【人教版高中化學(xué)選修5】 第三章 第三節(jié) 第1課時(shí)　羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1、第1課時(shí)羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.了解乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，理解乙酸的酸性和酯化反應(yīng)原理。2.了解羧酸的結(jié)構(gòu)、類別和性質(zhì)，會(huì)寫給定羧酸的酯化反應(yīng)方程式。學(xué)習(xí)目標(biāo)課時(shí)對點(diǎn)練內(nèi)容索引一、乙酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)二、羧酸的分類與性質(zhì)一、乙酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.乙酸的結(jié)構(gòu)如下CH3COOHCOOH(1)乙酸分子中含有 和OH，乙酸與酮、醇是否具有完全相似的化學(xué)性質(zhì)？提示乙酸分子中的 與OH結(jié)合形成新的官能團(tuán) ，其化學(xué)性質(zhì)與酮、醇不同。(2)結(jié)合教材中乙酸的核磁共振氫譜推斷乙酸是一元酸還是四元酸？提示根據(jù)乙酸的核磁共振氫譜，有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫，其峰面積之比為31，知CH3COOH為一元酸。2.乙酸又稱冰醋酸，寫出乙酸的物

2、理性質(zhì)提示乙酸是有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體，沸點(diǎn)117.9 ，熔點(diǎn)16.6 ，易溶于水、乙醇。3.乙酸具有酸的通性(1)寫出下列反應(yīng)的離子方程式。乙酸和氫氧化鈉： 。乙酸和碳酸鈉： 。CH3COOHOH CH3COOH2O(2)實(shí)驗(yàn)探究：乙酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱裝置A中現(xiàn)象是 ，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_ 。有氣泡冒出2CH3COOHNa2CO3 2CH3COONaCO2H2O裝置C中的現(xiàn)象是 ，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_ 。變渾濁CO2H2O NaHCO34.乙酸能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)(1)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_ 。(2)CH3COOH與CH3CH218OH反應(yīng)生成的酯的相對分子質(zhì)量是 。由上述實(shí)

3、驗(yàn)得出的結(jié)論是酸性： 。CH3COOHH2CO3CH3COOC2H5H2O901.酯化反應(yīng)是乙酸的重要特征反應(yīng)，那么乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)是如何斷鍵的？有何規(guī)律？提示乙酸與乙醇發(fā)生反應(yīng)時(shí)，一般是乙酸分子羧基中的羥基與乙醇分子中的羥基上的氫原子結(jié)合生成水，其余部分結(jié)合生成酯。深度思考2.實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的改進(jìn)裝置如圖。(1)本實(shí)驗(yàn)用球形干燥管代替了長導(dǎo)管，并將干燥管的末端插入飽和碳酸鈉溶液中，在此處球形干燥管有什么作用？提示球形干燥管的作用是防倒吸。(2)改進(jìn)后有什么優(yōu)點(diǎn)？提示改進(jìn)后使乙酸乙酯蒸氣充分冷凝，減少損失。1.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 ，則它是A.飽和二元羧酸 B.芳香酸C.脂環(huán)酸 D

4、.高級(jí)脂肪酸練中感悟解析該有機(jī)物分子中含有兩個(gè)羧基、一個(gè)苯環(huán)，故它不是飽和二元羧酸，也不是脂環(huán)酸或高級(jí)脂肪酸。2.如圖所示為實(shí)驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的敘述中，不正確的是A.用CH3CH218OH與乙酸反應(yīng)制取乙酸乙酯，18O 存在于產(chǎn)物水中B.試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入溶液中的原因是防止實(shí)驗(yàn)過程中發(fā)生 倒吸現(xiàn)象C.實(shí)驗(yàn)時(shí)加熱a試管的目的是及時(shí)將乙酸乙酯蒸出并加快反應(yīng)速率D.試管b中飽和碳酸鈉溶液的作用是除去隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙 醇，降低乙酸乙酯在溶液中的溶解度解析制取乙酸乙酯的反應(yīng)中，產(chǎn)物水中的氧原子來自乙酸，乙醇只提供氫原子，A項(xiàng)錯(cuò)誤；產(chǎn)生的蒸氣中含有乙醇和

5、乙酸，二者均易溶于水，故實(shí)驗(yàn)時(shí)，若導(dǎo)管伸入液面以下，容易發(fā)生倒吸現(xiàn)象，B項(xiàng)正確；酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，利用乙酸乙酯沸點(diǎn)低的特性，加熱將其蒸出，減小了生成物的濃度，有利于反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)，達(dá)到提高產(chǎn)率的目的，C項(xiàng)正確；飽和Na2CO3溶液可溶解吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，另外，乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中的溶解度比在水中的小，從而使得到的產(chǎn)物量多且純凈，D項(xiàng)正確。醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較思維聚焦思維聚焦名稱乙醇苯酚乙酸結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2OH CH3COOH羥基氫原子的活潑性不能電離能電離能電離由上表可知，常見分子(離

