有機(jī)物的推斷與合成高考專題復(fù)習(xí)

1、一、選擇題（每小題有12個(gè)正確選項(xiàng)符合題意）1. 綠色化學(xué)提倡化工生產(chǎn)應(yīng)提高原子利用率。原子利用率表示目標(biāo)產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比。在下列制備環(huán)氧乙烷的反應(yīng)中，原子利用率最高的是 （2001·全國）2. 甲基丙烯酸甲酯是世界上年產(chǎn)量超過100萬噸的高分子單體，舊法合成的反應(yīng)是 (CH3)2C=O + HCN(CH3)2C(OH)CN (CH3)2C(OH)CN + CH3OH+H2SO4 CH2C(CH3)COOCH3 + NH4HSO490年代新法的反應(yīng)是： CH3CCH+CO+CH3OH CH2C(CH3)COOCH3與舊法比較，新法的優(yōu)點(diǎn)是 （1997·全國）A.

2、原料無爆炸危險(xiǎn) B.原料都是無毒物質(zhì) C.沒有副產(chǎn)物，原料利用率高 D.對設(shè)備腐蝕性較小3. 某有機(jī)物甲經(jīng)氧化后得乙（分子式為C2H3O2Cl）；而甲經(jīng)水解可得丙。1 mol丙和2mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡式為 （1991·全國） A. CH2Cl CH2OH B. HOCH2ClC. CH2ClCHO D. HOCH2CH2OH4. 乳酸 (HOCOOH) 在一定條件下經(jīng)聚合生成一種塑料(OCO) 用這種新型塑料制成的餐具，在乳酸菌的作用下，60天內(nèi)分解成無害的物質(zhì)，不會(huì)對環(huán)境造成污染。在該聚合反應(yīng)中，生成的另一種產(chǎn)物是（2003·

3、;上海）AH2O BCO2 CO2 DH25化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如圖所示的反應(yīng)。(2000·上海)試寫出：化合物的結(jié)構(gòu)簡式：A_，B_，D_；化學(xué)方程式：AE_，AF_；反應(yīng)類型：AE_，AF_。6通常情況下，多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，容易自動(dòng)失水，生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)：如圖是9個(gè)化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系：（1）化合物是_，它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件A是_。（2）化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物，

4、的結(jié)構(gòu)簡式是_，名稱是_。（3）化合物是重要的定香劑，香料工業(yè)上常用化合物和直接合成它。此反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。 （1997·全國）7有以下一系列反應(yīng)，終產(chǎn)物為草酸。已知B的相對分子質(zhì)量比A的大79，請推測用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)式。C是_，F(xiàn)是_。 （2000·全國） 8由本題所給、兩條信息，結(jié)合已學(xué)知識，解答A、B、C三小題。、是環(huán)戊烯的結(jié)構(gòu)簡式，可進(jìn)一步簡寫為，環(huán)烯烴的化學(xué)性質(zhì)跟鏈烯烴相似。、有機(jī)化合物分子中的烯鍵可以跟臭氧（O3）反應(yīng)，再在鋅粉存在下水解，即可將原有的烯鍵斷裂，斷裂處兩端的碳原子各結(jié)合一個(gè)氧原子而成醛基（CHO）或酮基（）。這兩步反應(yīng)合在一起，稱為“

5、烯鍵的臭氧分解”。例如：A寫出異戊二烯（CH2=CHCH2）臭氧分解各種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式（不必注明名稱）及其物質(zhì)的量之比。B寫出由環(huán)己醇合成己二醛的各步反應(yīng)。C某烴A，分子式為C10H16。A經(jīng)臭氧分解可得到等物質(zhì)的量的兩種產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式分別為HCHO和。A經(jīng)催化加氫得產(chǎn)物B，B的分子式是C10H20。分析數(shù)據(jù)表明，分子B內(nèi)含有六元碳環(huán)。請寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式（不必注明名稱）。9（1）A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式分別為_、_、_。（2）、的有機(jī)反應(yīng)類型為_、_、_、_。（4）第步反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。第1題解題方法：原子利用率表示目標(biāo)產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比。本題目標(biāo)產(chǎn)物是環(huán)氧乙烷，C反應(yīng)中CH2

