高中化學(xué)專題二物質(zhì)性質(zhì)的研究課題2乙醇和苯酚的性質(zhì)第2課時(shí)蘇教版選修

1、乙醇的性質(zhì)乙醇的性質(zhì)物理性質(zhì)物理性質(zhì) 1 顏色顏色: 2 狀態(tài)狀態(tài): 3 氣味氣味: 4 密度密度: 5 溶解性溶解性:與水與水 ,是很好的有機(jī)溶劑是很好的有機(jī)溶劑二二 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 1 和金屬和金屬 反應(yīng)反應(yīng) 2 和和 發(fā)生取代反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng) 3 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng):在空氣中燃燒在空氣中燃燒; 被氧化劑被氧化劑 4消去反應(yīng)消去反應(yīng):分子內(nèi)分子內(nèi) 5 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng): 與乙酸在濃與乙酸在濃H2SO4催化下反應(yīng)生成催化下反應(yīng)生成鈉鈉氫鹵酸氫鹵酸氧化氧化脫水脫水乙酸乙酯乙酸乙酯無(wú)色無(wú)色液體液體有特殊的香味有特殊的香味比水小比水小任意比互溶任意比互溶知識(shí)預(yù)備：知識(shí)預(yù)備：乙醇的性質(zhì)乙醇的性質(zhì)乙醇

2、俗稱酒精，在生活和醫(yī)療上乙醇俗稱酒精，在生活和醫(yī)療上用途很大。用途很大。它的分子式為它的分子式為C C2 2H H6 6O O，結(jié)構(gòu)式為，結(jié)構(gòu)式為CHCH3 3CHCH2 2OHOH，它的官能團(tuán)為羥基（，它的官能團(tuán)為羥基（OHOH），其中的（），其中的（OHOH）活性大，反）活性大，反應(yīng)能力強(qiáng)，能與很多物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)。應(yīng)能力強(qiáng)，能與很多物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)。重點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)重點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)1 1、 與活潑金屬發(fā)生反應(yīng)（如鈉）與活潑金屬發(fā)生反應(yīng)（如鈉）2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉并放乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉并放出氫氣，溶液逐漸變稠，金屬鈉表面包裹出氫氣，溶

3、液逐漸變稠，金屬鈉表面包裹著一層乙醇鈉，反應(yīng)逐漸變慢，這時(shí)稍稍著一層乙醇鈉，反應(yīng)逐漸變慢，這時(shí)稍稍加熱可使反應(yīng)加快。然后靜置或用冷水冷加熱可使反應(yīng)加快。然后靜置或用冷水冷卻反應(yīng)溶液，乙醇鈉從溶液中析出。若試卻反應(yīng)溶液，乙醇鈉從溶液中析出。若試管上用帶尖嘴玻璃導(dǎo)管的橡膠塞塞住，用管上用帶尖嘴玻璃導(dǎo)管的橡膠塞塞住，用小試管收集氣體，經(jīng)檢驗(yàn)該氣體是氫氣。小試管收集氣體，經(jīng)檢驗(yàn)該氣體是氫氣。用玻璃棒蘸取用玻璃棒蘸取1 12 2滴反應(yīng)溶液涂在玻滴反應(yīng)溶液涂在玻璃片上蒸發(fā)，玻璃片上有乙醇鈉晶體璃片上蒸發(fā)，玻璃片上有乙醇鈉晶體析出。向乙醇鈉溶液中滴加析出。向乙醇鈉溶液中滴加1 12 2毫升毫升水，因乙醇鈉遇

4、水分解生成乙醇和氫水，因乙醇鈉遇水分解生成乙醇和氫氧化鈉，用氧化鈉，用PHPH試紙可檢驗(yàn)溶液呈堿性。試紙可檢驗(yàn)溶液呈堿性。C2H5ONa+H2OC2H5OH+NaOH 2 2、乙醇的氧化反應(yīng)、乙醇的氧化反應(yīng)（1 1）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng): :在空氣或氧氣中在空氣或氧氣中燃燒生成燃燒生成COCO2 2和和H H2 2O; O; （2 2）被氧化劑氧化，如：）被氧化劑氧化，如：O O2 2、KMnOKMnO4 4、K K2 2CrCr2 2O O7 7等強(qiáng)氧化劑。等強(qiáng)氧化劑。分情況進(jìn)行討論。分情況進(jìn)行討論。實(shí)驗(yàn)：取一根粗銅絲，放在酒精燈實(shí)驗(yàn)：取一根粗銅絲，放在酒精燈上加熱，讓銅絲穿過(guò)酒精燈的內(nèi)焰、上

