有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)·魯科版·全優(yōu)課堂第2章第4節(jié)第1課時(shí)

1、配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第四節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)第四節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)第第1課時(shí)羧酸課時(shí)羧酸配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)羧酸的概述羧酸的概述烴基烴基羧基羧基配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(2)羧酸的分類羧酸的分類羧基與脂肪烴基相連的羧酸稱為羧基與脂肪烴基相連的羧酸稱為_，如乙酸、，如乙酸、硬脂酸等；羧基直接連在苯環(huán)上的酸為芳香酸，如硬脂酸等；羧基直接連在苯環(huán)上的酸為芳香酸，如COOH。分子中含有一個(gè)羧基的羧酸叫做分子中含有一個(gè)羧基的羧酸叫做_，如，如C

2、H3COOH；含有兩個(gè)羧基的叫做；含有兩個(gè)羧基的叫做_。脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸 配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(3)羧酸的物理性質(zhì)羧酸的物理性質(zhì)分子中碳原子數(shù)目為在分子中碳原子數(shù)目為在_以下的羧酸與水互溶；隨以下的羧酸與水互溶；隨著分子中碳鏈的增長(zhǎng)，羧酸在水中的溶解度著分子中碳鏈的增長(zhǎng)，羧酸在水中的溶解度_。由于羧酸分子間可以形成由于羧酸分子間可以形成_，因此它的熔、沸點(diǎn)，因此它的熔、沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇要高。比相應(yīng)的醇要高。4迅速減小迅速減小氫鍵氫鍵 配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修

3、有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)羧基羧基主鏈主鏈羧基羧基位次號(hào)位次號(hào) 2,3二甲基丁酸二甲基丁酸 配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(5)通式通式(飽和一元脂肪酸飽和一元脂肪酸)_或或CnH2n1COOH(n0)(6)取代羧酸取代羧酸羧酸分子中烴基上的羧酸分子中烴基上的_被其他官能團(tuán)所取代的被其他官能團(tuán)所取代的羧酸稱為取代羧酸，常見的取代羧酸有羧酸稱為取代羧酸，常見的取代羧酸有_、_、_。CnH2nO2(n1)氫原子氫原子鹵代酸鹵代酸氨基酸氨基酸羥基酸羥基酸 配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)2幾種常見的羧酸幾種常見的羧酸(1)甲酸甲酸甲酸是組成最簡(jiǎn)單的羧酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

4、甲酸是組成最簡(jiǎn)單的羧酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_，也稱也稱_。甲酸是有。甲酸是有_氣味的氣味的_液體，有腐蝕液體，有腐蝕性，能與性，能與_、_、_、_等互溶。甲酸分子中等互溶。甲酸分子中含有兩種官能團(tuán)，即含有兩種官能團(tuán)，即_和和_，因此既具有酸的性質(zhì)，因此既具有酸的性質(zhì)，又具有醛的性質(zhì)。又具有醛的性質(zhì)。HCOOH 蟻酸蟻酸刺激性刺激性無(wú)色無(wú)色水水乙醇乙醇乙醚乙醚甘油甘油羧基羧基醛基醛基配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(2)苯甲酸苯甲酸俗稱俗稱_，是組成最簡(jiǎn)單的，是組成最簡(jiǎn)單的_。苯甲。苯甲酸是酸是_晶體，易晶體，易_，_于水，易溶于于水，易溶于_，酸性比乙酸，酸性比乙酸_。苯甲酸及

