江蘇省徐州三中2018屆高三年級化學(xué)二輪復(fù)習(xí)配套練習(xí)(專題18有機合成與推斷,word版無答案)

1、江蘇省徐州三中2018屆高三年級化學(xué)二輪復(fù)習(xí)配套練習(xí)(專題18有機合成與推斷，word版無答案)徐州三中2018屆高三年級化學(xué)二輪復(fù)習(xí)配套練習(xí)(專題18有機合成與推斷)1 .化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達隆的一種中間體，可通過以下方法合成:(1)D中的含氧官能團名稱為 (寫兩種)。(2)F G的反應(yīng)類型為。(3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與 分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。OFeCl 3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);15 / 16寫出相應(yīng)的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干2 .化合物F是一種抗心肌缺血藥

2、物的中間體，可以通過以下方法合成:/=/=NsBILSOCkOCH20-Qh-CH0YqHw"xABaQCHKI 2生Cf=f=DNiOHDCH2C（K）H -EC 氏C H 2HF（填官能團名稱）。（1）化合物A中的含氧官能團為（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為 由CfD的反應(yīng)類型是寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式I .分子中含有2個苯環(huán)n .分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫H 已 知 ： RCHCN 催化濟廣RCHCHNH , 請 寫 出 以ch£nh2HO為原料制備化合物X（ |（）°HU的合成路線流程圖（無機試劑可任選）。合成流程圖示例如下：CHC

3、HOHCHCHO崔化加加00HmCHCOOGCHA的有關(guān)轉(zhuǎn)化3 .化合物A（分子式為GHO）是一種有機化工原料，在空氣中易被氧化。 反應(yīng)如下（部分反應(yīng)條件略去）：師1后四，=用叵 DCHaMgBr 2叫口CC 一 EMen cJ訶2)HQ已知點 RMkBiRr R Zc/ R OHRc=ch2R(R表小煌基，R'和R"表小煌基或氫)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：。(2)G是常用指示劑酚血:。寫出G中含氧官能團的名稱： 和。 (3)某化合物是E的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式:(任寫一種)。(4)F和D互為同分異構(gòu)體。寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式： (5)根據(jù)

4、已有知識并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以A和HCH弼原料制備CHO的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:HBr脂0液HC=CH> CHCHBrCHCHOH4 .化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物 A制備H的一種合成路線如下:NaOH/HO已知： RCHO- CHCHORCH=CHCHO1O II+ 111催化劑回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是 。(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是 、。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為 (5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出 CO,其核磁共 振氫譜顯

5、示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為 6： 2： 1 ： 1。寫出2種符合要求的X的 結(jié)構(gòu)簡式。由(6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁快為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。5 .氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香燃A制備G的合成路線如下：回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為 。C的化學(xué)名稱是 。 (2)的 反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是 ,該反應(yīng)的類型是。 (3)的反應(yīng)方程式為 。 口比咤是一種有機堿，其作用是(4)G的分子式為。(5)H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則 H可能的結(jié)構(gòu)有 種。(6)4-甲氧基乙酰苯胺1t H3co CHNHCOCH?，是重要的精細化

6、工中間體，寫出由苯甲醛比81(制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線 (其他試劑任選)。6 .端煥燃在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為 Glaser反應(yīng)。催化劑Glaser 反2RCCH-RCCCCR + H2該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價值。下面是利用應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：CClgCHj £CHr人此些 人i反應(yīng) 節(jié)一囚 .”也蜀U l 色典 回答下列問題:(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為 , D的化學(xué)名稱為 。(2)和的反應(yīng)類型分別為 、。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為 。用1 mol E合成1,4 -二苯基丁烷，理論上需要消 耗氫氣 mol 。,人, HC=C-一CCH ，一

7、, ,人，、"人(4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物， 該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為O(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3： 1,寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式。(6)寫出用2-苯 基乙 醇為原料(其他無機試 劑任選)制備化 合物D的合成 路線Ocooch3I0 cHM7 . (1)( NH?)中的含氧官能團名稱為 和。 (2)非諾洛芬COOHICHCH?()中的含氧官能團為 和_(填名稱)。CUOCHm(COOCH&)中的官能團名稱為。(4)(CH 2=CHOOCCK有的官能團是 。coonccwnia擊(CH備$0上嵩HK

