有機(jī)化學(xué)二西南大學(xué)網(wǎng)教秋作業(yè)答案

1、西南大學(xué) 網(wǎng)絡(luò)與繼續(xù)教育學(xué)院 課程代碼： 1095 學(xué)年學(xué)季：20192 窗體頂端單項(xiàng)選擇題 1、命名下列化合物（ ） . 苯甲腈 . 苯乙腈 . 乙腈 . 甲腈 2、.3、 如何除去苯中含有的少量雜質(zhì)吡咯（ ）。. 用濃硫酸處理反應(yīng)體系，吡咯會因?yàn)榫酆隙黄茐模酆衔锟梢酝ㄟ^過濾除去 . 用稀硫酸處理反應(yīng)體系，吡咯會因?yàn)榫酆隙黄茐?，聚合物可以通過過濾除去 . 用濃硫酸處理反應(yīng)體系，吡咯很容易與濃硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)而溶解在濃硫酸中，從苯中分離出去。 . 用稀硫酸處理反應(yīng)體系，吡咯很容易與稀硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)而溶解在稀硫酸中，從苯中分離出去。 4、.5、（ ）是最常用的淀粉鑒定試劑。. 茚三酮 .

2、 2,4-二硝基氟苯 . 碘 . 異硫氰酸苯酯 6、命名下列化合物（ ）. 戊二酸酐 . 反丁烯二酸酐 . 丁二酸酐 . 順丁烯二酸酐 7、下列化合物中，堿性最強(qiáng)的是（ ）。.8、下列化合物中，（ ）可以用作化學(xué)合成染料。.9、蛋白質(zhì)的基本組成單位是（ ）。 . 氨基酸 . 脫氧核糖核酸 . 核糖核酸 . 葡萄糖 10、（ ）是一切糖類甜味劑中甜味最大的單糖。 . D-木糖 . D-半乳糖 . D-果糖 . D-葡萄糖 11、 .12、 .13、.14、下列化合物中，（ ）不能與水形成氫鍵。. 甲胺 . 二甲胺 . 甲烷 . 三甲胺 15、.16、命名下列化合物（ ）. 2-甲基呋喃 . 1-

3、甲基四氫呋喃 . 2-甲基四氫呋喃 . 1-甲基呋喃 17、 .18、寫出對氨基苯乙酮的結(jié)構(gòu)（ ）.19、.20、 .21、.22、（ ）和亞硝酸或亞硝酸鹽及過量的酸在低溫下反應(yīng)可生成芳香重氮鹽 。. 芳香銨鹽 . 芳香三級胺 . 芳香一級胺 . 芳香二級胺 23、為何酰胺熔沸點(diǎn)比分子量相近的酯高（ ）。. 范德華力 . A and B . 分子間氫鍵作用 . 分子間靜電作用 24、下列氨基酸中，（ ）不屬于必需氨基酸。 . 蛋氨酸 . 異亮氨酸 . 精氨酸 . 賴氨酸 25、兩個(gè)或兩個(gè)以上的異戊二烯分子以頭尾相連的方式結(jié)合起來的化合物稱為_。. 生物堿 . 甾體化合物 . 萜類化合物 . 蛋

4、白質(zhì) 26、.27、.28、下列基團(tuán)中_不能用來保護(hù)羥基. THP（四氫吡喃基） . 對甲氧基芐氧基甲基p-MeOC6H4CH2OCH2簡寫為PMBM . 硅保護(hù)基，例如三乙基硅基（TES） . 芐基 29、下列反應(yīng)中，（ ）不屬于周環(huán)反應(yīng)。 . Cope重排 . Claisen重排 . Aldol縮合反應(yīng) . Diels-Alder反應(yīng) 30、下列試劑中，（ ）可以用來鑒別伯、仲、叔胺。. Lucas試劑 . 碘 . 茚三酮 . 亞硝酸 31、 下列氨基酸中，（ ）屬于必需氨基酸。. 脯氨酸 . 半胱氨酸 . 亮氨酸 . 甘氨酸 32、糖的環(huán)形結(jié)構(gòu)不能說明下列哪些現(xiàn)象或性質(zhì)？. 只與一分子醇

