第三課時(shí)乙炔和炔烴

1、第3課時(shí)乙炔和炔烴1考點(diǎn)概述1乙炔的分子結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和主要用途。2乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法。3炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、通式、化學(xué)性質(zhì)。1知識(shí)回憶-、乙炔1乙炔的俗名和分子結(jié)構(gòu)乙炔的俗名是 ，分子式是，結(jié)構(gòu)式是，結(jié)構(gòu)簡式是 ，電子式是。從乙炔分子的球棍模型或比例模型可以看出： 乙炔分子呈 形結(jié)構(gòu)，C三C鍵與C H鍵之間的夾角為 。2乙炔的物理性質(zhì)純潔的乙炔無色無味，于水，易溶于。由電石制得的乙炔?；煊?、等雜質(zhì)而有特殊難聞的氣味。3乙炔的化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)反響方程式說明(1)氧化反響 (燃燒、被酸 性KMnO 4氧 化)(1)由于乙炔中碳量高，在空 氣中燃燒時(shí)火焰并產(chǎn)生，在純氧中燃燒火焰溫度可達(dá)C; (2)乙炔

2、能使酸性KMnO 4，可用此性質(zhì)區(qū)別于(2)加成反響 (與 Br2、H2、HCI反響)(1)Br 2 CCI4中通入乙炔， 逐漸，用于與烷烴區(qū)分；(2)乙炔的加成反響分步 進(jìn)行，工業(yè)上控制條件使乙 炔與HCI發(fā)生一步加成，產(chǎn) 物用于合成4乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法(1 )反響原理(用化學(xué)方程式表示): 。(2) 發(fā)生裝置：制乙炔的反響物狀態(tài)為 ，是否需要加熱 ，這與實(shí)驗(yàn)室制取 相似，但該反響非常劇烈且放熱量大，反響時(shí)會(huì)產(chǎn)生大量泡沫，反響混合物易進(jìn)入導(dǎo)管，故實(shí)驗(yàn)時(shí)除用飽和食鹽水代替純水外，還采用 控制滴液速率，來控制反響速率。實(shí)驗(yàn)室制取乙炔的裝置不能設(shè)計(jì)成“隨開隨用、隨關(guān)隨停的裝置。二、炔烴1. 炔烴是指

3、分子中含有 的鏈烴。假設(shè)炔烴分子中含有n個(gè)碳原子和1個(gè)碳碳三鍵，其分子式為 ;假設(shè)炔烴分子中含有 n個(gè)碳原子和2個(gè)碳碳三鍵，其分子組成通式為。2. 炔烴的物理性質(zhì)也隨碳原子數(shù)的增多呈現(xiàn)規(guī)律性變化，化學(xué)性質(zhì)與乙炔相似，易發(fā)生。三、烷烴、烯烴、炔烴的比擬1. 比擬烷烴、烯烴、炔烴的熔、沸點(diǎn)數(shù)據(jù)，可以發(fā)現(xiàn)，這三類烴的物理性質(zhì)都隨著碳原子數(shù)目的增加而遞變：一般地，碳原子數(shù)越多，熔、沸點(diǎn)，當(dāng)碳原子數(shù)不超過 時(shí),其對(duì)應(yīng)的烷烴、烯烴、炔烴在常溫下均呈氣態(tài)。2. 從結(jié)構(gòu)上看，烷烴分子中碳碳之間所成的化學(xué)鍵都是 ，稱為烴；烯烴分子中含有碳碳，炔烴分子中含有碳碳 ，它們稱為。烯烴和炔烴的性質(zhì)比烷烴活潑，就是由這種

4、結(jié)構(gòu)上的差異決定的。3. 在化學(xué)性質(zhì)方面，烷烴的特征反響為 ，烯烴、炔烴的特征反響為 它們的共同點(diǎn)是都能與 反響，就甲烷、乙烯、乙炔看，隨著 的增加，燃燒時(shí)火焰明亮程度增大，黑煙增多；烯烴和炔烴除了可燃燒外，還可以被酸性高錳酸鉀 溶液氧化。區(qū)別飽和烴和不飽和烴的試劑，通?？捎?或要點(diǎn)提示： 一、1電石氣 2微溶有機(jī)溶劑3. 12C2H2+5O22 HC 三 CH + Br HC三CH + H HC三CHC2H2H C三 C HHC 三 CHH2S PH3r y -4CO2+2H2O明亮2 t CHBr=CHBr幡業(yè)別.CLJ _CLJ濃煙 3000CHBr=CHBr + Br直線褪色180&#

