研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

1、研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法一、教學(xué)目標(biāo)【知識與技能】 1、了解怎樣研究有機(jī)化合物，應(yīng)采取的步驟和方法。2、掌握有機(jī)物的分離和提純的一般方法，鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過程和方法?！具^程與方法】通過錄象方式，參觀了解質(zhì)普、紅外光譜、核磁共振普儀等儀器核實(shí)驗(yàn)操作過程?！厩楦?、態(tài)度與價(jià)值觀】 通過本節(jié)的練習(xí)，從中體驗(yàn)研究有機(jī)化合物的過程和科學(xué)方法，提高自身的科學(xué)素養(yǎng)。二、教學(xué)重點(diǎn)研究有機(jī)化合物的一般步驟和常用方法。1、蒸餾、重結(jié)晶等分離提純有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)操作2、通過具體實(shí)例了解某些物理方法如何確定有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)3、確定有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式、相對分子質(zhì)量、分子式的有關(guān)計(jì)算三、教學(xué)難點(diǎn)有

2、機(jī)物的分離和提純。測定有機(jī)物的元素組成、相對分子質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)。確定有機(jī)物相對分子質(zhì)量和鑒定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的物理方法的介紹【板書】第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法從天然資源中提取有機(jī)物成分，首先得到的是含有有機(jī)物的粗品。在工廠生產(chǎn)、實(shí)驗(yàn)室合成的有機(jī)化合物也不可能直接得到純凈物，得到的往往是混有未參加反應(yīng)的原料，或反應(yīng)副產(chǎn)物等的粗品。因此，必須經(jīng)過分離、提純才能得到純品。如果要鑒定和研究未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，必須得到更純凈的有機(jī)物。下面是研究有機(jī)化合物一般要經(jīng)過的幾個(gè)基本步驟：【板書】首先我們結(jié)合高一所學(xué)的知識了學(xué)習(xí)第一步分離和提純?！景鍟恳弧⒎蛛x、提純師：提純混有雜質(zhì)的有機(jī)物的方法很

3、多，基本方法是利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分離。接下來我們主要學(xué)習(xí)三種分離、提純的方法?！景鍟?、蒸餾師：蒸餾是分離、提純液態(tài)有機(jī)物的常用方法。當(dāng)液態(tài)有機(jī)物含有少量雜質(zhì)，而且該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)，與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大時(shí)（一般約大于30ºC），就可以用蒸餾法提純此液態(tài)有機(jī)物?！狙菔緦?shí)驗(yàn)1-1】含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾所用儀器：鐵架臺（鐵圈、鐵夾）、酒精燈、石棉網(wǎng)、蒸餾燒瓶、溫度計(jì)、冷凝管、接受器等。如圖所示：【蒸餾的注意事項(xiàng)】§ 注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；§ 不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；§ 蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過

4、容積的2/3；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石；§ 冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：下進(jìn)上出）；§ 溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出蒸氣的溫度；【演示實(shí)驗(yàn)1-2】（要求學(xué)生認(rèn)真觀察，注意實(shí)驗(yàn)步驟）【板書】2、結(jié)晶和重結(jié)晶（1）冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶液。（2）蒸發(fā)法：此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純。（3）重結(jié)晶：將以知的晶體用蒸餾水溶解，經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更純凈的晶體的過程?！菊f明】重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇?，要求該溶劑：?）雜質(zhì)在此溶劑中的溶解

5、度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大?！舅伎寂c交流】1、已知KNO3在水中的溶解度很容易隨溫度變化而變化，而NaCl的溶解度卻變化不大，據(jù)此可用何方法分離出兩者混合物中的KNO3并加以提純？2、重結(jié)晶對溶劑有何要求？被提純的有機(jī)物的溶解度需符合什么特點(diǎn)？3、重結(jié)晶苯甲酸需用到哪些實(shí)驗(yàn)儀器？4、能否用簡潔的語言歸納重結(jié)晶苯甲酸的實(shí)驗(yàn)步驟？【概括】高溫溶解、趁熱過濾、低溫結(jié)晶【板書】3、萃?。?）所用儀器：燒杯、漏斗架、分液漏斗。（2）萃取：利用溶液在互不相溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來，前者稱為萃取劑

