高中化學(xué)合成洗滌劑的生產(chǎn)課件蘇教版選修

1、第二單元合成洗滌劑的生產(chǎn)第二單元合成洗滌劑的生產(chǎn)課堂互動講練課堂互動講練課前自主學(xué)案課前自主學(xué)案學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)目標(biāo)第第二二單單元元合合成成洗洗滌滌劑劑的的生生產(chǎn)產(chǎn)學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)目標(biāo)了解合成洗滌劑去污原理及合成路線。了解合成洗滌劑去污原理及合成路線。課前自主學(xué)案課前自主學(xué)案表面活性劑表面活性劑洗滌劑的主要成分之一是洗滌劑的主要成分之一是_，它是洗，它是洗滌劑能夠發(fā)揮去污作用的主要物質(zhì)。其分子結(jié)構(gòu)滌劑能夠發(fā)揮去污作用的主要物質(zhì)。其分子結(jié)構(gòu)由兩部分組成，一部分是具有親水性質(zhì)的基團(tuán)，由兩部分組成，一部分是具有親水性質(zhì)的基團(tuán)，叫叫_；另一部分是具有疏水性質(zhì)的；另一部分是具有疏水性質(zhì)的基團(tuán)，叫基團(tuán)，叫_。按表

2、面活性劑分子結(jié)。按表面活性劑分子結(jié)構(gòu)中所帶電性的特征可將表面活性劑分為陰離子構(gòu)中所帶電性的特征可將表面活性劑分為陰離子型表面活性劑、非離子型表面活性劑、陽離子型型表面活性劑、非離子型表面活性劑、陽離子型表面活性劑及兩性表面活性劑四大類。表面活性劑及兩性表面活性劑四大類。表面活性劑表面活性劑親水基團(tuán)親水基團(tuán)疏水基團(tuán)疏水基團(tuán)最早發(fā)明和使用最廣的是烷基苯磺酸鈉，其結(jié)最早發(fā)明和使用最廣的是烷基苯磺酸鈉，其結(jié)構(gòu)簡式為構(gòu)簡式為 ，其中，其中 為為_，SO3Na為為 _，主要，主要合成路線如下：合成路線如下：疏水基疏水基親水基親水基發(fā)生上述變化的有關(guān)反應(yīng)方程式為：發(fā)生上述變化的有關(guān)反應(yīng)方程式為：思考感悟思考

3、感悟(1)合成洗滌劑對環(huán)境有什么影響？合成洗滌劑對環(huán)境有什么影響？(2)用洗滌劑洗滌油漬和用純堿刷鍋利用的原理相用洗滌劑洗滌油漬和用純堿刷鍋利用的原理相同嗎？同嗎？【提示】【提示】 (1)有的合成洗滌劑十分穩(wěn)定，難以有的合成洗滌劑十分穩(wěn)定，難以被細(xì)菌分解，污水積累，使水質(zhì)變壞。被細(xì)菌分解，污水積累，使水質(zhì)變壞。有的合成洗滌劑含有磷元素，造成水體富營養(yǎng)有的合成洗滌劑含有磷元素，造成水體富營養(yǎng)化，促使水生藻類大量繁殖，水中的溶解氧含量化，促使水生藻類大量繁殖，水中的溶解氧含量降低，也使水質(zhì)變壞。降低，也使水質(zhì)變壞。(2)不同。洗滌劑洗滌過程中利用的是物理變化，不同。洗滌劑洗滌過程中利用的是物理變化

