化工課程設計綜合大實驗

1、 綜合大實驗學 院： 化學與材料工程學院 專 業(yè)： 化學工程與工藝 姓 名： 學 號： 指導老師： 完成時間： 2016.1.8 目錄實驗一：甲基叔丁基的制備3一、摘要3二、緒論31、 MTBE制備的實際意義32、國內外研究狀況4三、實驗目的：4四、實驗原理：5五、主要儀器與試劑：51、實驗儀器52、藥品5六、實驗步驟：5七、注意事項:7八、實驗設計及結果與討論81、實驗結果82、討論83、結論9實驗二：N，N-二乙基間甲基苯甲酰胺的制備10一、摘要10二、緒論101、避蚊胺制備的意義102、避蚊胺的主要影響11（1）對健康的影響11（2）對環(huán)境的影響12三、實驗原理12四、主要儀器與試劑：1

2、21、儀器122、藥品12五、實驗步驟13六、注意事項：17七、實驗設計的結果及討論181、結果182、討論183、總結18實驗一：甲基叔丁基的制備一、摘要用15%稀硫酸做脫水劑,保持甲醇過量條件下,以甲醇與叔丁醇為反應物,控制在8085反應,利用維氏分餾柱收集4060餾分, 即得甲基叔丁基醚粗品,水洗,干燥,加金屬鈉回流精制。通過實驗可以讓我們掌握醇分子間脫水反應制備醚的原理和操作;掌握分餾、洗滌、干燥、過濾、回流、 蒸餾等基本實驗操作技能。本次實驗主要是考察不同的反應條件對化學反應的影響及對產品產率的影響。二、緒論MTBE（methyl tert-butyl ether）為甲基叔丁基醚的英

3、文縮寫，是一種高辛烷值汽油添加劑，化學含氧量較甲醇低得多，利于暖車和節(jié)約燃料，蒸發(fā)潛熱低，對冷啟動有利，常用于無鉛汽油和低鉛油的調合。也可以重新裂解為異丁烯，作為橡膠及其它化工產品的原料。質量最好的甲基叔丁基醚，可以用作醫(yī)藥，是醫(yī)藥中間體。俗稱“醫(yī)藥級MTBE”或“醫(yī)藥級甲基叔丁基醚”。甲基叔丁基醚的毒性，危險性，在儲存和使用過程中也要充分重視。甲基叔丁基醚(MTBE)作為性能優(yōu)良的汽油添加劑而得到廣泛應用,此外作為生產異丁烯的工業(yè)原料和反應溶劑、萃取劑和色譜液等方面具有多種用途，目前世界年產量約為3000× 104 t,是產量最高的醚。1、 MTBE制備的實際意義MTBE主要用作汽

4、油添加劑，具有優(yōu)良的抗爆性。它與汽油的混溶性好，吸水少，對環(huán)境無污染。MTBE能改善汽油的冷起動特性和加速性能，對氣阻沒有不良影響。雖然甲基叔丁基醚熱值低，但行車試驗證明使用含10%MTBE的汽油能使燃料消耗下降7%，并使廢氣中含鉛量、CO量特別是致癌多環(huán)芳烴的排放物明顯降低。作為有機合成原料，可制高純度的異丁烯。還可用于生產2-甲基丙烯醛、甲基丙烯酸及異戊二烯等。另外，還可用作分析溶劑、萃取劑。主要用作汽油添加劑，提高辛烷值，亦可裂解制得異丁烯。用作石蠟、香料、生物堿、樹脂、天然及合成橡膠、脂肪物質的溶劑。.一種優(yōu)良的高辛烷值汽油添加劑和抗爆劑。甲基叔丁基醚作為無鉛汽油添加劑，具有優(yōu)良的抗爆

