有機(jī)物分離和提純的經(jīng)常使用方式

1、有機(jī)物分離和提純的經(jīng)常使用方式分史和提純有機(jī)物的一樣原那么是：依照混合物中各成份的化學(xué)性所和物理性質(zhì)的不同進(jìn)行化學(xué)和物理處置，以達(dá)處處置和提純的目的，其中化學(xué)處置往往是為物理處置牛而育，屋后均要用物理方式進(jìn)行分離和混合物分灌'一種液態(tài)有機(jī)物（不溶于水） 溶于水的化合物溶液一種液態(tài)有機(jī)物化學(xué)試劑分灌或蒸諦溶于水的化合物溶液分液前所加試劑必需與其中一種有機(jī)物反映生成溶于水的物質(zhì)或溶解其中一種有機(jī)物，使其分層。如分離 溟乙烷與乙醇（一種溶于水，另一種不溶于水）：溟乙烷才乙醇小澳乙烷乙醇水溶液 卻慶 > 乙醇生石灰吸水后生成的 旗aCnOH）2不揮發(fā)又如分離苯和苯酚:本H10H-泡笨酚

2、允源革酚鈉、NaO團(tuán)容液 通入湃嗎乂'奉酚碳酸氫鈉溶液2.蒸飽法&破;&»0;適用于均溶于水或均不溶于水的幾種液態(tài)有機(jī)混合物的分離和提純。步睇為:一種易揮發(fā)的有機(jī)物難揮發(fā)的化合物溶糧混合物化曹><一種易揮發(fā)的有機(jī)物難揮發(fā)的化合物溶液蒸儲(chǔ)前所加化學(xué)試劑必需與其中部份有機(jī)物反映生成難揮發(fā)的化合物，且本身也難揮發(fā)。如分離乙酸和乙 醇（均溶于水）：提純。下面將有機(jī)物分離和提純的經(jīng)常使用方式總結(jié)如下:分離、提純的方法目的主要儀器實(shí)例分液分離、提純互不相溶的液體混合物分液漏斗分離硝基基與水翻S分離、提純沸點(diǎn)相差較大的混合溶液蒸鐳燒瓶、冷凝管、接收器分離乙醛與乙

3、醇洗氣分離、提純氣體混合物洗氣裝置除去甲烷中的乙烯過(guò)海分離不溶性的固體和液體過(guò)灌器分離硬脂酸與氯化鈉港析除去膠體中的小分子、離子1半透膜、燒杯除去淀粉中的氯化鈉、葡萄糖鹽析膠體的分離分離硬脂酸鈉和甘油上述方式中，最經(jīng)常使用的是分液（萃?。⒄麴W和洗氣。最經(jīng)常使用的儀器是分液漏斗、蒸儲(chǔ)燒瓶和洗氣瓶。其方式和操作簡(jiǎn)述如下：1.分液法和0；&口0；經(jīng)常使用于兩種均不溶于水或一種溶于水，而另一種不溶于水的有機(jī)物的分離和提純。步滕如下：乙酸T乙醇獲I乙醇鈉溶液硫酸鈉溶液I(氫氧化鈉、乙醇鈉與硫酸鈉均難揮發(fā))3 .洗氣法適用于氣體混合物的分離提純。步驟為：氣化汽公物化學(xué)皿I、有機(jī)物飛體4 聆溶于水

4、或生成難揮發(fā)的化合物ch2 = ch2 澆氣ch4T二禳乙烷(較難揮發(fā))另外，蛋白質(zhì)的提純和分離，用滲析法：番皂與甘油的分離，用鹽析法。有機(jī)物分離和提純的經(jīng)常使用方式1,洗氣2,萃取分液溟苯(Br2),硝基苯(N02),苯(苯酚)，乙酸乙酯(乙酸)3,a,制無(wú)水酒精：加新制生石灰蒸儲(chǔ)b.酒精(峻酸)加新制生石灰(或NaOH固體)蒸播c,乙醛中混有乙醇:加Na,蒸儲(chǔ)d,液態(tài)給分館4,滲析a,蛋白質(zhì)中含有Na2s04b,淀粉中KI5,升華奈(NaCl)辨別有機(jī)物的經(jīng)常使用試劑所渭鑒別，就是根據(jù)給定的兩種或兩種以上的被檢物質(zhì)的性質(zhì)M物理方法或化學(xué)方法,通過(guò)必要的化學(xué)實(shí)險(xiǎn)根據(jù)產(chǎn)生的不同現(xiàn)象,把它們一一