6、=CH2原料全部轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物環(huán)氧乙烷，則原子利用率為最高。答案C第2題解題方法：兩種方法中均使用可燃易揮發(fā)的有機(jī)物CH3OH等，故均有原料變化發(fā)生爆炸危險(xiǎn)。所涉及的原料中有HCN、CO、CH3OH，產(chǎn)物中有(CH3)2C(OH)CN等均有毒，對人體能造成危害，屬有毒物質(zhì)。且H2SO4有腐蝕性及強(qiáng)酸性，易對設(shè)備造成腐蝕。比較兩法：新法中產(chǎn)品單一，原料利用率高，還不使用硫酸，對設(shè)備腐蝕性小。答案CD。第3題解題方法：根據(jù)乙的分子式C2H3O2Cl分析，符合羧酸或酯的通式，因?yàn)橐沂羌籽趸鴣?，所以乙不是酯，?yīng)是酸。甲應(yīng)是醇或醛，又因甲經(jīng)水解而得丙，丙又可與乙酯化，所以丙一定是醇，并且是二元醇，所以

7、甲一定是帶有氯的醇，即是A。反應(yīng)為：本題其推論過程比較復(fù)雜，但可用假設(shè)驗(yàn)證法解。即分別設(shè)甲為A或B或C或D，然后一一驗(yàn)證。符合1 mol丙和2 mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯（C6H8O4Cl2），即為題目答案。這種方法耗時(shí)間雖然多些，但思維的難度大大降低，也是常用解題方法之一。答案A第4題解題方法：從乳酸和聚合物的結(jié)構(gòu)分析來看，該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)。聚合物的鏈節(jié)組成表明另一種產(chǎn)物為H2O。答案A。第5題解題方法：A物質(zhì)在濃硫酸存在條件下，既能與C2H5OH反應(yīng)，又能與CH3COOH反應(yīng)，故A中含有羧基和醇羥基。A在濃硫酸作用下生成物能使溴水褪色，A發(fā)生的是消去反應(yīng)而生成烯烴。A在某種催化劑存在下進(jìn)行

8、氧化，其產(chǎn)物不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A中的羥基不在碳原子上。由C3H6O3可知其結(jié)構(gòu)簡式為：CH3OH。如要反應(yīng)生成六原子環(huán)化合物，則兩份A脫去兩份水發(fā)生雙聚：答案第6題解題方法：烷基苯與鹵素的取代反應(yīng)，隨反應(yīng)條件不同而產(chǎn)物不同：在光照條件下的取代反應(yīng)，主要取代側(cè)鏈上的碳上的氫，而在三鹵化鐵作催化劑時(shí)，則取代苯環(huán)上的氫。由產(chǎn)物可知，它是由在光照條件下，發(fā)生側(cè)鏈碳上氫被取代后的產(chǎn)物。由此可知為甲苯，條件為光照。從的結(jié)構(gòu)可推知應(yīng)為。因?yàn)槭嵌热〈?，?yīng)為三氯取代物 ，其水解后C1變?yōu)镺H，則在同一碳原子上連有3個(gè)OH，由題示自動(dòng)失水。答案（1）（或甲苯）；光照第7題解題方法：題目中以字母為代表的化合物共

9、有6個(gè)，最終產(chǎn)物為草酸。盡管只要求寫出其中2個(gè)，但給出的信息量較多，思考容量還是比較大的。各物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化條件都已給出。從A人手，反應(yīng)條件是Br2、光，這應(yīng)該是溴代反應(yīng)，產(chǎn)物B為溴代烴RBr，它的相對分子質(zhì)量比A的相對分子質(zhì)量大79，也表明是發(fā)生了一溴代烴（溴相對原子質(zhì)量80），而且只取代了1個(gè)氫原子。鹵代烴在NaOH+醇加熱時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)，生成烯烴，C與溴水反應(yīng)所得D應(yīng)為加成產(chǎn)物二溴代物。鹵代烴在NaOH水溶液中加熱時(shí)發(fā)生水解反應(yīng)，所以E為二元醇，E氧化得二元醛F，F(xiàn)氧化得二元酸。題目給出為草酸，所以前述各物質(zhì)均應(yīng)含有2個(gè)碳原子。C是乙烯，F(xiàn)是乙二醛，如果從草酸作為最終產(chǎn)物入手，也可推知其