4、，而純堿刷鍋則利用純堿的堿性使油脂水解，是化而純堿刷鍋則利用純堿的堿性使油脂水解，是化學(xué)變化。學(xué)變化。課堂互動講練課堂互動講練肥皂與合成洗滌劑的比較肥皂與合成洗滌劑的比較肥皂肥皂(以硬脂酸鈉為例以硬脂酸鈉為例)合成洗滌劑合成洗滌劑(以十二以十二烷基苯磺酸鈉為例烷基苯磺酸鈉為例)原原料料動植物油脂動植物油脂(屬于生物屬于生物質(zhì)原料，成本較高但可質(zhì)原料，成本較高但可再生再生)石油產(chǎn)品石油產(chǎn)品(屬于化石屬于化石原料，價格便宜，原料，價格便宜，但不能再生但不能再生)分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)C17H35COONa水溶液水溶液pH89，會造成某些，會造成某些人群皮膚過敏人群皮膚過敏59，比較適中，比較適中在酸性水

5、中在酸性水中 洗滌效果降低洗滌效果降低洗滌效果不受影響洗滌效果不受影響在硬水中在硬水中與與Mg2、Ca2反應(yīng)反應(yīng)生成沉淀生成沉淀(即浮渣即浮渣)，不易形成泡沫，洗不易形成泡沫，洗滌效果降低滌效果降低洗滌效果不受影響洗滌效果不受影響生物降解性生物降解性 可被微生物降解可被微生物降解無支鏈的可被微生物降解；無支鏈的可被微生物降解；有支鏈的不易被微生物降解有支鏈的不易被微生物降解 十二烷基苯磺酸鈉十二烷基苯磺酸鈉 常用洗滌劑的主要常用洗滌劑的主要成分。其結(jié)構(gòu)可用成分。其結(jié)構(gòu)可用 表示，左端為鏈烴基，表示，左端為鏈烴基，右端為極性基。根據(jù)這一結(jié)構(gòu)特點，試分析和回右端為極性基。根據(jù)這一結(jié)構(gòu)特點，試分析和

6、回答下列問題。答下列問題。(1)該物質(zhì)分子在其水溶液表面分布的結(jié)構(gòu)示意圖該物質(zhì)分子在其水溶液表面分布的結(jié)構(gòu)示意圖應(yīng)是圖中的應(yīng)是圖中的_圖圖(填寫序號填寫序號)。理由是。理由是_。(2)進(jìn)入介質(zhì)進(jìn)入介質(zhì)(水水)內(nèi)部的該物質(zhì)的分子，可能會以內(nèi)部的該物質(zhì)的分子，可能會以圖中的圖中的_結(jié)構(gòu)形式存在結(jié)構(gòu)形式存在(填寫序號填寫序號)。理由是。理由是_?！窘馕觥俊窘馕觥?1)極性基為親水基，易溶于水，鏈烴極性基為親水基，易溶于水，鏈烴基為疏水基，難溶于水。基為疏水基，難溶于水。(2)極性基交錯排列，可減小分子之間的斥力。在極性基交錯排列，可減小分子之間的斥力。在接觸油污時，烴基向內(nèi)，極性基向外，使疏水基接觸

7、油污時，烴基向內(nèi)，極性基向外，使疏水基脫離水，體系能量低。脫離水，體系能量低。【答案】【答案】(1)C極性基為親水基，易溶于水，極性基為親水基，易溶于水，鏈烴基為疏水基，難溶于水鏈烴基為疏水基，難溶于水(2)AD極性基交錯排列，可減小分子之間的斥力。極性基交錯排列，可減小分子之間的斥力。在接觸油污時，烴基向內(nèi)，極性基向外，使疏水在接觸油污時，烴基向內(nèi)，極性基向外，使疏水基脫離水，體系能量低基脫離水，體系能量低【規(guī)律方法規(guī)律方法】本題據(jù)洗滌劑的去污原理，鏈烴本題據(jù)洗滌劑的去污原理，鏈烴基屬于疏水基，基屬于疏水基，SO3Na屬于親水基，是屬于親水基，是“相似相似相溶相溶”原理應(yīng)用的實例，現(xiàn)象是結(jié)構(gòu)