5、加熱，讓銅絲穿過(guò)酒精燈的內(nèi)焰、焰心、外焰，稍待取出，可以觀測(cè)焰心、外焰，稍待取出，可以觀測(cè)到外焰加熱處變黑，而內(nèi)焰和焰心到外焰加熱處變黑，而內(nèi)焰和焰心加熱處仍然紅色。加熱處仍然紅色。試用已經(jīng)學(xué)過(guò)的知識(shí)分析原因，并試用已經(jīng)學(xué)過(guò)的知識(shí)分析原因，并寫出有關(guān)化學(xué)方程式。寫出有關(guān)化學(xué)方程式。2CH3-CH2-OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu加熱加熱3 3、乙醇的脫水反應(yīng)、乙醇的脫水反應(yīng)乙醇和濃硫酸共熱，既可生成乙烯有乙醇和濃硫酸共熱，既可生成乙烯有可生成乙醚，這跟哪些條件有關(guān)？可生成乙醚，這跟哪些條件有關(guān)？乙醇的脫水反應(yīng)有兩種形式：一種是分乙醇的脫水反應(yīng)有兩種形式：一種是分子內(nèi)脫水，發(fā)生消去反應(yīng)

6、生成乙烯；另子內(nèi)脫水，發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯；另一種是分子間脫水，發(fā)生取代反應(yīng)生成一種是分子間脫水，發(fā)生取代反應(yīng)生成乙醚。乙醚。 由于乙醇分子間脫水發(fā)生取代反應(yīng)生由于乙醇分子間脫水發(fā)生取代反應(yīng)生成醚的活化能較低，所以加熱至成醚的活化能較低，所以加熱至140140即即可，而分子內(nèi)脫水需加熱至可，而分子內(nèi)脫水需加熱至170170。4 4、與鹵化氫反應(yīng)：、與鹵化氫反應(yīng)：乙醇與鹵化氫能發(fā)生取代反應(yīng)，生乙醇與鹵化氫能發(fā)生取代反應(yīng)，生成鹵代烴和水。成鹵代烴和水。CH3-CH2-OH+HBr CH3CH2Br+H2O加熱加熱苯酚的性質(zhì)苯酚的性質(zhì)物理性質(zhì)物理性質(zhì)1 1 純凈的苯酚是純凈的苯酚是 ，有特殊氣味，有

7、特殊氣味2 2 常溫時(shí)苯酚在水中的溶解度常溫時(shí)苯酚在水中的溶解度 ，當(dāng)溫度高于，當(dāng)溫度高于6565時(shí)能跟水以時(shí)能跟水以 。苯酚易溶于酒精等有機(jī)溶。苯酚易溶于酒精等有機(jī)溶劑中。劑中。3 3 苯酚有毒，不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用苯酚有毒，不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用 洗滌洗滌二二 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)1 苯酚的酸性苯酚的酸性(石炭酸石炭酸):能與金屬能與金屬 反應(yīng)，能與反應(yīng)，能與 溶液反溶液反應(yīng)應(yīng)2 苯酚在空氣中易苯酚在空氣中易 而變色略顯粉紅而變色略顯粉紅3 苯環(huán)上的取代反應(yīng)苯環(huán)上的取代反應(yīng):與與 反應(yīng)反應(yīng)4 顯色反應(yīng)顯色反應(yīng) :與與 溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)無(wú)色晶體無(wú)色晶體不大不大任意比混溶任意比混溶酒精酒精鈉

