人教版高中化學(xué)選修5-2.1《烷烴和烯烴、烯烴的順?lè)串悩?gòu)》參考課件

1、一一. .烷烴烷烴和和烯烴烯烴：1.通式通式： CH4CH2CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH2 C2H6 C3H8CnH2n+2 分子結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或分子結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干若干個(gè)個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，互稱為同系物。原子團(tuán)的物質(zhì)，互稱為同系物。同系物同系物2.物理物理性質(zhì)性質(zhì)的的遞變性遞變性： 隨著分子中碳原子數(shù)的增多，烷烴同系物的物理隨著分子中碳原子數(shù)的增多，烷烴同系物的物理性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性變化，即性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性變化，即熔沸點(diǎn)熔沸點(diǎn)逐漸逐漸升高升高，密度密度逐漸逐漸增大增大。(一一) 烷烴烷烴： 規(guī)律規(guī)律所有所有烷烴烷烴均均難溶難溶于水，在液態(tài)時(shí)于水，在

2、液態(tài)時(shí)密度密度均均小于小于1g/ml。常溫下烷烴的狀態(tài)：常溫下烷烴的狀態(tài)： C1C4氣態(tài)氣態(tài)；C5C16液態(tài)；液態(tài)；C17以上為固態(tài)。以上為固態(tài)。3.化學(xué)化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)： 通常狀況下，它們通常狀況下，它們很很穩(wěn)定穩(wěn)定，跟酸、堿及氧化物都不，跟酸、堿及氧化物都不 發(fā)生反應(yīng)，不能使發(fā)生反應(yīng)，不能使氯水氯水、溴水溴水和和高錳酸鉀高錳酸鉀酸性溶液褪色。酸性溶液褪色。 (1) 氧化氧化反應(yīng)反應(yīng)（寫(xiě)出反應(yīng)的通式）：（寫(xiě)出反應(yīng)的通式）：2222231(1)2nnCnHOnCOnH O點(diǎn)燃（2）取代取代反應(yīng)反應(yīng)（烷烴的（烷烴的特征特征反應(yīng)反應(yīng)） ：在在光照光照條件條件下進(jìn)行，產(chǎn)物比較復(fù)雜。例如：下進(jìn)行，產(chǎn)物比較

3、復(fù)雜。例如：332CH CHCl 光照CH3CH2Cl+HCl(包括包括HCl在內(nèi)，共生成在內(nèi)，共生成10種種產(chǎn)物產(chǎn)物)【思考思考與與交流交流】（1）1mol丁烷（丁烷（C4H10)最多能和最多能和幾幾 molCl2發(fā)生取代反應(yīng)？發(fā)生取代反應(yīng)？ 10mol【規(guī)律規(guī)律】烷烴分子中有多少烷烴分子中有多少molH就可以與多少就可以與多少molCl2發(fā)生取代反應(yīng)。發(fā)生取代反應(yīng)。（3）熱分解熱分解反應(yīng)反應(yīng)（烷烴的（烷烴的裂化裂化反應(yīng)反應(yīng)） ：C8H18 C4H10 + C4H8 C4H10 C2H6+ C2H4 （二）（二）烯烴烯烴： 【練習(xí)練習(xí)】請(qǐng)寫(xiě)出乙烯分子的請(qǐng)寫(xiě)出乙烯分子的電子式電子式和和結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)

4、簡(jiǎn)式簡(jiǎn)式 。 【注意注意】要要規(guī)范規(guī)范書(shū)寫(xiě)書(shū)寫(xiě)乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 正正：CH2=CH2 、 H2C=CH2 誤誤：CH2CH21.通式通式： CnH2nCH4CH2CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH2 C3H6 C4H8C2H42.物理物理性質(zhì)性質(zhì)： 隨著分子中碳原子數(shù)的增多，隨著分子中碳原子數(shù)的增多，烯烴烯烴同系物同系物的物理的物理性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性的變化，即熔沸點(diǎn)逐漸升高，密度逐性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性的變化，即熔沸點(diǎn)逐漸升高，密度逐漸增大。漸增大。 H HH : C : : C : H 3.化學(xué)化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)： (1) 氧化氧化反應(yīng)：反應(yīng)：2222231(1)2nnCnHOnCOnH