8、和性質(zhì)的反原理應(yīng)用的實例，現(xiàn)象是結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的反映；分子的排列要以體系能量處于最低為原則。映；分子的排列要以體系能量處于最低為原則?？疾閷W(xué)生對洗滌劑去污原理的理解能力。用水作考查學(xué)生對洗滌劑去污原理的理解能力。用水作為主要清潔劑去污時，一般要加入適量的肥皂或為主要清潔劑去污時，一般要加入適量的肥皂或者洗滌劑，它是利用了相似相溶原理。洗滌過程者洗滌劑，它是利用了相似相溶原理。洗滌過程中，污垢中油脂與肥皂或洗滌劑接觸后，烴基部中，污垢中油脂與肥皂或洗滌劑接觸后，烴基部分插入油滴使油污被包圍起來，再經(jīng)過摩擦、振分插入油滴使油污被包圍起來，再經(jīng)過摩擦、振動，大的油污便分散成小的油珠，脫離被洗物分動，大的

9、油污便分散成小的油珠，脫離被洗物分散到水中形成乳濁液。散到水中形成乳濁液。變式訓(xùn)練變式訓(xùn)練1(2010年梅州調(diào)研年梅州調(diào)研)洗衣粉的主要成分洗衣粉的主要成分是烷基苯磺酸鈉是烷基苯磺酸鈉( )，對其說，對其說法不正確的是法不正確的是()A分子結(jié)構(gòu)中含有親水基團(tuán)、親油基團(tuán)分子結(jié)構(gòu)中含有親水基團(tuán)、親油基團(tuán)B洗滌效果比肥皂強洗滌效果比肥皂強C加酶洗衣粉適合任何溫度下的水使用加酶洗衣粉適合任何溫度下的水使用D大量使用洗滌劑會導(dǎo)致水體污染大量使用洗滌劑會導(dǎo)致水體污染解析：解析：選選C。由于酶的催化作用需要適宜的溫度，。由于酶的催化作用需要適宜的溫度，故使用加酶洗衣粉時需用溫水。故使用加酶洗衣粉時需用溫水。

10、磺化反應(yīng)在合成洗滌劑生產(chǎn)中的應(yīng)用磺化反應(yīng)在合成洗滌劑生產(chǎn)中的應(yīng)用有機化合物分子中的氫被磺酸基有機化合物分子中的氫被磺酸基(SO3H)取代取代的反應(yīng)稱為磺化反應(yīng)。苯及其衍生物幾乎都可的反應(yīng)稱為磺化反應(yīng)。苯及其衍生物幾乎都可以進(jìn)行磺化反應(yīng)，生成苯磺酸或取代苯磺酸。以進(jìn)行磺化反應(yīng)，生成苯磺酸或取代苯磺酸。苯磺酸在加熱條件下與稀硫酸或鹽酸反應(yīng)，可失苯磺酸在加熱條件下與稀硫酸或鹽酸反應(yīng)，可失去磺酸基生成苯，這是苯的磺化反應(yīng)的逆反應(yīng)。去磺酸基生成苯，這是苯的磺化反應(yīng)的逆反應(yīng)?；腔磻?yīng)的可逆性在有機合成中十分有用，在合磺化反應(yīng)的可逆性在有機合成中十分有用，在合成時可通過磺化反應(yīng)保護(hù)苯環(huán)上的某一位置，待成時可

11、通過磺化反應(yīng)保護(hù)苯環(huán)上的某一位置，待進(jìn)一步發(fā)生某一反應(yīng)后，再通過稀硫酸或鹽酸將進(jìn)一步發(fā)生某一反應(yīng)后，再通過稀硫酸或鹽酸將磺酸基除去，即可得到所需的化合物。磺酸基除去，即可得到所需的化合物。苯磺酸是有機強酸，在水中溶解度很大，在有機苯磺酸是有機強酸，在水中溶解度很大，在有機分子中引入磺酸基后可增加其在水中的溶解度。分子中引入磺酸基后可增加其在水中的溶解度。合成洗滌劑是烷基苯磺酸的鈉鹽，烷基是親油部合成洗滌劑是烷基苯磺酸的鈉鹽，烷基是親油部分，磺酸基是親水部分，其合成路線如下：分，磺酸基是親水部分，其合成路線如下： 下列有關(guān)合成洗滌劑的敘述錯誤的是下列有關(guān)合成洗滌劑的敘述錯誤的是()A在洗滌劑烷基