5、176;4.CaC2 + 2H2O t二、1.碳碳三鍵三、1.越高4氧氣2"CH2=CH2+ HClCHBr=CHBrC2H 2 f + Ca(OH) 2 CnH 2n - 2CnH2n 62.單鍵飽和 雙鍵含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)酸性高錳酸鉀溶液CH2=CH2 + H2褪色烷烴2 t CHBr 2 CHBr2 U. CH3 CH3 聚氯乙烯固體和液體不需加熱 H2、CO22.加成反響和氧化反響三鍵不飽和烴3.取代反響溴的四氯化碳溶液或溴水分液漏斗加成反響題型例如題型一：炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系1mol該氯例1 1mol某鏈烴最多能和 2mol氯化氫發(fā)生加成反響，生成氯代烷1mol,代烷能和6m

6、ol氯氣發(fā)生取代反響，生成只含碳元素和氯元素的氯代烴，該烴可能是A.CH 3CH=CH 2B.CH 3C CHC.CH 3CH 2 C CHD.CH 2=CHCH=CH 2分析 1 mol此烴能和2 mol HCl加成，可知此烴分子中含有1個(gè)“ 一C三C 或2個(gè)“，1mol氯代烴和6molCl2發(fā)生取代反響，而取代后分子中不含H原子，說明此氯代烷中有6個(gè)H原子，故原來的烴分子中有 4個(gè)H原子，即C3H4。答案 B題型二：烴分子的組成與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系例2在烴的分子結(jié)構(gòu)中，每減少 2個(gè)氫原子，那么碳碳間便增加1對(duì)共用電子。分子組成為 CnH2n +2的烴分子中，碳碳間的共用電子對(duì)數(shù)為n - 1，那

7、么化學(xué)式為CnH2n - 2的分子中，碳碳間的共用電子對(duì)數(shù)為 ； Cx也可視為烴脫氫后的產(chǎn)物，那么C60分子中，碳碳間的共用電子對(duì)數(shù)為 ；假設(shè)某碳單質(zhì)分子中碳碳間的共用電子對(duì)數(shù)為140，那么該單質(zhì)的分子式為 。分析 1烴分子CnH2n - 2與 CnH2n +2相比，氫原子數(shù)減少了4，根據(jù)題意：CnH2n - 2比 CnH2n +2碳碳間多 2對(duì)共用電子，故化學(xué)式為CnH2n - 2的分子中，碳碳間的共用電子對(duì)數(shù)為n - 1 + 2 = n +1。 2 Cx比其對(duì)應(yīng)的烷烴CxH2x+2少2x + 2個(gè)氫原子，那么 Cx比其對(duì)應(yīng)的烷烴CxH 2x+2分子的碳碳間應(yīng)多 x + 1對(duì)共用電子；又Cx

8、H2x+2分子間的共用電子對(duì)數(shù)為x - 1 ，所以 Cx分子間的共用電子對(duì)數(shù)為X + 1 +x - 1 = 2x ,即碳單質(zhì)分子中碳碳間的共用電子對(duì)數(shù)是碳單質(zhì)分子中碳原子數(shù)的2倍。答案 n +1120C70穩(wěn)固練習(xí)1.2000年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)被授予白川英樹等三位科學(xué)家，以表彰他們?cè)趯?dǎo)電聚合物這一新興 領(lǐng)域所做的開創(chuàng)性工作。他們首先將聚合物，一CH=C CH=C CH=C,摻雜，從而使其導(dǎo)電性劇增而到達(dá)金屬水平。合成上述聚合物的單體是A.1,3- 丁二烯 B. 乙烯 C. 丁烯 D. 乙炔CH=C CH=C CH=C,。鎂粉投入溴水中木炭投入熱的濃硝酸中答案D 說明乙炔在分子結(jié)構(gòu)上類似于乙烯，都屬