8、鈉堿性堿性被氧化被氧化濃溴水濃溴水FeCl32 2、苯酚的性質(zhì)、苯酚的性質(zhì)閱讀課本閱讀課本2626頁(yè)并思考如下問(wèn)題頁(yè)并思考如下問(wèn)題（1 1）如何理解苯酚的酸性？）如何理解苯酚的酸性？答：苯酚具有酸性，向苯酚的懸濁液中加入氫氧化鈉答：苯酚具有酸性，向苯酚的懸濁液中加入氫氧化鈉溶液會(huì)變澄清，這是因?yàn)楸椒雍蜌溲趸c發(fā)生中和反溶液會(huì)變澄清，這是因?yàn)楸椒雍蜌溲趸c發(fā)生中和反應(yīng)生成可溶與水的苯酚鈉。利用強(qiáng)酸制弱酸的原理，應(yīng)生成可溶與水的苯酚鈉。利用強(qiáng)酸制弱酸的原理，向苯酚鈉的溶液中通入適量的向苯酚鈉的溶液中通入適量的COCO2 2氣體，溶液變渾濁，氣體，溶液變渾濁，說(shuō)明生成了苯酚，證明苯酚的酸性比碳酸弱；

9、再向等說(shuō)明生成了苯酚，證明苯酚的酸性比碳酸弱；再向等體積的水、飽和碳酸鈉溶液中分別加入等量的苯酚，體積的水、飽和碳酸鈉溶液中分別加入等量的苯酚，振蕩，觀察到前者變渾濁，后者變澄清，說(shuō)明苯酚溶振蕩，觀察到前者變渾濁，后者變澄清，說(shuō)明苯酚溶于碳酸鈉溶液：于碳酸鈉溶液：C C6 6H H5 5OH+NaOH+Na2 2COCO3 3CC6 6H H5 5ONa+NaHCOONa+NaHCO3 3證明苯證明苯酚的酸性比酚的酸性比HCOHCO3 3- -強(qiáng)。強(qiáng)。（2 2）在苯酚的顯色反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中，若多加一些）在苯酚的顯色反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中，若多加一些FeClFeCl3 3溶液，溶液，紫色為什么反而變淺？紫色為什么

10、反而變淺？答：向透明的苯酚溶液中滴入答：向透明的苯酚溶液中滴入34滴滴1 1的三氯化鐵溶液，的三氯化鐵溶液，震蕩，溶液顯紫色。顏色的產(chǎn)生是由于生成電離度很大的震蕩，溶液顯紫色。顏色的產(chǎn)生是由于生成電離度很大的配合物：配合物：6C6C6 6H H5 5OH+FeOH+Fe3+3+FeFe（OCOC6 6H H5 5）6 6 3-3-+6H+6H+ +，但如果滴入，但如果滴入的三氯化鐵溶液過(guò)量，使有顏色的離子的濃度相應(yīng)降低，的三氯化鐵溶液過(guò)量，使有顏色的離子的濃度相應(yīng)降低，則溶液的顏色將會(huì)變淺。則溶液的顏色將會(huì)變淺。（3 3）苯酚與濃溴水反應(yīng)為什么要加入過(guò)量的濃溴水？）苯酚與濃溴水反應(yīng)為什么要加入

11、過(guò)量的濃溴水？答：若苯酚過(guò)量，生成的三溴苯酚沉淀會(huì)溶于苯酚溶液中，答：若苯酚過(guò)量，生成的三溴苯酚沉淀會(huì)溶于苯酚溶液中，觀察不到白色沉淀。觀察不到白色沉淀。（4 4）分離苯酚經(jīng)常采用分液而不用過(guò)濾，為什么？）分離苯酚經(jīng)常采用分液而不用過(guò)濾，為什么？答：因?yàn)楸椒拥娜埸c(diǎn)低，剛生成的苯酚一般以液態(tài)的形式答：因?yàn)楸椒拥娜埸c(diǎn)低，剛生成的苯酚一般以液態(tài)的形式存在，其密度比水大，常溫下不溶于水，能和水分層，且存在，其密度比水大，常溫下不溶于水，能和水分層，且分液比過(guò)濾更快捷方便。分液比過(guò)濾更快捷方便。比較結(jié)構(gòu)比較結(jié)構(gòu):相同點(diǎn)相同點(diǎn):不同點(diǎn)不同點(diǎn):都具有都具有 OHOH所連的烴基不同所連的烴基不同為什么兩者性質(zhì)