12、苯磺酸鈉中，烷基含碳原子的在洗滌劑烷基苯磺酸鈉中，烷基含碳原子的個數(shù)以個數(shù)以1218為宜為宜B在洗滌劑烷基苯磺酸鈉中，烷基應(yīng)以帶有支在洗滌劑烷基苯磺酸鈉中，烷基應(yīng)以帶有支鏈的為宜鏈的為宜C在合成洗滌劑中添加酶制劑可提高洗滌效果在合成洗滌劑中添加酶制劑可提高洗滌效果D在合成洗滌劑中應(yīng)以無磷助劑代替含磷助劑在合成洗滌劑中應(yīng)以無磷助劑代替含磷助劑【解析解析】選項選項A，烷基是親油憎水基，故碳原，烷基是親油憎水基，故碳原子數(shù)不宜太多或太少，以子數(shù)不宜太多或太少，以1218為宜，正確；選為宜，正確；選項項B，在洗滌劑烷基苯磺酸鈉中，烷基應(yīng)以直鏈，在洗滌劑烷基苯磺酸鈉中，烷基應(yīng)以直鏈為宜，因為支鏈很難被細(xì)

13、菌降解而使水體污染，為宜，因為支鏈很難被細(xì)菌降解而使水體污染，故不正確；選項故不正確；選項C，合成洗滌劑中添加酶制劑可，合成洗滌劑中添加酶制劑可除去某些特殊的污漬，提高洗滌效果，正確；選除去某些特殊的污漬，提高洗滌效果，正確；選項項D，含磷助劑可使水體富營養(yǎng)化，故應(yīng)以無磷，含磷助劑可使水體富營養(yǎng)化，故應(yīng)以無磷助劑代替，正確。助劑代替，正確?！敬鸢复鸢浮緽【規(guī)律方法規(guī)律方法】制造優(yōu)良的合成洗滌劑，要進(jìn)行分制造優(yōu)良的合成洗滌劑，要進(jìn)行分子結(jié)構(gòu)和配方的優(yōu)化。主要注意：子結(jié)構(gòu)和配方的優(yōu)化。主要注意：(1)確定合適的碳鏈長度。含碳原子個數(shù)以確定合適的碳鏈長度。含碳原子個數(shù)以1218為為最佳，碳鏈過長使油

14、溶性過強，水溶性減弱；碳鏈最佳，碳鏈過長使油溶性過強，水溶性減弱；碳鏈過短使油溶性減弱而水溶性增強。過短使油溶性減弱而水溶性增強。(2)選擇不含支鏈的烴基。以天然油脂生產(chǎn)的肥皂，選擇不含支鏈的烴基。以天然油脂生產(chǎn)的肥皂，烴鏈可以被環(huán)境中的生物降解，合成洗滌劑用含有烴鏈可以被環(huán)境中的生物降解，合成洗滌劑用含有支鏈的烴基時，難以被生物降解。支鏈的烴基時，難以被生物降解。(3)合理的配方。生產(chǎn)合成洗滌劑，還要按規(guī)格要合理的配方。生產(chǎn)合成洗滌劑，還要按規(guī)格要求加入多種助洗劑和輔助劑，如含磷化合物是一求加入多種助洗劑和輔助劑，如含磷化合物是一種較好的洗滌劑，但大量使用任意排放會造成赤種較好的洗滌劑，但大量使用任意排放會造成赤潮和水華等環(huán)境問題；加入熒光漂白劑可使衣服潮和水華等環(huán)境問題；加入熒光漂白劑可使衣服更加亮白；加入香料可使衣物洗后留香。更加亮白；加入香料可