2014年寒假化學競賽集訓二導學4-有機化學基礎

2014 年寒假 化學 競賽 集訓二 導學 （第 四 次） 資料 說明 本 導學用于學員在實際授課之前，了解授課方向及重難點。同時還附上部分知識點的詳細解讀。每個班型導學共由 4 次書面資料構成。此次發(fā)布的為第四次導學。 4 次導學的相應關聯以及課程詳細授課內容，請參見相應班型的詳細授課大綱。寒假授課即將開始，除現場授課及答疑外，歡迎大家參加寒假之后的在線答疑活動。祝大家在寒假中收獲良多，學習進步！ 自主招生郵箱： 數學競賽郵箱： 物理競賽郵箱： 化學競賽郵箱： 生物競賽郵箱： 理科精英郵箱： 清北學堂集中 培訓課程 導學資料 （ 2014 年寒假集中培訓 課程 使用 ） QBXT/JY/DX2013/12-4-9 2013-12-25 發(fā)布 清北學堂教學研究部 清北學堂集中培訓課程導學資料 北京清北學堂教育科技有限公司 第 1 頁 有機化學基礎 【學習目標】 一 . 有機物的系統(tǒng)命名方法與有機反應類型。 這是學習有機化學的基礎，只有知道這個物質是什么才知道他會如何進行反應，雖然近幾年不會考察有機物的命名問題，但是我們還是要進行了解，有機物的反應類型同樣。 二 . 有機化合物基本類型以及相關反應：烷、烯、炔、環(huán)烴、芳香烴基本性質。 (重點 ) 這部分是重點內容，有機物的特征官能團的反應是有機化學的本質，只有清楚了各個官能團能進行什么樣子的反應，才能夠把有機推斷題目做的更好。 三 .天然高分子與合成高分子化學的初步知識。 這部分內容雖然不要求記住，但是大家一定要多做了解！ 【知識概要】 根據 IUPAC命名法及 1980 年中國化學學會命名原則，按各類化合物分述如下。 1帶支鏈烷烴 主鏈 選碳鏈最長、帶支鏈最多者。 編號 按最低系列規(guī)則。從靠側鏈最近端編號，如兩端號碼相同時，則依次比較下一取代基位次，最先遇到最小位次定為最低系統(tǒng)（不管取代基性質如何）。例如， 命名為 2， 3， 5-三甲基己烷，不叫 2， 4， 5-三甲基己烷，因 2， 3， 5與 2， 4， 5 對比是最低系列。 取代基次序 IUPAC 規(guī)定依英文名第一字母次序排列。我國規(guī)定采用立體化學中“次序規(guī)則”：優(yōu)先基團放在后面，如第一原子相同則比較下一原子。例如， 稱 2-甲基 -3-乙基戊烷，因 CH2CH3 CH3，故將 CH3放在前面。 2單官能團化合物 主鏈 選含官能團的最長碳鏈、帶側鏈最多者，稱為某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、）。鹵代烴、硝基化合物、醚則以烴為母體，以鹵素、硝基、烴氧基為取代基，并標明取代基位置。 清北學堂集中培訓課程導學資料 北京清北學堂教育科技有限公司 第 2 頁 編號 從靠近官能團（或上述取代基）端開始，按次序規(guī)則優(yōu)先基團列在后面。例如， 3多官能團化合物 （ 1）脂肪族 選含官能團最多（盡量包括重鍵）的最長碳鏈為主鏈。官能團詞尾取法習慣上按下列次序， OH NH2（ =NH） C C C=C 如烯、炔處在相同位次時則給雙鍵以最低編號。例如， （ 2）脂環(huán)族、芳香族 如側鏈簡單，選環(huán)作母體；如取代基復雜，取碳鏈作主鏈。例如： （ 3）雜環(huán) 清北學堂集中培訓課程導學資料 北京清北學堂教育科技有限公司 第 3 頁 從雜原子開始編號，有多種雜原子時，按 O、 S、 N、 P 順序編號。例如： 4順反異構體 （ 1）順反命名法 環(huán)狀化合物用順、反表示。相同或相似的原子或基因處于同側稱為順式，處于異側稱為反式。例如， （ 2） Z， E 命名法 化合物中含有雙鍵時用 Z、 E 表示。按“次序規(guī)則”比較雙鍵原子所連基團大小，較大基團處于同側稱為 Z，處于異側稱為 E。 次序規(guī)則是： （）原子序數大的優(yōu)先，如 I Br Cl S P F O N C H，未共享電子對：為最??； （）同位素質量高的優(yōu)先，如 D H； （）二個基團中第一個原子相同時，依次比較第二、第三個原子； （）重鍵 分別可看作 清北學堂集中培訓課程導學資料 北京清北學堂教育科技有限公司 第 4 頁 （） Z 優(yōu)先于 E， R 優(yōu)先于 S。 例如 （ E） -苯甲醛肟 5旋光異構體 （ 1） D， L 構型 主要應用于糖類及有關化合物，以甘油醛為標準，規(guī)定右旋構型為 D，左旋構型為 L。凡分子中離羰基最遠的手性碳原子的構型與 D-（） -甘油醛相同的糖稱 D 型；反之屬 L 型。例如， 氨基酸習慣上也用 D、 L標記。除甘氨酸無旋光性外， -氨基酸碳原子的構型都是 L型。 其余化合物可以通過化學轉變的方法，與標準物質相聯系確定。例如： 清北學堂集中培訓課程導學資料 北京清北學堂教育科技有限公司 第 5 頁 （ 2） R， S 構型 含一個手性碳原子化合物 Cabcd 命名時，先將手性碳原子上所連四個原子或基團按“次序規(guī)則”由大到小排列（比如 a b c d），然后將最小的 d 放在遠離觀察者方向，其余三個基團指向觀察者，則 a b c 順時針為 R，逆時針為 S；如 d 指向觀察者，則順時針為S，逆時針為 R。在實際使用中，最常用的表示式是 Fischer投影式，例如： 稱為（ R） -2-氯丁烷。因為 Cl C2H5 CH3 H，最小基團 H 在 C原子 上下 （表示向后），處于遠離觀察者