5、區(qū)別開(kāi)來(lái).有機(jī)物的辨別主若是利用官能團(tuán)的特點(diǎn)反映進(jìn)行辨別,辨別有機(jī)物經(jīng)常使用的試劑及特點(diǎn)反映有以下幾種：1 .水適川于不溶于水.且密度不同的有機(jī)物的辨別例如:苯與硝基苯.2 .濱水與分子結(jié)構(gòu)中含有C=C鍵或鍵的有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)而褪色.例如:烯燒，炊燃和二烯燃等.(2)與含有醛基的物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)而褪色.例如:醛類(lèi).甲酸.(3)與苯酚發(fā)生取代反應(yīng)而褪色，且生成白色沉淀.3 .酸性溶液與分子結(jié)構(gòu)中含有C=C鍵或鍵的不飽和有機(jī)物發(fā)生氧化還原反應(yīng)而褪包例如:笳慌，快慌和二烯堤等.苯的同系物的側(cè)錐被氧化而褪色例如:甲苯，二甲苯等.(3)與含有脛基，醛基的物質(zhì)發(fā)生氧化還朦反應(yīng)而使褪色.例如:醇類(lèi),醛

6、類(lèi)糖等.4 .銀氨溶液(托倫試劑)與含有醛基的物質(zhì)水浴加熱發(fā)生銀鏡反應(yīng).例如:醛類(lèi),甲酸.甲酸酯和葡萄精等.5 .新制懸濁液(費(fèi)林試劑)(1)與較強(qiáng)酸性的有機(jī)酸反應(yīng)，混合液澄清.例如:甲酸,乙酸等.(2)與多元醇生成絳藍(lán)色溶液.如丙三醇.(3)與含有醛基的物質(zhì)混合加熱，產(chǎn)生餡紅色沉淀,例如:醛類(lèi)，甲酸,甲酸而和葡萄糖等.6 .金屬鈉與含有羥基的物質(zhì)發(fā)生置換反應(yīng)產(chǎn)生無(wú)色氣體.例如:靜類(lèi),酸類(lèi)等.7 .溶液與苯酚反應(yīng)生成紫色溶液.8 .碘水遇到淀粉生成藍(lán)色溶液.9 .溶液與酸性較強(qiáng)的粉酸反應(yīng)產(chǎn)生氣體.如:乙酸和苯甲酸等.10 .濃硝酸與含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)反應(yīng)生成黃色沉淀.在鑒別的過(guò)程中對(duì)實(shí)驗(yàn)的要求是

7、：操作簡(jiǎn)便;（2）現(xiàn)象明顯;反應(yīng)速度快;（4）靈敏度高.一、相似相溶原理1 .極性溶劑（如水）易極性物質(zhì)（離子晶體、分子晶體中的極性物質(zhì)如強(qiáng)酸等）：2 .非極性溶劑（如苯、汽油、四氯化碳、酒精等）能溶解非極性物質(zhì)（大多數(shù)、B2、12等）：3 .含有相同官能團(tuán)的物質(zhì)互溶，如水中含（-OH）能溶解含有羥基的醇、酚、二、有機(jī)物的溶解性與官能團(tuán)的溶解性1 .官能團(tuán)的溶解性：（1）易溶于水的官能團(tuán)（即親水基團(tuán)）有一OH、一CHO、-COOH,-NH2o（2）難溶于水的官能團(tuán)（即憎水基團(tuán)）有：所有的燃基（YnH2n+、-CH=CH2,-C6H5等）、（一X）、硝基（一NO2）等。2 .分子中親水基團(tuán)與憎水

8、基團(tuán)的比例阻礙物質(zhì)的溶解性：（1）、與官能團(tuán)的個(gè)數(shù)相同時(shí)，隨著燃基（憎水基團(tuán)）碳原子數(shù)量的增大，溶解性慢慢降低：例如，溶解性:CH3OH>C2H5OH>C3H7OH>，一樣地，碳原子個(gè)數(shù)大于5的醇難溶于水。（2）當(dāng)煌基中碳原子數(shù)相同時(shí)，親水基團(tuán)的個(gè)數(shù)越多，物質(zhì)的溶解性越大：例如，溶解性：CH3cH2cHzOHvCH3cH（OH）CH2OHvCH2（OH）CH（OH）CH2OH。（3）節(jié)親水基團(tuán)與憎水基團(tuán)對(duì)溶解性的阻礙大致相同時(shí)，物質(zhì)微溶于水；例如，常見(jiàn)的微溶于水的物質(zhì)有：苯酚06H5-OH、苯C6H5-NH2、苯甲酸C6H5-COOH、正戊醇CH3cH2cH2cH2cH2OH

