高中化學(xué)選修5-有機(jī)化學(xué)總復(fù)習(xí)

1、有機(jī)化學(xué)專題復(fù)習(xí)2、鍵線式鍵線式：將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個拐點或終點均表示有一個碳原子，稱為鍵線式。每個交點、端點代表一個碳原子，每一條線段代表一個共價鍵，每個碳原子有四條線段，用四減去線段數(shù)既是氫原子個數(shù)。注意事項: （1）一般表示3個以上碳原子的有機(jī)物； （2）只忽略C-H鍵,其余的化學(xué)鍵不能忽略； （3）必須表示出C=C、CC鍵等官能團(tuán)； （4）碳?xì)湓硬粯?biāo)注，其余原子必須標(biāo)注（含羥基、醛基和羧基中氫原子）。 （5）計算分子式時不能忘記頂端的碳原子。 一、同分異構(gòu)體一、同分異構(gòu)體 二、幾種基本分子的結(jié)構(gòu)模型（共線共面問題）二、幾種基本分子的結(jié)構(gòu)模型（共線共面問

2、題） 三、有機(jī)物重要物理性質(zhì)三、有機(jī)物重要物理性質(zhì) 四、有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)四、有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì) （一）官能團(tuán)的性質(zhì)（一）官能團(tuán)的性質(zhì) （二）常見有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系（二）常見有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系 （三）有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型（三）有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 （四）反應(yīng)條件小結(jié)（四）反應(yīng)條件小結(jié) 五、常見的有機(jī)實驗、有機(jī)物分離提純五、常見的有機(jī)實驗、有機(jī)物分離提純 六、有機(jī)推斷合成的一般思路六、有機(jī)推斷合成的一般思路 七、有機(jī)計算七、有機(jī)計算 (2) (2) 同分異構(gòu)體類型及書寫方法：同分異構(gòu)體類型及書寫方法：類型：類型： 碳鏈異構(gòu)：碳鏈異構(gòu)： 位置異構(gòu)位置異構(gòu)：類型異構(gòu)類型異構(gòu)：( (官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)) )

3、烯烴順反異構(gòu)烯烴順反異構(gòu): :一、同分異構(gòu)體一、同分異構(gòu)體根據(jù)概念判斷（考點）根據(jù)概念判斷（考點）同系物同系物同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體（1 1） 判斷同分異構(gòu)體、同系物的方法：判斷同分異構(gòu)體、同系物的方法： 官能團(tuán)異構(gòu)的種類官能團(tuán)異構(gòu)的種類 C Cn nH H2n2n（n3n3） 單烯烴與環(huán)烷烴單烯烴與環(huán)烷烴 C Cn nH H2n-22n-2（n3n3） 單炔烴、二烯烴單炔烴、二烯烴 C Cn nH H2n-62n-6（n6n6） 苯及其同系物與苯及其同系物與多烯多烯 C Cn nH H2n+22n+2O O（n2n2） 飽和一元醇和醚飽和一元醇和醚 C Cn nH H2n2nO O（n3n3）

4、 飽和一元醛、酮和飽和一元醛、酮和烯醇烯醇 C Cn nH H2n2nO O2 2（n2n2） 飽和一元羧酸、酯、飽和一元羧酸、酯、羥基醛羥基醛 C Cn nH H2n-62n-6O O（n6n6） 一元酚、芳香醇、一元酚、芳香醇、芳香醚芳香醚 C Cn nH H2n+12n+1NONO2 2， 氨基酸和氨基酸和一硝基化合物一硝基化合物 C C6 6H H1212O O6 6， 葡萄糖和果糖，葡萄糖和果糖， C C1212H H2222O O1111， 蔗糖和麥芽糖蔗糖和麥芽糖例例1、寫出分子式為、寫出分子式為C4H10O的同分異構(gòu)體？的同分異構(gòu)體？ 小結(jié)小結(jié) 同分異構(gòu)體的書寫的基本方法同分異

5、構(gòu)體的書寫的基本方法1 1、判類別：判類別：根據(jù)分子式確定官能團(tuán)異構(gòu)（類根據(jù)分子式確定官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）別異構(gòu)）2 2、寫碳鏈：寫碳鏈：主鏈由長到短，支鏈由簡到繁，主鏈由長到短，支鏈由簡到繁，位置由心到邊，排列鄰、間、對。位置由心到邊，排列鄰、間、對。3 3、移官位：移官位：變換官能團(tuán)的位置（若是對稱的，變換官能團(tuán)的位置（若是對稱的，依次書寫不可重復(fù)）依次書寫不可重復(fù)） 4 4、氫飽和：氫飽和：按按“碳四鍵碳四鍵”原理，碳原子剩余原理，碳原子剩余的價鍵用氫原子去飽和。的價鍵用氫原子去飽和。同時屬于酯類和酚類的同分異構(gòu)體分別是：同時屬于酯類和酚類的同分異構(gòu)體分別是： 水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為水楊酸

6、的結(jié)構(gòu)簡式為（1）水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類同時還）水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類同時還屬于酯類的化合物有屬于酯類的化合物有 種。種。（2）水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類，但不）水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類，但不屬于酯類也不屬于羧酸的化合物必定含有屬于酯類也不屬于羧酸的化合物必定含有 （填寫官能團(tuán)名稱）（填寫官能團(tuán)名稱） 。典型例題典型例題OHCOOH3醛基醛基OHOOCHOHOOCHHOOOCH 已知已知HO COOH有多種同分異構(gòu)體，寫出符有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列性質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。合下列性質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 與與FeCl3溶液作用顯紫色溶液作用顯紫色 與新制的

7、與新制的Cu(OH)2懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀 苯環(huán)上的一鹵代物只有苯環(huán)上的一鹵代物只有2種種 1OHOCHOCHOOHHOCHOOHOHO HOCHOC H OO HH OC H OO HO H與與 具有相同官能團(tuán)具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體（不考慮順反異構(gòu)）有的同分異構(gòu)體（不考慮順反異構(gòu)）有 種。種。CH3CH C COOHCN 28判斷同分異構(gòu)體種類的方法（防止遺漏、重復(fù)）判斷同分異構(gòu)體種類的方法（防止遺漏、重復(fù)）【例】某一元醇的碳鏈?zhǔn)恰纠磕骋辉嫉奶兼準(zhǔn)?回答下列問題：回答下列問題：(1)(1)這種一元醇的結(jié)構(gòu)可能有這種一元醇的結(jié)構(gòu)可能有 種種(2)(2)這類一元醇