5、其鈉鹽或鉀鹽常被。苯甲酸及其鈉鹽或鉀鹽常被用作用作_。(3)乙二酸乙二酸俗稱俗稱_，是最簡(jiǎn)單的，是最簡(jiǎn)單的_，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。乙二酸是。乙二酸是_的晶體，分子中通的晶體，分子中通常含有兩分子結(jié)晶水，能溶于水或乙醇。草酸鈣常含有兩分子結(jié)晶水，能溶于水或乙醇。草酸鈣_于于水，是人體膀胱結(jié)石和腎結(jié)石的主要成分。水，是人體膀胱結(jié)石和腎結(jié)石的主要成分。安息香酸安息香酸芳香酸芳香酸白色針狀白色針狀升華升華微溶微溶乙醇、乙醚乙醇、乙醚強(qiáng)強(qiáng)食品防腐劑食品防腐劑草酸草酸二元羧酸二元羧酸 HOOCCOOH無(wú)色透明無(wú)色透明難溶難溶配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)羧基由羧基由_和和_

6、組成，由于官能團(tuán)之間的相互組成，由于官能團(tuán)之間的相互影響，使得羧酸的化學(xué)性質(zhì)并不是羥基具有的化學(xué)性質(zhì)和羰基影響，使得羧酸的化學(xué)性質(zhì)并不是羥基具有的化學(xué)性質(zhì)和羰基具有的化學(xué)性質(zhì)的簡(jiǎn)單加和。與醇羥基相比，羧基中羥基上的具有的化學(xué)性質(zhì)的簡(jiǎn)單加和。與醇羥基相比，羧基中羥基上的氫原子氫原子_以離子形式電離出來(lái)，所以羧酸有酸性。與醛、以離子形式電離出來(lái)，所以羧酸有酸性。與醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基較酮的羰基相比，羧基中的羰基較_發(fā)生加成反應(yīng)。羧酸發(fā)生加成反應(yīng)。羧酸_通過催化加氫的方法被還原，用強(qiáng)還原劑如氫化鋁鋰通過催化加氫的方法被還原，用強(qiáng)還原劑如氫化鋁鋰(LiAlH4)時(shí)才可以將羧酸還原為相應(yīng)的醇。

7、與羧基相連的時(shí)才可以將羧酸還原為相應(yīng)的醇。與羧基相連的H較活潑，易被取代。較活潑，易被取代。羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的化學(xué)性質(zhì)羥基羥基羰基羰基更易更易難難很難很難配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)2RCOONaH2 2RCOONaCO2H2O 配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)1酯酯(1)概念概念由由_與烴氧基與烴氧基_相連組成的羧酸衍生物。相連組成的羧酸衍生物。(2)官能團(tuán)：官能團(tuán)：_。羧酸衍生物羧酸衍生物酯酯?；；?RO)酯基酯基配魯科版化

8、學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)難難易易小小香香易易 配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(5)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)水解水解在在_或或_催化條件下，酯的水解通式可表示為：催化條件下，酯的水解通式可表示為：_，如如CH3COOC2H5發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為：發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為：_。在堿性條件下水解程度比酸性條件下水解程度在堿性條件下水解程度比酸性條件下水解程度_。 酸酸堿堿大大 配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)醇解醇解(酯交換反應(yīng)酯交換反應(yīng))在在_或或_催化條件下酯的醇解通式表示為：催化條件下酯的醇解通式表示為：_。如如CH3CO

9、OCH3與與C2H5OH發(fā)生醇解反應(yīng)的化學(xué)方程式為：發(fā)生醇解反應(yīng)的化學(xué)方程式為：_。(6)應(yīng)用：香料，藥物，殺蟲劑，油脂食物等制取。應(yīng)用：香料，藥物，殺蟲劑，油脂食物等制取。酸酸醇鈉醇鈉 配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)2肥皂的制備肥皂的制備(1)皂化反應(yīng)皂化反應(yīng)油脂在油脂在_條件下的水解反應(yīng)。反應(yīng)的化學(xué)方程式可表?xiàng)l件下的水解反應(yīng)。反應(yīng)的化學(xué)方程式可表示為：示為：_。(2)制備流程制備流程反應(yīng)物混勻；加熱水解；食鹽細(xì)粒反應(yīng)物混勻；加熱水解；食鹽細(xì)粒(用用NaCl溶液溶液)；靜置，冷卻；成形。靜置，冷卻；成形。 堿性堿性 配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化