6、子)中羥基氫原子的活潑性順序?yàn)镽COOHH2CO3 H2OROH。運(yùn)用上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的不同，可判斷有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中含有的羥基類型。酸性中性極弱酸性弱酸性與Na反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)返回二、羧酸的分類與性質(zhì)1.羧酸是由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)物，有下列羧酸：CH3COOHHCOOHC17H35COOHC17H33COOH C6H5COOH(1)閱讀教材寫出上述羧酸的名稱。提示乙酸、甲酸、硬脂酸、油酸、乙二酸、苯甲酸(2)判斷上述羧酸的類別，并將其序號(hào)填入橫線上。(3)寫出飽和一元脂肪羧酸的通式。提示Cn

7、H2nO2(n1，n為整數(shù))(4)某羧酸的分子式為C4H8O2，寫出可能的結(jié)構(gòu)簡式。提示CH3CH2CH2COOH、2.低級(jí)脂肪酸(如甲酸、乙酸等)易溶于水，高級(jí)脂肪酸(如硬脂酸、油酸等)很難溶于水，從其分子結(jié)構(gòu)說明它們水溶性不同的原因。提示它們都含一個(gè)羧基，導(dǎo)致水溶性不同的原因是羧基所連烴基中碳原子數(shù)不同，烴基中碳原子數(shù)越多羧酸越難溶于水。3.羧酸都有相同的官能團(tuán)羧基，其化學(xué)性質(zhì)與乙酸類似。寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)硬脂酸溶于氫氧化鈉溶液提示C17H35COOHNaOH C17H35COONaH2O(2)丙酸和乙醇反應(yīng)(3)硬脂酸和甘油完全酯化提示 3C17H35COOH3H2O1.自

8、然界中許多植物中含有機(jī)酸，例如檸檬中含有檸檬酸，其結(jié)構(gòu)簡式如右：(1)寫出檸檬酸的分子式。提示C6H8O7(2)1 mol 檸檬酸與金屬鈉反應(yīng)時(shí)，最多消耗鈉的物質(zhì)的量是多少？提示4 mol(3)1 mol檸檬酸與氫氧化鈉反應(yīng)時(shí)，最多消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量是多少？提示3 mol深度思考2.乳酸的結(jié)構(gòu)簡式是(1)指明分子中含有的官能團(tuán)。提示羥基、羧基。(2)寫出它與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式：提示H2O1.下列說法中，不正確的是A.烴基與羧基直接相連的化合物叫做羧酸B.飽和鏈狀一元羧酸的組成符合通式CnH2nO2(n1，n為整數(shù))C.羧酸在常溫下都能發(fā)生酯化反應(yīng)D.羧酸的官能團(tuán)是COOH練中感悟解析酯化

9、反應(yīng)是酸和醇在濃硫酸作用并且加熱條件下發(fā)生的。2.櫻桃是一種抗氧化的水果，其表現(xiàn)抗氧化性的一種有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式如圖： ，下列有關(guān)M的說法中，不正確的是A.M的分子式為C4H6O5B.M中含有兩種官能團(tuán)，分別為羥基和羧基C.標(biāo)準(zhǔn)狀況下，0.1 mol M完全燃燒時(shí)消耗6.72 L氧氣D.1 mol M與足量金屬鈉反應(yīng)生成3 mol 氫氣解析根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可知M的分子式為C4H6O5，A項(xiàng)正確；M中含有羥基和羧基兩種官能團(tuán)，B項(xiàng)正確；M完全燃燒的化學(xué)方程式為C4H6O53O2 4CO23H2O,0.1 mol M完全燃燒時(shí)消耗0.3 mol O2，0.3 mol O2在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為0.