8、發(fā)生脫水反應(yīng)生成這類一元醇發(fā)生脫水反應(yīng)生成 種烯烴種烯烴(3)(3)這類一元醇可發(fā)生氧化反應(yīng)的有這類一元醇可發(fā)生氧化反應(yīng)的有 種種(4)(4)這類一元醇氧化可生成這類一元醇氧化可生成 種醛種醛(5)(5)這類一元醇氧化生成的羧酸與能夠被氧化為這類一元醇氧化生成的羧酸與能夠被氧化為羧酸的醇發(fā)生酯化反應(yīng)，可以生成羧酸的醇發(fā)生酯化反應(yīng)，可以生成 種酯種酯CCCCCC31324例3、立方烷”是新合成的一種烴，其分子呈立方體結(jié)構(gòu)。其碳架結(jié)構(gòu)如圖 所示：其二氯代物共有_種？例例4 4、若萘分子中有兩個氫原子分別被溴原子取、若萘分子中有兩個氫原子分別被溴原子取代后所形成的化合物的數(shù)目有代后所形成的化合物的數(shù)

9、目有( )( )種？種？ A.5 B.7 C.8 D.10A.5 B.7 C.8 D.10 方法總結(jié)方法總結(jié) 對于二元取代物的同分異構(gòu)體的判對于二元取代物的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個取代基位置，再移動另一取代基斷，可固定一個取代基位置，再移動另一取代基位置以確定同分異構(gòu)體數(shù)目位置以確定同分異構(gòu)體數(shù)目3 3二、幾種基本分子的結(jié)構(gòu)模型（共線共面問題）二、幾種基本分子的結(jié)構(gòu)模型（共線共面問題）1、在、在HCC CH=CHCH3分子中，分子中，處于同一平面上的最多的碳原子數(shù)可能是（處于同一平面上的最多的碳原子數(shù)可能是（ ）A 6個個 B 7個個 C 8個個 D 11個個處在同一直線上的碳原子數(shù)是處在

10、同一直線上的碳原子數(shù)是 （ ）A 5個個 B 6個個 C 7個個 D 11個個DA 狀態(tài)狀態(tài)n4n4的（烷、烯、炔）烴、新戊烷、甲醛、的（烷、烯、炔）烴、新戊烷、甲醛、 一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常溫呈一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常溫呈氣態(tài)氣態(tài)，低級（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常溫呈低級（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常溫呈液態(tài)液態(tài)苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，軟脂酸常呈苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，軟脂酸常呈固態(tài)固態(tài)密度密度比水輕比水輕：所有烴類（包括苯及其同系物）、酯：所有烴類（包括苯及其同系物）、酯 （如乙酸乙酯）、油脂（如乙酸乙酯）、油脂比水重比水重：硝基苯、溴苯、：硝基苯、溴苯、CClCC

11、l4 4、溴乙烷及大多數(shù)、溴乙烷及大多數(shù) 鹵代烴、液態(tài)苯酚鹵代烴、液態(tài)苯酚三、有機(jī)物重要物理性質(zhì)三、有機(jī)物重要物理性質(zhì) 溶解性 有機(jī)物均能溶于有機(jī)溶劑 有機(jī)物中的憎水基團(tuán)：-R（烴基）；烴基部分越大越難溶于水，親水基團(tuán)：-OH，-CHO，-COOH 能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、鈉鹽， 如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚鈉 難溶于水的：烴，鹵代烴，酯類，硝基化合物 微溶于水：苯酚、苯甲酸 苯酚溶解的特殊性：常溫微溶，65以上任意溶 沸點沸點 同系物同系物比較：沸點隨著分子量的增加比較：沸點隨著分子量的增加( (即即C C原子個原子個數(shù)的增大）而升高數(shù)的增大）而升高 同類物質(zhì)的同類物質(zhì)的同分

12、異構(gòu)體同分異構(gòu)體：沸點隨支鏈增多而降低：沸點隨支鏈增多而降低 衍生物衍生物的沸點高于相應(yīng)的烴，如氯乙烷的沸點高于相應(yīng)的烴，如氯乙烷 乙烷乙烷 飽和程度大飽和程度大的有機(jī)物沸點高于飽和程度小的有機(jī)的有機(jī)物沸點高于飽和程度小的有機(jī)物，如脂肪物，如脂肪 油油 分子間形成氫鍵分子間形成氫鍵的有機(jī)物沸點高于不形成氫鍵的的有機(jī)物沸點高于不形成氫鍵的有機(jī)物如：乙醇有機(jī)物如：乙醇 乙烷乙烷類類 別別結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點主要性質(zhì)主要性質(zhì)烷烴烷烴單鍵（單鍵（C CC C）1.1.穩(wěn)定：通常情況下不與強(qiáng)酸、穩(wěn)定：通常情況下不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)2.2.取代反應(yīng)（鹵代）取代反應(yīng)（鹵代）3.3.氧化

13、反應(yīng)（燃燒）氧化反應(yīng)（燃燒）4.4.加熱分解加熱分解烯烴烯烴雙鍵（雙鍵（C CC C） 二烯烴二烯烴（C CC CC CC C) )1.1.加成加成反應(yīng)；與反應(yīng)；與H H2 2、X X2 2、H XH X、H H2 2O O2.2.氧化反應(yīng)（燃燒；被氧化反應(yīng)（燃燒；被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化）3.3.加聚加聚反應(yīng)反應(yīng) ( (加成時有加成時有1,41,4加成和加成和1,21,2加成加成) )四、各類有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)四、各類有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)（一）結(jié)構(gòu)特點和官能團(tuán)性質(zhì)（一）結(jié)構(gòu)特點和官能團(tuán)性質(zhì) 類別類別結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點主要性質(zhì)主要性質(zhì)炔炔烴烴 叁鍵叁鍵( (C CC C) )1.

