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1、第三章:有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物【課標(biāo)要求】1通過(guò)簡(jiǎn)單實(shí)例了解常見(jiàn)高分子材料的合成,能舉例說(shuō)明高分子材料在生活等領(lǐng)域中的應(yīng)用。2能說(shuō)明合成新物質(zhì)對(duì)人類(lèi)生活的影響,討論在化工生產(chǎn)中遵循“綠色化學(xué)”思想的重要性。(查閱材料:符合“綠色化學(xué)”思想的化工產(chǎn)品的生產(chǎn)。)【選修課標(biāo)要求】:1能舉例說(shuō)明合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。2能說(shuō)明加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。3舉例說(shuō)明新型高分子材料的優(yōu)異性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。4、了解合成合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)?!菊n時(shí)安排建議】2課時(shí)第一課時(shí) 合成高分子化合物【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、 了解
2、高分子化合物的特點(diǎn)和分類(lèi)2、 理解單體、鏈節(jié)、鏈節(jié)數(shù)等概念3、 理解加成聚合反應(yīng)和縮合聚合反應(yīng)的特點(diǎn)4、 了解一些常見(jiàn)高分子化合物的聚合反應(yīng)重點(diǎn)和難點(diǎn)能根據(jù)加成聚合反應(yīng)產(chǎn)物的分子式確定單體和鏈節(jié)能根據(jù)單體結(jié)構(gòu)式確定加成聚合反應(yīng)產(chǎn)物的分子式課前預(yù)習(xí)區(qū)1.我們已學(xué)過(guò)哪些高分子化合物?,其中屬于天然高分子化合物的是,屬于人工合成高分子化合物的是。2.請(qǐng)你寫(xiě)出聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和淀粉、纖維素的化學(xué)式。 、 、 、 。3.怎樣定義高分子化合物?什么是單體、鏈節(jié)、聚合度嗎?具有什么特點(diǎn)的有機(jī)物可以發(fā)生加聚反應(yīng)?具有什么特點(diǎn)的有機(jī)物可以發(fā)生縮聚反應(yīng)?4.高分子化合物是如何分類(lèi)的?5.你知道
3、實(shí)驗(yàn)室保存少量苯、汽油、四氯化碳和氯仿等常見(jiàn)有機(jī)溶劑時(shí)選用玻璃塞好還是橡皮塞好?說(shuō)出你的理由。課堂互動(dòng)區(qū)一、有機(jī)高分子化合物概況(1)小分子:相對(duì)分子質(zhì)量通常不上千,通常稱(chēng)為 低分子化合物,簡(jiǎn)稱(chēng)小分子;如:烴、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等(2) 高分子:相對(duì)分子質(zhì)量達(dá)甚至,通常稱(chēng)為,簡(jiǎn)稱(chēng)高分子,有時(shí)又稱(chēng)聚合物或高聚物;如:淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛樹(shù)脂等5、 高分子化合物的分類(lèi):按來(lái)源分類(lèi)按使用功能分類(lèi)按受熱時(shí)的性質(zhì)分類(lèi)按高分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分類(lèi)【問(wèn)題探究1】書(shū)寫(xiě)乙烯在一定條件下生成聚乙烯的反應(yīng)方程式,分析高分子化合物的結(jié)構(gòu)。【歸納整理】二、高分子化合物的結(jié)構(gòu): 高分子化合物結(jié)
4、構(gòu)并不復(fù)雜, 往往由簡(jiǎn)單的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成,如聚乙烯中:CH2CH2叫聚乙烯的或;n表示每個(gè)高分子化合物中鏈節(jié)的重復(fù)次數(shù)叫;n越大,相對(duì)分子質(zhì)量;能用來(lái)合成高分子的小分子叫 ,如合成聚乙烯的單體是。 【交流研討】 完成課本117頁(yè)交流研討【問(wèn)題探究2】完成下表單體名稱(chēng)單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CHCH【歸納整理】三、合成高分子化合物的基本反應(yīng)聚合反應(yīng)1、加成聚合反應(yīng):?jiǎn)误w通過(guò)的方式生成高分子化合物的反應(yīng),簡(jiǎn)稱(chēng)【小結(jié)】:寫(xiě)加