9、（上述物質(zhì)的結(jié)構(gòu)筒式中"一"左側(cè)的為憎水基團(tuán)，右邊的為親水基團(tuán)）：乙酸乙CHCOOCH2cH3（其中一CH3和一CH2cH3為憎水基團(tuán)，一COO一為親水基團(tuán)）。（4）由兩種憎水基團(tuán)組成的物質(zhì)，必然難溶于水。例如，R-X、硝基化合物R-NO2,由于其中的炫基R-、鹵原子一X和硝基一NO2均為憎水基團(tuán)，故均難溶于水。三、液態(tài)有機(jī)物的1.難溶于水，且密度小于水的有機(jī)物例如，液態(tài)燃（乙烷、乙烯、苯、苯的同系物），液態(tài)酯（乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯），一氯鹵代烷便（1-氯乙烷），石油產(chǎn)品（汽油、煤油、油脂）注：汽油產(chǎn)品分為直儲(chǔ)汽油和裂化汽油（含不飽和垃）。2.難溶于水，且密度大于水的有機(jī)

10、物例如：四筑化碳、氯仿、溟苯、二硫化碳有關(guān)粉酸的一些小規(guī)律（1）有機(jī)反映頂川濃硫酸的要緊反映有：堿化反映，硝化反映，醇的脫水，化反映等。在上述反映中濃硫酸的作用體此刻：1A.反映物（如磺化反映）B.催化劑:C.脫水劑或吸水劑。（2）低碳的酸性一樣比碳酸酸性強(qiáng)，按酸隨碳數(shù)增加酸性慢慢減弱：甲酸乙酸碳酸苯酚（3）乙酸乙曲實(shí)驗(yàn)：曲化反映是可逆的，逆反映是酷的水解。酣化反映進(jìn)行的很慢，硫酸要緊起催化劑作川：也能除去生成物中的水，使反映向生成物方向移動(dòng),接收生成乙酸乙酯試管中盛放飽和碳酸鈉溶液，導(dǎo)氣管口接近碳酸鈉溶液的液面，但不能插入液面下。（4）酯化反映的木質(zhì)是脫水（按酸脫0H,醇脫H）,能發(fā)生酣化反

11、映的物質(zhì)：用酸和醇，無(wú)機(jī)含氧酸和醇，糖和酸等。（5）酯化反映是我酸的一類(lèi)要緊反映。要較好地把握這種反映第一把握好大體原理，即脫水的實(shí)質(zhì)是用酸脫、醉脫乳，同時(shí)還應(yīng)注意抓住反映特點(diǎn)是脫一水仍是脫二水，是分子內(nèi)脫水仍是分子間脫水，是所有官能團(tuán)脫水仍是部份官能團(tuán)脫水。特點(diǎn)不同那么生成物各異，有小分子所也有高分子酯，有成環(huán)而也有成健酯，還可能生成內(nèi)酯等多種形式。因此，要專(zhuān)門(mén)好地把握各類(lèi)型的特點(diǎn)，才能使知識(shí)遷移，駕輕就熟解決信息題。中的氫原子與不同原子相連時(shí)，顯示出的性質(zhì)是不同的，即便氫原子相連的原子相同，如羥基均為氫氧鍵相連，而相鄰的原子或原子團(tuán)不同，那么性質(zhì)不同也專(zhuān)門(mén)大。例如醉羥基、酚羥基、按羥基均含

