可被KMnO4氧化， 并能吸收1molBr2，(A)經(jīng)催化加氫得(B)，將(B)氧化得(C)分子式為C6H10O，將(B)在加熱下與濃H2SO4作用的產(chǎn)物還原可得到環(huán)已烷，試推測(A)可能的結(jié)構(gòu)，寫出各步驟的反應(yīng)式： 10化合物(A)分子式為C6H14O，能與Na作用，在酸催化作用下可脫水生成（B），以冷KMnO4溶液氧化(B)可得到(C)，其分子式為C6H14O2，(C)與HIO4作用只得丙酮，試推(A)，(B)，(C)的構(gòu)造式，并寫出有關(guān)反應(yīng)式。 11某化合物(A)C4H10O，在NMR圖中=0.8（雙重峰6H），=1.7（復雜多重峰，1H）=3.2（雙重峰，2H

22、）以及=4.2（單峰，1H加樣品與D2O共振后此峰消失），試推測A的結(jié)構(gòu)。 12試判斷下列反應(yīng)歷程是E1或E2，還是SN1或SN2，并寫出主要產(chǎn)物。第十一章 醛和酮1. 下列化合物中,可溶于NaHCO3水溶液的有: ( ) (A) 苯酚 (B) 對甲苯酚 (C) 鄰甲苯酚 (D) 苯硫酚 2. 根據(jù)定位法則哪種基團是間位定位基? ( ) (A) 帶有未共享電子對的基團 (B) 負離子 (C) 致活基團 (D) 帶正電荷或吸電子基團 3. 下列哪一種化合物實際上不與NaHSO3起加成反應(yīng)? ( ) (A) 乙醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D) 苯乙酮 4. 寫出下列反應(yīng)的主要有機產(chǎn)物或

23、所需之原料、試劑(如有立體化學問題請注明)。 5. 用R/S標記下列分子中的手性碳原子： 6. 寫出下列反應(yīng)的主要有機產(chǎn)物,如有立體化學問題,也應(yīng)注明。 7.下面化合物羰基活性最強的是：_ (A) ClCH2CH2CHO (B) CH3CH2CHO (C) CH3CHClCHO (D) CH3CHBrCHO 8. Aldol(醛醇、醇醛、羥醛)縮合是用稀酸或稀堿催化,從反應(yīng)活性中心看,它們是:_ _ (A) 一個羧酸酯出羰基,一個醛出a-C (B) 一個羧酸酯出羰基,一個酮出a-C (C) 兩個羧酸酯,一個出羰基,一個a-C (D) 兩個醛或酮,一個出羰基,一個a-C 9. 下列各構(gòu)造式中哪個

24、屬于不同的化合物_10. 下列轉(zhuǎn)換應(yīng)選擇什么恰當?shù)脑噭? _ (A)KMnO4 + H+ (B)HIO4 (C)CrO3 + H+ (D)新制備的MnO2 11. 下列哪一種化合物實際上不與NaHSO3起加成反應(yīng)? (A) 乙醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D) 苯乙酮 12. 下列哪個化合物可以起鹵仿反應(yīng)? _ (A) CH3CH2CH2OH (B) C6H5CH2CH2OH (C) CH3COCH2CH2COCH3 (D) HCHO 13. 下面反應(yīng), 可用來制備a-羥基酮的反應(yīng)是：_ (A) 酮的雙分子還原 (B) 酯的雙分子還原 (C) 環(huán)氧乙烷與乙醇在酸性條件下的開環(huán)反應(yīng) (

25、D) 烯烴被過酸氧化再酸性水解 14. 在酸溶液中哪一個化合物的羰基易發(fā)生質(zhì)子化？_A：pMeOC6H5COMeB：pNO2C6H5COMeC：C6H5COMeD：mMeOC6H5COMe15. Claisen酯縮合的縮合劑是強堿 ,用以增長碳鏈.從反應(yīng)活性中心看,它們是_ (A) 一個羧酸酯出羰基,一個醛出a-C (B) 一個羧酸酯出羰基,一個醇出a-C (C) 兩個羧酸酯,一個出羰基,一個出a-C (D) 兩個醛或酮,一個出羰基,一個出a-C 16. 下列物質(zhì)的分子式與縮寫不相符的是:_17. 氧化 為 的氧化劑應(yīng)是：_ (A) (B) (C) (D) 18. 下列聯(lián)苯衍生物哪一個不具有旋光活性? （ ） 19. 從庫房領(lǐng)來的苯甲醛，瓶口常有一些白色固體，該固體是A.苯甲醛二聚物 B.苯甲醛過氧化物 C.苯甲醛與CO2反應(yīng)產(chǎn)物 D.苯甲酸20下列金屬有機試劑中最活潑的是：（ ）。21. 稀堿作用下，下列哪組反應(yīng)不能進行羥醛縮合反應(yīng)? (    )。 A. HCHO + CH3CHO B. CH3CH2CHO + ArCHO C. HCHO + (CH3)3CCHO D. ArCH2CHO + (CH3)3CCHO22. 下列哪個化合物能進行鹵仿反應(yīng)? 23下