10、前F為乙二醛。答案C：CH2=CH2 F：OHCCHO第8題解題方法： 問題A從信息例得到“”斷裂后每個(gè)C原子各得一個(gè)氧原子形成醛基或酮基。然后能舉一反三解決多烯烴臭氧分解問題。問題B要求應(yīng)用所給信息由指定原料環(huán)己醇合成己二醛。只要會(huì)將信息作逆向轉(zhuǎn)換，即去掉臭氧化分解產(chǎn)生的羰基上的氧原子，以雙鍵連接，就可反推得到原料。根據(jù)信息例去掉兩個(gè)醛基上的氧原子以雙鍵相連即為。再將與作比較，發(fā)現(xiàn)從到是去掉羥基，增加了個(gè)不飽和度，此為所學(xué)過的知識醇的消去反應(yīng)。問題C逆推烴A的結(jié)構(gòu)。從化合物A加氫得到B，B中有六元環(huán)，則A也應(yīng)該有一個(gè)六元環(huán)。A臭氧分解得到兩種產(chǎn)物，一為HCHO，另一產(chǎn)物為。其中有三個(gè)羰基，數(shù)

11、一數(shù)哪兩個(gè)羰基去氧連接可形成六元環(huán)，余下的一個(gè)羰基與HCHO去氧后相連，即得到A的結(jié)構(gòu)。答案， 所得產(chǎn)物為HCHO與OHCCOCH3，物質(zhì)的量之比為2:1。B：兩步合成C： 將l,6位碳原子去氧連成六元環(huán)，余下的羰基與甲醛去氧后連成雙鍵得A為 ，催化加氫得B為 。第9題解題方法： 推斷A、B、C三種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，首先要注意它們前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)（題示物質(zhì)的結(jié)構(gòu)），通過結(jié)構(gòu)的變化分析，不難得出發(fā)生反應(yīng)的類型。答案(2) 取代（磺化） 氧化 酯化 消去【戰(zhàn)略演練】 一、 選擇題（每小題有12個(gè)正確選項(xiàng)符合題意）1制取較純的氯乙烷，采用下列哪種方法較好：A.乙烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)B.乙烯和氯化氫加成C.

12、乙烯加氫氣，再用氯氣取代D.乙炔和氯化氫加成 2今有組成CH4O和C3H8O的混合物，在一定條件下進(jìn)行脫水反應(yīng)，可能生成的其他有機(jī)物的種數(shù)為A5種 B6種 C7種 D8種3已知鹵代烴在堿溶液中可水解生成對應(yīng)的醇（RX+H2OROH+HX）。下列烯烴經(jīng)過先與HCl加成、然后在NaOH溶液中水解、水解的有機(jī)物再在Cu的熱催化下發(fā)生氧化。三步反應(yīng)后最終的有機(jī)產(chǎn)物可能為混合物的是A乙烯 B丙烯 C1丁烯 D2丁烯4塑料制品廢棄物會(huì)嚴(yán)重污染環(huán)境，現(xiàn)常稱為“白色污染”，為了防治這種污染，有一條重要途徑是將高分子化合物重新變成小分子化合物。目前對結(jié)構(gòu)式為：的高聚物已成功地實(shí)現(xiàn)了這種處理。試分析若用甲醇來處理

13、它，不能得到的有機(jī)物可能是5化合物甲，乙、丙有如下反應(yīng)轉(zhuǎn)化關(guān)系：C4H10O C4H8 C4H8Br2甲 乙 丙丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH3CH(CH2Br)2C.CH3CHBrCHBrCH3D.(CH3)2CBrCH2Br6結(jié)構(gòu)如圖的某有機(jī)物在一定條件下可以用于合成植物的生長素。下列關(guān)于該有機(jī)物的說法錯(cuò)誤的是 A該有機(jī)物的化學(xué)式為C11H12N2O2B該有機(jī)物能夠與強(qiáng)酸和強(qiáng)堿反應(yīng)C一定條件下既可發(fā)生加成和酯化反應(yīng)D一定條件下會(huì)發(fā)生加聚反應(yīng)生成蛋白質(zhì)7某飽和一元醇C 7H15OH發(fā)生消去反應(yīng)，只得到兩種單烯烴，則該醇的結(jié)構(gòu)簡式可能是下列中的ACH3OHBCH