5、 O 點(diǎn)燃 3n nH2Oa.點(diǎn)燃點(diǎn)燃：火焰明亮，并產(chǎn)生黑煙。：火焰明亮，并產(chǎn)生黑煙。b.被酸性被酸性KMnO4溶液溶液氧化：氧化：CH2=CH2KMnO4、H2SO4（aq）CO2學(xué)學(xué)與與問(wèn)問(wèn)能否用能否用KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯？你認(rèn)溶液除去乙烷中的乙烯？你認(rèn) 為使用什么試劑最好？為使用什么試劑最好？溴水溴水H2SO4（aq）KMnO4C=CH-CH3CH3CH3CH3COOHCH3CH3C=OO（2）加成加成反應(yīng)反應(yīng)(與與H2、Cl2 、 Br2、HX、H2O等反應(yīng)等反應(yīng))： (使使溴水溴水褪色褪色)CH3-CH=CH2 + H2Ni或或Pt CH3CH2CH3 CH3-CH=CH2

6、 + HBr催化劑催化劑CH3CH2CH2Br或或 CH3CHBrCH3CH3-CH=CH2 + Br2CH3CHBrCH2Brb.臭臭氧化氧化：(2)Zn、H2O (1) O3C=CCH3CH3CH3HC=OCH3CH3CH3HO=C+O主主次次此類反應(yīng)遵循多者更多，少者更少的原則（2）加聚加聚反應(yīng)反應(yīng)： 由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合聚合反應(yīng)反應(yīng)。 由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的化合物分子，這樣的聚合反應(yīng)同時(shí)

7、相對(duì)分子質(zhì)量大的化合物分子，這樣的聚合反應(yīng)同時(shí)也是加成反應(yīng)，所以這樣聚合反應(yīng)又叫做也是加成反應(yīng)，所以這樣聚合反應(yīng)又叫做加聚加聚反應(yīng)反應(yīng)。n CH2=CH2催化劑催化劑CH2 CH2n單體單體聚合度聚合度鏈節(jié)鏈節(jié)CH2 CHn CH2CH3n CH2=CHCH2CH3催化劑催化劑 n（CH3）2C=CHCH3催化劑催化劑 C CHnCH3CH3 CH3變式變式訓(xùn)練訓(xùn)練】寫(xiě)出下列烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：寫(xiě)出下列烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：（1）CH2=CHCH2CH3（2）(CH3)2C=CHCH3?！痉治龇治觥恳蚁┑囊蚁┑膶?shí)驗(yàn)室實(shí)驗(yàn)室制法制法：(5)在加熱過(guò)程中，濃在加熱過(guò)程中，濃H2S

8、O4的顏色由無(wú)色逐漸變成棕的顏色由無(wú)色逐漸變成棕 色，甚至變成黑褐色。色，甚至變成黑褐色。 原因是乙醇被氧化：原因是乙醇被氧化： C2H5OH+2H2SO4（濃）（濃） 2C+2SO2+5H2OC+2H2SO4（濃）（濃） CO2+2SO2+2H2O所以制取的乙烯中還可能混有所以制取的乙烯中還可能混有CO2、SO2等雜質(zhì)氣體。等雜質(zhì)氣體。(3)加熱時(shí)應(yīng)迅速升到加熱時(shí)應(yīng)迅速升到170，因在，因在140時(shí)發(fā)生副反應(yīng)時(shí)發(fā)生副反應(yīng) 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O。 濃濃H2SO4 140注意注意事項(xiàng)事項(xiàng)(4)濃硫酸作用：濃硫酸作用：催化劑、脫水劑催化劑、脫水劑。(1)濃濃H2S

9、O4乙醇混合物的配制：將濃乙醇混合物的配制：將濃H2SO4小心地小心地加入乙醇中，邊加邊攪拌；濃加入乙醇中，邊加邊攪拌；濃H2SO4和乙醇的體積比和乙醇的體積比為為3 1；(2)(2)要加入沸石（或碎瓷片）要加入沸石（或碎瓷片）( (以以防止防止暴沸暴沸) )；學(xué)與問(wèn)（學(xué)與問(wèn)（P30 ） 烴的烴的類別類別分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特點(diǎn)代表物質(zhì)代表物質(zhì)主要化學(xué)主要化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)烷烴烷烴烯烴烯烴烷烴和烯烴烷烴和烯烴 性質(zhì)對(duì)比性質(zhì)對(duì)比全部單鍵、全部單鍵、飽和飽和有碳碳雙鍵、有碳碳雙鍵、不飽和不飽和CH4CH2=CH2燃燒、取代、燃燒、取代、熱分解熱分解燃燒、與強(qiáng)氧燃燒、與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)、加化劑反應(yīng)、加成、加聚