10、學(xué)基礎(chǔ)【慎思慎思1】 醇、酚、羧酸的結(jié)構(gòu)中均含有醇、酚、羧酸的結(jié)構(gòu)中均含有“OH”，它們的活潑性有差異嗎？它們的活潑性有差異嗎？答案答案醇、酚、羧酸的結(jié)構(gòu)中均有醇、酚、羧酸的結(jié)構(gòu)中均有OH，可分別稱，可分別稱之為之為“醇羥基醇羥基”“”“酚羥基酚羥基”和和“羧羥基羧羥基”。由于這些。由于這些OH相相連的基團(tuán)不同，連的基團(tuán)不同，OH受相連基團(tuán)的影響就不同。故羥基上的受相連基團(tuán)的影響就不同。故羥基上的氫原子活性也就不同，表現(xiàn)在性質(zhì)上也相差較大，可比較如氫原子活性也就不同，表現(xiàn)在性質(zhì)上也相差較大，可比較如下：下：配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)比較項(xiàng)目比較項(xiàng)目羥基類型羥基類型

11、氫原氫原子活子活潑性潑性電離電離酸酸堿堿性性與與Na反應(yīng)反應(yīng)與與NaOH反反應(yīng)應(yīng)與與NaHCO3反反應(yīng)應(yīng)酯化酯化反應(yīng)反應(yīng)能否由能否由酯水解酯水解生成生成醇羥基醇羥基逐逐漸漸增增強(qiáng)強(qiáng)極難極難電離電離中中性性反應(yīng)反應(yīng)放出放出H2不反不反應(yīng)應(yīng)不反不反應(yīng)應(yīng)能發(fā)能發(fā)生生能能酚羥基酚羥基微弱微弱電離電離很很弱弱的的酸酸性性反應(yīng)反應(yīng)放出放出H2反應(yīng)反應(yīng)不反不反應(yīng)應(yīng)不能不能發(fā)生發(fā)生能能羧羥基羧羥基部分部分電離電離弱弱酸酸性性反應(yīng)反應(yīng)放出放出H2反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)放出放出CO2能發(fā)能發(fā)生生能能配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)物質(zhì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羰基穩(wěn)羰基穩(wěn)定性定性與與H2加加成成其他性

12、質(zhì)其他性質(zhì)乙醛乙醛CH3CHO易斷裂易斷裂能能醛基中醛基中CH鍵易被氧鍵易被氧化化乙酸乙酸CH3COOH難斷裂難斷裂不能不能羧基中羧基中CO鍵易斷裂鍵易斷裂乙酸乙酯乙酸乙酯 CH3COOC2H5難斷裂難斷裂不能不能酯基中酯基中CO鍵易斷裂鍵易斷裂答案答案配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)【慎思慎思3】 甲酸分子中含有哪些官能團(tuán)，其不同于其他甲酸分子中含有哪些官能團(tuán)，其不同于其他羧酸的化學(xué)性質(zhì)是什么？羧酸的化學(xué)性質(zhì)是什么？答案答案甲酸的結(jié)構(gòu)式如圖：甲酸的結(jié)構(gòu)式如圖：其分子中含有羧基、羥基和醛基，和其他酸相比較多其分子中含有羧基、羥基和醛基，和其他酸相比較多了醛基，能夠發(fā)生銀

13、鏡反應(yīng)，能夠被新制的氫氧化銅懸濁液氧了醛基，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能夠被新制的氫氧化銅懸濁液氧化?；?。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)【慎思慎思4】 飽和一元酸和飽和一元酯的分子通式分別是飽和一元酸和飽和一元酯的分子通式分別是什么？碳原子數(shù)相同的這兩類有機(jī)物的關(guān)系是什么？什么？碳原子數(shù)相同的這兩類有機(jī)物的關(guān)系是什么？答案答案通式都是通式都是CnH2nO2，碳原子數(shù)相同的飽和一元酸，碳原子數(shù)相同的飽和一元酸和飽和一元酯互為同分異構(gòu)體。和飽和一元酯互為同分異構(gòu)體。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)【慎思慎思5】 只用一種試劑如何鑒別甲酸、乙酸和乙醛？只用一