5、形成縮醛 . 糖的遞增反應(yīng) . 變旋現(xiàn)象 . 葡萄糖不和NaHSO3反應(yīng) 33、 命名下列化合物（ ） . A. 2-溴代丙酸乙酯 . 3-溴代丙酸乙酯 . 2-溴代乙酸乙酯 . 3-溴代乙酸乙酯 34、. B and C 35、苯并呋喃的芳香親電取代反應(yīng)主要在_上發(fā)生。 . 苯環(huán)的C-7 . 雜環(huán)的C-3 . 苯環(huán)的C-5 . 雜環(huán)的C-2 36、命名下列化合物（ ）. 己醇 . 己胺 . 環(huán)己醇 . 環(huán)己胺 判斷題 37、. A. . B.× 38、苯炔中間體機(jī)理又稱做加成-消除機(jī)理。. A. . B.× 39、葡萄糖是一個(gè)單糖。. A. . B.× 40、氯

6、甲酸甲酯ClCOOMe可以用來保護(hù)羧基。. A. . B.× 41、用于保護(hù)氨基的兩個(gè)最重要的化合物是氯代甲酸苯甲酯和氯代甲酸三級丁酯。. A. . B.× 42、芳香族硝基化合物最重要的性質(zhì)是能發(fā)生各種各樣的還原反應(yīng)。在催化氫化或較強(qiáng)的化學(xué)還原劑的作用下，硝基可以直接被還原為氨基。. A. . B.× 43、由于蒎烯中有一個(gè)不穩(wěn)定的四元環(huán)，所以它們很容易發(fā)生碳正離子的重排，使碳架發(fā)生改變。. A. . B.× 44、 胰島素被認(rèn)為是最小的一個(gè)蛋白質(zhì)。. A. . B.× 45、蔗糖是一個(gè)單搪。. A. . B.× 46、在Hofma

7、nn重排反應(yīng)中，酰胺與次鹵酸鹽的堿溶液作用，放出二氧化碳，生成比酰胺少一個(gè)碳原子的一級胺。. A. . B.× 47、羧酸分子中羧基上的羥基被鹵素取代后所產(chǎn)生的化合物統(tǒng)稱為酯類化合物。. A. . B.× 48、 用鹵代酸酯和鄰苯二甲酰亞胺鉀反應(yīng)，然后再水解，可以生成很純的氨基酸。. A. . B.× 49、吲哚同系物的最重要合成方法是Hantzsch A(韓奇)合成法。. A. . B.× 50、吡啶的親電取代反應(yīng)主要發(fā)生在位 。. A. . B.× 51、苯炔可以通過多種方法制成，但最經(jīng)濟(jì)、簡便的方法是用鄰氨基苯甲酸制成重氮鹽，該重氮鹽受熱

8、分解成二氧化碳、氮?dú)夂捅饺病? A. . B.× 52、在芳香族硝基化合物中，硝基氮、氧上的p軌道與苯環(huán)上的p軌道一起形成一個(gè)更大的共軛體系。. A. . B.× 53、在發(fā)生親電取代反應(yīng)時(shí)，呋喃、噻吩、吡咯的位比位活潑，因此反應(yīng)易在位進(jìn)行。. A. . B.× 54、苯環(huán)側(cè)鏈-H比2,4,6位烷基吡啶的側(cè)鏈-H活潑。. A. . B.× 55、 脂肪胺的堿性比氨弱。. A. . B.× 56、 所有屬于4n體系的共軛多烯加熱時(shí)都必須采取對旋關(guān)環(huán)的方式，光照時(shí)都必須采取順旋關(guān)環(huán)的方式。. A. . B.× 57、 . A. . B.&