5、性。它與汽油的混溶性好，吸水少，對環(huán)境無污染。試驗證明，含10%MTBE的汽油能使燃料消耗下降7%，并使廢氣中含鉛量、co量特別是致癌多環(huán)芳烴的排放物明顯降低。另外，還可用作有機合成原料、萃取劑等。.用作汽油添加劑。儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37。保持容器密封。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區(qū)應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。2、國內外研究狀況研究還發(fā)現(xiàn)MTBE會污染地下水源，日本的一家研究機構的研究也表明，汽油中的MTBE的含量超過7%，汽車排放中的氮氧化物會增加。因此，日本的高級無鉛汽油中，MT

6、BE的加入量不超過7%。1996年美國Santa Monica市部分地區(qū)由于飲用水中MTBE含量太高，使得這些地區(qū)50%的供水系統(tǒng)關閉，這是首次引起公眾關注的MTBE污染事件。1999年，美國加利福尼亞州空氣資源委員會規(guī)定從2002年12月31日起，禁止加州新配方汽油中使用MTBE。如今已被推遲一年到2003年12月31日。紐約州也簽署法案，規(guī)定從2004年1月起禁止使用MTBE。2010年將全面禁用MTBE。禁用MTBE后，許多廠家開始研究替代產品，如乙醇汽油、烷基化油、改產異辛烷、聚異丁烯添加劑等。但是迄今為止，歐洲和亞洲尚無禁用MTBE的意向，在一定時期內，MTBE仍將繼續(xù)成為清潔汽油的

7、主要組分。三、實驗目的：1.探究甲基叔丁基醚的制備不同濃度的催化劑（硫酸）對實驗產率的影響。2.探究甲基叔丁基醚的制備不同催化劑對實驗產率的影響。3.學習 了解 比較醚的制備方法，了解其應用。4.熟悉低沸點有機化合物的洗滌、蒸餾、注意事項以及分餾實驗操作技術。四、實驗原理：五、主要儀器與試劑：1、實驗儀器：刺形分離柱.250ml三頸燒瓶.蒸餾頭.溫度計.直形冷凝管.100ml錐形瓶.10ml量筒.100ml量筒.50ml蒸餾燒瓶.玻璃棒.分液漏斗.50ml錐形瓶.電加熱套.鐵架臺.升降臺.恒壓滴液漏斗.燒杯，電子天平2、藥品：硝酸（洛陽市化學試劑廠，含量：65-68%） 磷酸（洛陽市化學試劑廠

8、，含量大于等于85.0%） 無水碳酸鈉（洛陽市化學試劑廠，含量大于等于99.8%） 叔丁醇（天津光復精細化學研究所，含量大于等于99%） 硫酸（洛陽市化學試劑廠，含量：95.0-98.0%） 甲醇（洛陽市化學試劑廠，含量大于等于99.5%）六、實驗步驟：1. 量取藥品:取16g甲醇、23.5g叔丁醇二者物質的量比為2:1取98%濃硫酸15.3ml配制15%的硫酸。2.搭建實驗儀器：在一個250ml的三口燒瓶的中口裝配一支分離柱，一個側口裝一支插到接近瓶底的溫度計，另一側口用塞子塞住。分餾柱頂上有溫度計其支管依次連接冷凝管、帶支管的接引管喝接收器、接引管的支管接一根長橡皮管，接到水管的下水管中。

9、接收器用冰水浴冷卻（如圖）。圖 13.儀器裝好后在燒瓶中加入90ml催化酸，甲醇和叔丁醇，混合均勻。投入幾粒沸石，加熱。當燒瓶中液體的溫度達到75-80攝氏度時，產物便慢慢的被分餾出來。仔細的調整加熱量，使得分餾柱頂部的蒸氣溫度保持在（51+-2攝氏度）左右，每分鐘會收集0.5-0.7ml的餾出液，當分餾柱頂?shù)臏囟扔嬘忻黠@的上下波動時，停止分餾。全部分餾時間約為1.5h，收集粗產物。4.將分餾液移入分液漏斗中，用水多次洗滌，每次用5ml水。為了除去其中所含的醇，需要重復洗滌4-5次。當醇被除掉后，醚層清澈透明，分出醚層，用少量無水碳酸鈉干燥。5.將干燥后的液體轉移至燒瓶中開始進行蒸餾（如圖），

