高中化學選修五系列5醇和酚

1、烴的含氧衍生物醇、酚一、醇的結構與性質1概念：醇是烴分子中飽和碳原子上的一個或幾個氫原子被羥基取代的產物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n2O(n1)。2分類3物理性質4化學性質分子發(fā)生反應的部位及反應類型如下：條件斷鍵位置反應類型化學方程式(以乙醇為例)Na置換2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2HBr，取代CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2OO2(Cu)，氧化2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O濃硫酸，170消去CH3CH2OHCH2=CH2H2O濃硫酸，140或取代2CH3CH2OHC2H5OC2H5H2OCH3COOH(濃硫酸)取代(酯化)CH3CH2OHC

2、H3COOHCH3COOC2H5H2O要點提取醇與鹵代烴消去反應的比較規(guī)律醇的消去與鹵代烴的消去反應的共同之處是相鄰碳原子上要有氫原子和X(或OH)，不同之處是兩者反應條件的不同：前者是濃硫酸、加熱，后者是強堿的醇溶液。二、酚的結構與性質1組成結構羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。(1)“酚”是一種烴的含氧衍生物的總稱，其根本特征是羥基與苯環(huán)直接相連。(2)酚分子中的苯環(huán)，可以是單環(huán)，也可以是稠環(huán)，如也屬于酚。(3)酚與芳香醇屬于不同類別的有機物，不屬于同系物(如)。2物理性質(以苯酚為例)3化學性質由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的

3、氫活潑。弱酸性電離方程式為C6H5OHC6H5OH，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。a苯酚與鈉的反應：2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2b苯酚與NaOH反應的化學方程式：。再通入CO2氣體反應的化學方程式：。苯環(huán)上氫原子的取代反應苯酚與濃溴水反應，產生白色沉淀，化學方程式為。此反應常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。顯色反應苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應可檢驗苯酚的存在。題組一醇、酚的辨別(1)其中屬于脂肪醇的有_，屬于芳香醇的有_，屬于酚類的有_。(2)其中物質的水溶液顯酸性的有_。(3)其中互為同分異構體的有_。(4)列舉出所能發(fā)生反應的類型_。答案(1)(2)

4、(3)(4)取代反應，氧化反應，消去反應，加成反應，顯色反應2、由羥基分別跟下列基團相互結合所構成的化合物中，屬于醇類的是_，屬于酚類的是_(填字母)。答案CEBD3、分子式為C7H8O的芳香類有機物存在哪些同分異構體？答案分子式為C7H8O的芳香類有機物可以有下列幾種同分異構體：這五種結構中，前三種屬于酚類，第四種屬于芳香醇類，名稱是苯甲醇，第五種屬于醚類，名稱是苯甲醚脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能團OHOHOH結構特點OH與鏈烴基相連OH與芳香烴側鏈上的碳原子相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學性質(1)與鈉反應；(2)取代

5、反應；(3)脫水反應；(4)氧化反應；(5)酯化反應(1)弱酸性；(2)取代反應；(3)顯色反應特性將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色題組二醇、酚的結構特點及性質1、莽草酸是合成治療禽流感和甲型H1N1流感藥物達菲的重要原料。已知莽草酸的結構簡式如圖所示。下列關于這種有機化合物的說法正確的是 ()A莽草酸的分子式為C6H10O5B莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色C莽草酸遇FeCl3溶液顯紫色D1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應，最多消耗氫氧化鈉4 mol答案B解析根據(jù)題給結構簡式可得出莽草酸的分子式為C7H10O5，A項錯；莽草酸的分子結構中含有碳碳雙鍵，能

6、使溴的四氯化碳溶液褪色，B項正確；莽草酸分子結構中不含酚羥基，遇FeCl3溶液不會顯紫色，C項錯；莽草酸分子結構中僅含一個羧基，其余為醇羥基，故1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應，最多消耗氫氧化鈉1 mol，D項錯。2、用下圖所示裝置檢驗乙烯時不需要除雜的是()。乙烯的制備試劑X試劑YACH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱H2OKMnO4酸性溶液BCH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH與濃H2SO4加熱至170 NaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH與濃H2SO4加熱至170 NaOH溶液Br2的CCl4溶液解析CH3CH2BrNaOHCH2=C

7、H2NaBrH2O，由于乙醇具有揮發(fā)性，且能與酸性KMnO4溶液反應，但不與Br2的CCl4溶液反應，故A項中需除雜，B項中不需除雜；CH3CH2OHCH2=CH2H2O，由于濃H2SO4具有脫水性和強氧化性，反應產物中會含有CO2、SO2雜質，SO2具有還原性，會與酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液反應，所以，C、D選項中必須除雜。答案B3、(2013重慶理綜，5)有機物X和Y可作為“分子傘”給藥物載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團的空間排列)。H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2Y下列敘述錯誤的是()。A1 mol X在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應，最多生

8、成3 mol H2OB1 mol Y發(fā)生類似酯化的反應，最多消耗2 mol XCX與足量HBr反應，所得有機物的分子式為C24H37O2Br3DY和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形，但Y的極性較強解析有機物X分子中的三個醇羥基均可發(fā)生消去反應，故1 mol X在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應，最多生成3 mol H2O，A正確；1 mol Y發(fā)生類似酯化的反應，最多消耗3 mol X，B錯誤；X與足量HBr反應，分子中的三個醇羥基均要被溴原子取代，所得有機物的分子式為C24H37O2Br3，C正確；由于Y分子中含有兩個NH2和一個NH，極性比癸烷強，D正確。答案B4、(2014江蘇，12改編)去甲腎上腺素可以