6、，一般溶質(zhì)在萃取劑里的溶解度更大些。分液：利用互不相溶的液體的密度不同，用分液漏斗將它們一一分離出來?！菊f明】注意事項(xiàng)：1、萃取劑必須具備兩個(gè)條件：一是與溶劑互不相溶；二是溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度較大。2、檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴(yán)密。3、萃取常在分液漏斗中進(jìn)行，分液是萃取操作的一個(gè)步驟，必須經(jīng)過充分振蕩后再靜置分層。4、分液時(shí)，打開分液漏斗的活塞，將下層液體從漏斗頸放出，當(dāng)下層液體剛好放完時(shí)，要立即關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出。【補(bǔ)充】1、洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈。2、檢驗(yàn)洗滌效果：取最后一次的洗出液，再選

7、擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)?！拘〗Y(jié)】本節(jié)課要掌握研究有機(jī)化合物的一般步驟和常用方法；有機(jī)物的分離和提純。包括操作中所需要注意的一些問題。 第二課時(shí)【引入】從公元八世紀(jì)起，人們就已開始使用不同的手段制備有機(jī)物，但由于化學(xué)理論和技術(shù)條件的限制，其元素組成及結(jié)構(gòu)長期沒有得到解決。直到19世紀(jì)中葉，李比希在拉瓦錫推翻了燃素學(xué)說，在建立燃燒理論的基礎(chǔ)上，提出了用燃燒法進(jìn)行有機(jī)化合物中碳和氫元素定量分析的方法。準(zhǔn)確的碳?xì)浞治鍪怯袡C(jī)化學(xué)史上的重大事件，對有機(jī)化學(xué)的發(fā)展起著不可估量的作用。隨后，物理科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，推動(dòng)了化學(xué)分析的進(jìn)步，才有了今天的快速、準(zhǔn)確的元素分析儀和各種波譜方法?！驹O(shè)問】定性檢測物質(zhì)的元素組成

8、是化學(xué)研究中常見的問題之一，如何用實(shí)驗(yàn)的方法探討物質(zhì)的元素組成？【板書】二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定1、元素分析例如：實(shí)驗(yàn)探究：葡萄糖分子中碳、氫元素的檢驗(yàn)圖1-1  碳和氫的鑒定原理：碳、氫兩元素通常采取將有機(jī)物氧化分解，使碳氧化生成二氧化碳，使氫氧化生成水的方法而檢出。例如：C12H22O11+24CuO12CO2+11H2O+24Cu實(shí)驗(yàn)：取干燥的試樣蔗糖0.2 g和干燥氧化銅粉末1 g，在研缽中混勻，裝入干燥的硬質(zhì)試管中。如圖1-1所示，試管口稍微向下傾斜，導(dǎo)氣管插入盛有飽和石灰水的試管中。用酒精燈加熱試樣，觀察現(xiàn)象。結(jié)論：若導(dǎo)出氣體使石灰水變渾濁，說明有二氧化碳生成，表

9、明試樣中有碳元素；試管口壁出現(xiàn)水滴（讓學(xué)生思考：如何證明其為水滴？），則表明試樣中有氫元素?！菊f明】講解或引導(dǎo)學(xué)生看書上例題，這里適當(dāng)補(bǔ)充一些有機(jī)物燃燒的規(guī)律的專題練習(xí)。元素定量分析的原理是將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡單的無機(jī)物，并作定量測定，通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式。以便于進(jìn)一步確定其分子式。例1、某烴含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為17.2%，求此烴的實(shí)驗(yàn)式。又測得該烴的相對分子質(zhì)量是58，求該烴的分子式。【分析解答】分析：此題題給條件很簡單，是有機(jī)物分子式確定中最典型的計(jì)算。由于該物質(zhì)為烴，則它只含碳、氫

10、兩種元素，則碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為（10017.2）%82.8%。則該烴中各元素原子數(shù)（N）之比為：C2H5僅僅代表碳原子和氫原子的最簡整數(shù)比，是該烴的實(shí)驗(yàn)式，不是該烴的分子式。設(shè)該烴有n個(gè)C2H5，則因此，烴的分子式為 ?！局v解】對于一種未知物，如果知道了物質(zhì)的元素組成和相對分子質(zhì)量，就會很容易通過計(jì)算得出分子式。確定有機(jī)物的分子式的途徑：1.確定實(shí)驗(yàn)式 2. 確定相對分子質(zhì)量例2、燃燒某有機(jī)物A 1.50g，生成1.12L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）CO2和0.05mol H2O。該有機(jī)物的蒸氣對空氣的相對密度是1.04，求該有機(jī)物的分子式。解答：首先要確定該物質(zhì)的組成元素。1.5g A中各元素的質(zhì)量：，所以

