人教版高中化學(xué)選修5-第三章章末復(fù)習(xí)：知識(shí)總結(jié)：有機(jī)合成三種常用策略例析

1、有機(jī)合成三種常用策略例析有機(jī)合成三種常用策略例析有機(jī)合成題是中學(xué)化學(xué)常見(jiàn)題型，“乙烯輻射一大片，醇、醛、酸、酯一條線”是有機(jī)合成的基本思路。但是這條思路并不是萬(wàn)能的，在有機(jī)合成的過(guò)程中，有時(shí)還需要合成另外的一些物質(zhì)來(lái)“牽線搭橋”?？雌饋?lái)是舍近求遠(yuǎn)，實(shí)質(zhì)上是“以退為進(jìn)”，是一種策略。在中學(xué)階段，進(jìn)行有機(jī)合成常使用以下三種策略：1.先消去后加成使官能團(tuán)轉(zhuǎn)換位置或數(shù)目增多一般都采取先消去后加成的方法，可以由醇或鹵代烴先發(fā)生消去反應(yīng)，再與HX、X2或H2O發(fā)生加成。這是有機(jī)合成中一種常用的策略。例例題題 在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同時(shí)，可以得到不同的產(chǎn)物。下圖中的R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去。請(qǐng)寫

2、出由CH3CH2CH2CH2Br轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件)。 答案 解析本題是官能團(tuán)不變而位置發(fā)生變化的情形，即Br 從1號(hào)碳原 子 移 到 了 2 號(hào) 碳 原 子 上 。 根 據(jù) 題 給 信 息 ， 產(chǎn) 物CH3CH2CHBrCH3可由CH3CH2CH=CH2與HBr加成得到；而CH3CH2CH=CH2可由原料CH3CH2CH2CH2Br經(jīng)消去反應(yīng)得到。2.先保護(hù)后復(fù)原在進(jìn)行有機(jī)合成時(shí)經(jīng)常會(huì)遇到這種情況：欲對(duì)某一官能團(tuán)進(jìn)行處理，其他官能團(tuán)可能會(huì)受到“株連”而被破壞。我們可以采用適當(dāng)?shù)拇胧⒉恍柁D(zhuǎn)變的官能團(tuán)暫時(shí)先“保護(hù)”起來(lái)，當(dāng)另一官能團(tuán)已經(jīng)轉(zhuǎn)變后再將其“復(fù)原

3、”。這是有機(jī)合成中又一種常用的策略。例例12 已知胺(RNH2)具有下列性質(zhì)：.RNH2CH3COCl RNHCOCH3HCl；.RNHCOCH3在一定條件下可發(fā)生水解：RNHCOCH3H2O RNH2CH3COOH對(duì)硝基苯胺是重要的化工原料，其合成路線如下： 根據(jù)以上合成路線回答：(1)步驟的目的：_。保護(hù)氨基(NH2) 答案 解析信息將 NH2轉(zhuǎn)變?yōu)?NHCOCH3，信息又將 NHCOCH3轉(zhuǎn)變?yōu)镹H2，這很明顯是對(duì) NH2采取的一種保護(hù)措施。三步反應(yīng)分別是NH2的保護(hù)、硝化反應(yīng)、NH2的復(fù)原。(2)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。 答案3.先占位后移除在芳香族化合物的苯環(huán)上，往往先引入一個(gè)基團(tuán)，讓

4、它占據(jù)苯環(huán)上一定的位置，反應(yīng)完畢后再將該基團(tuán)除去。這也是有機(jī)合成中常用的一種策略。例例題題 已知下列信息：.在一定條件下甲苯可與Br2發(fā)生反應(yīng)，生成鄰溴甲苯與對(duì)溴甲苯；.C6H5SO3H可發(fā)生水解反應(yīng)生成苯：C6H5SO3HH2O C6H6H2SO4欲以甲苯為原料合成鄰溴甲苯，設(shè)計(jì)的合成路線如下：根據(jù)以上合成路線回答下列問(wèn)題：(1)設(shè)計(jì)步驟的目的是_。在CH3的對(duì)位引入SO3H，防止在這個(gè)位置上引入溴原子而生成副產(chǎn)物對(duì)溴甲苯 答案 解析合成的最終結(jié)果為僅在甲基的鄰位引入了一個(gè)溴原子。根據(jù)信息，如果讓甲苯與溴直接反應(yīng)，將生成鄰溴甲苯與對(duì)溴甲苯，而對(duì)溴甲苯并不是我們需要的產(chǎn)物。為使之不生成對(duì)溴甲苯，利用題給信息，可讓甲苯與濃硫酸先發(fā)生反應(yīng)，在甲基對(duì)位引入一個(gè) SO3H，從而把甲基的對(duì)位占據(jù)