14、3(CH2)5CH2OHCOHDCH3CH2CH38.新興的大腦營養(yǎng)學(xué)研究發(fā)現(xiàn)，大腦的生長發(fā)育與不飽和脂肪酸有密切關(guān)系。被稱為腦黃金的DHA就是一種不飽和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6個(gè)CC鍵，學(xué)名二十六碳六稀酸，它的分子組成是A.C25H50COOHB.C25H39COOHC.C26H41COOHD.C26H47COOH9擬除蟲菊酯是一類高效、低毒，對昆蟲有強(qiáng)烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對光穩(wěn)定的溴氰菊酯的結(jié)構(gòu)式為：，下列說法正確的是A.屬于芳香烴 B.屬于鹵代烴C.在酸性條件下不水解 D.在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)10已知烯烴經(jīng)O3氧化后，在Zn存在下水解，可得到醛和酮。如：現(xiàn)有分子式為C

15、7H14的某烯烴，它與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成2,3二甲基戊烷。經(jīng)O3氧化后在Zn存在下水解生成乙醛和一種酮，由此可推斷該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為二、非選擇題11化合物A，學(xué)名鄰羥基苯甲酸，俗名水楊酸，其結(jié)構(gòu)如右圖。（1）將A跟哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到一鈉鹽（其分子式為C7H5O3Na）？ ANaOH BNa2S CNaHCO3 DNaCI（2）水楊酸的同分異構(gòu)體中：屬于酚類、同時(shí)還屬于酯類的化合物有_（填數(shù)字）種，其結(jié)構(gòu)簡式分別為：_。 （3）水楊酸的同分異構(gòu)體中：屬于酚類，但不屬于酯類，也不屬于羧酸類的化合物必定含有_基（填寫除了羥基以外的官能團(tuán)名稱）。12（1）化學(xué)式為C6H12的某烯烴的所有碳原

16、子都在同一個(gè)平面上，則該烯烴的結(jié)構(gòu)簡式為_，它的名稱為_；若分子式為C10H18的鏈烴分子中所有碳原子也有可能在同一平面上，它的結(jié)構(gòu)簡式為_（只要求寫出一種）。圖231（2）根據(jù)報(bào)道香煙中存在一種含有羰基的有機(jī)物C13H8O，該有機(jī)物分子中有兩個(gè)苯環(huán)和一個(gè)由五個(gè)碳原子組成的環(huán)，它的可能結(jié)構(gòu)是_，_。（3）某油田生產(chǎn)的石油中溶有一種烴，俗稱金剛烷。它的分子的碳架立體結(jié)構(gòu)如圖231所示：其分子式為_。該分子是由_個(gè)六碳環(huán)構(gòu)成的立體籠形結(jié)構(gòu)，其中有_個(gè)碳原子為三環(huán)所共有。13從環(huán)己烷可制備1,4環(huán)己二醇的二醋酸酯。下面是有關(guān)的8步反應(yīng)（其中所有無機(jī)物都已略去）：其中有3步屬于取代反應(yīng)、2步屬于消去反

17、應(yīng)、3步屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)、_和_屬于取代反應(yīng)。化合物的結(jié)構(gòu)簡式是：B_，C_。反應(yīng)所用試劑和條件是_。14A是一種可以作為藥物的有機(jī)化合物。請從下列反應(yīng)圖式中各有機(jī)物的關(guān)系（所有無機(jī)物均已略去），推測有機(jī)物A、B、C、E、F的結(jié)構(gòu)簡式。15氯普魯卡因鹽酸鹽是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快、較強(qiáng)，毒性較低，其合成路線如下： （氯普魯卡因鹽酸鹽）請把相應(yīng)反應(yīng)名稱填人下表中，供選擇的反應(yīng)名稱如下：氧化、還原、硝化、磺化、氯代、酸化、堿化、成鹽、酯化、酯交換、水解。反應(yīng)編號反應(yīng)名稱16已知：CH3CH2OHCH3COOCH2CH3（分子量46） （分子量88）ROH RCH=O + H2O（不穩(wěn)定，R

18、代表烴基）現(xiàn)有只含C、H、O的化合物AF，有關(guān)它們的某些信息，已注明在下面的方框內(nèi)。（1）在化合物AF中有酯的結(jié)構(gòu)的化合物是（填字母代號）_。（2）把化合物A和F的結(jié)構(gòu)簡式分別填入下列方框中。17為擴(kuò)大現(xiàn)有資源的使用效率，在一些油品中加入降凝劑J，以降低其凝固點(diǎn)，擴(kuò)大燃料油品的使用范圍。丁是一種高分子聚合物，它的合成路線可以設(shè)計(jì)如下，其中A的氧化產(chǎn)物不發(fā)生銀鏡反應(yīng)：試寫出：（1）反應(yīng)類型：a_，b_，p_。（2）結(jié)構(gòu)簡式：F_，H_。（3）化學(xué)方程式：DE_，E+KJ_。18已知鹵代烴在堿性條件下可水解轉(zhuǎn)化為醇：RX+H2OROH+HX。選擇合適的試劑和反應(yīng)條件，將有機(jī)物轉(zhuǎn)化為，寫出各步反應(yīng)的