14、種試劑如何鑒別甲酸、乙酸和乙醛？答案答案用新制用新制Cu(OH)2懸濁液。甲酸和乙酸都有酸性，懸濁液。甲酸和乙酸都有酸性，能使能使Cu(OH)2懸濁液變澄清，而乙醛不能。再加熱煮沸，因?yàn)閼覞嵋鹤兂吻?，而乙醛不能。再加熱煮沸，因?yàn)榧姿峤Y(jié)構(gòu)中有醛基，故會(huì)出現(xiàn)磚紅色沉淀。甲酸結(jié)構(gòu)中有醛基，故會(huì)出現(xiàn)磚紅色沉淀。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)【慎思慎思6】 酯的水解反應(yīng)的實(shí)質(zhì)和規(guī)律是什么？酯的水解反應(yīng)的實(shí)質(zhì)和規(guī)律是什么？答案答案(1)在酸或堿催化的條件下，酯可以發(fā)生水解反在酸或堿催化的條件下，酯可以發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的酸和醇。酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)。應(yīng)生成相應(yīng)的酸和醇

15、。酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)酯在堿性條件下的水解程度大于在酸性條件下的水解酯在堿性條件下的水解程度大于在酸性條件下的水解程度，其主要原因是在堿性條件下，酯水解后的產(chǎn)物羧酸可以程度，其主要原因是在堿性條件下，酯水解后的產(chǎn)物羧酸可以與堿發(fā)生反應(yīng)，使羧酸濃度減小，即減小了生成物的濃度，化與堿發(fā)生反應(yīng)，使羧酸濃度減小，即減小了生成物的濃度，化學(xué)平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，所以酯的水解程度加大。學(xué)平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，所以酯的水解程度加大。(2)與與水解反應(yīng)類似，酯還可以發(fā)生醇解反應(yīng)。在酸或醇鈉催化下，水解反應(yīng)類似，酯還可以發(fā)生醇解反應(yīng)。在酸或醇鈉

16、催化下，一種酯與一種醇反應(yīng)生成另一種酯和另一種醇，這種反應(yīng)也被一種酯與一種醇反應(yīng)生成另一種酯和另一種醇，這種反應(yīng)也被稱為酯交換反應(yīng)。酯交換反應(yīng)可用于制備新的酯和醇，常用于稱為酯交換反應(yīng)。酯交換反應(yīng)可用于制備新的酯和醇，常用于有機(jī)合成。有機(jī)合成。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) (3)同樣道理，以羧酸和醇制備酯時(shí)，要提高酯的產(chǎn)同樣道理，以羧酸和醇制備酯時(shí)，要提高酯的產(chǎn)率，往往通過增加一種反應(yīng)物的用量來(lái)實(shí)現(xiàn)，即使用過量的酸率，往往通過增加一種反應(yīng)物的用量來(lái)實(shí)現(xiàn)，即使用過量的酸或過量的醇。這要根據(jù)哪一種反應(yīng)物容易得到、成本較低又易或過量的醇。這要根據(jù)哪一種反應(yīng)物容易得到、成本

17、較低又易于回收選擇。另一種方法是不斷從反應(yīng)體系中移去生成的酯或于回收選擇。另一種方法是不斷從反應(yīng)體系中移去生成的酯或水以使平衡向酯化反應(yīng)方向移動(dòng)。水以使平衡向酯化反應(yīng)方向移動(dòng)。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)1羧酸的命名羧酸的命名(1)選取含有羧基的最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原選取含有羧基的最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱為子數(shù)稱為“某酸某酸”；(2)從羧基開始給主鏈碳原子編號(hào)；從羧基開始給主鏈碳原子編號(hào)；羧酸的概述羧酸的概述配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