12、0H.但氫原子的活潑性不同。學(xué)習(xí)中應(yīng)注意它在不同官能團(tuán)中的活潑性，依據(jù)性質(zhì)確信分子結(jié)構(gòu)。工工M有什么區(qū)別1 .讀音不同、字形不同“氮”讀音如：“錢(qián)”讀音5n：“胺”讀音法1。0 OXT Tr Tr其中氮原子有一2 .概念不同H«氨是氮和氫的一種化合物，分子式為出，分子結(jié)構(gòu)呈三角錐形，電子式為對(duì)孤對(duì)電子，結(jié)構(gòu)式為o H1NIH H錢(qián)是從氮衍生所得的帶一個(gè)單位正電荷的離廠 為NH，電廣式為成一條配位鍵，結(jié)構(gòu)式為H二TN JJ xp Lx XH其中氯氫原子間形。但四個(gè)一H鍵的鍵長(zhǎng)、鍵能、健角完全相同，離子的空間構(gòu)型為正四面體型。胺是氮的氫原子被燃基代替后的有機(jī)化合物。氨分子中的一個(gè)、兩個(gè)或

13、三個(gè)氫原子被炫基取代而生成的化合物，別離稱(chēng)為第一胺（伯胺）、第二胺（仲胺）和第三胺（叔胺）。它們的通式為：RNH：一一伯胺、RFH一仲胺、RN一叔版。3 .性質(zhì)不同氨是一種無(wú)色、有臭味的氣體，易溶于水。氮能夠單獨(dú)存在。鏤相當(dāng)于正一價(jià)金屬陽(yáng)離子，凡是含NH1的鹽叫錢(qián)鹽。NH:不能單獨(dú)存在，只能在鉞鹽或氨水中與陰離子共存。胺類(lèi)普遍存在于生物界，具有極重要的生理作用。因此，絕大多數(shù)藥物都含有胺的官能團(tuán)一一氨基。蛋白質(zhì)、核酸、許多激素、抗生素和生物堿，都含有氮基，是胺的豆雜衍生物。淺談知識(shí)在解有機(jī)試題中的應(yīng)用1 .“價(jià)數(shù)”守恒原那么：在有機(jī)分子中C原子的價(jià)數(shù)為4,每一個(gè)C形成4個(gè)共價(jià)健.N原子價(jià)數(shù)為3

14、,每一個(gè)N形成3個(gè)共價(jià)鍵，。和S原子的價(jià)數(shù)為2,每一個(gè)原子形成2個(gè)共價(jià)鍵，H和X（）原子的價(jià)數(shù)為1,每一個(gè)原子形成1個(gè)共價(jià)健。2 .每一個(gè)碳原子最多可結(jié)合4個(gè)氫原子，每一個(gè)斌原子最多結(jié)合3個(gè)氫原子，每一個(gè)氧原子最多結(jié)合2個(gè)氫原子，當(dāng)除氫原子外的其它原子間都以單鍵結(jié)合時(shí)，形成的化合物中氫原子數(shù)最多，且n個(gè)原子間可形成n-1個(gè)單鍵。每減少2個(gè)氫原子，相應(yīng)地其它原子間增加一個(gè)共價(jià)鍵，當(dāng)碳原子個(gè)數(shù)為n時(shí).氫原子的個(gè)數(shù)的最大上限值為2口+2個(gè)。在此基礎(chǔ)之下，若是在分子結(jié)構(gòu)中多一個(gè)CX鍵，或多一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)時(shí)，在分子組成中都要減少2個(gè)氫原子，而增加一個(gè)C三C鍵就要減少4個(gè)氫原子。3 .每一個(gè)原子的價(jià)數(shù)確實(shí)是

15、那個(gè)原子的成鍵電子數(shù)，每?jī)蓚€(gè)電子形成一對(duì)共用電子對(duì)（即一個(gè)共價(jià)鍵）因此，存在：各原子價(jià)鍵總數(shù)之和由這些原子形成的分子中共價(jià)鍵數(shù)（共用電子對(duì)總數(shù)）=2關(guān)于才7Z，價(jià)鍵總數(shù)即共用電子對(duì)總數(shù)=2，非H原子間形成的價(jià)鍵總數(shù)4x+y+2z_2/=2-04x+yLf關(guān)于），價(jià)鍵總數(shù)即共用電子對(duì)總數(shù):2,碳原子間形成的價(jià)鍵總數(shù)4x+y_4%-y2x+2-y2入+2-y:22°假設(shè)只含c二c,雙鍵數(shù)；2,假設(shè)c三c,叁鍵數(shù)4,其余類(lèi)推c二、應(yīng)用題型1計(jì)算共價(jià)鍵數(shù)和分子式例1、（1）相鄰?fù)滴?當(dāng)組成相差一ch：一原子團(tuán)時(shí)共價(jià)鍵數(shù)相差3,參看下表烷嫌同系物蹂原子數(shù)與共價(jià)鍵數(shù)關(guān)系。分子式CH.C此CEG