9、于不飽和烴，故乙炔也能發(fā)生類 似于乙烯的加聚反響，其加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)片段為2. 以下各種物質(zhì)相互反響，只產(chǎn)生一種氣體的是A.電石投入食鹽水中B.C.鈉投入飽和氯化銨溶液中D.答案B3. 在CH3COO2Zn存在的條件下，乙炔可以與乙酸作用生成CH2=CHOOCCH 3。該反響的反B.酯化反響說明反響方程式為:C.消去反響D.縮合反響CH= CH+CbCOOH CH 2=CHOOCCH 3。B.乙炔燃燒火焰明亮，故可用于照明D. 乙炔是工業(yè)生產(chǎn)氯乙烯的原料之一應(yīng)類型是A.加成反響 答案A 4. 以下有關(guān)乙炔用途的表達(dá)不正確的選項(xiàng)是A.炔氧焰溫度很高，故可用于焊接金屬C.乙炔能使溴水褪色，故常被用作

10、漂白劑答案C 說明乙炔能使溴水褪色屬于加成反響，乙炔并不具有漂白性。5. 乙烯基乙炔CH2=CH C三CH 疋 上和最多在同一個(gè)平面上的原子數(shù)分別是A. 4、 8 B. 5、 8 C. 3旦一種重要的不飽和烴,、6其分子里最多在同一條直線D. 3答案A 說明CH2=CH C-CH的空間結(jié)構(gòu)可寫作6. CaC2和ZnC2、AI4C3、Mg2C3> Li 2C2等都屬于離子型碳化物，它們與水的反響和CaC?與水的反響相似。請(qǐng)分析 CaC2制C2H2的反響，從中得到必要的啟示，判斷以下反響的產(chǎn)物正確的是A.ZnC 2水解生成乙烷C2H6B.AI 4C3水解生成丙炔C3H4C.Mg2C3水解生成

11、丙炔C3H4D.L i2C2水解生成乙烯C2H4答案C說明這些反響實(shí)際上都是水解反響，ZnC2、AI4C3、Mg2C3、Li2C2等碳化物水解的結(jié)果除生成金屬氫氧化物外分別是C2H2、CH4、C3H4、C2H2。7. 在一定條件下，將4g由三種炔烴所組成的混合氣體與足量的H2充分加成后，可生成4.4g對(duì)應(yīng)的三種烷烴。那么所得烷烴中一定有A. 戊烷B.丁烷C.丙烷D.乙烷答案D說明參加反響的H2的物質(zhì)的量是0.2mol，不難算出三種炔烴的總物質(zhì)的量為O.lmol，即生成的4.4g 對(duì)應(yīng)的三種烷烴的物質(zhì)的量也是O.lmol，其平均摩爾質(zhì)量為44 g mol1。又丙烷的摩爾質(zhì)量為 44 g mol1

12、,因此所得烷烴中一定有乙烷。 8.1995年化學(xué)家合成了一種分子式為C200H20o的含多個(gè)碳碳叁鍵的鏈狀烴，其分子中碳碳叁鍵最多可以是A.49 個(gè) B.50 個(gè) C.51 個(gè) D.100 個(gè)答案B說明分子中最多50個(gè)三鍵，最少1個(gè)雙鍵。9“綠色化學(xué)是當(dāng)今社會(huì)提出的一個(gè)新概念。在“綠色化學(xué)工藝中，理想狀態(tài)是反響 物中原子全部轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物，即原子利用率為100%。在用CH3C三CH合成CH2=CCH3COOCH3的過程中，欲使原子利用率到達(dá)最高，還需要的其他反響物有A、CO和 CH3OHB、CO2和H2OC、H2和CO2D、CH3OH和 H2答案A說明當(dāng)所有的原子全部轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物時(shí)，原子利用

13、率為 100%。10. 實(shí)驗(yàn)室中用電石和水反響制得的乙炔中含有H2S和水蒸氣等雜質(zhì)，為了得到枯燥、純潔的乙炔，氣體流經(jīng)甲、乙兩試管 的順序是A.b a c dB.b a d cC.d c a b D.c d b a答案D說明甲、乙試管的作用分別是枯燥和除去H2S雜質(zhì)，但枯燥裝置應(yīng)放在后面。11. A、B兩種有機(jī)物都能使溴水褪色，在催化劑存在條件下都能與過量H2反響生成2-甲基丁烷。1molA和B都可和320g溴完全反響。A反響后的生成物中溴原子分布在4個(gè)碳原子上；B反應(yīng)后的生成物中溴原子分布在 2個(gè)碳原子上。A B的結(jié)構(gòu)簡式分別為答案CH3ICHT龐說明確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)時(shí)，通常需要考慮以下4個(gè)問