18、配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)甲酸分子中既含有羧基又含有醛基甲酸分子中既含有羧基又含有醛基(見右見右圖圖)，因而能表現(xiàn)出羧酸和醛兩類物質(zhì)的性，因而能表現(xiàn)出羧酸和醛兩類物質(zhì)的性質(zhì)。如顯酸性、能酯化質(zhì)。如顯酸性、能酯化(表現(xiàn)出表現(xiàn)出COOH的的性 質(zhì)性 質(zhì) ) 、 能 發(fā) 生 銀 鏡 反 應(yīng) 和 被 新 制 的、 能 發(fā) 生 銀 鏡 反 應(yīng) 和 被 新 制 的Cu(OH)2氧化氧化(表現(xiàn)出表現(xiàn)出CHO的性質(zhì)的性質(zhì))。甲酸在工業(yè)上可用作還原劑，在醫(yī)療上甲酸在工業(yè)上可用作還原劑，在醫(yī)療上可用作消毒劑。可用作消毒劑。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科

19、版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(4)高級(jí)脂肪酸指的是分子中含碳原子數(shù)較多的脂肪高級(jí)脂肪酸指的是分子中含碳原子數(shù)較多的脂肪酸，它們的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至難溶于水，硬酸，它們的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至難溶于水，硬脂酸脂酸(C1 7H3 5COOH)、軟脂酸、軟脂酸(C1 5H3 1COOH)、油酸、油酸(C17H33COOH)、亞油酸、亞油酸(C17H31COOH)都是常見的高級(jí)脂肪都是常見的高級(jí)脂肪酸。酸。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)

20、選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(1)利用羥基的活動(dòng)性不同，可判斷分子結(jié)構(gòu)中羥基的利用羥基的活動(dòng)性不同，可判斷分子結(jié)構(gòu)中羥基的類型。類型。(2)各類羥基各類羥基“氫氫”活潑性比較：羧酸活潑性比較：羧酸酚酚水水醇。醇。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)【體驗(yàn)體驗(yàn)1】(2014年汕頭模擬年汕頭模擬)某一元羧酸某一元羧酸A，含碳的質(zhì)量，含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為分?jǐn)?shù)為50.0%，氫氣、溴、溴化氫都可以跟，氫氣、溴、溴化氫都可以跟A發(fā)生加成反應(yīng)。發(fā)生加成反應(yīng)。試求：試

21、求：(1)A的分子式的分子式_。(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(3)寫出推算過程。寫出推算過程。解析解析這似乎是一個(gè)缺少條件的推斷題，欲求此一元這似乎是一個(gè)缺少條件的推斷題，欲求此一元羧酸的相對(duì)分子質(zhì)量，從碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)入手，但不知道分羧酸的相對(duì)分子質(zhì)量，從碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)入手，但不知道分子中碳原子的數(shù)目；剩余的子中碳原子的數(shù)目；剩余的50%的質(zhì)量分?jǐn)?shù)則含有的質(zhì)量分?jǐn)?shù)則含有H、O兩種兩種元素。元素。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)答案答案(1)C3H4O2

22、(2)CH2=CHCOOH(3)一元羧酸一元羧酸A中含有中含有2個(gè)個(gè)O原子，那么原子，那么A的相對(duì)分子質(zhì)量的相對(duì)分子質(zhì)量M 64。若。若A中含有中含有3個(gè)個(gè)C原子，原子，Mr(A)72，含有的，含有的“H”原子原子個(gè)數(shù)為個(gè)數(shù)為(723632)4，A的分子式為的分子式為C3H4O2，根據(jù)能夠與，根據(jù)能夠與Br2、HBr、H2分別發(fā)生加成反應(yīng)，判斷烴基部分含有一個(gè)碳分別發(fā)生加成反應(yīng)，判斷烴基部分含有一個(gè)碳碳雙鍵，即碳雙鍵，即A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCOOH。若。若A分子中含分子中含有有4個(gè)個(gè)C原子，則原子，則M(A)96，含有的，含有的“H”原子個(gè)數(shù)為原子個(gè)數(shù)為(964832)16，