10、接收器用冷水浴冷卻，蒸出甲基叔丁基醚，收集54-56攝氏度的餾分。圖 2七、注意事項:1、注意裝置的氣密性，防止漏氣，導致反應物減少，從而導致產率降低。2、操作時注意安全，酸性物質對皮膚有害。3、試驗中注意溫度不要太高，否則反應物也會被蒸出，導致產率降低。4、洗滌時不要加太多的水，否則會有少量的醚溶解在水中。導致產率降低。八、實驗設計及結果與討論1、實驗結果本次實驗主要是考察不同硫酸濃度對反應產率的影響 。對此我們一共配置了3種不同濃度的硫酸分別為：10%、15%、25%、30%、20%定量：甲醇與叔丁醇摩爾量比為2:1（甲醇20ml，16g，0.5mol、叔丁醇23.5ml，18.5g，0.

11、25mol），硫酸90ml，實驗溫度壓強儀器統(tǒng)一不變。酸濃度10%15%20%25%30%產量11.75g12.85g9.81g11.30g8.05g產率53.4%58.4%44.6%51.4%36.6%2、討論（）甲醇的分子間脫水生成甲醚，文獻報道乙醇脫水生成乙醚、正丁醇脫水生成正丁醚時，需要脫水劑濃硫酸濃度較高（、）、反 應 溫 度 也 較 高 （、），推測甲醇脫水生成甲醚時，需要脫水劑的濃度應該較高、反應溫度也應該較高。因此，在本實驗稀硫酸催化、 反應條件下，甲醚 很 少生成。（）叔丁醇分子內脫水生成異丁烯。叔丁醇脫水生成異丁烯的反應條件是硫酸催化、反應；在本實驗稀硫酸催化、反應條件下，

12、甲醇嚴重過量（前期甲醇與叔丁醇物質的量比高達：，后期更高），叔丁醇離解生成的叔丁基碳正離子可以迅速且充分的與甲醇反應生成 ，并及時并蒸餾出來，所以異丁烯的生成也較少。（）叔丁醇可能分子間脫水生成叔丁醚。叔丁基碳正離子空間位阻很大，在甲醇嚴重過量的條件下，叔丁醇很難親核進攻到叔丁基碳正離子，也就很難生成叔丁醚。3、結論可見，在 稀硫酸催化下，大量甲醇與少量叔丁醇加熱至脫水反應生成 的反比較單一，副反應少，能夠獲得較高的收率。實驗二：N，N-二乙基間甲基苯甲酰胺的制備一、摘要本次試驗就是學習如何通過化學反應使成分比較簡單的物質變成成分復雜的物質。以從來自于動物、植物或微生物的天然產物為起始原料合成

13、最終產物的化學合成方法。所需原料通常已具備最終產物的基本骨架及其多數(shù)官能團,甚至已具備最終產物所需構型。例如，抗瘧藥蒿甲醚是由天然存在的青蒿素半合成而來的。二、緒論避蚊胺易揮發(fā)，并且包含人類的汗液和氣息，通過阻斷昆蟲嗅覺受體的1辛烯- 3 -醇起效。比較流行的理論是避蚊胺有效地使昆蟲失去對人類或動物發(fā)出特殊氣味的感官。正如人們初期所猜想，避蚊胺并沒有影響到昆蟲對二氧化碳的嗅覺能力。 常溫下， 避蚊胺是淡黃色液體。 它能由二乙基的和甲基苯甲酸制成。它還能由?；群鸵野分瞥伞?、避蚊胺制備的意義避蚊胺簡稱DEET，是一種廣泛使用的殺蟲劑。將其噴灑在皮膚或衣服上，避免蟲蚊叮咬。避蚊胺是由美國軍隊在“