14、題：1烴的分子組成是什么？ 2烴分子的碳架結(jié)構(gòu)如何？3分子中是否含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵？有幾個(gè)碳碳雙鍵或碳碳三鍵？ 4分子中雙鍵或三鍵的位置在哪里？12. 電石中的碳化鈣和水能完全反響：CaG+2H2O=CH2 f +CaOHb使反響產(chǎn)生的氣體排水，測(cè)量排出水的體積，可計(jì)算出標(biāo)準(zhǔn)狀況乙炔的體積，從而可測(cè)定電石中碳化鈣的含量。1假設(shè)用以下儀器和導(dǎo)管組裝實(shí)驗(yàn)裝置：亍號(hào) 1234>導(dǎo)簷及儀器如果所制氣體流向從左向右時(shí)，上述儀器和導(dǎo)管從左到右直接連接的順序填各儀器、導(dǎo)管的序號(hào)是接接接接接。2儀器連接好后，進(jìn)行實(shí)驗(yàn)時(shí)，有以下操作每項(xiàng)操作只進(jìn)行一次：稱取一定量電石，置于儀器3中,塞緊橡皮塞。檢查裝置

15、的氣密性。在儀器6和5中注入適量水。待儀器3恢復(fù)到室溫時(shí)，量取儀器 4中水的體積導(dǎo)管2中的水忽略不計(jì)。慢慢開啟儀器6的 活塞,使水逐滴滴下，至不發(fā)生氣體時(shí)，關(guān)閉活塞。正確的操作順序用操作編號(hào)填寫是。3假設(shè)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生的氣體有難聞的氣味，且測(cè)定結(jié)果偏大，是因?yàn)殡娛泻?雜質(zhì)。4假設(shè)實(shí)驗(yàn)時(shí)稱取的電石1.60克，測(cè)量排出水的體積后，折算成標(biāo)準(zhǔn)狀況乙炔的體積為448毫升，此電石中碳化鈣的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是%。答案16接 接 接 接 接2 或3 其它可與水反響產(chǎn)生氣體的或磷化物或砷化物或硫化物等固態(tài)物質(zhì) 480% 說 明13. 飽和烴A和不飽和烴B在常溫下均為氣體，其中 A分子中含碳原子數(shù)多于 B。將A和E按一定

16、 比例混和，取1L混和氣體完全燃燒后得到 3.6LCO2。試推斷混和氣體的可能組成及 A、B混和 時(shí)體積比，并將結(jié)果填入下表。編號(hào)A的分子式B的分子式V(A):V(B)答案 C4H10C2H44:1 C4HioC2H24:1 C4HioC3H63:2 C4H10C3H43:2說明1根據(jù)題意，常溫下為氣體的鏈烴的碳原子數(shù)不超過4，混合氣體的平均碳原子數(shù)為3.6 ，又A分子中含碳原子數(shù)多于B，故A的分子式必為C4H。由于試題對(duì)氫原子數(shù)目無特殊限制，因此B為碳原子數(shù)小于4的任意不飽和烴。2VA:V B的值通過十字交叉法計(jì)算比擬簡單，如：A的分子式為C4Hio，B'即 V (A) :V ( B

17、) = 1.6-C?H斗：2 /、0,4拓展提高：C2H 6(g)+3.5O 2(g)=2CO 2(g)+3H 2O(l) H =-1558kJC2H4(g)+3O2(g)=2CO2(g)+2H 20(1) H = - 1411kJC2H2(g)+2.5O 2(g)=2CO 2(g)+H 20(1) H =-1300kJ乙炔的燃燒熱最低，但氧炔焰的溫度可達(dá)3 000 C,而乙烷、C4H10：L60.4 = 4:1。乙烯焰都不能，其原因 _ ； 1g乙炔完全燃燒生成液的分子式為C2H，那么用十字交叉法計(jì)算V A :V B的方法如下：是kJ態(tài)水可放出熱量 kJ。答案等物質(zhì)的量的乙烷、乙烯完全燃燒時(shí)生成的液態(tài)水較多，而液態(tài)水氣化需要吸 收的熱量較多50 說明等物質(zhì)的量的乙烷、乙烯、乙炔完全燃燒時(shí)，放出熱量最多的是乙烷，但火焰最明亮、溫度最高的是乙炔，這是因?yàn)橐胰踩紵璧难鯕夂蜕傻?液態(tài)水最少，因此用來提高氧氣溫度和水氣化所消