8、30O3 1Yocih NhNOaNt>2ABCOOHTaHrCH囚(H呻小Cn.COONiy /A比CH/E則DE的反應(yīng)類型為。CO(M1I3OOOCHa二 n HCOOfLN 比CDcoocriijnio今L典生田理咕 Yocri-s1食戶FH8 .化合物H是一種用于合成 丫-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下:（2）非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成:OEI、山陽4CU-Clh、藉QK二ACH-CIINaCN則在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是WilCH-nu芬（填序號）。 化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下:已知

9、以下信息：a. A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6 ： 1 ： 1。b. D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaO城2 mol Na反應(yīng)?；卮鹣铝袉栴}：C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為由E生成F的反應(yīng)類型為 。 （4）秸稈（含多糖類物質(zhì)）的綜合利用 具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：桿催牝H11OC -X 汨取 Pd/CL,4- 丁二型催化劑聚酯：A0己二煒二皎（反，反）T/-己二尾二窿/汨4toocHa已二尊 及、小rur *-Hjcwic硬化劑D回答下列問題:B生成C的反應(yīng)類型為D中的官能團名稱為, D

10、生成E的反應(yīng)類型為9 .(1)化合物H是一種用于合成 丫-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下:則G的分子式為 C2H4NO,經(jīng)氧化得到 H,寫出G的結(jié)構(gòu)簡式： (2)非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：NaBJUOHCE1CH3ch-ch3非喏洛蘇COOH則反應(yīng)中加入的試劑 X的分子式為C8HQ,X的結(jié)構(gòu)簡式為 化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：已知以下信息：A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為 6 ： 1 ： 1。D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOHc 2 mo

11、l Na反應(yīng)。則A的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (4)(C 2H)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示：SHE(C.HA)(X ( th80II0HCH 孤HH%IK口H 對於產(chǎn)Hch3OHCHCH2CH2('H3聚乙烯醉縮醛強化劑幅金取已順式聚異戊二彈Al2<>3回答下列問題：異虎二研小C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為異戊二烯分子中最多有個原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為COOCH,doch310 . (1)寫出同時滿足下列條件的C( NH2 )的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:O含有苯環(huán)，且分子中有一個手性碳原子；能發(fā)生水解反應(yīng)，水

12、解產(chǎn)物之一是 氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有 2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。UIC-CH,(2)( '。飛)的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl 3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： (3)L是0國1一) "。")的同分異構(gòu)體，可與 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol的L可與2 mol的NaCO反應(yīng)，L共有 種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3：2：2：1 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 、具有一種官能團的二取代芳香化合物WE< H式©OCT- CDOCHj

13、)的同分異構(gòu)體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成 44 g CO, W共有 種(不含立體11.（1）化合物H是一種用于合成 丫-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下:COOH(CHabSO* 為CaK'H3巳知OH OzACHy Nif(：OOCH?R，NH/RK2CO3N02BCOOCH3M Ha CIhC(X)H "BrC,H2CXX'H3 (rN"cno (內(nèi)：曲E(CH3>2SO4煌草，R'代表是基或H）請寫出以NCi、NH2 cCOOCH3OCH31-1COOCH3HCOOH bOCH3(J3H CHODCHOCH

14、*R,CH3( R代表 ROH/XZHN和OH/為原料制常CH式）=NNII的合成路線流 /程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成:）。（2）非諾洛芬Ao-四NaBlL|BrOHCHTWCH-CH3N"'N 非諾洛芬OOHch-ch3CHCH3CHO根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下:為原料制備CHCOOH的合成NaO昭液CHCOOH CHCHOMkCHCHBr心 CHCOOCCH外12 . (2017 南京、鹽城一模)貝凡洛爾是一種用于治療高血壓的藥物，其中間體 F