10、成、加聚【點(diǎn)擊點(diǎn)擊高考高考】（2011年年湖南湖南高考高考第第9題）下列反應(yīng)中，屬于題）下列反應(yīng)中，屬于 取代反應(yīng)的是（取代反應(yīng)的是（ ）。）。 CH3CH=CH2+Br2 CH3CHBrCH2BrCH3CH2OH CH2=CH2 +H2OCH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2OC6H6 + HNO3 C6H5NO2+H2O A. B. C. D.CCl4濃硫酸濃硫酸 170 濃硫酸濃硫酸 濃硫酸濃硫酸 B【變式變式練習(xí)練習(xí)1】始祖鳥(niǎo)始祖鳥(niǎo)烯烯(Pterodactyladiene)形狀宛如一形狀宛如一只展翅飛翔的鳥(niǎo)，其鍵線式結(jié)構(gòu)表示如下，其中只展翅飛翔的鳥(niǎo)，其鍵線式結(jié)

11、構(gòu)表示如下，其中R1、R2為烷烴基。則下列有關(guān)始祖鳥(niǎo)烯的說(shuō)法中正確的是為烷烴基。則下列有關(guān)始祖鳥(niǎo)烯的說(shuō)法中正確的是( )。A始祖鳥(niǎo)烯與乙烯互為同系物始祖鳥(niǎo)烯與乙烯互為同系物B若若R1R2甲基，則其化學(xué)甲基，則其化學(xué) 式為式為C12H16C若若R1R2甲基，則始祖鳥(niǎo)烯甲基，則始祖鳥(niǎo)烯 的一氯代物有的一氯代物有3種種D始祖鳥(niǎo)烯既能使酸性高錳酸鉀始祖鳥(niǎo)烯既能使酸性高錳酸鉀 溶液褪色，也能使溴水褪色，溶液褪色，也能使溴水褪色， 則兩反應(yīng)的反應(yīng)類型是相同的則兩反應(yīng)的反應(yīng)類型是相同的CC12H14 【變式變式練習(xí)練習(xí)1】桶烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，有關(guān)說(shuō)法不正桶烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，有關(guān)說(shuō)法不正確的是確的是(

12、)。A桶烯分子中所有的原子在同一平面上桶烯分子中所有的原子在同一平面上B桶烯在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)桶烯在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)C桶烯與苯乙烯桶烯與苯乙烯(C6H5CH=CH2) 互為同分異構(gòu)體互為同分異構(gòu)體D桶烯中的一個(gè)氫原子被氯原子取代，桶烯中的一個(gè)氫原子被氯原子取代， 所得產(chǎn)物只有兩種所得產(chǎn)物只有兩種AC8H8 二二.烯烴烯烴的的順?lè)错樂(lè)串悩?gòu)體異構(gòu)體: 分子中具有分子中具有碳碳碳碳雙鍵雙鍵(C=C)。 組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或 原子團(tuán)原子團(tuán).即即a b ，a b 。 思考思考與與交流交流】產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)體的產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)體的

13、條件條件是什么？是什么？CabCab【練習(xí)練習(xí)1】下列結(jié)構(gòu)是否為下列結(jié)構(gòu)是否為順?lè)错樂(lè)串悩?gòu)體異構(gòu)體？順順-2-丁烯丁烯CHCH3CHCH3CHCH3CHCH3反反-2-丁烯丁烯（1）丁烯的丁烯的碳鏈碳鏈和和位置位置異構(gòu)異構(gòu)： CH2=CH-CH2-CH3 CH3 CH=CHCH3 1-丁烯丁烯 2-丁烯丁烯 （1） （2）【練習(xí)練習(xí)2】寫(xiě)出分子式為寫(xiě)出分子式為C4H8屬于烯烴的同分異構(gòu)體：屬于烯烴的同分異構(gòu)體： （1）、（）、（2）是是雙鍵雙鍵位置位置異構(gòu)。異構(gòu)。CH3-C=CH2 CH3 異異丁烯丁烯 （3） （3）與（）與（1）、（）、（2）是是碳鏈碳鏈異構(gòu)。異構(gòu)。（2）2-丁烯丁烯還有兩