14、二戰(zhàn)”期間發(fā)明。1946年軍隊開始使用，1957開始投入民用。最初在農場作為殺蟲劑使用，后來美國政府申請其在戰(zhàn)爭時期使用，特別是在越南和東南亞作戰(zhàn)。 避蚊胺易揮發(fā)，并且包含人類的汗液和氣息，通過阻斷昆蟲嗅覺受體的1辛烯- 3 -醇起效。比較流行的理論是避蚊胺有效地使昆蟲失去對人類或動物發(fā)出特殊氣味的感官。正如人們初期所猜想，避蚊胺并沒有影響到昆蟲對二氧化碳的嗅覺能力。然而，最近的科學研究表明，避蚊胺作為一個真正驅蚊劑，它是通過使蚊蟲感到不適而起效的。 A型嗅覺受體神經(jīng)元的觸角感器的蚊子已確認對避蚊胺作用明顯反應，此外還有其他已知驅蚊劑，如桉樹腦，芳樟醇，崖柏酮。常溫下， 避蚊胺是淡黃色液體。它

15、能由二乙氨基甲酰氯和甲基苯甲酸制成。它還能由甲基苯甲?；群鸵野分瞥?。避蚊胺是一種強效溶劑，能使塑料、人造纖維、氨綸、合成纖維組織物、皮革，包括指甲油在內的著色或涂漆的表面溶解2、避蚊胺的主要影響（1）對健康的影響 預防措施：生產廠商忠告使用者，含避蚊胺的產品不要使其直接與破損的皮膚接觸或在衣物里使用；當不需要時,其制劑可以用水洗掉。避蚊胺作為一種刺激劑，所以對皮膚產生刺激是不可避免的。在避蚊胺獲得再登記合格決定的同時，美國環(huán)境保護局公布了14到46個可能與避蚊胺有潛在聯(lián)系的癲癇發(fā)病案例，其中有四人死亡。環(huán)保局的陳述中提到：“的確，一些案例可能與避蚊胺有毒相關”，但調查表明30%的美國人在使用

16、避蚊胺，所以，癲癇的發(fā)病率僅僅是一億分之一。康乃爾大學的殺蟲劑情報計劃聯(lián)合拓展辦公室報告指出：“大沼澤國家公園中大量使用避蚊胺的員工失眠，心神不寧，認知功能衰弱等現(xiàn)象比少量接觸避蚊胺的人要更加嚴重。美國兒科協(xié)會研究發(fā)現(xiàn)10%與30%的兒童直接使用的產品的安全性沒有差別，但是，建議兩個月以下的嬰兒不要使用。英國BMC生物學雜志日前刊登一項最新研究結果表明，驅蚊劑“避蚊胺”（DEET）對中樞神經(jīng)系統(tǒng)中一種關鍵酶的活性有抑制作用，研究人員認為有必要重新深入研究這種驅蚊劑的安全性。由法國研究人員領導的一個國際小組研究發(fā)現(xiàn)，“避蚊胺”能抑制乙酰膽堿酯酶的活性，而這種酶在昆蟲和哺乳動物的中樞神經(jīng)系統(tǒng)中都非

17、常關鍵。研究人員說，“避蚊胺”常與其他殺蟲劑混用，但它在與氨基甲酸鹽類殺蟲劑混用時毒性會增強。研究人員認為，出于對公眾健康安全的考慮，應該重新對“避蚊胺”的安全性進行深入研究。（2）對環(huán)境的影響 盡管有關于避蚊胺對環(huán)境污染的研究評估報告很少，但是避蚊胺確實是一種非烈性化學殺蟲藥，其可能不適合在水源地以及周圍使用。雖然避蚊胺不是人們所認為的生物蓄積物，但是它被發(fā)現(xiàn)對冷水魚有輕微的毒性，如虹鱒魚、羅非魚，此外，實驗表明它對一些淡水浮游物種也有毒性。由于避蚊胺產品的生產、使用，在一些水體中也能檢測到高濃度的避蚊胺，例如，1991年在密西西比河與其支流監(jiān)測到每升水中含有5至201納克的避蚊胺。三、實驗