16、H,共價(jià)鍵數(shù)471034從表中數(shù)據(jù)分析，當(dāng)烷燒碳原子數(shù)為n時(shí)，共價(jià)鍵數(shù)為。（2）碳原子相同的不同類(lèi)，當(dāng)組成上相差2個(gè)氫原子或1個(gè)氧原子時(shí)，共價(jià)健數(shù)均相差1,參看下表:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH£HsCH：=CH：CH:CH：OH共價(jià)鍵數(shù)768從表中數(shù)據(jù)分析，當(dāng)單烯燃碳原子數(shù)為m時(shí)，共價(jià)鍵數(shù)為某飽和一元醛蹂原子數(shù)為工時(shí)，其共價(jià)鍵數(shù)為o4«+2«+«o1L?=3«+1解析：（1）烷煌通式為”旅籍，共價(jià)鍵數(shù):2。固然，此小題可用數(shù)列知識(shí)求解,a=4,笈=3川“a=+（況-l）d=4+（同-1）x3=3+11,那/、，=3m=3m°4鵬+2鵬廣V<2

17、）單烯燃通式為J點(diǎn)門(mén)如，共價(jià)鍵數(shù)為=24x+2x+2.uC:=3又+1飽和一一元醛通式為共價(jià)犍數(shù):2o此小題還可利用題給信息求解：相對(duì)烷燒，組成上每減少2個(gè)乩共價(jià)鍵數(shù)少1：相關(guān)于燒，組成上每增加一個(gè)0,共價(jià)謎數(shù)多1。當(dāng)單烯燃碳原子數(shù)為5時(shí)，共價(jià)鍵數(shù)=（3m+l）-l=3m,飽和一元醛碳原子數(shù)為x時(shí)，相對(duì)單烯燒，其共價(jià)健數(shù)=3/1。例2在短分子結(jié)構(gòu)中，假設(shè)每減少中2個(gè)氫原子，那么相當(dāng)于碳碳間增加一對(duì)共用電子對(duì)°試回答以下問(wèn)題：（1）分子結(jié)構(gòu)為CHx燃分子中碳碳間共用電子對(duì)數(shù)為。（2）分子結(jié)構(gòu)為C.小6短分子中碳碳間共用電子對(duì)數(shù)為0（3）Q能夠看做是燃減氫后的產(chǎn)物,假設(shè)某物質(zhì)分子中碳碳間

18、的共用電子對(duì)數(shù)為160,那么符合條件的碳單質(zhì)的分子式為:符合條件的單烯短的分子為C解析：(1)烷燃通式為碳碳間共用電子對(duì)數(shù)<2)解答進(jìn)程同(1),答案為n+3。4大-0(3)，能夠?yàn)槭?60=2，爐80,符合該條件的碳堆質(zhì)的分子式為假設(shè)為單烯燒C1打勵(lì)，碳碳間共價(jià)健數(shù)為:24搐- 2m=m=160o m=160Q符合該條件的單.烯嫌為弓6。以32。題型2求分子組成中原子數(shù)或原子團(tuán)數(shù)及其彼此關(guān)系例3(1)由兩個(gè)C原子、1個(gè)0原子、1個(gè)城原子和假設(shè)干個(gè)H原子組成的共價(jià)化合物，H的數(shù)量最多是個(gè)，試寫(xiě)出其中一例的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式1(2)假設(shè)共價(jià)化合物只含C、N、H四種元素，且以n(C)、n(N)別離表示

19、C和N的原子數(shù)量，那么氫原子數(shù)殳最多等于。(3)假設(shè)共價(jià)化合物只含C、N、0、H四種元素，且以n(C)、n(N).n(O)別離表示C、N和0的原子數(shù)量，那么氫原子數(shù)量最多等于解析：(1)C、0、N彼此之間未成鍵時(shí)，兩個(gè)C原子最多可結(jié)合8個(gè)H原子，1個(gè)。原子最多可結(jié)合2個(gè)H原子，1個(gè)斌原子最多可結(jié)合3個(gè)H原子。C、0、N彼此之間成鍵形成化合物時(shí),要使H原子數(shù)最多,那么它們之間必需以單健結(jié)合,且單鍵數(shù)為(2+1+17)=3,那么H原子數(shù)量最多=8+2+3-3X2=7,其中一例的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(2) C、N彼此之間未成鍵時(shí)，n(C)個(gè)C原子最多可結(jié)合4n(C)個(gè)H原子，n(W個(gè)N原子最多可結(jié)合3n(N