9、#215; 58、呋喃、噻吩、吡咯中的碳原子與雜原子均以sp2雜化軌道互相連接成鍵，并且在一個(gè)平面上，每個(gè)碳原子及雜原子上均有一個(gè)p軌道，互相平行，在碳原子的p軌道中有一個(gè)p電子，在雜原子的p軌道中有兩個(gè)P電子，形成一個(gè)環(huán)狀封閉的6電子的共軛體系。. A. . B.× 59、甾族化合物是指含有環(huán)戊并全氫化菲骨架的一大類化合物。 . A. . B.× 主觀題60、 請比較2,4,6-三硝基苯胺與苯胺的堿性強(qiáng)弱，并說明其原因。參考答案：2,4,6-三硝基苯胺的堿性遠(yuǎn)小于苯胺的堿性。當(dāng)苯環(huán)上有吸電子基團(tuán)時(shí)，氨基氮上的孤對電子向苯環(huán)轉(zhuǎn)移，氮上的電子云密度降低，堿性減弱。 61、呋喃

10、、噻吩、吡咯都具有芳香共軛體系，都可以發(fā)生芳香親電取代反應(yīng)。試比較其親電取代反應(yīng)的難易順序。參考答案：62、為什么吡啶具有堿性？參考答案：吡啶環(huán)上的碳原子與氮原子均以sp2雜化軌道成鍵，每個(gè)原子上有一個(gè)p軌道，p軌道中有一個(gè)p電子，共有6個(gè)符合(4n+2)個(gè)p電子形成環(huán)狀封閉的共軛體系具有芳香性。氮原子上還有一個(gè)sp2雜化軌道，被一對電子占據(jù)，未參與成鍵，可以與質(zhì)了結(jié)合，所以吡啶具有堿性。 63、比較下列分子或離子的堿性強(qiáng)弱。 p-CH3-C6H4-COO- p-HO-C6H4-COO- p-O2N-C6H4-COO- C6H5-COO參考答案：p-HO-C6H4-COO- > p-CH

11、3-C6H4-COO- > C6H5-COO > p-O2N-C6H4-COO- 64、完成下列轉(zhuǎn)換： 參考答案：65、1. 試解釋親核加成反應(yīng)中，ArCH2COR的反應(yīng)活性為何比ArCOR高？參考答案：Ar直接與羰基-CO-相連時(shí)，羰基和芳環(huán)共軛使羰基碳的正電荷離域分散，使羰基碳正電性減少，活性降低。在ArCH2COR中，Ar與羰基無共軛效應(yīng)，只有吸電子誘導(dǎo)作用，增加羰基碳正電性。故加速親核加成反應(yīng)進(jìn)行。66、簡述環(huán)狀糊精的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。參考答案：1.環(huán)狀糊精的環(huán)狀結(jié)構(gòu)具有剛性，不易反應(yīng)，因此在熱的堿性水溶液中很穩(wěn)定，在酸中慢慢水解，對-淀粉酶及-淀粉酶有很大的阻抗性。 2.環(huán)狀糊精

12、為圓筒形，圓筒中間有一空穴，其孔徑與芳環(huán)尺度相近，可以與一些小分子化合物或離子(如酸類、胺類、鹵素離子、芳香碳?xì)浠衔铮┬纬煞肿咏j(luò)合物包合化合物。利用形成包合化合物，可以催化某些反應(yīng)發(fā)生，如芳香酯的水解，芳香環(huán)作為客體，存在于主體圓筒形的環(huán)狀糊精的聚合物中，圓筒形邊緣的羥基，可作用于酯基促使發(fā)生水解作用。67、如何進(jìn)行氨基酸的鑒定？參考答案：凡是具有游離氨基的氨基酸的水溶液和水合茚三酮反應(yīng)時(shí)都能生成一種紫色的化合物，反應(yīng)十分靈敏，是鑒定氨基酸最簡便的方法。用薄層色譜法分離氨基酸，都毫無例外地用茚三酮為顯色劑，反應(yīng)若在溶液中進(jìn)行，得到的紫色溶液在570 nm有強(qiáng)吸收峰。 68、簡述多肽鏈的結(jié)構(gòu)特