18、原理四、主要儀器與試劑：1、儀器：100ml錐形瓶2個、蒸餾頭、牛角管、冷凝管、50ml圓底燒瓶、升降臺3個、50ml燒杯2個、250ml三口燒瓶、分液漏斗、調溫電熱套、2條橡皮管、500ml大燒杯、溫度計兩個、鐵架臺2個、分水器、干燥管、帶支口的廣口燒瓶、玻璃管、玻璃棒。2、藥品：間二甲苯 硝酸（洛陽市化學試劑廠，含量：65-68%） 氫氧化鈉（西隴化工股份有限公司，含量大于等于96%） 鹽酸（洛陽市化學試劑廠，含量：3638%） 間甲苯甲酸（天津光復精細化工研究所，含量：98%） 亞硫酰氯 無水乙醚（洛陽市化學試劑廠） 無水硫酸鈉（鄭州派尼化學試劑廠） 無水氯化鈣（天津博迪化工股份有限公司

19、，含量大于等于96%）二乙胺五、實驗步驟1.間甲苯甲酸的合成在150ml三口燒瓶上配置滴液漏斗、水分離器，水分離器上連接回流冷凝管（連接盛有10%氫氧化鈉溶液的氣體吸收裝置）（如圖），燒瓶中加入40ml間二甲苯（34.4g，0.324mol）和沸石加熱至沸后，自滴液漏斗慢慢滴加17mL70%硝酸（約30min），反應液逐漸成棕色，滴加完畢，繼續(xù)回流1h，其間要不斷放掉積在水分離器中的水。圖 3反應完畢，反應液冷卻至室溫，倒入分液漏斗中，加入約35mL20%氫氧化鈉溶液至混合液呈堿性，充分攪拌。靜置，分出水層，有機層用20%氫氧化鈉溶液（8mL×2）洗滌。分去有機層，合并堿溶液，并滴加

20、濃鹽酸至溶液呈酸性，有沉淀析出。冷卻，過濾，濾餅用少量水洗滌，干燥，即得黃色間甲苯甲酸粗品，稱重。粗品可以用水重結晶。純的間甲苯甲酸為白色或淺黃色棱柱結晶體，熔點為108110攝氏度。2.間甲苯甲酰氯的合成圖 Error! Main Document Only.在150mL三口燒瓶上配置回流冷凝管，冷凝管上端依次裝上氯化鈣干燥管和盛有堿液的氣體吸收裝置（如圖）。將上述干燥的4.1g（0.03mol）間甲苯甲酸和4.5mL（0.06mol）亞硫酰氯分別加入燒瓶中，加入沸石，慢慢加熱至沸騰，回流20-30min，至不再有氯化氫氣體放出，停止加熱。改為蒸餾裝置，蒸出剩余的亞硫酰氯，燒瓶中殘液即為減價

21、苯甲酰氯粗品。通常不需純化就可用于N,N-二乙基間甲苯甲酰胺的合成。3.N,N-二乙基間甲苯甲酰胺的合成圖 Error! Main Document Only.在裝有間甲苯甲酰氯的三口燒瓶中，裝置磁力攪拌器、滴液漏斗和回流冷凝管，冷凝管的上端依次配置氯化鈣干燥管和盛有10%氫氧化鈉水溶液的氣體吸收裝置（如圖），加入30mL無水乙醚與三口燒瓶中，攪拌下，自滴液漏斗將二乙胺-乙醚溶液（10mL二乙胺與20mL無水乙醚配置而成）慢慢滴入三口燒瓶。反應放熱，必要時用冷水浴冷卻反應瓶，約20min滴加完畢。繼續(xù)攪拌回流0.5h。反應結束后，將反應混合物轉入分液漏斗，用20mL5%的氫氧化鈉溶液洗滌反應瓶，并將洗滌液倒入分液漏斗。震蕩靜置分層，除去水層。醚層依次用20mL5%氫氧化鈉溶液、20mL10%鹽酸洗滌，再用水洗滌二到三次，使醚層呈中性。用無水硫酸鈉干燥，蒸出乙醚（如圖）即得粗產物。圖 6六、注意事項：1.亞硫酰氯遇潮氣會分解。產生的氣體對呼吸道和眼睛有刺激作用，應在通風