14、個(gè)還有兩個(gè)順?lè)错樂(lè)串悩?gòu)異構(gòu)體：體： H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3 順順-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 （4） （5）（3)丁烯還有哪些丁烯還有哪些環(huán)狀環(huán)狀異構(gòu)異構(gòu)體？體？環(huán)環(huán)丁烷丁烷甲基甲基環(huán)丙烷環(huán)丙烷【小結(jié)小結(jié)】烯烴的烯烴的同分同分異構(gòu)異構(gòu)現(xiàn)象：現(xiàn)象： 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)順?lè)串悩?gòu) 【練習(xí)練習(xí)】寫(xiě)出寫(xiě)出C5H10的所有同分異構(gòu)體的的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式簡(jiǎn)式：（2）CH3 （3） CH3 C=C C=C 順順-2-戊烯戊烯CH2CH3CH2CH3HH反反-2-戊烯戊烯HH（1）CH2=CH-CH2-CH2-C

15、H31-戊烯戊烯（4）CH2=C-CH2-CH3 CH3 2-甲基甲基-1-丁烯丁烯 （5）CH2=C-CH2-CH3 CH3 3-甲基甲基-1-丁烯丁烯 （6）CH2-C=CH-CH3 CH3 2-甲基甲基-2-丁烯丁烯 (7)(8)(9)(10)(11)3.代表物：代表物：1，3丁二烯丁二烯2-甲基甲基-1,3-丁二烯丁二烯 （異戊異戊二烯二烯）1.定義定義: :含有含有兩個(gè)兩個(gè)碳碳雙鍵的碳碳雙鍵的鏈烴鏈烴。2.通式通式：三三.二二烯烴烯烴:CnH2n-2 ( n3 )1，2丁二烯丁二烯與碳原子數(shù)相同的與碳原子數(shù)相同的炔烴炔烴互為同分異構(gòu)體互為同分異構(gòu)體( C4H6 )( C4H6 )(

16、C5H8 )1，2戊二烯戊二烯CH2=C-CH=CH2 CH3CH2CHCHCH2CH2C CHCH3CH2CCH-CH2 -CH3CH2=CH-CH=CH-CH3( C5H8 )1，3戊二烯戊二烯 ( C5H8 )CH2 CH CH CH2BrBr|CH2CHCHCH2Br2CH2CHCHCH2Br2|BrCH2 CH=CH CH2|Br1,2-加成加成1,4-加成加成4.化學(xué)化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)： （1）加成加成反應(yīng)反應(yīng)：CH2CH |CH CH2CH2CH2CH2CH CH CH2CH2CH2雙烯雙烯合成合成環(huán)環(huán)己烯己烯用用鍵線式鍵線式表示表示為：為： CH2CH |CH CH2CHCH3CHC

17、H3CH2CH CH CH2CHCH3CHCH3(1)(2)(3) CH3 CH3 |CH2C CCH2 CH2CHCHO nCH2=C-CH=CH2 CH2-C=CH-CH2nCH3CH3催化劑催化劑 聚異戊二烯聚異戊二烯（天然天然橡膠橡膠）練習(xí)練習(xí)寫(xiě)出下列反應(yīng)式寫(xiě)出下列反應(yīng)式:nCH2=CH2 + nCH2=CH-CH=CH2 CH2-CH-CH2-CH=CH-CH2 n催化劑催化劑CH3|（1）加聚加聚反應(yīng)反應(yīng)（聚合聚合反應(yīng)反應(yīng)）：）：nCH2CHCHCH2 催化劑催化劑CH2 CH=CH CH2n聚聚1,3丁二烯丁二烯苯乙烯與乙烯間的加聚反應(yīng)：苯乙烯與乙烯間的加聚反應(yīng)： 不同單體加聚時(shí)還要考慮可能有不同的連接方式：不同單體加聚時(shí)還要考慮可能有不同的連接方式：【點(diǎn)擊點(diǎn)擊高考高考】（2011年海南高考第年海南高考第7題）題） 下列化合物下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有（的分子中，所有原子都處于同一平面的有（ ）。）。 A. 乙烷乙烷 B. 甲苯甲苯 C. 氟苯氟苯 D. 四氯乙烯四氯乙烯CD【解析解析】從教材可知，從教材可知，苯苯、乙烯乙烯的所有原子在同一的所有原子在同一平面，烷烴不在同一平面，有烷烴基的也不在同一平面，烷