15、的一 種合成路線如下：CHaOCHjOCHjQ CH2C1HCHSHC1CHQABCHQ上KCNH+/H 二0K3 co21G1r人 JCHjOCH.OCHaO工丁、D(X)H 當(dāng)父了人白無CHjOCHjODE(1)F中含氧官能團的名稱為(2)B C的反應(yīng)類型為 在Ni催化下C與H2反應(yīng)可得X, X的分子式為 C0H15QN,寫出X的結(jié)構(gòu)簡式寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫(和 |代 CONU-|(5)請以CHNHu為原料制備kcoMr-I,寫出該制備過程的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示

16、例見本題題干)。13 .據(jù)報道，化合物 M對番茄灰霉菌有較好的抑菌活性，其合成路線如下圖所示。完成下列填空：(1)化合物C中的含氧官能團為 ，反應(yīng)的反應(yīng)類型為 。(2)寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：。(3)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：寫出化合物C滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：含苯環(huán)結(jié)構(gòu)，能在堿性條件下發(fā)生水解能與FeC%發(fā)生顯色反應(yīng)分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫(5)已知：CHCHCCHCHCOOH請以O(shè)HC)H、ch=chcN1乙醇為原料合成化合物,寫出制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:QCHCHOHCHCHO崔化齊|, >CHCO0鞭硫酸，入 CHCOCH14 .

17、二甲氧茉氨喀咤是一種用于家禽細菌感染的防治藥。其合成路線如下:Cn3(>NaDMFOH CCI3C1IOJ CH ON；ABBrHO(CH()- 隈 TO?6cHs (HQ、二 =/& H5 OH =/CuO/DIVLF CDch3oCH 二 OCECHfCN一 .CH3 OH/CH3ONach=cchoch3CN(1)化合物F的含氧官能團為 (填官能團名稱)；合成路線中，步驟、的反應(yīng)類型分別是。 (2) 反應(yīng)先加成后消去，Om.不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)CH3OHoNCHiCH式)的副產(chǎn)物，為了步反應(yīng)的工藝最優(yōu)化。(4)實際生產(chǎn)的產(chǎn)品中存在一種

18、結(jié)構(gòu)為使該副產(chǎn)物的含量降到最低，需將合成路線中第一, 一 NaCN 一 HI 2(5)已知：R Cl> R CNHjn了 R-CHNH。化合物CHqNHCHeNH?是合成染料的中間體，請寫出以氯乙烷和1,2 -二氯乙烷為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無機試劑任寫出同時滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式江蘇省徐州三中2018屆高三年級化學(xué)二輪復(fù)習(xí)配套練習(xí)(專題 18有機合成與推斷,word版無答案)用)。合成路線流程圖示例如下：CHKHeOHtCHz值一" CH* CHH15 .合物G是一種低毒性、低殘留、環(huán)境友好的農(nóng)藥，可以通過以下方法合成。19 / 16(1)A-B的

19、反應(yīng)類型為(2)化合物C中的含氧官能團名稱為和(3)化合物X的分子式為 GH2Q,則X的結(jié)構(gòu)簡式為 寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：I .屬于芳香族化合物且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)n.分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫(5)請以為原料制備化合物,寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。16 .非索非那定(E)可用于減輕季節(jié)性過敏鼻炎引起的癥狀。其合成路線如下(其中c出廠E中的含氧官能團鬻相士行KOH(2)X的分子式為C14H5ON則X的結(jié)構(gòu)簡式為(3)B C的反應(yīng)類型為>mrI(4) 一定條件下，A可轉(zhuǎn)化為F( <1)。寫出同時滿足下列條件的F

20、的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)能使濱水褪色有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫ry-o-cnoH合物G(NaCN (5)已知:R_ bA-rcn 化C地是制備非索非那定的一種中間體，請以O(shè)chh、chci、t-BuOK為原料制備G,寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。17 .化合物F是合成抗心律失常藥物泰達隆的一種中間體，可通過以下方法合成:HjSa/HNaBr0ZN 一e|(1)F中的含氧官能團名稱為 HjNCfhCEhOHCCHjCiCHeCHeOH(2)A B的化學(xué)方程式為(3)C D的反應(yīng)類型為。(4)E的分子式為 C10H0。年，寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：。(5)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeC%溶液發(fā)生顯色反應(yīng)分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫OHI/.CILCH C ILCHO -卜，IMHO請以苯和ci-cr%-ch。為原