23、即，即A的分子式為的分子式為C4H16O2，不存在該分子，舍去。，不存在該分子，舍去。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)1反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，一般是羧酸分子中的羥基羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水，其余部分結(jié)合生成與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水，其余部分結(jié)合生成酯，用示蹤原子法可以證明。酯，用示蹤原子法可以證明。羧酸的性質(zhì)羧酸的性質(zhì)酯化反應(yīng)的原理及基本類型酯化反應(yīng)的原理及基本類型配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)

24、選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(1)請(qǐng)思考：若將請(qǐng)思考：若將18O原子標(biāo)記在羧酸分子的羥基上原子標(biāo)記在羧酸分子的羥基上(CH3CO18OH)，所得到的乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)將如何？，所得到的乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)將如何？(2)實(shí)驗(yàn)測(cè)知：用實(shí)驗(yàn)測(cè)知：用CH3CO18OH和和CH3CH2OH反應(yīng)以后，反應(yīng)以后，在水溶液和乙酸

25、乙酯中均測(cè)出含有在水溶液和乙酸乙酯中均測(cè)出含有18O，進(jìn)一步實(shí)驗(yàn)表明所得，進(jìn)一步實(shí)驗(yàn)表明所得到的乙酸乙酯的平均相對(duì)分子質(zhì)量為到的乙酸乙酯的平均相對(duì)分子質(zhì)量為89。據(jù)此推測(cè)在此得到的。據(jù)此推測(cè)在此得到的乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)可能是乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)可能是_和和_，它們的物質(zhì)的量，它們的物質(zhì)的量之比為之比為_。應(yīng)如何解釋上述的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象？。應(yīng)如何解釋上述的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象？配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)根據(jù)這兩種產(chǎn)物的相對(duì)分子質(zhì)

26、量和產(chǎn)物的相對(duì)分子質(zhì)根據(jù)這兩種產(chǎn)物的相對(duì)分子質(zhì)量和產(chǎn)物的相對(duì)分子質(zhì)量，當(dāng)知，這兩種產(chǎn)物的物質(zhì)的量之比為量，當(dāng)知，這兩種產(chǎn)物的物質(zhì)的量之比為1 1。研究研究18O在羧酸分子結(jié)構(gòu)中位置的變化，可通過想象在羧酸分子結(jié)構(gòu)中位置的變化，可通過想象H原子在羧基的兩個(gè)原子在羧基的兩個(gè)O原子上的移位來(lái)加以解釋，而這個(gè)過程可原子上的移位來(lái)加以解釋，而這個(gè)過程可由醋酸的電離平衡過程來(lái)得以實(shí)現(xiàn)：由醋酸的電離平衡過程來(lái)得以實(shí)現(xiàn)：配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(1)酯化反應(yīng)是醇與酸反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)，它屬于酯化反應(yīng)是醇與酸反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)，它屬于取代反應(yīng)；醇和有機(jī)酸或無(wú)機(jī)含氧酸取代反應(yīng)；

27、醇和有機(jī)酸或無(wú)機(jī)含氧酸(如如H3PO4)都能發(fā)生酯化都能發(fā)生酯化反應(yīng)；酯化反應(yīng)機(jī)理口訣是反應(yīng)；酯化反應(yīng)機(jī)理口訣是“酸脫羥基，醇脫氫，生成某酸某酸脫羥基，醇脫氫，生成某酸某酯醇改名。酯醇改名?！?2)同位素示蹤法可用來(lái)探究許多反應(yīng)的過程。同位素示蹤法可用來(lái)探究許多反應(yīng)的過程。 配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)【體驗(yàn)體驗(yàn)2】(2014年深圳期中年深圳期中)已知甲酸已知甲酸(HCOOH)是羧酸是羧酸中組成最簡(jiǎn)單的一種，它具有羧酸的性質(zhì)，在實(shí)驗(yàn)室里常用甲中組成最簡(jiǎn)單的一種，它具有羧酸的性質(zhì)，在實(shí)驗(yàn)室里常用甲酸在濃硫酸的催化作用下制取少量一氧化碳，現(xiàn)用甲酸與甲醇酸在濃硫酸的催化作

