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1、五次真題有機(jī)選考有機(jī)推斷【加試題】 ( 10 分)乙?;馓阴B仁且环N醫(yī)藥中間體。某研究小組以甲苯和乙醇為主要原料,按下列路線合成乙?;馓阴B取R阎赫?qǐng)回答:( 1) D 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。( 2)下列說(shuō)法正確的是。A.化合物 A 不能發(fā)生取代反應(yīng)B化合物 B 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C化合物C能發(fā)生氧化反應(yīng)D從甲苯到化合物C 的轉(zhuǎn)化過(guò)程中,涉及到的反應(yīng)類型有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)( 3) E F G 的化學(xué)方程式是。( 4)寫出化合物D 同時(shí)符合下列條件的所有可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。紅外光譜檢測(cè)表明分子中含有氰基(- CN); 1 H-NMR 譜檢測(cè)表明分子中有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的
2、氫原子( 5)設(shè)計(jì)以乙醇為原料制備 F 的合成路線(用流程圖表示;無(wú)機(jī)試劑任選)。2016.4. 32【加試題】某研究小組以水楊酸和甲苯為主要原料,按下列路線合成抗血栓藥物 新抗凝。已知:請(qǐng)回答:( 1)寫出同時(shí)符合下列條件的A的所有同分異構(gòu)體紅光光譜標(biāo)明分子中含有結(jié)構(gòu); 1H NMR 譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(2)設(shè)計(jì) B C 的合成路線(用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選)(3)下列說(shuō)法不正確 的是A 化合物 B 能使 Br 2/CCl 4 溶液褪色B 化合物 C 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C化合物 F 能與 FeCl發(fā)生顯色反應(yīng)D 新抗凝的分子式為 C HNO631915(
3、4)寫出化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: D; E(5) G H 的化學(xué)方程式是【加試題】 (10 分 )某研究小組從甲苯出發(fā),按下列路線合成染料中間體X 和醫(yī)藥中間體Y。已知:化合物A、 E、 F 互為同分異構(gòu)體。請(qǐng)回答:(1) 下列說(shuō)法不正確的是A化合物C 能發(fā)生氧化反應(yīng),不發(fā)生還原反應(yīng)B化合物D 能發(fā)生水解反應(yīng)C化合物E 能發(fā)生取代反應(yīng)D化合物F 能形成內(nèi)鹽(2)B+CD 的化學(xué)方程式是_ 。(3)化合物G 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(4)寫出同時(shí)符合下列條件的A 的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)筒式_。紅外光譜檢測(cè)表明分子中含有醛基, 1H-NMR 譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5)為探索
4、新的合成路線,采用苯和乙烯為原料制備化合物F,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)該合成路線(用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選 )?!炯釉囶}】( 10 分) 某研究小組按下列路線合成鎮(zhèn)痛藥哌替啶:CH NH2ASOClBF32OCH NO2C H NCl2N513511H2OH+ONaNH2EDOCH+哌替啶C8H7NNaCNH2 ONaNH2已知: RXRCN+RCOOHRX H C CNR CCNH請(qǐng)回答:( 1)A B 的反應(yīng)類型是 _。( 2)下列說(shuō)法不正確 的是 _。A化合物 A 的官能團(tuán)是硝基B化合物 B 可發(fā)生消去反應(yīng)C化合物 E 能發(fā)生加成反應(yīng)D哌替啶的分子式是C15H21NO2( 3)寫出 BC D 的化學(xué)反應(yīng)
5、方程式 _。( 4)設(shè)計(jì)以甲苯為原料制備C 的合成路線 ( 用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選) _。( 5)寫出同時(shí)符合下列條件的C 的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。分子中有苯環(huán)而且是苯環(huán)的鄰位二取代物;1 H- NMR 譜表明分子中有 6 種氫原子; IR 譜顯示存在碳氮雙鍵(C N)?!炯釉囶}】 ( 10 分) 某研究小組按下列路線合成藥物胃復(fù)安:ACH3OH3C兩步反應(yīng)DCH COOHCHNOH+BC H ClNOO3CHNO477101111124H2OClNNFEHH2NO胃復(fù)安C6H16N2(CH3 2 4RCOOR2已知:) SOOCH3 ;H NROH RCONHR請(qǐng)回答:( 1)化合