13、點(diǎn)。參考答案：（1）多肽酰胺鍵中的CN鍵，由于氮原子孤電子對的離域，使得羰基碳、氮及與它們直接相連的原子共處于一個(gè)平面即酰胺平面中，但酰胺平面兩側(cè)的CN鍵和CC鍵均為可以自由旋轉(zhuǎn)的單鍵，因此可以有多種構(gòu)象異構(gòu)體。上述結(jié)構(gòu)特征使肽鏈具有一定的幾何形狀。 （2）多肽鏈的另一個(gè)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與肽鏈中是否存在半胱氨酸有關(guān)，如果一個(gè)多肽鏈中有兩個(gè)半胱氨酸殘基，就可結(jié)合成二硫鍵，并可成環(huán)，形成一個(gè)胱氨酸殘基。69、以苯為起始原料，制備間溴苯胺。參考答案：70、 由指定的原料及不超過五個(gè)碳的有機(jī)原料和必要無機(jī)試劑合成下列化合物 參考答案：71、吡咯、呋喃、噻吩的硝化反應(yīng)能否在強(qiáng)酸條件下進(jìn)行？為什么？參考答案：吡咯

14、的硝化反應(yīng)不能在強(qiáng)酸中進(jìn)行，因?yàn)閺?qiáng)酸作用下吡咯會發(fā)生聚合而被破壞。呋喃也不能在酸性條件下硝化，因?yàn)樵趶?qiáng)酸作用下呋喃會開環(huán)轉(zhuǎn)化為1,4-二羰基類化合物。噻吩可以在強(qiáng)酸條件下硝化。 72、三甲胺的分子量比二甲胺大，但其沸點(diǎn)比二甲胺低，這是為什么？參考答案：三甲胺分子氮上沒有氫，分子間不能形成氫鍵。二甲胺分子氮上有一個(gè)氫原子，可與另一分子氮形成分子間氫鍵，沸騰要破壞氫鍵，故沸點(diǎn)較三甲胺高。 73、某化合物A的分子式為C7H12O3，A與HCN反應(yīng)后再用堿處理，得到化合物5-甲基-5-氰基戊內(nèi)酯，請寫出化合物A的結(jié)構(gòu)簡式及由A生成5-甲基-5-氰基戊內(nèi)酯的反應(yīng)機(jī)理。參考答案：A的結(jié)構(gòu)簡式為：反應(yīng)機(jī)理：

15、74、 以甲苯為原料，合成下列化合物： 參考答案：75、由指定的原料及不超過五個(gè)碳的有機(jī)原料和必要無機(jī)試劑合成下列化合物參考答案：76、什么是逆合成分析？參考答案：逆合成分析是一種邏輯推理的分析過程。它將目標(biāo)分子按一定的規(guī)律通過切斷或轉(zhuǎn)換推導(dǎo)出目標(biāo)分子的合成子或與合成子相對應(yīng)的試劑。逆合成分析用雙線箭頭“=>”表示。 77、為什么氨基酸的熔點(diǎn)很高？參考答案：氨基酸分子中既有堿性基團(tuán)氨基，又有酸性基團(tuán)羧基，所以分子以內(nèi)鹽（internal salt）的形式存在，即氨基酸以兩性離子的形式存在。由于兩性離子間靜電引力較強(qiáng)，所以氨基酸的熔點(diǎn)很高，多數(shù)氨基酸受熱分解而不熔融。 78、如何進(jìn)行淀粉的