14、1.加成加成反應(yīng)（加反應(yīng)（加H H2 2、X X2 2、 HXHX、H H2 2O O）2.2.氧化反應(yīng)（燃燒；氧化反應(yīng)（燃燒； 被被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化）苯苯苯的苯的同系同系物物 苯環(huán)苯環(huán)（ ） 苯環(huán)及側(cè)鏈苯環(huán)及側(cè)鏈1.1.易易取代取代( (鹵代、硝化）鹵代、硝化）2.2.較難較難加成加成（加（加H H2 2 ）3.3.燃燒燃燒 側(cè)鏈易被氧化、側(cè)鏈易被氧化、鄰對位上氫原子活潑鄰對位上氫原子活潑類類 別別鹵代烴鹵代烴（X X）結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) 特特 點點烴基與烴基與X X相連，相連，C CX X鍵有極性鍵有極性主主 要要 性性 質(zhì)質(zhì) 1.1.水解水解醇（氫氧化鈉水溶液）醇（氫

15、氧化鈉水溶液） 2.2.消去消去烯烴（氫氧化鈉醇溶液烯烴（氫氧化鈉醇溶液醇醇（OHOH）烴基與烴基與OHOH直接相直接相連，連，O OH H、C CO O鍵鍵均有極性均有極性1.1.與與活潑金屬活潑金屬反應(yīng)反應(yīng)(Na(Na、 K K、 MgMg、AlAl等）等）2.2.取代取代：1 1）與氫鹵酸反應(yīng)）與氫鹵酸反應(yīng) 2 2）酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng)3.3.脫水脫水反應(yīng)（反應(yīng)（分子內(nèi)脫水分子內(nèi)脫水和和 分子間脫水）分子間脫水）4.4.氧化（燃燒、被氧化（燃燒、被氧化劑氧化氧化劑氧化）酚酚 OHOH 苯環(huán)與苯環(huán)與OHOH直接相直接相連，連，O OH H極性大極性大1.1.弱酸性弱酸性（與（與NaOHNaO

16、H反應(yīng)）反應(yīng)）2.2.取代取代反應(yīng)（鹵代、硝化）反應(yīng)（鹵代、硝化）3.3.顯色顯色反應(yīng)反應(yīng)( (與與FeClFeCl3 3) )4.4.易被氧化易被氧化類類 別別結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) 特特 點點主主 要要 性性 質(zhì)質(zhì)醛醛 O O （ C CH H ) ) O O C CH H 雙鍵有極雙鍵有極性，有不飽和性性，有不飽和性1 1. .還原反應(yīng)還原反應(yīng) （與（與H H2 2加成）加成）2.2.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) （與弱氧化劑）（與弱氧化劑）羧酸羧酸 O O （ C COHOH） O OOHOH受受C C 影響，影響，變得活潑，且能部分變得活潑，且能部分電離出電離出H H+ +1.1.酸性酸性2.2.酯化酯化反

17、應(yīng)反應(yīng)酯酯 O O（ C CO O- -） O OR RC C與與OROR間的間的鍵易斷裂鍵易斷裂水解水解反應(yīng)反應(yīng) 注意注意1.1.能區(qū)別同一有機(jī)物在不同條件下發(fā)生能區(qū)別同一有機(jī)物在不同條件下發(fā)生的不同斷鍵方式的不同斷鍵方式2.2.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中分子結(jié)構(gòu)的變化。有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中分子結(jié)構(gòu)的變化。3.3.相同官能團(tuán)連在不同有機(jī)物分子中相同官能團(tuán)連在不同有機(jī)物分子中 對性質(zhì)的影響。對性質(zhì)的影響。 如：以乙醇為例如：以乙醇為例 H HH H H HC CC CO OH H H H H H.d dc cb ba a問：問：斷斷d d鍵發(fā)生什么反應(yīng)？鍵發(fā)生什么反應(yīng)？（消去）（消去）斷斷b b鍵能發(fā)生什么反應(yīng)

18、？鍵能發(fā)生什么反應(yīng)？（消去或取代）（消去或取代）什么樣的醇可催化氧化？什么樣的醇可催化氧化？（同（同C C有有H H）什么樣的醇不能發(fā)生消去？什么樣的醇不能發(fā)生消去？( (無相鄰無相鄰C C 或鄰或鄰C C上無上無H H）（二）常見有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系（二）常見有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系CH3CH3CH2CH2CHCHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5OC2H5水解HBrO2加加H2O2水解水解C2H5OH+ H2+ H2 Na分子間脫水分子間脫水+ Cl2FeCl3水解水解+ NaOHCO2 或或 強(qiáng)酸強(qiáng)酸+HBr消去消去HBr消消去去

19、H2O O2 H2OClOHONa延伸轉(zhuǎn)化關(guān)系舉例延伸轉(zhuǎn)化關(guān)系舉例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OH H2 Br2水解水解CHO CHO O2脫脫H2+ H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解水解消去消去Br2 有機(jī)反應(yīng)主要包括有機(jī)反應(yīng)主要包括八大八大基本類型：基本類型： 取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、 氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、 縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)，縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)， （三）有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型酯化酯化1. 1. 取代反應(yīng)：取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)

20、被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。 包括：包括：鹵代、硝化、酯化鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫水、水解、分子間脫水 2. 2. 加成反應(yīng)：加成反應(yīng)： 有機(jī)物分子中有機(jī)物分子中未飽和的碳原子未飽和的碳原子跟跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。包括：烯烴及含包括：烯烴及含C=CC=C的有機(jī)物、炔烴及含的有機(jī)物、炔烴及含CCCC的的有機(jī)物與有機(jī)物與HH2 2、X X2 2、HXHX、HH2 2OO加成、苯環(huán)、醛加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與基、不飽和油脂與HH2 2加成。加成。有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型加成反應(yīng)加

21、成反應(yīng) 和和HH2 2加成的條件一般是催化劑（加成的條件一般是催化劑（NiNi）+ +加熱加熱 和水加成時，條件寫溫度、壓強(qiáng)和催化劑和水加成時，條件寫溫度、壓強(qiáng)和催化劑 不對稱不對稱烯烴或炔烴和烯烴或炔烴和HH2 2OO、HXHX加成時可能產(chǎn)加成時可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物生兩種產(chǎn)物 醛基的醛基的C=OC=O只能和只能和HH2 2加成，不能和加成，不能和X X2 2加成，加成，而羧基和酯的而羧基和酯的C=OC=O不能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生加成反應(yīng) 原理：原理： 包括：包括：醇醇消去消去HH2 2OO生成烯烴、生成烯烴、 鹵代物鹵代物消去消去HXHX生成不飽和化合物生成不飽和化合物3、消去反應(yīng)：、消去反應(yīng)：