28、用下制取少量一氧化碳，現(xiàn)用甲酸與甲醇反應(yīng)制取甲酸甲酯來(lái)驗(yàn)證甲酸具有發(fā)生酯化反應(yīng)的性質(zhì)，裝置反應(yīng)制取甲酸甲酯來(lái)驗(yàn)證甲酸具有發(fā)生酯化反應(yīng)的性質(zhì)，裝置如下圖所示：如下圖所示：配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)回答下列問題：回答下列問題：( 1 ) 制 取 甲 酸 甲 酯 反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 為制 取 甲 酸 甲 酯 反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 為_。燒瓶中最可能發(fā)生的副反應(yīng)為燒瓶中最可能發(fā)生的副反應(yīng)為_。(2)實(shí)驗(yàn)過程中選用的試劑及用品有濃硫酸、甲醇、甲實(shí)驗(yàn)過程中選用的試劑及用品有濃硫酸、甲醇、甲酸，還有酸，還有_、_兩種物質(zhì)。兩種物質(zhì)。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)

29、基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)( 3 ) 導(dǎo) 管導(dǎo) 管 a 不 插 入 液 面 下 的 理 由 是不 插 入 液 面 下 的 理 由 是_。長(zhǎng)導(dǎo)管長(zhǎng)導(dǎo)管b的作用是的作用是_。在實(shí)驗(yàn)過程中導(dǎo)管在實(shí)驗(yàn)過程中導(dǎo)管b能否直接與大氣相通，理由為能否直接與大氣相通，理由為_。(4)大試管中溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸，還有大試管中溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸，還有_的作用。的作用。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)解析解析這是一套稍做改進(jìn)的典型的酯化反應(yīng)裝置，只這是一套稍做改進(jìn)的典型的酯化反應(yīng)裝置，只要把握好了實(shí)驗(yàn)室中乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)，對(duì)用甲酸與要把握好了實(shí)驗(yàn)室中乙酸和

30、乙醇的酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)，對(duì)用甲酸與甲醇制取甲酸甲酯的反應(yīng)理解起來(lái)并不難。甲醇制取甲酸甲酯的反應(yīng)理解起來(lái)并不難。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)酯酯配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(4)羧酸酯的化學(xué)性質(zhì)羧酸酯的化學(xué)性質(zhì)酯的水解酯的水解在有酸或堿存在的條件下，酯能發(fā)生水解反應(yīng)，生成在有酸或堿存在的條件下，酯能發(fā)生水解反應(yīng)，生成相應(yīng)的酸和醇。相應(yīng)的酸和醇。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版

31、化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)【例例3】某分子式為某分子式為C10H20O2的酯，在一定條件下可發(fā)的酯，在一定條件下可發(fā)生以下轉(zhuǎn)化過程：生以下轉(zhuǎn)化過程：請(qǐng)回答下列問題請(qǐng)回答下列問題(1)反應(yīng)條件反應(yīng)條件A是是_。(2)符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)有符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)有_種，請(qǐng)寫出相種，請(qǐng)寫出相應(yīng)的酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。應(yīng)的酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)解析解析酯在水解過程中由酯在水解過程中由C逐級(jí)氧化轉(zhuǎn)化為逐級(jí)氧化轉(zhuǎn)化為E，可知，可知C應(yīng)是水解產(chǎn)生的醇，應(yīng)是水解產(chǎn)生的醇，E為羧酸。而為羧酸。而E是是B與硫酸反應(yīng)的產(chǎn)物，由與硫酸反應(yīng)的產(chǎn)物，由此可推知酯是在堿性條件下水解的。此