11、有機(jī)物中還含有O元素。則實(shí)驗(yàn)式為CH2O，其式量為30。又因該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量因此實(shí)驗(yàn)式即為分子式。【講解】從例題可以看出計(jì)算相對分子量很重要，計(jì)算有機(jī)物相對分子質(zhì)量的方法有哪些？密度法(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，相對密度法(相同狀況)。另外可以看出元素的質(zhì)量有時(shí)不能由實(shí)驗(yàn)直接得出，還需要對實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)果進(jìn)行必要的分析和計(jì)算?！練w納總結(jié)】確定有機(jī)物分子式的一般方法（1）實(shí)驗(yàn)式法：根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出分子組成中各元素的原子個(gè)數(shù)比（最簡式）。求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量（相對分子質(zhì)量）。（2）直接法：求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量（相對分子質(zhì)量）根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)直接求出1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量

12、。有機(jī)物的分子式的確定方法有很多，在今后的教學(xué)中還會進(jìn)一步介紹。今天我們僅僅學(xué)習(xí)了利用相對分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式共同確定有機(jī)物的基本方法。應(yīng)該說以上所學(xué)的方法是用推算的方法來確定有機(jī)物的分子式的。在同樣計(jì)算推出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式后，還可以用物理方法簡單、快捷地測定相對分子質(zhì)量，比如質(zhì)譜法?！景鍟?、相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法質(zhì)譜是近代發(fā)展起來的快速、微量、精確測定相對分子質(zhì)量的方法。（接下來對質(zhì)譜法的原理，怎樣對質(zhì)譜圖進(jìn)行分析以確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量，以及此方法的優(yōu)點(diǎn)作簡要精確的介紹）【說明】質(zhì)譜儀有什么作用？其原理是什么？它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離

13、子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達(dá)到檢測器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。1、質(zhì)荷比是什么？分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值2、如何確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量？由于相對質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時(shí)間越長，因此質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量【強(qiáng)調(diào)】以乙醇為例，質(zhì)譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是上面例題中未知物A（指乙醇）的相對分子質(zhì)量。通過測定，現(xiàn)在已經(jīng)知道了該有機(jī)物的分子式，但是，我們知道，相同的分子式可能出現(xiàn)多種同分異構(gòu)體，那么，該如何進(jìn)以步確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)呢？下面介紹兩種物理方法?！狙a(bǔ)充】1、求有機(jī)物相對分子質(zhì)

14、量的常用方法（1）M = m / n（2）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對密度D， M1 = DM2（3）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為g/L， M = 22.4L/mol g/L2、有機(jī)物分子式的三種一般常用求法（1）、先根據(jù)元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求實(shí)驗(yàn)式，再根據(jù)分子量求分子式課本例1（2）、直接根據(jù)相對分子質(zhì)量和元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求分子式（3）、對只知道相對分子質(zhì)量的范圍的有機(jī)物，要通過估算求分子量，再求分子式【板書】三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定1、紅外光譜（介紹紅外光譜法鑒定分子結(jié)構(gòu)的原理，對紅外光譜圖的正確分析，最終確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)）【注意】：該法不需要學(xué)生記憶某些官能團(tuán)對應(yīng)的波長范圍，主要讓學(xué)生知道通過紅外光譜可以知道

15、有機(jī)物含有哪些官能團(tuán)。紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)?！菊f明】從未知物A的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)右OH鍵、CH鍵和CO鍵的振動(dòng)吸收，可以判斷A是乙醇而并非甲醚，因?yàn)榧酌褯]有OH鍵。例3、下圖是一種分子式為C3H6O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：練習(xí)：有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為

16、74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式 【板書】2、核磁共振氫譜（介紹核磁共振氫譜法鑒定分子結(jié)構(gòu)的原理，對核磁共振氫譜圖的正確分析，最終確定有機(jī)物的分子中所含H原子的種類和個(gè)數(shù)）【注意】了解通過該譜圖確定了（1）某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中有幾種不同環(huán)境的氫原子（2）有核磁共振氫譜的峰面積之比可以確定不同環(huán)境的氫原子的個(gè)數(shù)比。【板書】如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)？對于CH3CH2OH、CH3OCH3這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，被核磁共

17、振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥念愋图皵?shù)目。吸收峰數(shù)目氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）不同氫原子的個(gè)數(shù)之比【說明】未知物A的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰，說明A只能是乙醇而并非甲醚，因?yàn)榧酌阎挥幸环N氫原子?！揪毩?xí)】2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼?#183;維特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3例：一個(gè)有機(jī)物的分子量為70，紅外光譜表征到碳碳雙鍵和CO的存在，核磁共振氫譜列如下圖：寫出該有機(jī)物的分子式：寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡式：【練習(xí)】分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察