22、有機(jī)物在一定條件下，從一個分子有機(jī)物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如：中脫去一個小分子（如：H2O、HX、NH3等）等）生生成成不飽和化合物不飽和化合物的反應(yīng)（消去小分子）。的反應(yīng)（消去小分子）。有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型消去反應(yīng)消去反應(yīng) 消去反應(yīng)的實質(zhì)：消去反應(yīng)的實質(zhì)：OHOH或或X X與所在碳的與所在碳的鄰鄰位碳原子位碳原子上的上的-H-H結(jié)合生成結(jié)合生成H H2 2O O或或HXHX而消去而消去 區(qū)分區(qū)分不能消去不能消去和和不能氧化的醇不能氧化的醇 有不對稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物有不對稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物 消去反應(yīng)的條件：醇類是濃硫酸消去反應(yīng)的條件：醇類是濃硫酸+ +加

23、熱；加熱； 鹵代烴是鹵代烴是NaOHNaOH醇溶液醇溶液+ +加熱加熱4、氧化反應(yīng)：、氧化反應(yīng)：有機(jī)物得氧或失氫的反應(yīng)。有機(jī)物得氧或失氫的反應(yīng)。5、還原反應(yīng)：、還原反應(yīng)：有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)。有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)。 3H2 C C17H33 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H33 C17H33 O O 催 化 劑 加 熱 ，加 壓 C C17H35 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H35 C17H35 O O 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng):有機(jī)物分子里有機(jī)物分子里“加氧加氧”或或“去氫去氫”的反的反應(yīng)應(yīng)有機(jī)物的燃燒，烯烴、炔烴、苯的同系物的有機(jī)物的燃燒，烯烴、炔

24、烴、苯的同系物的側(cè)鏈、醇、醛等可被某些氧化劑所氧化。它側(cè)鏈、醇、醛等可被某些氧化劑所氧化。它包括兩類氧化反應(yīng)包括兩類氧化反應(yīng)1）在有催化劑存在時被氧氣氧化）在有催化劑存在時被氧氣氧化 從結(jié)構(gòu)上看，能夠發(fā)生氧化反應(yīng)的醇一定是從結(jié)構(gòu)上看，能夠發(fā)生氧化反應(yīng)的醇一定是連有連有OH的碳原子上必須有氫原子，否則不能的碳原子上必須有氫原子，否則不能發(fā)生氧化反應(yīng)發(fā)生氧化反應(yīng)就不能發(fā)生氧化反應(yīng)就不能發(fā)生氧化反應(yīng)如如CH3COH CH3CH3有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)2）有機(jī)物被除）有機(jī)物被除O2外的某些氧化劑外的某些氧化劑（如強(qiáng)（如強(qiáng)KMnO4、弱、弱Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH等等氧化）

25、氧化）CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 醛醛 羧酸羧酸還原反應(yīng)：有機(jī)物分子里還原反應(yīng)：有機(jī)物分子里“加氫加氫”或或“去氧去氧”的的反應(yīng)反應(yīng)其中加氫反應(yīng)又屬加成反應(yīng)其中加氫反應(yīng)又屬加成反應(yīng)不飽和烴、芳香族化合物，醛、酮等都可進(jìn)行不飽和烴、芳香族化合物，醛、酮等都可進(jìn)行加氫還原反應(yīng)加氫還原反應(yīng)CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型還原反還原反應(yīng)應(yīng) (1)加聚反應(yīng)：加聚反應(yīng)：通過加成反應(yīng)聚合成高分子化通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)（加成聚合）。主要為含雙鍵的合物的反應(yīng)（加成聚合）。主要為含雙鍵的單體聚合。單體聚合。6、聚合反應(yīng)：

26、、聚合反應(yīng)：生成高分子化合物的反應(yīng)。生成高分子化合物的反應(yīng)。催化劑溫度壓強(qiáng) 丁二烯型加聚（破兩頭，移中間）丁二烯型加聚（破兩頭，移中間） n CHn CHCHCHC CCHCH2 2CHCHCHCHC CCHCH2 2n n A B A B A B A B天然橡膠（聚異戊二烯）天然橡膠（聚異戊二烯）氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）乙烯型加聚乙烯型加聚 a d a da d a d n C n CC CC CC C b e b e nb e b e n 催化劑催化劑 加聚反應(yīng)的類型加聚反應(yīng)的類型（聯(lián)系書上的高分子材料聯(lián)系書上的高分子材料）聚丙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙

27、烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲聚甲基丙烯酸甲酯（有機(jī)玻璃）酯（有機(jī)玻璃）含有雙鍵的不同單體間的共聚（混合型） 乙丙樹脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡膠（丁二烯和苯乙烯共聚） n n CH CHCHCH2 2+ + n n CH CH2 2CHCH2 2 CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2 n 或或 CH CH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2 n nOO催化劑O催化劑加聚反應(yīng)的特點加聚反應(yīng)的特點: :1 1、單體含不飽和鍵：、單體含不飽和鍵：2 2、產(chǎn)物中僅有高聚物，無其它小分子，、產(chǎn)物中僅有高聚物，無其它小分子，3 3、鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成相同；但結(jié)

28、構(gòu)不同、鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成相同；但結(jié)構(gòu)不同如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。單體和高分子化合物互推：單體和高分子化合物互推： CH2 CH n Cl CH2 CH n CH2= CH CH2=CH Cl縮合聚合反應(yīng)縮合聚合反應(yīng) 小分子間通過小分子間通過縮合反應(yīng)縮合反應(yīng)的形式形成高分子化的形式形成高分子化合物的反應(yīng)叫縮合聚合反應(yīng)；簡稱縮聚反應(yīng)。合物的反應(yīng)叫縮合聚合反應(yīng)；簡稱縮聚反應(yīng)。（酯化、成肽（酯化、成肽）nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH 催化劑催化劑單單 體體M聚合物聚合物= 單體的相對質(zhì)量單體的相對質(zhì)量n - (2n-1) 18+ (2n-1)