12、差異很大呢？性質(zhì)差異很大呢？比較兩者物理性質(zhì)比較兩者物理性質(zhì):請(qǐng)用規(guī)范的操作從氣味上識(shí)別無(wú)水乙醇和請(qǐng)用規(guī)范的操作從氣味上識(shí)別無(wú)水乙醇和苯酚水溶液。苯酚水溶液。實(shí)驗(yàn)器材實(shí)驗(yàn)器材儀器：儀器：試管、燒杯、試管、燒杯、分液漏斗、量筒、分液漏斗、量筒、鑷子、小刀、鑷子、小刀、濾紙、溫度計(jì)、導(dǎo)管、圓底燒瓶、濾紙、溫度計(jì)、導(dǎo)管、圓底燒瓶、錐形瓶、錐形瓶、雙孔橡雙孔橡膠塞、洗氣瓶、試管夾、滴管、藥匙、酒精燈、火膠塞、洗氣瓶、試管夾、滴管、藥匙、酒精燈、火柴、鐵架臺(tái)、鐵圈、石棉網(wǎng)（單孔橡膠塞）柴、鐵架臺(tái)、鐵圈、石棉網(wǎng)（單孔橡膠塞）試劑：無(wú)水試劑：無(wú)水乙醇、金屬鈉、酚酞溶液、濃硫酸、乙醇、金屬鈉、酚酞溶液、濃硫酸

13、、2mol/LH2SO4溶液、溶液、2mol/LNaOH溶液、溶液、3溶液、溶液、4溶液溶液、苯酚晶體、乙醚、苯酚晶體、乙醚、5%K2CrO7溶液、溶液、稀鹽酸、稀鹽酸、濃溴水濃溴水、飽和飽和NaHCO3溶液溶液、沸石、沸石、CaCO3固體固體（40%甲醛溶液、濃氨水）甲醛溶液、濃氨水）鈉鈉沉沉在液體底在液體底部，并產(chǎn)生細(xì)部，并產(chǎn)生細(xì)小的氣泡小的氣泡鈉可與乙醇鈉可與乙醇反應(yīng)生成氣反應(yīng)生成氣體體注意擦干金屬鈉表注意擦干金屬鈉表面的煤油面的煤油鈉鈉浮浮在液面上在液面上四處游動(dòng)，產(chǎn)四處游動(dòng)，產(chǎn)生較多的氣泡生較多的氣泡鈉可與苯酚反鈉可與苯酚反應(yīng)生成氣體應(yīng)生成氣體苯酚最好置于苯酚最好置于5050左右熱左

14、右熱水中微熱，以滴管取用一水中微熱，以滴管取用一滴管，加入后充分振蕩。滴管，加入后充分振蕩。溶液從溶液從橙黃橙黃色變成色變成藍(lán)色藍(lán)色乙醇還原了乙醇還原了K K2CrCr2O O4生成生成了了淺綠色淺綠色的的CrCr2(SO(SO4) )2也可用也可用KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )溶溶液，效果更加明顯液，效果更加明顯按右圖按右圖裝置組裝置組裝，注裝，注意檢查意檢查氣密性氣密性注意安注意安全！全?。? 1）燒瓶）燒瓶中溶液逐中溶液逐漸變成黑漸變成黑色色（2 2）加熱）加熱到到170170后后產(chǎn)生大量產(chǎn)生大量氣體，分氣體，分別通入溴別通入溴水、酸性水、酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液中

15、，兩種中，兩種溶液均迅溶液均迅速褪色速褪色（1 1）乙醇在）乙醇在濃硫酸催化作濃硫酸催化作用下，發(fā)生用下，發(fā)生消消去去反應(yīng)，生成反應(yīng)，生成氣體乙烯氣體乙烯（2 2）乙烯被）乙烯被酸性酸性KMnOKMnO4 4溶溶液液氧化氧化而使之而使之褪色褪色（3 3）乙烯與）乙烯與溴水中的溴發(fā)溴水中的溴發(fā)生生加成加成反應(yīng)而反應(yīng)而使之褪色使之褪色（1 1）將濃硫）將濃硫酸與乙醇按比酸與乙醇按比例預(yù)先混合可例預(yù)先混合可以節(jié)省時(shí)間，以節(jié)省時(shí)間，同時(shí)使實(shí)驗(yàn)更同時(shí)使實(shí)驗(yàn)更加安全加安全（2 2）加熱時(shí)加熱時(shí)最好使用排燈，最好使用排燈，可以使溫度更可以使溫度更加迅速升高到加迅速升高到170170（3 3）最好能）最好能在