5、聚反應(yīng)的化學(xué)方程式的方法【練習(xí)】:聚甲基丙烯酸羥乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為它是制作軟質(zhì)隱形眼鏡的材料。請(qǐng)寫(xiě)出下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式:(1)由甲基丙烯酸制備甲基丙烯酸羥乙酯; (2)由甲基丙烯酸羥乙酯制備聚甲基丙烯酸羥乙酯;【問(wèn)題探究3】 觀(guān)察課本119頁(yè)尼龍66的合成反應(yīng),指出該反應(yīng)與加聚反應(yīng)的區(qū)別?【歸納整理】2、縮合聚合反應(yīng):?jiǎn)误w通過(guò)而生成高分子化合物的反應(yīng),簡(jiǎn) 稱(chēng)。與加聚反應(yīng)的最明顯區(qū)別是3、加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的比較加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)概念反應(yīng)特點(diǎn)單體結(jié)構(gòu)特點(diǎn)課后鞏固區(qū)1下列物質(zhì)中,一定不是天然高分子化合物的是( )A橡膠 B蛋白質(zhì) C尼龍 D纖維素2下列物質(zhì)或物質(zhì)中的主要成分屬于高分子化合物的是(
6、 )濾紙 毛發(fā) 蔗糖 植物油 塑料 硬脂酸 C60A B C D全部3乙烯的丙烯按1:1(摩爾)聚合時(shí),生成聚合物乙丙樹(shù)脂,該聚合物的結(jié)構(gòu)式可能是( AB )4分別寫(xiě)出下列高分子化合物單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。5人造象牙的主要成分的結(jié)構(gòu)是,它是由單體經(jīng)過(guò)加聚反應(yīng)合成的,寫(xiě)出化學(xué)方程式。6人造羊毛是由丙烯腈(CH2=CHCN)通過(guò)加聚反應(yīng)合成的。請(qǐng)寫(xiě)出合成的化學(xué)方程式。7根據(jù)酯化反應(yīng)原理,判斷下列高分子化合物的單體,寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。8.乙丙樹(shù)脂是乙烯和丙烯(CH3CH=CH2)通過(guò)加聚反應(yīng)得到的。若乙烯和丙烯以1:1的物質(zhì)的量發(fā)生加聚反應(yīng),試寫(xiě)出化學(xué)方程式。第二課時(shí) 有機(jī)化合物的合成【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、知道有機(jī)
7、合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)的一般程序,能對(duì)給出的有機(jī)合成路線(xiàn)進(jìn)行簡(jiǎn)單的分析和評(píng)價(jià)2、了解原子經(jīng)濟(jì)等綠色合成思想的重要性重點(diǎn)和難點(diǎn):靈活運(yùn)用乙烯醇-醛-羧酸-酯的合成路線(xiàn)課前預(yù)習(xí)區(qū)乙酸乙酯是一種重要的有機(jī)溶劑,也是重要的有機(jī)化工原料。依據(jù)乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn),運(yùn)用已學(xué)的有機(jī)化學(xué)知識(shí),推測(cè)怎樣從乙烯合成乙酸乙酯,寫(xiě)出在此過(guò)程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。 討論(1)寫(xiě)出乙酸乙酯的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)要制備乙酸和乙醇需要什么物質(zhì)? (3)最基礎(chǔ)的原料是什么?工業(yè)上是如何獲得這種原料的?(4)按順序?qū)懗龇磻?yīng)的化學(xué)方程式,注明條件。課堂互動(dòng)區(qū)總結(jié)乙酸乙酯的各種合成路線(xiàn)路線(xiàn)1: 路線(xiàn)2: 路線(xiàn)3: 交流討論討論總結(jié)有機(jī)
8、合成的基本思路小結(jié)重點(diǎn)掌握烴鹵代烴醇醛羧酸酯的合成途徑合成思路:從原料的性質(zhì)出發(fā),選擇適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)路線(xiàn),得到相應(yīng)的合成產(chǎn)物;合成思路:從合成產(chǎn)物逆推出發(fā),確定各階段不同的反應(yīng)物,直至以簡(jiǎn)單易得的物質(zhì)為原料問(wèn)題探究1“綠色化學(xué)”提倡化工生產(chǎn)應(yīng)提高原子利用率,原子利用率表示目標(biāo)產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比。下列制備環(huán)氧乙烷的反應(yīng)中,原子利用率最高的是( ) 小結(jié)要做到綠色有機(jī)合成必須從以下幾個(gè)方面考慮:(1)提高原子利用率,降低排放量,減少生產(chǎn)對(duì)環(huán)境的影響。其理想狀態(tài)是反應(yīng)物中的原子全部轉(zhuǎn)化為目標(biāo)化合物中的原子,即原子利用率為100%。(2) 采用無(wú)毒、無(wú)害、高效的催化劑。(3) 采用綠色合成原料。