29、H2O端基原子端基原子端基原子團(tuán)端基原子團(tuán)HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH 鏈鏈 節(jié)節(jié)縮聚反應(yīng)的特點縮聚反應(yīng)的特點: :1 1、單體含雙官能團(tuán)、單體含雙官能團(tuán)（如（如OHOH、COOHCOOH、NH2NH2、XX及活潑氫原子等）及活潑氫原子等）或多官能團(tuán)；官能團(tuán)間易形成小或多官能團(tuán)；官能團(tuán)間易形成小分子；分子；2 2、有小分子有小分子(H2O(H2O、HCl) HCl) 同時生成；同時生成；3 3、聚合物鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成不相同；、聚合物鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成不相同；如二元醇與二元酸；氨基酸、羥基酸等。如二元醇與二元酸；氨基酸、羥基酸等。HOOC(CH2)4COOHHOCH2C

30、H2OH 縮合聚合反應(yīng)小結(jié)縮合聚合反應(yīng)小結(jié)（1 1）方括號外側(cè)寫）方括號外側(cè)寫鏈節(jié)鏈節(jié)余下的余下的端基原子端基原子（或（或端基端基原子團(tuán)）原子團(tuán)）（2 2）由一種單體縮聚時，生成小分子的物質(zhì)的量）由一種單體縮聚時，生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為（應(yīng)為（n-1n-1）（3 3）由兩種單體縮聚時，生成小分子的物質(zhì)的量）由兩種單體縮聚時，生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為（應(yīng)為（2n-12n-1）你能看出下列你能看出下列聚合物是由什聚合物是由什么單體縮聚而么單體縮聚而成呢？成呢？ 注意單體和高分子化合物互推：注意單體和高分子化合物互推：縮聚物單體的推斷方法常用縮聚物單體的推斷方法常用“切割法切割法”有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)

31、反應(yīng)類型顯色反應(yīng)顯色反應(yīng) 包括包括苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液顯溶液顯紫色紫色淀粉遇碘單質(zhì)顯淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色藍(lán)色含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯黃色黃色有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型酯化反應(yīng)拓展酯化反應(yīng)拓展 一般為一般為羧酸脫羥基，醇脫氫羧酸脫羥基，醇脫氫 類型類型一元羧酸和一元醇反應(yīng)生成一元酯一元羧酸和一元醇反應(yīng)生成一元酯二元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇部分酯化生成部分酯化生成一元酯一元酯和和1 1分子分子HH2 2OO，生成生成環(huán)狀酯環(huán)狀酯和和2 2分子分子HH2 2OO，生成生成高聚酯高聚酯和（和（2n-1 2n-1 ）HH2 2OO羥基羧酸自身反應(yīng)既可以部

32、分酯化生成普羥基羧酸自身反應(yīng)既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成環(huán)狀酯，還可以生成高通酯，也可以生成環(huán)狀酯，還可以生成高聚酯。如乳酸分子聚酯。如乳酸分子 乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化+H2O+2H2O+(2n-1)H2OOHH1、乙烯、乙烯化學(xué)藥品化學(xué)藥品反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式注意點及雜質(zhì)凈化注意點及雜質(zhì)凈化CH2-CH2 170 CH2=CH2+H2OH OH無水乙醇（酒精）、濃硫酸無水乙醇（酒精）、濃硫酸藥品混合次序藥品混合次序：濃硫酸加入到無水乙醇中：濃硫酸加入到無水乙醇中(體積比為體積比為3：1)，邊加，邊加邊振蕩，以便散熱；邊振蕩，以便散熱；加碎瓷片加碎瓷片，防止暴沸；，防止暴

33、沸；溫度：溫度：要快速升致要快速升致170，但不能太高；，但不能太高；除雜：除雜：氣體中?；煊须s質(zhì)氣體中?；煊须s質(zhì)CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通過堿溶、乙醚及乙醇，可通過堿溶液、水除去；液、水除去；收集收集：常用排水法收集乙烯：常用排水法收集乙烯溫度計的位置溫度計的位置：水銀球放在反應(yīng)液中：水銀球放在反應(yīng)液中五、常見的有機(jī)實驗、有機(jī)物分離提純五、常見的有機(jī)實驗、有機(jī)物分離提純濃硫酸濃硫酸制乙烯制乙烯2、乙炔、乙炔化學(xué)藥品化學(xué)藥品儀器裝置儀器裝置 教材教材P32反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式注意點及雜質(zhì)凈化注意點及雜質(zhì)凈化CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2電石、飽和食鹽水電石、飽和食鹽水不能用

34、啟普發(fā)生器原因不能用啟普發(fā)生器原因：反應(yīng)速度太快、反應(yīng)大量放：反應(yīng)速度太快、反應(yīng)大量放熱及生成漿狀物。熱及生成漿狀物。如何控制反應(yīng)速度如何控制反應(yīng)速度：水要慢慢滴加，：水要慢慢滴加，可用飽和食鹽水以減緩反應(yīng)速率；可用飽和食鹽水以減緩反應(yīng)速率；雜質(zhì)雜質(zhì)：氣體中?；欤簹怏w中常混有磷化氫、硫化氫，可通過硫酸銅、氫氧化鈉溶液除有磷化氫、硫化氫，可通過硫酸銅、氫氧化鈉溶液除去；去；收集收集：常用排水法收集。：常用排水法收集。制乙炔制乙炔3、溴苯、溴苯化學(xué)藥品化學(xué)藥品反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式注意點及雜質(zhì)凈化注意點及雜質(zhì)凈化C6H6+Br2(液液) Fe C6H5Br+HBr苯、液溴（純溴）、還原鐵粉苯、液溴（

35、純溴）、還原鐵粉加藥品次序加藥品次序：苯、液溴、鐵粉；：苯、液溴、鐵粉；催化劑：催化劑：實為實為FeBr3； 長導(dǎo)管作用長導(dǎo)管作用：冷凝、回流冷凝、回流除雜：除雜：制得的溴苯常溶有溴而呈制得的溴苯常溶有溴而呈褐色褐色，可用稀，可用稀NaOH洗滌洗滌，然后，然后分液分液得純溴苯。得純溴苯。12制溴苯制溴苯實驗原理：實驗原理：4 4、制硝基苯、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(濃濃)+H2O600C制硝基苯制硝基苯5、銀鏡反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)化學(xué)藥品化學(xué)藥品儀器裝置儀器裝置反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式AgNOAgNO3 3 、氨水、氨水 、乙醛、乙醛Ag+ + NH3H2O = AgOH + NH4+