19、化學(xué)方程式。19某有機(jī)物A在不同條件下反應(yīng)，分別生成B1和C1和B2和C2；C1又能分別轉(zhuǎn)化為B1或C2；C2能進(jìn)一步氧化，反應(yīng)如下圖所示：其中只有B1，既能使溴水褪色又能和Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2。寫出（1）B1、C2分別屬于下列哪一類化合物？一元醇 二元醇 酚 醛 飽和羧酸 不飽和羧酸B1 ；C2 （填入編號）（2）反應(yīng)類型：X 反應(yīng)；Y 反應(yīng)；（3）物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A： ；B2： ；C2： 。20某鏈狀酯A的分子式為C6H8O4Cl2，已知1 mol A在酸性條件下水解(假如水解完全)生成2 mol B和l mol C，且A與化合物B、C、D、E的關(guān)系如下圖所示：（1）寫出C、D、

20、E的結(jié)構(gòu)簡式： 、 、 。（2）寫出A與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式： 。（3）B在NaOH的水溶液中水解后的產(chǎn)物再酸化可得到有機(jī)化合物F，F(xiàn)可發(fā)生縮聚反應(yīng)，寫出由12個(gè)F分子進(jìn)行聚合，生成鏈狀酯聚合物的化學(xué)方程式： 。21從石油裂解中得到的1，3一丁二烯可進(jìn)行以下多步反應(yīng)，得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲酯 (1)寫出D的結(jié)構(gòu)簡式 。(2)寫出B的結(jié)構(gòu)簡式 。(3)寫出第步反應(yīng)的化學(xué)方程式 。(4)寫出富馬酸的一種相鄰?fù)滴锏慕Y(jié)構(gòu)簡式 (5)寫出第步反應(yīng)的化學(xué)方程式 (6)以上反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是 (填入編號)。參考答案及提示一、選擇題1B 乙烷發(fā)生取代反應(yīng)可以生成多種產(chǎn)物，無法控

21、制。2C 注意醇脫水的方式：分子內(nèi)脫水和分子間脫水（相同分子間和不同分子間）。3BC 丙烯和1丁烯都是不對稱烯烴，它們與HCl加成時(shí)，可得到兩種氯代烴。4C 用甲醇來處理，將發(fā)生酯交換反應(yīng)。5B 由烯烴加成得到的二鹵代烴中，兩個(gè)鹵原子連接在相鄰兩個(gè)碳原子上。6D 氨基酸生成蛋白質(zhì)的同時(shí)還會(huì)產(chǎn)生水。7CD A物質(zhì)發(fā)生消去反應(yīng)只得到一種產(chǎn)物。8B 具有26個(gè)碳原子的飽和一元酸為C26H52O2，每有一個(gè)CC則少兩個(gè)氫，所以分子式為C26H40O2。9CD 溴氰酸菊酯從結(jié)構(gòu)上看不屬于酯類化合物。10C 從與H2的加成反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)來分析烯烴的碳架結(jié)構(gòu)。二、非選擇題11提示 （1）苯酚的酸性比碳酸弱，

22、但苯甲酸的酸性比碳酸強(qiáng)。若要得到水楊酸一鈉鹽，必須選擇一個(gè)堿性不太強(qiáng)的物質(zhì)，能夠中和羧酸而不與酚羥基作用。（2）屬于酚類，分子中應(yīng)該有“C6H4OH”；屬于酯類，必須有“COO”。（3）從水楊酸的分子式C7H6O3出發(fā)，計(jì)算出不飽和度為5，苯環(huán)含4個(gè)不飽和度，還剩l個(gè)不飽和度，且支鏈上只一個(gè)碳原子，故只能是含有“CO”基團(tuán)，又因?yàn)椴粚儆邗ズ汪人幔什粫?huì)有“COO”基團(tuán)。答案（1）C （2）、（3）醛基12提示 由乙烯分子的所有原子都在同一個(gè)平面的結(jié)構(gòu)出發(fā)，向外發(fā)散思考。將四個(gè)甲基（CH3）代替乙烯分子中的四個(gè)氫原子，即得C6H12分子，它的所有碳原子都在同一個(gè)平面上。由此，也就得出C10H18