20、)個(gè)H原子，C、X彼此之間成鍵形成化合物時(shí)，要使H原子數(shù)最多，那么它們之間必需以小健結(jié)合，且單鍵數(shù)為n(C)+n(N)T,那么H原子數(shù)量最多=4n(CH3n(N)-n(C)+n(N)-lX2=2n(C)+n(N)+2(3) C、N、0彼此之間未成鍵時(shí)，n(C)個(gè)C原子最多可結(jié)合4n(C)個(gè)H原子，n(N)個(gè)N原子最多可結(jié)合3n(2個(gè)H原子,n(0)個(gè)0原子最多可結(jié)合2rl(0)個(gè)H原子，C、N、。彼此之間成鍵形成化合物時(shí)，要使H原子數(shù)最多，那么它們之間必需以單鍵結(jié)合，且單鍵數(shù)為n(C)5(N)+n(0)-l.那么H原子數(shù)量最多為：4n(C)+3n(N)+2n(0)-n(C)f(N)F(0)-1

21、X2=2n(C)+n(N)固然，此題也可先解出(3)小題，把相關(guān)數(shù)據(jù)代入即可解出(1)和(2)兩問(wèn)，如此解更快捷。I例4某有機(jī)物分子中含n個(gè)一C此一,m個(gè)一CH一透?jìng)€(gè)一CHs,其余為，那么羥基個(gè)數(shù)為。解析：設(shè)羥基個(gè)數(shù)為工，題中C原子個(gè)數(shù)為n，-a,由于所有原子均以中鍵結(jié)合，而1個(gè)羥基中。原子數(shù)與H原子數(shù)相等，顯然羥基個(gè)數(shù)x等于(nm+a)個(gè)C原子形成的烷慌中的所有H原子數(shù)臧去已知的H原子數(shù),(nm+a)個(gè)C原子形成的烷火至中的所有H原子數(shù)=2(rrhn+a)+2已知的H原子數(shù)=2n+nr3ax=2(n*m+a)+2-(2n+m+3a)=m+2-a-c-例5在烷燒分子中的基團(tuán)：一CH3、一CHl

22、、CH、I中的碳原子別離稱(chēng)為伯、仲、叔、ch3H3CCH-CH-c一CH2-CH3拿碳原子數(shù)量;別離用小小、八一表小.如CH3CHaCH3.分子中|二6,小=1,"3=2,4=1.試依照不同烷煌的組成和結(jié)構(gòu)，分析出烷燒(除甲烷外)中各原子數(shù)的關(guān)系.(1)烷燃分子中氫原子數(shù)為A,A與I、2、"3、”4的關(guān)系是：A=或A=(2)四種碳原子數(shù)之間的關(guān)系為小=,(3)假設(shè)某分子中2="3=4=1,那么該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是：.解析：(1)烷燃中碳?xì)湓訑?shù)應(yīng)符合其通式過(guò)2/2,其中n=計(jì)“2+3+4,WA=2n+2=2(a+nF+m)+2：同時(shí)，把伯、仲、叔、季碳原子上的H

23、相加,也得氫原子數(shù)。即A=33+2nfF。(2)可用價(jià)鍵知識(shí)求解：碳碳間共用電子對(duì)總數(shù)=n-l=kk%F-l,伯、仲、叔、季碳原子未成對(duì)電子數(shù)%+2遙+3%+4«4別離為1、2、3、4,碳碳間能形成的共用電子總數(shù)二2，二者相等，整理得出=m+2m+20此小題亦可利用(1)成立的兩個(gè)式子求解。例6喳咻是一種雜環(huán)化合物，它存在于多種藥物的結(jié)構(gòu)中。將蔡(相對(duì)分子質(zhì)量為128)分子一個(gè)碳原子換成赳原子，即可取得唾咻，推測(cè)其相對(duì)分子質(zhì)量為解析：依照有機(jī)物成鍵，有如下關(guān)系式：CHsN,故可等量代換：因此噬咻的分子量為129?？梢?jiàn)，適時(shí)運(yùn)用價(jià)鍵知識(shí)來(lái)解題是超級(jí)方便、快速、準(zhǔn)確的。有機(jī)物推斷的一樣方