36、AgOH + 2NH3H2O =Ag(NH3)2+ + OH- + 2H2O CH3CHO + 2Ag(NH3)2+ + 2OH- CH3COO - + NH4+ + 2Ag + 3NH3 + H2O注意點注意點銀氨溶液的配制銀氨溶液的配制：AgNOAgNO3 3溶液溶液中中滴加氨水滴加氨水至沉淀恰好溶解；至沉淀恰好溶解；實驗成功的條件實驗成功的條件：試管潔凈；試管潔凈；熱水浴熱水??；加熱時不可振；加熱時不可振蕩試管；堿性環(huán)境蕩試管；堿性環(huán)境 ，氨水不能過量，氨水不能過量. .（防止生成易爆物）（防止生成易爆物）銀鏡的處理銀鏡的處理：用硝酸溶解；：用硝酸溶解；銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)6、乙醛與新制Cu

37、(OH)Cu(OH)2 2化學(xué)藥品化學(xué)藥品：NaOHNaOH溶液、溶液、CuSOCuSO4 4溶液、乙醛溶液、乙醛化學(xué)方程式：化學(xué)方程式： CHCH3 3CHOCHO2Cu(OH)2Cu(OH)2 2 CHCH3 3COOHCOOHCuCu2 2O OH H2 2O O注意點：注意點： 實驗成功的關(guān)鍵：實驗成功的關(guān)鍵：堿性環(huán)境堿性環(huán)境 新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2 直接加熱煮沸直接加熱煮沸7、乙酸乙酯、乙酸乙酯化學(xué)藥品化學(xué)藥品儀器裝置儀器裝置反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式注意點及雜質(zhì)凈化注意點及雜質(zhì)凈化無水乙醇、冰醋酸、濃硫酸、無水乙醇、冰醋酸、濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液飽和碳酸鈉溶液CH3COO

38、H+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O加入藥品的次序加入藥品的次序：乙醇、濃硫酸、醋酸：乙醇、濃硫酸、醋酸導(dǎo)管的氣體出口位置導(dǎo)管的氣體出口位置在飽和碳酸鈉溶液液面上在飽和碳酸鈉溶液液面上加碎瓷片作用：加碎瓷片作用：防止暴沸；防止暴沸； 飽和碳酸鈉溶液作用：飽和碳酸鈉溶液作用：可除去未反應(yīng)的乙醇、乙酸，可除去未反應(yīng)的乙醇、乙酸， 并降低乙酸乙并降低乙酸乙 酯的溶解度。酯的溶解度。制備乙酸乙酯制備乙酸乙酯 在一個大試管里加入苯酚在一個大試管里加入苯酚2 g，注入，注入3 mL甲醛溶液甲醛溶液和和3滴滴濃鹽酸（催化劑）濃鹽酸（催化劑）混合后，用帶有玻璃管的橡皮混合后，用帶有玻璃管的橡皮塞

39、塞好，放在塞塞好，放在沸水浴沸水浴里加熱約里加熱約15 min。待反應(yīng)物接近。待反應(yīng)物接近沸騰時，液體變成白色渾濁狀態(tài)。從水浴中取出試管，沸騰時，液體變成白色渾濁狀態(tài)。從水浴中取出試管，用玻璃棒攪拌反應(yīng)物，稍冷。將試管中的混合物倒入用玻璃棒攪拌反應(yīng)物，稍冷。將試管中的混合物倒入蒸發(fā)皿中，傾去上層的水，下層就是縮聚成線型結(jié)構(gòu)蒸發(fā)皿中，傾去上層的水，下層就是縮聚成線型結(jié)構(gòu)的熱塑性酚醛樹脂（米黃色中略帶粉色）。它能的熱塑性酚醛樹脂（米黃色中略帶粉色）。它能溶于溶于丙酮、乙醇丙酮、乙醇等溶劑中。等溶劑中。8、制備酚醛樹脂、制備酚醛樹脂(線型線型) p108實驗實驗5-1OHCH2 nOHH酚醛樹脂酚醛

40、樹脂制取制取酚醛樹脂酚醛樹脂1、沸水浴加熱沸水浴加熱（不需溫度計）（不需溫度計）2、導(dǎo)管的作用：、導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣、冷凝回流導(dǎo)氣、冷凝回流3、用濃鹽酸作、用濃鹽酸作催化劑催化劑4、實驗完畢用、實驗完畢用酒精洗滌酒精洗滌試管試管制備酚醛樹脂的注意事項制備酚醛樹脂的注意事項H+OHCH2 nOHH+(n-1)H2OOHCH2OHn+ HCHO OHOHCH2OHH+思考與交流1.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管?2.還可以用什么方法鑒別乙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎?P42 科學(xué)探究科學(xué)探究9、溴乙烷消去反應(yīng)產(chǎn)物的檢驗、溴乙烷消去反應(yīng)產(chǎn)物的檢驗10、科科學(xué)學(xué)探探

41、究究P60碳酸鈉固體碳酸鈉固體乙酸溶液乙酸溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚（四）反應(yīng)條件小結(jié)（四）反應(yīng)條件小結(jié)1 1、需加熱的反應(yīng)、需加熱的反應(yīng)水浴加熱水浴加熱：熱水?。簾崴。恒y鏡反應(yīng)、酯的水解、銀鏡反應(yīng)、酯的水解、蔗糖水解蔗糖水解、 沸水?。悍兴。悍尤渲闹迫》尤渲闹迫】販厮。嚎販厮。褐葡趸剑ㄖ葡趸剑?0-60 50-60 ） 直接加熱直接加熱：制乙烯，酯化反應(yīng)、與新制氫氧：制乙烯，酯化反應(yīng)、與新制氫氧 化銅懸濁液反應(yīng)化銅懸濁液反應(yīng)2 2、不需要加熱的反應(yīng)不需要加熱的反應(yīng) 制乙