16、鑒別？參考答案：最常用的鑒定淀粉的方法，就是遇碘后變?yōu)樗{(lán)色。這是由于直鏈淀粉形成一個(gè)螺旋后，中間的隧道恰好可以裝入碘的分子形成一個(gè)藍(lán)色的絡(luò)合物。 79、簡述硝基苯的結(jié)構(gòu)特征。 參考答案：硝基化合物中的氮原子呈sp2雜化、其中兩個(gè)sp2雜化軌道與氧原子形成鍵。另一個(gè)sp2雜化軌道與碳形成鍵。未參與雜化的p軌道與兩個(gè)氧原子的p軌道形成共軛休系，因此硝基的結(jié)構(gòu)是對稱的。硝基苯中，硝基氮、氧上的p軌道與苯環(huán)上的p軌道一起形成一個(gè)更大的共軛體系。因此，硝基苯是一個(gè)平面結(jié)構(gòu)。 80、比較下列羰基化合物的-氫活潑性并加以解釋？ 酰氯 酯 酰胺 醛 酮參考答案：酰氯>醛>酮>酯>酰胺

17、酰氯中，氯的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)大于給電子誘導(dǎo)效應(yīng)，它的存在增強(qiáng)了羰基對碳的吸電子能力，從而也增強(qiáng)了氫的活性。同時(shí)氯的吸電子效應(yīng)也使形成的烯醇負(fù)離子因負(fù)電荷分散而趨于穩(wěn)定。故酰氯氫的酸性比醛酮的強(qiáng)。在酯和酰胺中，烷氧基的氧和氨基氮的給電子共軛效應(yīng)均大于吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)，烷氧基氧的孤電子對和氨基氮的孤電子對均可與羰基共軛而使體系變得穩(wěn)定，如果解離氫，形成烯醇負(fù)離子，則需要較大的能量，因此它們的酸性比醛、酮弱。酰胺氮上的孤電子對堿性較強(qiáng)，使共軛體系更加穩(wěn)定，要解離氫，形成烯醇負(fù)離子需要的能量更多，故酸性比酯還弱。81、從丙二酸二乙酯及其它必要的試劑合成 參考答案：82、由指定的原料及不超過五個(gè)碳的有機(jī)原料

18、和必要無機(jī)試劑合成下列化合物參考答案：83、 將與含1 mol NaOH的乙醇溶液長時(shí)間加熱反應(yīng)，主要產(chǎn)物是什么？為什么？參考答案：乙醇與NaOH共存體系存在以下的平衡：從酸堿反應(yīng)的角度看，逆反應(yīng)有力，但是由于乙醇是溶劑，大量存在，所以體系中CH3CH2O-的濃度也不小。由于反應(yīng)物一端是酰胺鍵，一端是酯鍵，酯鍵的親核取代活性高于酰胺鍵的反應(yīng)，故CH3CH2O-進(jìn)攻羰基主要是CH3O-被交換下來，得到乙酯的產(chǎn)物，如下所示：84、 請對下列分子進(jìn)行合理的切斷，并寫出其合成子和合成等價(jià)物。 參考答案：85、 為什么苯炔的反應(yīng)活性高？試從其結(jié)構(gòu)特征解釋。參考答案：苯炔中含有一個(gè)特殊的碳碳三鍵。其碳原子

19、仍為sp2雜化，碳碳三鍵中，有一個(gè)鍵是由sp2軌道通過側(cè)面微弱地重疊形成的，并與苯炔環(huán)的大體系相互垂直。兩個(gè)sp2軌道相距較遠(yuǎn)，彼此不可能重疊得很多，所以這個(gè)鍵很弱且有張力，容易發(fā)生反應(yīng)。正是由于這個(gè)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，使苯炔及其衍生物成為合成多種化合物的中間體。 86、列舉選擇保護(hù)基時(shí)須考慮的幾個(gè)因素。參考答案：（1）保護(hù)基的來源以及經(jīng)濟(jì)性； （2）保護(hù)基必須能很容易高產(chǎn)率地進(jìn)行保護(hù)反應(yīng)，也能被選擇性和高效率地除去；（3）保護(hù)基的引人對化合物的結(jié)構(gòu)表征不能產(chǎn)生更多的復(fù)雜性；（4）保護(hù)基在隨后的反應(yīng)和后處理中具有較高的容忍性；（5）去保護(hù)過程中的副產(chǎn)物能很容易地和產(chǎn)物分離。87、人體必需的氨基酸有哪些？