10、3 mol22.4 Lmol16.72 L，C項(xiàng)正確；M分子中含2個(gè)羧基和1個(gè)羥基，1 mol M與足量金屬鈉反應(yīng)生成1.5 mol H2，D項(xiàng)錯(cuò)誤。3.有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式是 ，下列有關(guān)A的性質(zhì)的敘述中，錯(cuò)誤的是A.A與金屬鈉完全反應(yīng)時(shí)，兩者物質(zhì)的量之比是13B.A與氫氧化鈉完全反應(yīng)時(shí)，兩者物質(zhì)的量之比是13C.A能與碳酸鈉溶液反應(yīng)D.A既能與羧酸反應(yīng)，又能與醇反應(yīng)解析有機(jī)物A中有醇羥基、酚羥基、羧基，三者均能與鈉反應(yīng)，故1 mol A能與3 mol鈉反應(yīng)，A項(xiàng)正確；A中的酚羥基、羧基能與氫氧化鈉反應(yīng)，故1 mol A能與 2 mol 氫氧化鈉反應(yīng)，B錯(cuò)誤；A中的酚羥基、羧基能與碳酸鈉溶液反應(yīng)

11、，C項(xiàng)正確；A中含醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，含羧基，能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，D項(xiàng)正確。學(xué)習(xí)小結(jié)返回課 時(shí) 對 點(diǎn) 練題組一乙酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)題組一乙酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.下列關(guān)于乙酸的說法不正確的是A.乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是具有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體B.乙酸分子中含有四個(gè)氫原子，所以乙酸是四元酸C.無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物D.乙酸易溶于水和乙醇123456789 101112131415基礎(chǔ)對點(diǎn)練解析羧酸是幾元酸是根據(jù)酸分子中所含的羧基數(shù)目來劃分的，一個(gè)乙酸分子中只含一個(gè)羧基，故為一元酸。2.若乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定條件下反應(yīng)生成水的相對分子質(zhì)量為A.

12、16 B.18 C.20 D.22解析根據(jù)酯化反應(yīng)的機(jī)理“酸脫羥基，醇脫氫”，可知生成的水的分子式為H218O，其相對分子質(zhì)量為20，故選C。123456789 1011121314153.鈉與下列物質(zhì)反應(yīng)都能夠產(chǎn)生氫氣：H2O、CH3COOH、CH3CH2OH，從產(chǎn)生氫氣的劇烈程度可推斷出這三種物質(zhì)產(chǎn)生H的難易程度是(從難到易的順序)A. B. C. D.123456789 1011121314154.實(shí)驗(yàn)室中用乙酸和乙醇制備乙酸乙酯，為除去所得的乙酸乙酯中殘留的乙酸，應(yīng)選用的試劑是A.飽和食鹽水 B.飽和碳酸鈉溶液C.飽和NaOH溶液 D.濃硫酸解析乙酸能與碳酸鈉反應(yīng)，乙醇能溶于水，乙酸乙

13、酯不溶于水，所以選用飽和碳酸鈉溶液可以溶解乙醇，反應(yīng)除去乙酸，降低酯在水中的溶解度，有利于其析出。123456789 1011121314155.已知 在水溶液中存在平衡：123456789 101112131415當(dāng) 與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，不可能生成的物質(zhì)是A.B.C.H18OH D.H2O解析乙酸在水溶液中存在平衡 ，那么根據(jù)酯化反應(yīng)的機(jī)理，酯化反應(yīng)生成的酯可能有兩種：123456789 101112131415 和 ，但絕不會(huì)生成A；生成的水分子也有兩種：H18OH和H2O。題組二羧酸的分類、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)題組二羧酸的分類、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)6.分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO

14、3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))A.3種 B.4種 C.5種 D.6種解析能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體說明該有機(jī)物為羧酸，將C5H10O2改寫為C4H9COOH，C4H9有4種結(jié)構(gòu)，故該有機(jī)物有4種，即：CH3CH2CH2CH2COOH、123456789 1011121314157.巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHCOOH?，F(xiàn)有HCl溴的四氯化碳溶液純堿溶液2-丁醇酸性KMnO4溶液，根據(jù)巴豆酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，判斷在一定條件下能與巴豆酸反應(yīng)的物質(zhì)是A. B.C. D.123456789 101112131415解析因?yàn)楹?，所以巴豆酸可以與HCl、Br2發(fā)生加成反應(yīng)，也可以被酸性

15、KMnO4溶液氧化；因?yàn)楹蠧OOH。所以可與2-丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)，也可與Na2CO3反應(yīng)。8.下列有機(jī)物中，互為同系物的是A.甲酸與油酸 B.乙酸和丙烯酸C.硬脂酸和油酸 D.甲酸與硬脂酸123456789 101112131415解析同系物是指結(jié)構(gòu)相似，組成上相差1個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)物。甲酸、硬脂酸和乙酸為飽和一元羧酸，互為同系物。丙烯酸和油酸為一元酸，且均含一個(gè)碳碳雙鍵，互為同系物。9.下列物質(zhì)中，屬于飽和一元脂肪酸的是A.乙二酸 B.苯甲酸 C.硬脂酸 D.石炭酸123456789 101112131415解析乙二酸為二元脂肪酸，分子中含有兩個(gè)羧基；苯甲酸中含苯環(huán)，不屬于