42、炔、溴苯制乙炔、溴苯3 3、需要溫度計反應(yīng)、需要溫度計反應(yīng) 水銀球插放位置水銀球插放位置 （1 1）液面下：液面下： 測反應(yīng)液的溫度，如測反應(yīng)液的溫度，如制乙烯、乙醚制乙烯、乙醚 （2 2）水浴中水浴中： 測反應(yīng)條件溫度，如制測反應(yīng)條件溫度，如制硝基苯硝基苯 （3 3）蒸餾燒瓶支管口略低處蒸餾燒瓶支管口略低處： 測產(chǎn)物沸點，如測產(chǎn)物沸點，如石油分餾石油分餾 4 4、使用回流裝置、使用回流裝置 （1 1）簡易冷凝管（空氣）：）簡易冷凝管（空氣）： 長彎導(dǎo)管：制溴苯長彎導(dǎo)管：制溴苯 長直玻璃管：制硝基苯長直玻璃管：制硝基苯 、酚醛樹脂、酚醛樹脂 （2 2）冷凝管（水）：石油分餾）冷凝管（水）：石油

43、分餾根據(jù)反應(yīng)條件推斷官能團(tuán)或反應(yīng)類型根據(jù)反應(yīng)條件推斷官能團(tuán)或反應(yīng)類型 濃硫酸：濃硫酸： 稀酸催化或作反應(yīng)物的：稀酸催化或作反應(yīng)物的： NaOH/NaOH/水水 NaOH/NaOH/醇醇 HH2 2/Ni/Ni催化劑催化劑 OO2 2/Cu/Cu或或Ag/Ag/ 醇醇 醛或酮醛或酮 BrBr2 2/FeBr/FeBr3 3 含苯基的物質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)含苯基的物質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng) ClCl2 2、光照、光照 發(fā)生在烷基部位發(fā)生在烷基部位, ,如間甲基苯如間甲基苯 NaHCONaHCO3 3酯基酯基的酯化反應(yīng)、的酯化反應(yīng)、醇醇的消去反應(yīng)、的消去反應(yīng)、醇醇分子間脫分子間脫水、水、苯環(huán)苯環(huán)的硝化反應(yīng)、的硝化反

44、應(yīng)、纖維素纖維素水解水解淀粉水解、（羧酸鹽、苯酚鈉）的酸化淀粉水解、（羧酸鹽、苯酚鈉）的酸化常見有機(jī)物的分離、提純常見有機(jī)物的分離、提純除去少量雜質(zhì)除去少量雜質(zhì) （贏在課堂（贏在課堂P112)P112)常見有機(jī)物的檢驗與鑒別常見有機(jī)物的檢驗與鑒別1 1、溴水、溴水（1 1）不褪色不褪色：烷烴、苯及苯的同系物、羧酸、酯：烷烴、苯及苯的同系物、羧酸、酯（2 2）褪色褪色：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵和還原性物質(zhì)：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵和還原性物質(zhì) ( (醛）醛）（3 3）產(chǎn)生沉淀產(chǎn)生沉淀：苯酚：苯酚注意區(qū)分：注意區(qū)分： 溴水褪色溴水褪色：發(fā)生加成、取代、氧化還原反應(yīng)：發(fā)生加成、取代、氧化還原反應(yīng) 萃取萃取：

45、C4C4烷烴、汽油、苯及苯的同系物、烷烴、汽油、苯及苯的同系物、 R-XR-X、酯、酯（1 1）不褪色不褪色：烷烴、苯、羧酸、酯：烷烴、苯、羧酸、酯（2 2）褪色褪色：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯的同系物：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯的同系物 和還原性物質(zhì)和還原性物質(zhì)3 3、銀氨溶液銀氨溶液：CHO CHO （可能是（可能是醛類醛類或或甲酸甲酸、 甲酸某酯甲酸某酯或或甲酸鹽甲酸鹽、葡萄糖葡萄糖、麥芽糖麥芽糖）4 4、新制、新制氫氧化銅氫氧化銅懸濁液懸濁液 （1 1）H H+ + 不加熱（不加熱（中和中和形成形成藍(lán)色溶液藍(lán)色溶液） （2 2）CHO CHO 加熱（加熱（氧化氧化產(chǎn)生產(chǎn)生磚紅色沉淀磚紅色沉

46、淀）5 5、三氯化鐵三氯化鐵溶液：酚溶液：酚-OH-OH（溶液顯（溶液顯紫色紫色）2 2、酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)性質(zhì)性質(zhì)條件條件結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式反應(yīng)類型反應(yīng)類型化學(xué)方程式化學(xué)方程式審題審題挖掘明挖掘明暗條件暗條件找突找突破口破口綜合綜合分析分析推導(dǎo)推導(dǎo)結(jié)論結(jié)論同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體 加成反應(yīng)加成反應(yīng) 如：如：CH2CH2 Cl2 CH2ClCH2Cl CH2CH2 HCl CH3CH2Cl 取代反應(yīng)取代反應(yīng) 如：如： Br2 HBrBrFe1 1、引入鹵原子、引入鹵原子 烷烴與鹵素烷烴與鹵素取代取代 苯或苯的同系物與鹵素苯或苯的同系物與鹵素取代取代 醇與氫鹵酸醇與氫鹵酸取代取代

47、 烯烴、炔烴與鹵素或鹵化氫烯烴、炔烴與鹵素或鹵化氫加成加成 加成反應(yīng)加成反應(yīng) 如：如：CH2CH2 H2O CH3CH2OH 水解反應(yīng)水解反應(yīng) 如：如： CH3CH2X H2O CH3CH2OH HX CH3COOC2H5 H2O CH3COOH CH3CH2OH 還原反應(yīng)還原反應(yīng) 如：如：CH3CHO H2 CH3CH2OH 發(fā)酵法發(fā)酵法 如：如：C6H12O6 2C2H5OH 2CO2催化劑催化劑加熱加熱 加壓加壓NaOHNaOHNi酒化酶酒化酶葡萄糖葡萄糖2 2、引入羥基、引入羥基 鹵代烴的鹵代烴的水解水解（NaOHNaOH水溶液）水溶液）酯的酯的水解水解（H H+ +或或OHOH） 醛