16、實(shí)驗(yàn)后采取在實(shí)驗(yàn)后采取措施將殘余的措施將殘余的C C2 2H H4 4氣體加以氣體加以處理，以教育處理，以教育學(xué)生提高環(huán)境學(xué)生提高環(huán)境保護(hù)意識(shí)。保護(hù)意識(shí)。不純凈的苯不純凈的苯酚為粉紅色，酚為粉紅色，且溫度較高且溫度較高時(shí)為液體，時(shí)為液體，有刺激性氣有刺激性氣味味無(wú)色晶體，無(wú)色晶體，無(wú)氣味無(wú)氣味顏色顏色狀態(tài)狀態(tài)氣味氣味苯酚不宜太苯酚不宜太少少苯酚在冷水苯酚在冷水中溶解度較中溶解度較小，溫度升小，溫度升高溶解度增高溶解度增大大將少量苯酚將少量苯酚（約（約0.5mL)加入加入2mL水水中振蕩，液中振蕩，液體渾濁，加體渾濁，加熱，渾濁逐熱，渾濁逐漸消失漸消失溶解溶解性性苯酚苯酚的物的物理性理性質(zhì)質(zhì)驗(yàn)證

17、苯酚在不同溫度下水中的溶解度驗(yàn)證苯酚在不同溫度下水中的溶解度1、 如何證明苯酚的水溶液顯酸性如何證明苯酚的水溶液顯酸性?2、 利用所給試劑：稀鹽酸，大理石，飽和碳酸利用所給試劑：稀鹽酸，大理石，飽和碳酸氫鈉溶液，苯酚鈉溶液，儀器自選。請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)氫鈉溶液，苯酚鈉溶液，儀器自選。請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)過(guò)程證明：鹽酸，碳酸，苯酚的酸性強(qiáng)弱驗(yàn)過(guò)程證明：鹽酸，碳酸，苯酚的酸性強(qiáng)弱(可以可以簡(jiǎn)單畫出裝置圖表達(dá)簡(jiǎn)單畫出裝置圖表達(dá))通過(guò)苯酚與通過(guò)苯酚與NaOH溶液反應(yīng)來(lái)證明溶液反應(yīng)來(lái)證明在變渾濁的苯酚和水的混合物中逐滴滴入在變渾濁的苯酚和水的混合物中逐滴滴入NaOHNaOH溶液溶液現(xiàn)象：渾濁變澄清，說(shuō)明苯酚能跟現(xiàn)象：渾

18、濁變澄清，說(shuō)明苯酚能跟NaOHNaOH溶液反應(yīng)，具有溶液反應(yīng)，具有酸性，同時(shí)得到苯酚鈉溶液（作下個(gè)實(shí)驗(yàn)用）。酸性，同時(shí)得到苯酚鈉溶液（作下個(gè)實(shí)驗(yàn)用）。NoImageCaCO3固體固體飽和飽和NaHCO3C6H5ONa溶液溶液稀鹽酸稀鹽酸通過(guò)實(shí)驗(yàn)證明通過(guò)實(shí)驗(yàn)證明：（1）官能團(tuán)決定有機(jī)物的性質(zhì)官能團(tuán)決定有機(jī)物的性質(zhì)（2）官能團(tuán)聯(lián)接不同的基團(tuán)對(duì)有機(jī)物性質(zhì)有）官能團(tuán)聯(lián)接不同的基團(tuán)對(duì)有機(jī)物性質(zhì)有不同的影響不同的影響你還能列舉出有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互你還能列舉出有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響的其他例子嗎？影響的其他例子嗎？問(wèn)一：如果把乙醇和水都看成酸的話（都能電離問(wèn)一：如果把乙醇和水都看成酸的話（都能電離出出H H+ +），誰(shuí)的酸性更強(qiáng)？如果向乙醇鈉中加入水，），誰(shuí)的酸性更強(qiáng)？如果向乙醇鈉中加入水，會(huì)發(fā)生什么反應(yīng)？會(huì)發(fā)生什么反應(yīng)？答：答：H H2 2O O的酸性比乙醇強(qiáng)。乙醇鈉與水發(fā)生復(fù)分解的酸性比乙醇強(qiáng)。乙醇