6、物 A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 _。( 2)下列說(shuō)法不正確 的是 _。A化合物 B 能發(fā)生加成反應(yīng)B化合物 D 能與 FeCl 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)3C化合物 E 具有堿性D胃復(fù)安的分子式是 C13H22ClN3O2( 3) 設(shè)計(jì)化合物 C 經(jīng)兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)镈 的合成路線 ( 用流程圖表示,試劑任選) _。( 4)寫出 D E F 的化學(xué)方程式 _。( 5)寫出化合物 E 可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_,須同時(shí)符合: 1 H- NMR 譜表明分子中有 3 種氫原子, IR 譜顯示有 N H 鍵存在;分子中沒(méi)有同一個(gè)碳上連兩個(gè)氮 ( N C N ) 的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)。RCOClRCON已知: HNOHOCH 2CH2N
7、RXRN請(qǐng)回答:( 1)下列說(shuō)法不正確 的是 _。A化合物 A 能發(fā)生還原反應(yīng)B化合物 B 能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體C化合物 D 具有堿性D嗎氯貝胺的分子式是 C13H13ClN2O2( 2) 化合物 F 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 _。( 3) 寫出 CD E 的化學(xué)方程式 _。(4)為探索新的合成路線,發(fā)現(xiàn)用化合物C與X C( 6H14N2 O) 一步反應(yīng)即可合成嗎氯貝胺。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以環(huán)氧乙烷 (O ) 為原料合成 X 的合成路線 _( 用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選 ) 。( 5)寫出化合物 X( C6H14N2O) 可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 _。須同時(shí)符合:分子中有一個(gè)六元環(huán),且成環(huán)原子中最多含一個(gè)非碳原
8、子;1 H- NMR 譜顯示分子中有 5 種氫原子; IR 譜表明分子中有 N N 鍵,無(wú) O H 鍵。32【加試題】 ( 10 分 ) 某研究小組擬合成除草劑苯達(dá)松和染料中間體X。A HNO3B兩步反應(yīng)C試劑 DEOC7H8 H2SO4H+C8H 9NO2H堿性條件NSO 2C11 H16 N2O4SFSO2Cl 2NGHC3H9N苯達(dá)松堿性條件已知信息: HN RCOORRCON堿性條件 RCH2 COOR R COORR COCHCOORR( 1)下列說(shuō)法正確的是 _。A化合物 B 到 C 的轉(zhuǎn)變涉及到取代反應(yīng)B化合物 C具有兩性C試劑 D 可以是甲醇D苯達(dá)松的分子式是 C10H10N2
9、O3S( 2)化合物 F 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 _。( 3)寫出 E G H 的化學(xué)方程式 _。( 4)寫出 C6H13NO2 同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。分子中有一個(gè)六元環(huán),且成環(huán)原子中最多含2 個(gè)非碳原子;1 H-NMR 譜和 IR 譜檢測(cè)表明分子中有 4 種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。有NO 鍵,沒(méi)有過(guò)氧鍵 ( OO) 。NH 2NHCOCH 2COCH 3(5)設(shè)計(jì)以CH32OCH 3原料制備XOCH 3) 的合成路線 ( 無(wú)機(jī)試劑任選,合CHOH 和(成中須用到上述兩條已知信息,用流程圖表示) _。32(10 分 )(1)A(2)(3)H2NCHO(4)(5)32 ( 10 分)(
10、1)取代反應(yīng)(2)A(3)ACH 2CH 2Cl(4)H3CNCH 2CH 2ClCl2(5)CH3 hvNaNH2 2HClCH 2CN H3C NCNNaCNCH 2CNCH 2Cl NHNN3210 分 COOH( 1)H2NOH(2)B DCOOCH3COOCH3COOCH3(3)OH(CH3)2SO 4OCH3Cl 2OCH 3FeCl3ClNHCOCH 3NHCOCH 3NHCOCH 3ClOClOONOONNH CH3 OH(4)OH2NNONHNH2HCH3CH 3CH 3CH3(5) CH3 CHN CH CH3CH NH NHCHCH3CNHNCH3CH3CH 3CH 3CH3CH332 ( 10 分)( 1)D(2 分)( 2)HNO(1分)( 3)ClCOCl H NCH CH Br ClCONHCH 2CH 2Br222 HCl( 2 分 )( 4)HBrCH 2BrH2NCH2CH2OHCH 2NH 2NH3H 2NCH 2CH 2N OO濃硫酸OHN( CH2CH2OH) 2HN(2 分)( 5)OCH 3H3C NNH 2H 3C NHNH 2N(3分)NOONHOCH 3NH 232 ( 10 分)( 1)BC( 2)( CH322) CHNH( 3)COOCH 3COOCH 3(CH322) CHNHSO ClNH 2NHSO
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