23、的分子所有碳原子在同一平面的可能。答案 2,3二甲基2丁烯 (3) C10H16 4 413提示 反應(yīng)注明反應(yīng)試劑及條件，所以可確定為鹵代烴的消去反應(yīng)，消去HCl得。反應(yīng)可參照為消去反應(yīng)，消去2分子HCl得。比較反應(yīng)、的兩產(chǎn)物，從含兩個(gè)雙鍵轉(zhuǎn)變?yōu)橐粋€(gè)雙鍵，且又引入2個(gè)溴原子，位置在1,4位上，反應(yīng)屬于加成。、三個(gè)反應(yīng)，有個(gè)先后問題，因?yàn)橐呀?jīng)給出反應(yīng)試劑，點(diǎn)明這一步是酯化反應(yīng)，所以C必須有的官能團(tuán)就清楚了。答案 、屬于取代，B：，C：，反應(yīng)的條件：濃NaOH、醇、加熱14提示 苯甲醛和乙醛在NaOH溶液中生成A的反應(yīng)，課本中不曾學(xué)過，從A經(jīng)一系列反應(yīng)可得到含9個(gè)碳原了的E，再聯(lián)想到CO雙鍵的加成

24、反應(yīng)，綜合各種信息，可以推測這個(gè)反應(yīng)的類型是加成消去。即答案 A：B：CH2CH2CHO C：E：F：15提示 由產(chǎn)物和原料，可以確認(rèn)反應(yīng)是硝化反應(yīng)，試劑應(yīng)是HNO3(濃)+H2SO4(濃)；由反應(yīng)、之后得到的產(chǎn)物可知，3個(gè)反應(yīng)必定有氧化、酯化和氯代。再結(jié)合題給試劑考慮，認(rèn)定是酯化，是氧化，因此只能是氯代，氯代可用Fe +Cl2。再由最終產(chǎn)物判斷，反應(yīng)經(jīng)過酯交換、還原和成鹽，可推知反應(yīng)應(yīng)是還原，試劑應(yīng)是鹽酸HCl。答案 硝化；氯代；氧化；酯化；酯交換；還原。16提示乙醇和乙酸起酯化反應(yīng)后，其分子量增加了42。C與D分子量之差為84，可以確定A中有兩個(gè)羥基，并且不連在同一個(gè)C原子上。AB時(shí)A中2

25、個(gè)OH發(fā)生酯化反應(yīng)；BC則B中CHO發(fā)生氧化反應(yīng)生成COOH，CD則C中COOH發(fā)生酯化反應(yīng)；AD則為A中CHO氧化為COOH；DE為D中COOH發(fā)生酯化反應(yīng)；EF為E中OH發(fā)生酯化反應(yīng)。A的結(jié)構(gòu)可由D推知。答案 （1）B、C、E、F（2）17提示 一定發(fā)生了不對稱稀烴的加成反應(yīng)而制得。A經(jīng)一定條件得，又知經(jīng)濃H2SO4加熱得D，一定是發(fā)生了消去反應(yīng)，D即是。而1,3丁二烯與Cl2一定發(fā)生成反應(yīng)得F，屬鹵代烴，鹵代烴在氫氧化鈉水溶液中一定發(fā)生水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）得G，屬二元醇，此時(shí)根據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡式逆向推理出由兩種單體加聚而成，可以將J剖析為，則很容易得E為，而K為。那么，一定是分子內(nèi)的兩個(gè)羧基間脫去一個(gè)水分子，則H為HOOCCH=CHCOOH，F(xiàn)也一定是C1CH2CH=CHCH2Cl。答案 （1）加成 消去 水解（或取代）18提示 烯（與X2加成）二鹵代物（水解）二元醇（氧化）醛（氧化）羧酸。由于二元醇脫氫氧化，只有CH2OH被氧化成CHO。所以，二元醇有一個(gè)OH可通過消去形成C=C鍵。答案 19提示 B1既能使溴水褪色，也能和Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2，結(jié)合B1可由某物質(zhì)經(jīng)NaOH醇溶液（鹵代烴消去的典型條件）制得?？芍狟1為含有CC的不飽和酸