48、的醛的還原還原 烯烴與水烯烴與水加成加成 酚鈉與酸的反應(yīng)酚鈉與酸的反應(yīng)催化劑催化劑濃濃H2SO4170NaOH / 醇醇 加成反應(yīng)加成反應(yīng) 如：如：CHCH H2 CH2CH2 消去反應(yīng)消去反應(yīng) 如：如： CH3CH2OH CH2CH2 H2O CH3CH2Cl CH2CH2 H2O3 3、引入雙鍵、引入雙鍵 醇的醇的消去消去（濃（濃H H2 2SOSO4 4，一定溫度），一定溫度） 鹵代烴的鹵代烴的消去消去（NaOHNaOH醇溶液，醇溶液，） 炔烴加成炔烴加成 醇的醇的氧化氧化（催化氧化）（催化氧化） 烯烴的烯烴的氧化氧化 炔烴與水炔烴與水加成加成 烯醇重排（烯醇重排（C CC COHOH）

49、 2CH2CH3 3CHCH2 2OHOHO O2 2 2CH 2CH3 3CHOCHO2H2H2 2O O2CH2CH3 3CHOCHOO O2 2 2CH 2CH3 3COOHCOOH2CH2CH3 3CHCHCHCH3 3+O+O2 2 2CH 2CH3 3C CCHCH3 32H2H2 2O O催化劑催化劑催化劑催化劑OH催化劑催化劑O4 4、引入醛基、羰基或羧基、引入醛基、羰基或羧基5、引入羧基、引入羧基 醛的醛的氧化氧化（O2） 酯的酯的水解水解（H+或或OH） 苯的同系物的苯的同系物的氧化氧化 羧酸鈉鹽與酸的反應(yīng)羧酸鈉鹽與酸的反應(yīng)做好有機(jī)推斷題的做好有機(jī)推斷題的3 3個個“三三”

50、 審題做好三審：審題做好三審： 1）文字、框圖及問題信息 2）先看結(jié)構(gòu)簡式，再看化學(xué)式 3）找出隱含信息和信息規(guī)律找出隱含信息和信息規(guī)律v找突破口有三法：找突破口有三法： 1）數(shù)字 2) 官能團(tuán) 3）衍變關(guān)系衍變關(guān)系v答題有三要：答題有三要： 1）找關(guān)鍵字詞 2）要規(guī)范答題要規(guī)范答題 3）要找得分點 小結(jié)小結(jié) 合成路線的選擇合成路線的選擇 原料價廉，原理正確，路線簡捷，便于操作，原料價廉，原理正確，路線簡捷，便于操作， 條件適宜、易于分離，產(chǎn)率高，成本低。條件適宜、易于分離，產(chǎn)率高，成本低。 有機(jī)合成的實質(zhì)有機(jī)合成的實質(zhì) 利用有機(jī)物的性質(zhì)，進(jìn)行必要的化學(xué)利用有機(jī)物的性質(zhì)，進(jìn)行必要的化學(xué)反應(yīng)，通

51、過引入或消除某些官能團(tuán)，實現(xiàn)反應(yīng)，通過引入或消除某些官能團(tuán)，實現(xiàn)某些官能團(tuán)的衍變或碳鏈的增長、縮短的某些官能團(tuán)的衍變或碳鏈的增長、縮短的目的，從而生成新物質(zhì)。目的，從而生成新物質(zhì)。例例1：以乙烯、空氣和：以乙烯、空氣和H218O等為原料等為原料 合成合成CH3CO18OC2H5 RCHCH2鹵代烴一元醇一元醛鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯一元羧酸酯一元化合物的合成路線一元化合物的合成路線例例2：以對：以對-二甲苯和乙醇為主要原料合成二甲苯和乙醇為主要原料合成 聚酯纖維聚酯纖維OCH2CH2OCCOOn二元化合物的合成路線二元化合物的合成路線CH2CH2CH2XCH2X二元醇二元醛二元醇二元醛 二

52、元羧酸二元羧酸 鏈酯、環(huán)酯、聚酯鏈酯、環(huán)酯、聚酯 芳香化合物的合成路線芳香化合物的合成路線ClOHCH3CH2ClCH2OHCHOCOOH芳香酯有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定有機(jī)物燃燒規(guī)律及其應(yīng)用有機(jī)物燃燒規(guī)律及其應(yīng)用M=22.4MA=DMB根據(jù)化學(xué)方程式計算根據(jù)化學(xué)方程式計算各元素的質(zhì)量比各元素的質(zhì)量比各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)燃燒后生成的水蒸氣燃燒后生成的水蒸氣和二氧化碳的量和二氧化碳的量摩摩爾爾質(zhì)質(zhì)量量相相對對分分子子質(zhì)質(zhì)量量通式法通式法商余法商余法最簡式法最簡式法各元各元素原素原子的子的物質(zhì)物質(zhì)的量的量之比之比化化學(xué)學(xué)式式已知化學(xué)式，根據(jù)性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)式已知化

53、學(xué)式，根據(jù)性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)式燃燒產(chǎn)物只有燃燒產(chǎn)物只有H H2 2O O和和COCO2 2 烴烴和和烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物C Cx xH Hy yO Oz z+ +（x+y/4-z/2x+y/4-z/2）O O2 2 XCOXCO2 2+y/2H+y/2H2 2O O1 1、耗氧量的比較：、耗氧量的比較： （1 1）等物質(zhì)的量等物質(zhì)的量時：時：方法一：據(jù)（方法一：據(jù)（x+y/4-z/2x+y/4-z/2）計算（）計算（C C、H H、O O個數(shù)）個數(shù)）方法二：方法二：化學(xué)式拆分化學(xué)式拆分：寫成：寫成COCO2 2或或H H2 2O O，意味著不耗氧，意味著不耗氧 （二）燃燒規(guī)律的應(yīng)用：（二）燃燒規(guī)律的應(yīng)用：如：乙酸乙酯和丙烷、環(huán)丙烷和丙醇。如：乙酸乙酯和丙烷、環(huán)丙烷和丙醇。方法三、方法三、 等物質(zhì)的量的幾種不同化合物完全等物質(zhì)的量的幾種不同化合物完全燃燒，如果耗氧量相同，則由這幾種有機(jī)燃燒，如果耗氧量相同，則由這幾種有