9、調控動物機體的植物性神經(jīng)功能，其結構簡式如圖所示。下列說法正確的是()。A每個去甲腎上腺素分子中含有3個酚羥基 B去甲腎上腺素遇FeCl3溶液不顯色C1 mol去甲腎上腺素最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應 D去甲腎上腺素既能與鹽酸反應，又能與氫氧化鈉溶液反應解析A項，去甲腎上腺素分子中含有2個酚羥基，1個醇羥基，錯誤；B項，去甲腎上腺素分子中含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色，錯誤；C項，1 mol去甲腎上腺素可以和3 mol Br2發(fā)生取代反應(酚羥基鄰、對位有3個氫原子)，錯誤；D項，去甲腎上腺素中NH2可以和鹽酸反應，酚羥基能與NaOH反應，正確。答案D5、下列四種有機物的分子式均

10、為C4H10O。(1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是_。(2)能被氧化成酮的是_。(3)能發(fā)生消去反應且生成兩種產物的是_。答案(1)(2)(3)解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基團“CH2OH”，和符合題意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基團“CHOH”，符合題意；若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應時，可以得到兩種產物，符合題意。醇的消去反應和催化氧化反應規(guī)律1醇的消去反應規(guī)律醇分子中，連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應，生成不飽和鍵。表示為如CH3OH、則不能發(fā)生消去反應。2醇的催化氧化反應規(guī)律

11、醇的催化氧化的反應情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關。題組三醇、酚與有機綜合推斷1、醇和酚在人類生產和生活中扮演著重要的角色，根據(jù)醇和酚的概念和性質回答下列問題。(1)下列物質屬于醇類的是_。CH2=CHCH2OHCH2OHCH2OH(2)300多年前，著名化學家波義耳發(fā)現(xiàn)了鐵鹽與沒食子酸的顯色反應，并由此發(fā)明了藍黑墨水。沒食子酸的結構簡式為：，用沒食子酸制造墨水主要利用了_類化合物的性質(填代號)。A醇B酚C油脂D羧酸(3)尼泊金酯()是國際上公認的廣譜性高效食品防腐劑，是國家允許使用的食品添加劑。下列對尼泊金酯的判斷不正確的是_。a能發(fā)生水解反應b能與FeCl3溶液發(fā)生顯

12、色反應c分子中所有原子都在同一平面上d與濃溴水反應時，1 mol尼泊金酯消耗1 mol Br2尼泊金酯與NaOH溶液在一定條件下反應的化學方程式是_。解析(1)羥基與鏈烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物為醇，羥基直接連在苯環(huán)上為酚，注意苯環(huán)和環(huán)己烷的區(qū)別。(2)藍黑墨水是著名化學家波義耳發(fā)現(xiàn)的鐵鹽與沒食子酸的顯色反應，所以用沒食子酸制造墨水主要利用酚的性質。(3)尼泊金酯分子中含有酚羥基、酯基，能發(fā)生水解反應，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。與濃溴水反應時1 mol尼泊金酯消耗2 mol Br2。含有一個甲基，分子中所有原子不可能都在同一平面上。尼泊金酯在堿性條件下水解生成羧酸鹽和醇，而酚呈

13、酸性，也會與NaOH反應，所以與NaOH溶液在一定條件下反應的化學方程式是2NaOHCH3OHH2O答案(1)(2)B(3)c、d見解析2、萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、溶劑和醫(yī)藥中間體。合成萜品醇(G)的路線之一如下：其中E的化學式為C8H12O2，請回答下列問題：(1)A中含有的官能團名稱是_；C的結構簡式為_。(2)由化合物C制取化合物D的反應類型為_；有人提出可以由化合物B直接在濃硫酸中加熱也可以獲得化合物E，但很快遭到反對，你認為可能原因是_。(3)試寫出由化合物E制取化合物F的化學方程式：_。(4)化合物A滿足下列條件的同分異構體有_種。a為鏈狀有機物且無支鏈b能發(fā)生銀鏡反應c能和

14、碳酸氫鈉反應生成氣體(5)下列說法正確的是_(填寫序號)。aA的核磁共振氫譜有4種峰bB可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應cG中所有原子可能在同一平面上dG可以使溴水褪色解析(1)A中含有COOH(羧基)和羰基。由B的結構及反應條件可知BC發(fā)生的是OH被溴原子取代的反應。(2)CD的反應條件為“NaOH醇溶液，加熱”可知為鹵代烴的消去反應。B中除含有OH外還有COOH，在濃硫酸作用下加熱會發(fā)生酯化反應。由于是堿性條件下的消去，D為酸化后得E為生成F的條件為C2H5OH、濃H2SO4、，說明發(fā)生的是酯化反應。(4)A中含有7個碳原子、3個氧原子，不飽和度為3。由題給信息可知符合條件的結構有CHO、C

15、OOH，用去了2個不飽和度及3個氧原子，說明碳架為HOOCCCCCCCHO，還有1個不飽和度為碳碳雙鍵，加在直鏈的4個位置上，共4種。(5)A中有4種氫()，a正確；B中無苯環(huán)，錯誤；G中有甲基，不可能所有原子共平面，c錯誤；G中有碳碳雙鍵，可以使溴水褪色，d正確。答案(1)羰基、羧基(2)消去反應化合物B在濃H2SO4中會發(fā)生酯化反應，影響產率(3) C2H5OHH2O(4)4(5)ad3、A和B兩種物質的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產生白色沉淀，而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結構。(1)寫出A和B的結構簡式：A_，B_。(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應的化學方程式：_。(3)A與金屬鈉反應的化學方程式為_；與足量金屬鈉反應生成等量H2，分別需A、B、H2O三種