24、式：找已知條件最多的，信息量最大的。這些信息能夠是化學(xué)反映、有機(jī)物性質(zhì)(包括物理性質(zhì))、反映條件、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、轉(zhuǎn)變前后的碳鏈或官能團(tuán)間的不同、數(shù)據(jù)上的轉(zhuǎn)變等等。尋覓特殊的或唯一的。包括具有特殊性質(zhì)的物質(zhì)(如常溫下處于氣態(tài)的含氧衍生物一甲醛)、特殊的分子式(這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu))、特殊的反映、特殊的顏色等等。依照數(shù)據(jù)進(jìn)行推斷。數(shù)據(jù)往往起沖破口的作用，經(jīng)常使用來(lái)確信某種官能團(tuán)的數(shù)量。(5)依照加成所需應(yīng)的量，確信分子中不飽和鍵的類(lèi)型及數(shù)量；由加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，結(jié)合碳的四價(jià)確信不飽和鍵的位置。(6)若是不能直接推斷某物質(zhì)，能夠假設(shè)幾種可能，結(jié)合題給信息進(jìn)行順推或逆推，猜想可能，再驗(yàn)

25、證可能，看是不是完全符合題意，從而得出正確答案。推斷有機(jī)物，通常是先通過(guò)相對(duì)分子質(zhì)量，確定可能的分子式。再通過(guò)試題中提供的信息，判斷有機(jī)物可能存在的官能團(tuán)和性質(zhì)。最后綜合各種信息，確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。其中，最關(guān)鍵的是找準(zhǔn)突破口。(8)(2)根據(jù)反應(yīng)現(xiàn)象推知官能團(tuán)能使澳水褪色，可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵或醛基。(10)能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵、醛基或?yàn)楸降耐滴铩?11)遇三氯化鐵溶液顯紫色，可推知該物質(zhì)分子含有酚羥基。(12)遇濃硝酸變黃，可推知該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。(13)遇L水變藍(lán)，可推知該物質(zhì)為淀粉。(14)加入新制氫氧化

26、銅懸濁液，加熱，有紅色沉淀生成；或加入銀氨溶液有銀鏡生成，可推知該分子結(jié)構(gòu)有-CHO即醛基。那么該物質(zhì)可能為醛類(lèi)、甲酸和甲酸某酯。(15)加入金屬放出比，可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有-0H或-COOH。(16)加入aHC03溶液產(chǎn)動(dòng)氣體，可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有-COOH或-SO3H。(17)加入濱水，顯現(xiàn)白色沉淀，可推知該物質(zhì)為苯酚或其衍生物。(18)根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)推斷官能團(tuán)(19)能使濱水褪色的物質(zhì)，含有C=C或CN或-CHO；能發(fā)生銀鏡反映的物質(zhì)，含有-CHO：能與金屬鈉發(fā)生置換反映的物質(zhì)，含有一OH、-COOH；能與碳酸鈉作川的物質(zhì)，含有竣基或酚羥基；能與碳酸氫鈉反映的物質(zhì)，含有竣基；

27、能水解的物質(zhì)，應(yīng)為鹵代燒和酯，其中能水解生成醇和按酸的物質(zhì)是酯。但如果是只談與氫氧化鈉反映，那么酚、竣酸、鹵代燒、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的條件下水解，那么為酯、二糖或淀粉；但假設(shè)是在較濃的硫酸存在的條件下水解，那么為纖維素。(20)根據(jù)特征數(shù)字推斷官能團(tuán)(21)某有機(jī)物與醋酸反映，相對(duì)分子質(zhì)量增加42,那么分子中含有一個(gè)一0比增加84,那么含有兩個(gè)一0艮緣由一OH轉(zhuǎn)變成(22)-00CCH3o(23)某有機(jī)物在催化劑作用下被氧氣氧化，假設(shè)相對(duì)分子質(zhì)量增加16,那么說(shuō)明有機(jī)物分子內(nèi)有一個(gè)一CH0(變成一C00H)；假設(shè)增加32,那么說(shuō)明有機(jī)物分子內(nèi)有兩個(gè)一CH0(變成一C00H)。(