9、在有機(jī)合成中, 為了達(dá)到綠色化學(xué)的要求,采用綠色合成原料可以在化學(xué)反應(yīng)的源頭預(yù)防、控制污染的產(chǎn)生。歸納整理一、 有機(jī)合成路線(xiàn)的設(shè)計(jì)1、順推法:從確定的某種原料分子開(kāi)始,逐步經(jīng)過(guò)碳鏈的連接和官能團(tuán)的安裝來(lái)完成。在這樣的有機(jī)合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)中,首先要比較原料分子和目標(biāo)分子在結(jié)構(gòu)上的異同,包括和兩個(gè)方面的異同;然后,設(shè)計(jì)由原料分子轉(zhuǎn)向目標(biāo)分子的合成路線(xiàn)。即:原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品。2、逆推法(柯里):采用逆向思維方法,從產(chǎn)品組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手,逆推出合成該物質(zhì)的前一步有機(jī)物X,若X不是原料,再進(jìn)一步逆推出X又是如何從另一種有機(jī)物Y經(jīng)一步反應(yīng)而制得的,如此類(lèi)推,直至推出合適的原料。即從目標(biāo)分子開(kāi)始,采取從產(chǎn)物
10、逆推出原料來(lái)設(shè)計(jì)合理合成路線(xiàn)的方法。(參考課本圖3-1-4)(1)優(yōu)選合成路線(xiàn)原則:合成路線(xiàn)是否符合化學(xué)原理;合成操作是否安全可靠;是否符合綠色合成思想(原子經(jīng)濟(jì)性、原料綠色化、試劑與催化劑的無(wú)公害化)(2)逆推法設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線(xiàn)的一般程序(參考課本圖3-1-5)問(wèn)題探究2利用逆推法設(shè)計(jì)苯甲酸苯甲酯的合成路線(xiàn)(盡可能的找出多條合成路線(xiàn)),并對(duì)每一條路線(xiàn)進(jìn)行評(píng)價(jià),選出最佳路線(xiàn)【遷移應(yīng)用】1. 乙酸苯甲酯對(duì)花香和果香的香味具有提升作用,故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。乙酸苯甲酯可以用下面的設(shè)計(jì)方案合成。(1)寫(xiě)出A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A,C:(2)、發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型分別是_、_(3)寫(xiě)出的反應(yīng)方程式_2、
11、(09山東33.)下圖中X是一種具有水果香味的合成香料,A是有直鏈有機(jī)物,E與FeCl3溶液作用顯紫色。請(qǐng)根據(jù)上述信息回答:(1)H中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是。BI的反應(yīng)類(lèi)型為。(2)只用一種試劑鑒別D、E、H,該試劑是。(3)H與J互為同分異構(gòu)體,J在酸性條件下水解有乙酸生成,J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)D和F反應(yīng)生成X的化學(xué)方程式為。課后鞏固區(qū)1A、B、C、D、E五種短周期元素,原子序數(shù)依次增大,A、E同主族,A元素的原子半徑最小,B元素原子的最外層電子數(shù)是內(nèi)層電子數(shù)的2倍,C元素的最高價(jià)氧化物的水化物X與其氫化物反應(yīng)生成一種鹽Y,A、B、C、E四種元素都能與D元素形成原子個(gè)數(shù)比不相同的常見(jiàn)化合物?;?/p>
12、答下列問(wèn)題:化合物A8B4D2有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:其中,g是常用調(diào)味品的主要成分。寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案完成de的轉(zhuǎn)化2、(11山東高考)美國(guó)化學(xué)家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。(x為鹵原子,R為取代基)經(jīng)由Heck反應(yīng)合成M(一種防曬劑)的路線(xiàn)如下:回答下列問(wèn)題:(1)M可發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型是_。a.取代反應(yīng) b.酯化反應(yīng) c.縮聚反應(yīng) d.加成反應(yīng)(2)C與濃H2SO4共熱生成F,F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(3)在A(yíng)B的反應(yīng)中,檢驗(yàn)A是否反應(yīng)完全的試劑是_。(4)E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件:苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,與FeCl3溶液作用顯紫色。K與過(guò)量NaOH溶液共熱,發(fā)生反應(yīng)的方程式為_(kāi)。3、(07年高考全國(guó)理綜卷I29 15分)下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機(jī)化合物。根
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