第二節(jié)課時2苯

1、苯苯第二節(jié)第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料來自石油和煤的兩種基本化工原料第二課時第二課時 十九世紀30年代，歐洲經(jīng)歷空前的技術(shù)革命，已經(jīng)陸續(xù)用煤氣照明，煤炭工業(yè)蒸蒸日上。煤焦油造成嚴重污染，要想變廢為寶，必須對煤焦油進行分離提純。煤焦油焦臭黑粘，化學(xué)家們?nèi)淌軣狙?，辛勤工作在爐前塔旁。1825年6月16日，法拉第向倫敦皇家學(xué)會報告，發(fā)現(xiàn)一種新的碳氫化合物。日拉爾等化學(xué)家測定該烴分子式是C6H6,這種烴就是苯。2 2、苯的分子結(jié)構(gòu)、苯的分子結(jié)構(gòu) 凱庫勒在凱庫勒在18661866年發(fā)表的年發(fā)表的“關(guān)于芳香族化關(guān)于芳香族化合物的研究合物的研究”一文中，提出兩個假說：一文中，提出兩個假說：1.

2、1.苯的苯的6 6個碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六個碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六 邊形環(huán)。邊形環(huán)。2.2.各碳原子之間存在單雙鍵交替形式。各碳原子之間存在單雙鍵交替形式。凱庫勒凱庫勒（1 1）分子式）分子式 C C6 6H H6 6 1. 1935 1. 1935年，詹斯用年，詹斯用X X射線衍射法證實苯環(huán)呈平面的射線衍射法證實苯環(huán)呈平面的正六邊形。凱庫勒的假說正六邊形。凱庫勒的假說1 1被確認為是反映客觀事實的被確認為是反映客觀事實的假設(shè)。假設(shè)。 2. 2. 經(jīng)修正的凱庫勒假說，逐漸被現(xiàn)代化學(xué)理論經(jīng)修正的凱庫勒假說，逐漸被現(xiàn)代化學(xué)理論所采用。為了紀念凱庫勒，他所提出的苯的結(jié)構(gòu)式被命所采用。為了

3、紀念凱庫勒，他所提出的苯的結(jié)構(gòu)式被命名為凱庫勒結(jié)構(gòu)式，現(xiàn)仍被使用。但苯分子中并沒有交名為凱庫勒結(jié)構(gòu)式，現(xiàn)仍被使用。但苯分子中并沒有交替存在的單、雙鍵。替存在的單、雙鍵。研究表明：苯分子里研究表明：苯分子里6 6個個C C原子之間的鍵原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的特殊( (獨特獨特) )的鍵。的鍵。（3 3）特點）特點：苯分子具有苯分子具有平面正六邊形平面正六邊形結(jié)構(gòu)。結(jié)構(gòu)。 其中其中6 6個碳原子和個碳原子和6 6個氫原子均在同一平面上。個氫原子均在同一平面上。（2 2） 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式苯的結(jié)構(gòu)模型苯的結(jié)構(gòu)模型特點特點

4、各個鍵角都是各個鍵角都是120120 。 平均化的碳碳間鍵長：平均化的碳碳間鍵長：1.41.4101010 10 m m 烷烴烷烴 C C C C 鍵鍵 鍵長：鍵長：1.54 1.54 101010 10 m m 烯烴烯烴 C C C C 鍵鍵 鍵長鍵長: 1.33 : 1.33 101010 10 m m苯的物理性質(zhì)苯的物理性質(zhì) （色、態(tài)、味、密度、熔點、沸點、溶解性、特性）（色、態(tài)、味、密度、熔點、沸點、溶解性、特性）1.1.無色，有特殊芳香氣味的液體無色，有特殊芳香氣味的液體2.2.密度小于水（不溶于水）密度小于水（不溶于水）3.3.易溶有機溶劑易溶有機溶劑4.4.熔點熔點5.5, 5.

5、5, 沸點沸點80.180.15.5.易揮發(fā)（密封保存）易揮發(fā)（密封保存）6.6.苯蒸氣有毒苯蒸氣有毒0.5ml0.5ml溴水溴水 實驗實驗 ：1ml1ml苯苯1ml1ml苯苯0.5mlKMnO4(H0.5mlKMnO4(H+ +) )溶液溶液（ ）振蕩振蕩振蕩振蕩（ ）（ ） 紫紅色紫紅色不褪不褪上層橙黃色上層橙黃色下層幾乎無色下層幾乎無色苯的化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)1.1.苯的取代反應(yīng)苯的取代反應(yīng)(1)(1)鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng): :苯環(huán)上的苯環(huán)上的 H H 原子被鹵素原子所代替的反應(yīng)原子被鹵素原子所代替的反應(yīng)+ Br+ Br2 2FeFe屑屑 + HBr + HBrBrBrBrBr+ Br+ B

6、r2 2FeFe屑屑+ HBr+ HBrC C6 6H H6 6 + Br+ Br2 2FeFe屑屑C C6 6H H5 5BrBr + HBr+ HBr用AgNO3證明HBr的產(chǎn)生（2 2）取代反應(yīng)）取代反應(yīng)苯的硝化反應(yīng)苯的硝化反應(yīng)（苯分子中的（苯分子中的H H被硝基取代）被硝基取代）（硝基苯）（硝基苯）（2）硝化反應(yīng)）硝化反應(yīng) 混合混酸時，一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注混合混酸時，一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。切不可將濃硝酸注入濃硫酸中，因混和時要放切不可將濃硝酸注入濃硫酸中，因混和時要放出大量的熱量，以免濃硫酸濺出，發(fā)生事故

7、。出大量的熱量，以免濃硫酸濺出，發(fā)生事故。純凈的硝基苯是無色而有純凈的硝基苯是無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。硝基苯蒸氣有毒性。如何混合硫酸和硝酸的混合液？如何混合硫酸和硝酸的混合液？2、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)注意：苯比烯烴難進行加成反應(yīng)，不能與溴水反應(yīng)但能萃取溴而使其褪色。在一定的條件下能進行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷請你寫出苯與請你寫出苯與l2 加成加成 反應(yīng)的方程式反應(yīng)的方程式（3 3）加成反應(yīng)）加成反應(yīng)小結(jié)：易取代、難加成小結(jié)：易取代、難加成+ 3H2Ni+ 3Cl2ClClClClClCl紫外線紫外線苯的同系物苯的同系物1、概念：、概念：苯的同系物必含有苯環(huán)，在組成上比苯多一苯的同系物必含有苯環(huán)，在組成上比苯多一個或若干個個或若干個CH2原子團。原子團