28、24)假設(shè)有機(jī)物與Cb反映，假設(shè)有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量增加71,那么說(shuō)明有機(jī)物分子內(nèi)含有一個(gè)碳碳雙鍵；假設(shè)增加142,那么說(shuō)明有機(jī)物分子內(nèi)含有二個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)碳碳叁鍵。(25)根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知官能團(tuán)位置(26)假設(shè)由醇氧化得醛或竣酸，可推知一0H必然連接在有2個(gè)氫原子的碳原子上，即存在-CH20H：由醇氧化為酮，推知一0H必然連在有1個(gè)氫原子的碳原子上，即存在加°H；(27)若醇不能在催化劑作用下被氧化，則一0H所連的碳原子上無(wú)氫原子。(28)由消去反映的產(chǎn)物，可確信一0H或一X的位置(29)由取代反映產(chǎn)物的種數(shù)，可確信碳鏈結(jié)構(gòu)。如烷燒，已知其分子式和一氯代物的種數(shù)時(shí)，可推斷其可能的

29、結(jié)構(gòu)。有時(shí)乃至能夠在不知其分子式的情形下，判定其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(30)由加氫后碳鏈的結(jié)構(gòu)，可確信原物質(zhì)分子C=C或C3C的位置。(31)(6)根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知官能團(tuán)的個(gè)數(shù)(32)與銀氨溶液反映，假設(shè)Imol有機(jī)物生成2mol銀，那么該有機(jī)物分子中含有一個(gè)醛基；假設(shè)生成4mol銀，那么含有二個(gè)醛基或該物質(zhì)為甲醛。(33)與金屬鈉反映，假設(shè)lmol有機(jī)物生成，那么其分子中含有一個(gè)活潑氫原子，或?yàn)橐粋€(gè)醇羥基，或酚羥基，也可能為一個(gè)短基。(34)與碳酸鈉反映，假設(shè)lmol有機(jī)物生成，那么說(shuō)明其分子中含有一個(gè)竣基。(35)與碳酸氫鈉反映，假設(shè)lmol有機(jī)物生成lmolC02,那么說(shuō)明其分子中含有一個(gè)竣

30、基。(36)根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類(lèi)型(37)在NaOH水溶液中發(fā)生水解反映，那么反映可能為鹵代燒的水解反映或酯的水解反映。(38)在氫氧化鈉的醇溶液中，加熱條件下發(fā)生反映，那么必然是鹵代嫌發(fā)生了消去反映。(39)在濃硫酸存在并加熱至170c時(shí)發(fā)生反映，那么該反映為乙醇的消去反映O(40)能與氫氣在銀催化條件下起反映，那么為烯、煥、苯及其同系物、醛的加成反映(或還原反映)。(41)能在稀硫酸作用下發(fā)生反映，那么為酯、二糖、淀粉等的水解反映。(42)能與濱水反映，可能為烯燒、煥燃的加成反映?？键c(diǎn)名稱(chēng)：有機(jī)物的合成有機(jī)合成進(jìn)程要緊包括兩個(gè)方面，其一是碳原子骨架的變化，例如碳鏈的增長(zhǎng)和縮短、鏈狀和環(huán)狀

31、的互相轉(zhuǎn)化：其二是官能團(tuán)的引入和消除、官能團(tuán)的衍變等變化?？疾橛袡C(jī)合成實(shí)質(zhì)是根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)，進(jìn)行必要的官能團(tuán)反應(yīng)，從而達(dá)到考查官能團(tuán)性質(zhì)的目的。因此，要想熟練解答此類(lèi)問(wèn)題，須掌握如下知識(shí)：(1)官能團(tuán)的引入：在有機(jī)化學(xué)中，鹵代燒可謂燃及燒的衍生物的橋梁，只要能得到鹵代燒，就可能得到諸如含有羥基、醛基、陵基、酯基等官能團(tuán)的物質(zhì)。此外，由于鹵代燒可以和醉類(lèi)相互轉(zhuǎn)化，因此在有機(jī)合成中，如果能引入羥基，也和引入鹵原子的效果一樣，其他有機(jī)物都可以信手拈來(lái)。同時(shí)引入羥基和引入雙鍵往往是改變碳原子計(jì)架的終南捷徑，因此官能團(tuán)的引入著重總結(jié)羥基、鹵原子、雙鍵的引入。引入羥基(-0H)A.醉羥基的引入：烯燃與水加成、鹵代燃水解、醛(酮)與氫氣的加成、酯的水解等。B.酚羥基的引入：酚鈉鹽過(guò)渡中通入CO2,J的堿性水解等。C.粉羥基的引入：醛氧化為酸(被新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