32、可推知酯是在堿性條件下水解的。由酯分子中的由酯分子中的C、H原子組成，可知該酯是由飽和一元原子組成，可知該酯是由飽和一元羧酸與飽和一元醇所形成的酯。根據(jù)酯在一定條件下的轉(zhuǎn)化關(guān)羧酸與飽和一元醇所形成的酯。根據(jù)酯在一定條件下的轉(zhuǎn)化關(guān)系，可進(jìn)一步得知生成酯的羧酸與醇應(yīng)含有相同的碳原子數(shù)，系，可進(jìn)一步得知生成酯的羧酸與醇應(yīng)含有相同的碳原子數(shù)，同時(shí)其碳鏈的結(jié)構(gòu)應(yīng)呈對(duì)稱關(guān)系。同時(shí)其碳鏈的結(jié)構(gòu)應(yīng)呈對(duì)稱關(guān)系。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)由 于 含 有 五 個(gè) 碳 原 子 的 羧 酸 的 基 本 結(jié) 構(gòu) 為 ：由 于 含 有 五 個(gè) 碳 原 子 的 羧 酸 的 基 本 結(jié) 構(gòu) 為 ：

33、C4H9COOH，而丁基有四種同分異構(gòu)體，依酯分子結(jié)構(gòu)的對(duì)，而丁基有四種同分異構(gòu)體，依酯分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性，符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)只能有四種，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別稱性，符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)只能有四種，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：為：配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)分子的對(duì)稱性不僅從結(jié)構(gòu)上給人以美感，同時(shí)也是有機(jī)物的同分子的對(duì)稱性不僅從結(jié)構(gòu)上給人以美感，同時(shí)也是有機(jī)物的同分異構(gòu)體的推導(dǎo)過程中的一種重要簡(jiǎn)化手段。請(qǐng)?jiān)O(shè)想這樣的過分異構(gòu)體的推導(dǎo)過程中的一種重要簡(jiǎn)化手段。請(qǐng)?jiān)O(shè)想這樣的過程：程：(1)若結(jié)構(gòu)組成為：若結(jié)構(gòu)組成為：C4H9COO

34、C5H11的酯，依其烴基的異構(gòu)體數(shù)的酯，依其烴基的異構(gòu)體數(shù)組合，可有組合，可有4832種異構(gòu)體；種異構(gòu)體；配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(2)若醇最終能被氧化為羧酸，就組合而言會(huì)有若醇最終能被氧化為羧酸，就組合而言會(huì)有4416種異種異構(gòu)體；構(gòu)體；(3)若醇被逐級(jí)氧化后生成與水解過程中產(chǎn)生的羧酸的結(jié)構(gòu)一若醇被逐級(jí)氧化后生成與水解過程中產(chǎn)生的羧酸的結(jié)構(gòu)一樣，這樣異構(gòu)體數(shù)就只有樣，這樣異構(gòu)體數(shù)就只有4種了。種了。 這是一種很奇妙的思維漸進(jìn)過程。這是一種很奇妙的思維漸進(jìn)過程。 配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修

35、有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)A能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)B無(wú)法使酸性高錳酸鉀溶液退色無(wú)法使酸性高錳酸鉀溶液退色C在堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)在堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)D不可能發(fā)生加聚反應(yīng)不可能發(fā)生加聚反應(yīng)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(3)G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示如圖所示(圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵)。G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為式為_。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)【案例案例】 已知下列數(shù)據(jù)：已知下列數(shù)據(jù)：實(shí)驗(yàn)探究十三乙酸乙酯的制取實(shí)驗(yàn)探究十三乙酸乙酯的制取物質(zhì)物質(zhì)熔點(diǎn)熔點(diǎn)/ 沸點(diǎn)沸點(diǎn)/密度密度/(gcm3)乙醇乙醇14478.00.789乙酸乙酸16.61181.05乙酸乙酯乙酸乙酯83.677.50.900濃硫酸濃硫酸(98%)3381.84配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)下