16、飽和一元脂肪酸；硬脂酸(C17H35COOH)分子中含有烷基和一個(gè)羧基，屬于飽和一元脂肪酸；石炭酸為苯酚，屬于酚類，不屬于羧酸。10.某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，若取等質(zhì)量的A分別與足量的Na、NaOH、新制的Cu(OH)2充分反應(yīng)，理論上消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為A.321 B.322C.645 D.323123456789 101112131415能力提升練解析1 mol 該物質(zhì)反應(yīng)時(shí)能消耗Na 3 mol、NaOH 2 mol、Cu(OH)2 2.5 mol，故物質(zhì)的量之比為645。11.現(xiàn)有5種基團(tuán)：CH3、OH、CHO、COOH、C6H5，對由其中2個(gè)基團(tuán)構(gòu)成且顯酸性的有關(guān)物質(zhì)的敘

17、述正確的是A.共有4種，其中一種物質(zhì)不屬于羧酸B.共有5種，其中一種為二元酸C.共有6種，其中只有一種不是有機(jī)物D.共有6種，它們在一定條件下均能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)解析羧酸和酚具有酸性，5種基團(tuán)兩兩組合具有酸性的有：CH3COOH、C6H5OH、OHCCOOH、C6H5COOH、HOCHO(HCOOH)、HOCOOH(H2CO3)，共6種，其中H2CO3為無機(jī)物，且屬于二元酸，其他5種屬于有機(jī)物，其中C6H5OH不能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)。123456789 10111213141512.已知酸性： H2CO3 ，將 轉(zhuǎn)變?yōu)?23456789 101112131415 的方法是A.與足量的NaOH

18、溶液共熱，再通入足量的CO2B.與稀硫酸共熱后，加入足量的NaOH溶液C.與足量NaOH溶液共熱后，加入足量稀硫酸D.與稀硫酸共熱后，加入足量的Na2CO3溶液解析若將 先與足量NaOH溶液共熱，則生成123456789 101112131415 ，再通入CO2，根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的原理，發(fā)生反應(yīng)： CO2H2O NaHCO3，故A項(xiàng)正確；同理分析可知得到的是 ，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；123456789 101112131415 與稀硫酸共熱后得到 ，加入足量NaOH溶液或Na2CO3溶液都生成 ，故B、D項(xiàng)錯(cuò)誤。13.寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：123456789 10111213141514.結(jié)合所學(xué)知識(shí)

19、回答下列問題。(1)某有機(jī)物只含C、H、O三種元素，其分子的球棍模型如圖所示，分子中共有9個(gè)原子。該有機(jī)物的分子式為_；該有機(jī)物所含官能團(tuán)的名稱為_；下列對該有機(jī)物性質(zhì)描述中正確的是_(填字母)。a.能與Na2CO3溶液反應(yīng)b.能發(fā)生水解反應(yīng)c.不能與溴的CCl4溶液反應(yīng)d.滴入石蕊溶液會(huì)變紅C3H4O2123456789 101112131415羧基、碳碳雙鍵ad解析某有機(jī)物只含C、H、O三種元素，其分子模型如圖所示，分子中共有9個(gè)原子，因此其結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCOOH，所以該有機(jī)物的分子式為C3H4O2；該有機(jī)物所含官能團(tuán)的名稱為羧基、碳碳雙鍵。含有羧基，能與Na2CO3溶液反應(yīng)，a正

20、確；不能發(fā)生水解反應(yīng)，b錯(cuò)誤；含有碳碳雙鍵，能與溴的CCl4溶液反應(yīng)，c錯(cuò)誤；含有羧基，顯酸性，滴入石蕊溶液會(huì)變紅，d正確。123456789 101112131415(2)分子式為C3H6O的結(jié)構(gòu)可能有 和 兩種，為對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行鑒定，可選用的一種物理方法是_；若用化學(xué)方法進(jìn)行鑒定，可選用的一種試劑是_。紅外光譜(或核磁共振解析由于兩種有機(jī)物含有的官能團(tuán)不同、氫原子種類不同，因此可選用的一種物理方法是紅外光譜或核磁共振氫譜；醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀，因此若用化學(xué)方法進(jìn)行鑒定，可選用的一種試劑是銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液。123456789 101112131415氫譜)銀氨溶液(或新制的氫氧化銅懸濁液)15.A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物，它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示(提示：RCH=CHR在酸性高錳酸鉀溶